ALDEHÍDOS Y CETONAS

De todos los compuestos orgánicos, los aldehídos y las cetonas son los más se encuentran, tanto en la naturaleza como en la industria química.

En la naturaleza, una parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son aldehídos o cetonas

En la industria química se producen aldehídos y cetonas simples en grandes cantidades para utilizarías como disolventes y como materias primas, con el fin de preparar muchos otros compuestos.

Contienen el grupo Carbonilo C=O

Los aldehídos y las cetonas son similares en estructura y tiene propiedades; sin embrago tienen algunas diferenciasen su reactividad, especialmente con los oxidantes y con los nucleófilos.

PREPARACIONES FÍSICA DE CETONAS Y ALDEHÍDOS

La polarización del grupo carbonilo genera atracciones dipolo-dipolo entre las moléculas de las cetonas y de los aldehídos, lo que hace que los puntos de ebullición sean más altos que los hidrocarburos y éteres de masas moleculares similares.

1°

Las cetonas y los aldehídos no tienen enlaces -OH, por lo que sus moléculas no forman enlaces de hidrógeno entre ellas, y por lo tanto, sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes de masa moleculares similares.

2°

Debido a los enlaces de hidrógeno, las cetonas y los aldehídos son buenos disolventes de las sustancias hidroxílicas polares como los alcoholes y son bastantes solubles en agua.

3°

¿SABÍAS QUE....? Un síntoma de diabetes es el olor

afrutado característico de la acetona en el alimento de los pacientes. Como los diabéticos no pueden consumir hidratos de carbono, el organismo adquiere un estado que se conoce como cetosis en el que se produce acetona y otros tipos de cetonas.

IMPORTANCIA INDUSTRIAL DE CETONAS Y ALDEHÍDOS

En la industria química las cetonas y aldehídos se utilizan como disolventes, como sustancias iniciales y como reactivos para la síntesis de otros reactivos.

Ejemplo ALDEHÍDOS: El formaldehido (formol) se utiliza para resinas de fenol-formaldehido, pegamentos de urea-formaldehido y otros productos poliméricos.

El acetaldehído se utiliza en la manufactura de ácido acético, polímeros y medicamentos.

Ejemplo CETONAS: la acetona y etil metil cetona son disolventes industriales comunes. Estas cetonas disuelven una amplia variedad de sustancias orgánicas, tienen unos puntos de ebullición apropiados para que sean fáciles de destilar y su toxicidad es baja.

Las cetonas también se utilizan como saborizantes, aditivos en los alimentos y precursores de medicamentos.

MÉTODOS PARA OBTENER CETONAS Y ALDEHÍDOS

A partir de oxidación de alcoholes

Los alcoholes son los intermedios más importantes para la síntesis de cetonas y aldehídos . A partir de una reacción de Grignard se puede ensamblar un alcohol complicado, que puede ser oxidado a una cetona o a un aldehído.

Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas, utilizando dicromato de potasio en acido sulfúrico o permanganato de potasio (KMnO4)

La oxidación de un alcohol primario a aldehídos

Ozonólisis de alquenos

La ozonólisis, seguida de una reducción suave rompe los alquenos dando lugar a los alquenos y aldehídos.

REACTIVIDAD

En la mayoría de los casos los aldehídos son más reactivos que las cetonas.

FORMACIÓN DE ACETALES

Un aldehído o cetona reacciona en forma reversible con dos equivalentes de un alcohol en presencia de un catalizador ácido para producir un acetal,R2C(OR´)2. la formación de acetal es similar a la rxn de hidratación pero bajo condiciones ácidas la protonación incrementa la reactividad del grupo carbonilo, de tal modo que la adición de un alcohol es rápida

FORMACIÓN DE HEMIACETALES

La adición nucleofílica de un alcohol a un grupo carbonilo produce primero un hidroxieter llamado hemiacetal, la formación de estos es reversible y el

equilibrio favorece al compuesto carbonilico

FORMACIÓN DE HEMICETALES

FORMACIÓN DE CETALES

BIBLIOGRAFÍA

Química Orgánica. John McCurry Sexta Edición. Editorial Thomson. Págs.682-736.

Química