alcoholes

UNIDAD DE PRODUCCIN DE CONOCIMIENTO UDPROCO

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Proceso: Docencia

Fecha de emisin: 28 feb-2015

Fecha de versin: 28 feb-2015

COMPUESTOS OXIGENADOS

Standards:

1. Reconozco las propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes, fenoles y teres.

2. Explico la importancia de las funciones oxigenadas para el hombre.

3. Utilizo la nomenclatura IUPAC para nombrar y dibujo las estructuras qumicas de los alcoholes, fenoles y teres.

Topics: FUNCIONES OXIGENADAS

1. Generalidades a. Alcoholes b. Fenoles

c. teres 2. Nomenclatura:

a. Alcoholes b. Fenoles c. teres

3. Reacciones

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Segn IUPAC recomienda lo siguiente:

1. Para nombrar los alcoholes se escribe el nombre del hidrocarburo terminado en OL.

2. Para indicar la posicin del grupo OH, se enumera la cadena empezando por el OH ms cercano al extremo.

3. Si hay varios OH en la cadena, se utilizan los prefijos diol-, triol-, tetraol- segn las veces que se repiten el OH.

4. Cuando en la cadena hay enlaces dobles o triples, el OH es el grupo preferente para la enumeracin.


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Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno. Pueden ser:

Alcoholes

Fenoles

teres ALCOHOLES:

Son compuestos orgnicos que poseen uno o ms grupos hidroxilo (-OH) en su molcula.

Su formula simplificada es (R-OH) donde es un radical alquino.

Se consideran derivados de los hidrocarburos.

Los alcoholes pueden ser: monoles, dioles, trioles: en general se llaman polioles si tienen varios grupos.

Tipos de alcoholes: Primario: Se designan con el nombre de hidrocarburos correspondientes terminado en ol; o bien con la palabra alcohol seguida del hidrocarburo correspondiente y la terminacin lico .

EJEMPLO:

a. CH3-OH Metanol o alcohol metlico

b. CH3 CH2 CH2 CH2OH Butanol alcohol butlico Secundarios y terciarios: Se nombran de un modo semejante al anterior pero indicando el numero de tomo de carbono de la cadena en que est fijada la funcin del alcohol. Ejemplo: a. CH3 CH2 CHOH CH3 o 2-Butanol b. 2-metil-2-propanol

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Ejemplos:

OH

OH

CH2

CH23

CH21

CH34

1,2-butanodiol

OH OH

OH

CH2

CH23

CH21

1,2, 3 propanotriol

OH OH

OH

C2

CH23

CH1

1-propen-1,2,3-triol

OH

CH31

CH2

C3

C4

CH35

3-Pentin-2-ol

Alcoholes cclicos La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminacin -o de los alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena ms larga que contenga el grupo -OH y se enumera

de modo que se le otorgue el localizador ms bajo posible.

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FENOLES Los fenoles son un grupo de compuestos orgnicos que presentan en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la frmula general para un fenol se escribe como Ar OH. Los fenoles se nombran, generalmente, como derivados del miembro ms sencillo de la familia que es el fenol o hidroxibenceno. Para algunos fenoles, suelen emplearse nombres comunes como cresoles (metilfenoles), catecol (o-dihidroxibenceno), resorcinol (m-dihidroxibenceno) e hidroquinona (p-dihidroxibenceno)

OH

CH3

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

Fenol o-Cresol o-Catecol Resolcinol Hidroquinona ETERES Los teres estn comprendidos como una clase de compuestos en los cuales dos grupos del tipo de los hidrocarburos estn enlazados a un tomo de oxgeno, es decir su estructura general es del tipo R-O-R. En los teres simtricos los dos grupos son idnticos mientras que en los asimtricos son diferentes.

Nomenclatura de los teres. Los ejemplos que siguen ilustran los nombres comunes de algunos teres.

Observe que los nombres se derivan de los grupos alquilo o arilo adjunto al tomo de oxgeno. La nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) establece que para llamar a los teres se comience por numerar el carbono que tiene el grupo alcoxilo (RO-) o el aroxilo (ArO-), seguido por el nombre correspondiente al alcano formado por la cadena ms larga de carbonos acoplada al oxgeno y utilizando para esta ltimo la misma nomenclatura de los alcanos.

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Los ejemplos que siguen ilustran lo explicado.

CONCEPTS APPLICATION: 1. Complete el siguiente cuadro:

Alcoholes Fenoles teres

Propiedades Fsicas

Propiedades Qumicas

Mtodos de Obtencin (Reacciones)

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2. Teniendo en cuenta las reglas de la IUPAC escribe el nombre de los siguientes compuestos:

OH

CH2

CH3

CCH3 CH3

a. _______________________________________

OH

CH CH3CH2CH2

OH

CH2

CH3

CCH3 CH2

b. ________________________________________

OH

CH CH3CH2CH2

OH

CH

CH3

CCH3 CH

c. _______________________________________

OH

CH CH3CC

OH

CH2

CH3

CCH3 CH2

d. _______________________________________

OH

OH

e. _______________________________________

OH

OH f. _________________________________________

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3. Completa la siguiente tabla:

ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC USOS OH

CH3

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

REACCIONES

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Reacciones con rompimiento del enlace CO - H

Oxidacin de alcoholes: En presencia de oxidantes, como el permanganato de potasio o

dicromato de potasio en medio cido los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fcilmente, generando aldehdos y cetonas, respectivamente.

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Esterificacin: Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan con cidos orgnicos o inorgnicos en presencia de un cido fuerte, para dar steres y agua: la reaccin es reversible y el proceso se denomina esterificacin.

Deshidrogenacin: Los alcoholes primarios y secundarios por calentamiento a 500 C y en presencia de cobre metlico sufren la prdida de una molcula de hidrgeno para formar un aldehdo o una cetona. Los alcoholes terciarios no presentan esta propiedad, es decir no reaccionan.

Reacciones con rompimiento del enlace C OH Reaccin con halocidos: Las reacciones de mayor importancia son las de sustitucin del grupo hidroxilo por halgenos debido a la ruptura del enlace carbono-oxgeno del alcohol. Este tipo de sustitucin se logra utilizando diferentes reactivos, siendo los mas importantes los halogenuros de hidrgeno o hidrcidos halogenados, para producir el haluro de alquilo. Deshidratacin de alcoholes: Otro tipo de reacciones de los alcoholes en la que se manifiesta el carcter de base dbil de los alcoholes son la reaccin de deshidratacin o de eliminacin de agua. Los alcoholes monohidroxilados pierden agua en condiciones adecuadas, en presencia de agentes deshidratantes para dar teres o alquenos.

OBTENCION DE FENOLES El fenol se puede preparar industrialmente por hidrlisis del clorobenceno en presencia de hidrxidos de sodio a presin y temperatura elevadas. Se obtiene la sal de fenol, que se convierte en fenol mediante la acidificacin. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ESTERES

Deshidratacin de alcoholes: El ter etlico, puede obtenerse por deshidratacin del etanol, utilizando cido sulfrico y a una temperatura de 140C. Sntesis de A. Williamson: Este mtodo fue ideado por Alexander W. Williamson. Consiste en la reaccin de un alcxido o fenxidos con haluros de alquilo.

Un ejemplo es la reaccin de etxido de sodio con cloroetano para formar ter etlico y cloruro de sodio:

Na+C2H5O + C2H5Cl C2H5OC2H5 + Na

+Cl

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CONSUMO DE ALCOHOL El consumo de alcohol inhibe gradualmente la funcin cerebral y afecta en primera instancia las emociones, los procesos de pensamiento y el juicio. Con la ingestin continua de alcohol, se altera el control motor, produciendo mala pronunciacin al hablar, reacciones ms lentas y prdida del equilibrio. Tanto el aumento de la grasa corporal como el hecho de beber con el estmago vaco aceleran la tasa de intoxicacin por alcohol.

Las enfermedades causadas con mayor frecuencia por el alcoholismo son:

Pancreatitis crnica y aguda Vrices esofgicas sangrantes Cncer de laringe, esfago, estmago y pncreas Miocardiopata Cirrosis del hgado Hepatitis Impotencia Desgarro de Mallory-Weiss Irregularidad menstrual Trastornos del sueo Sndrome de Wernicke-Korsakoff

Se debe evitar el consumo de alcohol durante el embarazo. El sndrome de alcoholismo fetal es la causa ms conocida de retardo mental. Los padres deben hablar con sus hijos acerca de los efectos peligrosos del alcohol y establecer una comunicacin de confianza con ellos, de forma que puedan discutirse los temas delicados. No se debe permitir que los hijos sean guiados completamente por sus amigos. Los hijos necesitan una gua firme y amorosa.

ESTEATOSIS HEPTICA Y EL CONSUMO DE ALCOHOL Es la acumulacin de grasa dentro de las clulas hepticas (los hepatocitos) Es la alteracin ms frecuente que se observa en la mayora de las personas alcohlicas. Se produce como consecuencia de los cambios en el metabolismo de las grasas inducidos por el consumo de alcohol. En algunos casos no produce manifestaciones clnicas, pero en otros, provoca sntomas inespecficos como nuseas, vmitos, malestar abdominal y prdida de peso. HEPATITIS ALCOHLICA POR EL CONSUMO DE ALCOHOL Generalmente son personas alcohlicas crnicas que, posteriormente a una elevada ingesta, presentan un cuadro de prdida del apetito, cansancio, nuseas y vmitos. Luego de varios das, aparece dolor en la parte superior y derecha del abdomen, fiebre y coloracin amarillenta de la piel y las mucosas. La hepatitis alcohlica es el paso previo inmediato a la cirrosis, favoreciendo su desarrollo la persistencia del consumo de alcohol, sobre todo en mujeres.

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CIRROSIS HEPTICA ALCOHLICA POR EL CONSUMO DE ALCOHOL La cirrosis es una enfermedad caracterizada por una alteracin en la arquitectura del hgado y por la presencia de ndulos de regeneracin rodeados de tejido fibroso. En este tipo de cirrosis se observan las mismas manifestaciones clnicas que las producidas por cualquier otra causa. Pero son ms evidentes los cuadros de desnutricin, falta de vitaminas, trastornos de la conducta y cuadros delirantes. POSIBILIDADES DE RECUPERACIN En la esteatosis heptica, con la abstinencia de alcohol y una dieta equilibrada con suplementos vitamnicos se produce la remisin del cuadro. En las hepatitis alcohlicas, deben adoptarse una serie de medidas que disminuirn considerablemente el ndice de mortalidad. La rehidratacin, la administracin de vitaminas y el aporte calrico mejoran el estado general de la persona. Actualmente uno de los tratamientos ms prometedores est diseado en base a corticoides. Cuando la cirrosis es avanzada, con gran compromiso del hgado y del estado general, el transplante heptico debe tenerse en cuenta como opcin teraputica. Si bien no es fcil para una persona que padece de la enfermedad del alcoholismo dejar del consumo de alcohol, existen tratamientos psicolgicos y numerosos grupos de autoayuda que han posibilitado a muchas de estas personas recuperar su bienestar.

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BIBLIOGRAPHY

Cahn, R. S. y Dermer, O. C. Introduccin a la nomenclatura qumica. Madrid: Editorial Alhambra, 3 Ed., 1982.

Investiguemos 11 Qumica. Editorial Voluntad.

Qumica Orgnica 11. Editorial Santillana WEBGRAPHY www.es.wikipedia.org/wiki/Benceno www.quimicax.webnode.es www.es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica#Oxigenados www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/ency/article/002393.htm www.enbuenasmanos.com/articulos/muestra.asp?art=1528

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