Alcoholes

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido

a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono

con hibridación sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se

llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.

• Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

• A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con fórmula químicaCH3CH2OH.

Nomenclatura

• Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metilico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.

• IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hodrocarburoalcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo).

• Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-• Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se

encuentre.• Formulación• Los mono alcoholes derivados de los alcanos responden a la formula

general  CnH2n+1OH .

Propiedades químicas 

• Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.

• Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estérico del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, éste será menos ácido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez éste sería menos ácido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción electrostática).

Propiedades físicas• Las propiedades físicas de un alcohol se comprenden mejor si

reconocemos este hecho simple: estructuralmente, el alcohol es un compuesto de un alcano y agua. Contiene un grupo lipófilo, del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo, similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras.

Clasificación de los alcoholes• Según el tipo de carbono al cual está unido el grupo hidroxilo en la cadena,

los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.• Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol:• CH3 - CH2 - OH• Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH está unido a un carbono

secundario. Es el caso del 2-Propanol:• CH3 - CH - CH3• OH• Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-

Propano o Terbutanol:• OH• CH3 - CH - CH3• OH

Solubilidad:

• Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrógeno consigo mismo también forma puentes de hidrógeno con el agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua:

• Puente de Hidrógeno• R - O• H• H ------------ O H• H ----------- O• R• A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en agua.

Esta se debe a que el carácter no polar de la cadena carbonada predomina.• La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el número de

grupos -OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles.