ALCOHOLES

O

H

R11

0°

· Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la terminación -o por -ol.· Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el número más bajo al grupo hidroxilo. · Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad.· Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.· Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la terminación -o del cicloalcano correspondiente por -ol.Como ya se había dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la terminación -ol por -diol, -triol, etc.; según haya 2, 3 o más grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicación de los grupos en la cadena con números que se anteponen al nombre básico. La numeración de la cadena empieza por el extremo donde esté el grupo -OH o por el cual esté más cerca.Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeración de la cadena se empieza por el extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual esté más cercano y no por la posición del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un número antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se indica primero la posición de la instauración y luego las posiciones del grupo

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:

es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:

y finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.

1-propanol

1,2-propanodiol(propilen glicol)

1,2,3-propanotriol(glicerina)

Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se consideran ubicados en los cuatro orbitales híbridos sp3 del oxígeno; de esta manera, los alcoholes tienen una forma geométrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un ángulo de enlace R - O - H de 109.5º

Los puntos de ebullición de los alcoholes son mucho más altos que en sus análogos alcanos y cloruros de alquilo, debido a que los alcoholes, al igual que el agua, están asociados mediante puentes de hidrógeno.

Puesto que en los alcoholes hay un átomo de hidrógeno unido a uno de los elementos más electronegativos, el oxígeno, los electrones que intervienen en el enlace están más atraídos por el oxígeno que por el hidrógeno. Esto da como resultado la formación de una ligera carga negativa sobre el oxígeno y una ligera carga positiva sobre el hidrógeno.

Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se presenten puentes o enlaces de hidrógeno entre las moléculas

Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidaddisminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos.Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las moléculas muy compactas del alcohol ter-butílico experimentan atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua las rodean con mas facilidad.Consecuentemente, el alcohol ter-butílico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus isómeros

Las reacciones químicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categorías: aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH y aquellas en las que se rompe el enlace O - H.

REACCIÓN CON ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (ESTERIFICACION)

R – OH + HO. OC – R’ H+ R – O.OC – R’ + H2O

CH3– CH2–OH + HO.OC– CH3 H+ CH3 – CH2 – O.OC – CH3 + H2O

Alcohol etílico Ácido acético Acetato de etilo

Alcohol Ácido carboxílico Éster Agua

Agua

CH3 – OH + HO.OC – H H+ CH3 – O.OC – H + H2OMetanol Ácido metanoico Metanoato de metilo Agua

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

     

.

      

      

      

EJEMPLOS DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

CH3 – CH2 – OH + K2Cr2O7 H2SO4 CH3 – CO.OH

CH3 – CH – CH3 + KMnO4 NaOH CH3 – C – CH3

| || OH O

Acetona Alcoholisopropílico

Permanganatode potasio

Ácido etanoico Alcohol etílico Dicromatode potasio

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1)

HIDRÓLISIS DE HALUROS DE ALQUILO

R – X + KOH R – OH + NaX

CH3 – CH2 – Br + KOH CH3 – CH2 – OH + KBr

Derivado halogenado

Hidróxido de potasio

alcohol Halogenuro de potasio

Bromoetano HidróxidoDe potasio Etanol Bromuro

de potasio

MÉTODOS DE OBTENCIÓN

CH3 – CH – Br + KOH CH3 – CH – OH + KBr | | CH3 CH3

R – X + KOH R – OH + NaXDerivado halogenado

Hidróxido de potasio

alcohol Halogenuro de potasio

2 – bromopropano Hidróxido de potasio 2 – propanol

Bromurode potasio

Lo contrario puede llevarse a cabo haciendo reaccionar el alcohol con cloruro de tionilo, SOCl2; tribrimuro de fósforo, PBr3; triyoduro de fósforo, PI3, y ácidos halogenados (Bromhídrico, clorhídrico, y yodhídrico). De esta manera, se obtienen los halogenuros de alquilo.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN HIDRATACIÓN DE ALQUENOS

R – CH = CH – R’ + H2O R – CH – CH – R’ | | OH H

CH2 = CH2 + H2O H2SO4 CH3 – CH2 – OH

CH3 – CH = CH – CH3 + H2O CH3 – CH – CH – CH3

H2SO4 | |

OH H

Alqueno Agua

H+Alcohol

Eteno Agua Etanol

2 – buteno Agua

2 – butanol

SE PUEDE REVERTIR LA REACCION A APLICAR CALOR Y OBTENER ETERES Y ALQUENOS DESHIDRATANDO ALCOHOLES

* Reducción de compuestos carbonílicos Esta reacción  puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios, según las siguientes ecuaciones: * Mediante reactivos de Grignard La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.

NOMBRE ELABORACIÓN USOS

MetanolPor destilación destructiva de la madera. También

por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión.

Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricación de tinturas, formaldehído, líquidos anticongelantes,

combustibles especiales y plásticos.

EtanolPor fermentación de azúcares. También a partir de

etileno o de acetileno. En pequeñas cantidades, a partir de la pulpa de madera.

Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, fármacos y explosivos. También como base para la

elaboración de productos químicos de elevada masa molecular.

2-propanol (isopropanol)

Por hidratación de propeno obtenido de gases craqueados. También subproducto de

determinados procesos de fermentación.

Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. Elaboración de acetona, jabón y soluciones antisépticas.

1-propanol (n-propanol)

Por oxidación de mezclas de propano y butano.Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También

para la fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores.

Butanol(n-butanol)

Por fermentación de almidón o azúcar. También por síntesis, utilizando etanol o acetileno.

Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas, plásticos de urea-formaldehído y urea-melamina. Diluyente de líquido

hidráulico, agente de extracción de drogas.

MetilpropanolPor reacción entre el hidrógeno y el monóxido de

carbono a alta presión, seguida de destilación de los productos obtenidos.

Disolvente de líquidos de freno elaborados con aceite de ricino. Sustituto de n-butanol en la elaboración de resinas de urea.

2-butanolPor hidrólisis del butano, formado por craqueo de

petróleo.

En la elaboración de otros productos químicos, por ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas de nitrocelulosa. Producción de líquido de frenos y grasas especiales.

Metil-2-propanolPor hidratación de isobutileno, derivado del craqueo

de petróleo.En perfumería. Como agente humedecedor en detergentes.

Disolvente de fármacos y sustancias de limpieza.

Pentanol (alcohol amílico)

Por destilación fraccional de aceite de fusel, un producto secundario en la elaboración del

etanol por fermentación.

Disolvente de numerosas resinas naturales y sintéticas. Diluyente de líquido para frenos, tintas de imprenta y lacas. En

fármacos.

EtilenglicolPor oxidación de etileno a glicol. También por

hidrogenación de metilglicolato obtenido a partir del formaldehído y el metanol.

Líquido anticongelante, líquido para frenos. En la producción de explosivos. Disolvente de manchas, aceites, resinas,

esmaltes, tintas y tinturas.

Dietilenglicol Como subproducto en la fabricación de etilenglicol.Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente

reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas.

Glicerina (1,2,3-

propanotriol)

Del tratamiento de grasas en la elaboración del jabón.

Sintéticamente, a partir del propeno. Por fermentación de

azúcares.

En resinas alquídicas, explosivos y celofán. Humectante de tabaco.

Pentaeritritol (pentaeritri

ta)

Por condensación de acetaldehído y formaldehído.

En resinas sintéticas. Como tetranitrato en explosivos. También en el tratamiento

farmacológico de enfermedades cardiacas.

SorbitolPor reducción de azúcar con

hidrógeno.

En la elaboración de alimentos, fármacos y productos químicos. Acondicionador de

papel, textiles, colas y cosméticos. Fuente de alcohol en la fabricación de

resinas.

CiclohexanolPor hidrogenación catalítica del

fenol. Por oxidación catalítica del ciclohexano.

Producto intermedio en la fabricación de sustancias químicas utilizadas en la

fabricación del nailon. Estabilizador y homogeneizador de jabones y

detergentes sintéticos. Disolvente.

Fenil-2-etanolPor reacción entre el benceno y

óxido de etileno.Principalmente en perfumería.