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Formulacin orgnica Qumica 2 Bachillerato

IES Conde Lucanor Departamento de Fsica y Qumica

1

APUNTES

FORMULACIN

ORGNICA



2

Los tomos de carbono pueden unirse formando enlaces simples, dobles o triples, formando cadenas. Estas pueden ser abiertas, dentro de las cuales consideraremos dos tipos, las lineales y las ramificadas; y cerradas, es decir, formando ciclos. Tambin pueden darse, por supuesto, combinaciones de los dos tipos, o sea, cadenas abiertas unidas a cadenas cerradas

Ejemplo de cadena lineal:

Ejemplo de cadena ramificada:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano

CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3

CH3

CH2-CH3

3-etil-2-metilexano

Ejemplo de cadena cclica:

CH2CH2

CH2 CH2H2C CH2 cicloexano

Los tomos de carbono que forman parte de una cadena, adems de al hidrgeno, como hemos visto en los ejemplos anteriores, tambin pueden estar unidos a otros elementos como los halgenos, el oxgeno, el nitrgeno. En general, a cualquier elemento que pueda formar un enlace covalente con el carbono. Por ejemplo:

FORMULACIN QUMICA ORGNICA

CH3-CH2-NH2

CH2=CH-Cl

etilamina

cloruro de vinilo



Las agrupaciones de tomos de igual o distinta naturaleza que determinan en un compuesto sus propiedades qumicas reciben el nombre de funciones qumicas. En el primero de los ejemplos anteriores tenemos la funcin amina, y en el segundo podemos considerar dos funciones, el doble enlace carbono-carbono y la funcin cloruro. Para sistematizar la formulacin y nomenclatura de los compuestos orgnicos stos se clasifican segn la funcin que forma parte de la molcula, aunque tambin pueden existir varias funciones en una misma molcula..

En un compuesto orgnico se considera como cadena principal la que contiene el mayor nmero de tomos de carbono.

Si el compuesto contiene alguna funcin, ste debe formar parte de la cadena principal aunque no resulte ser la de mayor nmero de tomos de carbono. Por ejemplo:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano

CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3

CH3

CH2-CH3

2-etil-1-pentenoCH2=C-CH2-CH2-CH3

CH2-CH3



3

En este compuesto la cadena principal tiene 5 tomos de carbono y no 6, que sera la ms larga, ya que la principal debe contener el doble enlace carbono-carbono.

La posicin que ocupen las ramas laterales de la cadena y las funciones deben indicarse mediante unos nmeros llamados localizadores. Deben ir separados por guiones en el nombre del compuesto y cuando haya varios nmeros localizadores consecutivos en el nombre se separarn por comas. Adems, stos nmeros localizadores deben ser lo ms bajos posible. Ejemplo:

2,3-dimetilpentanoCH3-CH-CH-CH2-CH3CH3

CH3

En lo sucesivo utilizaremos estas normas y los nombres sistemticos de los compuestos que pongamos como ejemplos. En los casos en los que sea ms utilizado el nombre vulgar se darn los dos nombres. En otros casos, como en el de los hidrocarburos aromticos, es el nombre tradicional el que se utiliza para la sistematizacin de la nomenclatura.



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HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS Son compuestos de carbono e hidrgeno en los que todos los enlaces son sencillos, o sea, no existen ni dobles ni triples enlaces entre tomos de carbono. La frmula general de estos compuestos es CnH2n+2. Se nombran mediante unprefijo que indica el nmero de tomos de carbono, que seguiremos utilizando en lo sucesivo, y aadiendo la terminacin -ano. Dichos prefijos son los siguientes: n de tomos de carbono prefijo 1 met- 2 et- 3 prop- 4 but- 5 pent- 6 hex- ex- 7 hept- 8 oct- 9 non- 10 dec- 11 undec- 12 dodec- 20 eicos- 21 heneicos- 30 triacont- 100 hect- As, por ejemplo: CH4 metano CH3-CH3 etano CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-CH2-CH3 butano CH3-(CH2)14-CH3 hexadecano Se denominan radicales alquilo a los grupos de tomos que resultan de quitar un hidrgeno de un hidrocarburo saturado. Se nombran cambiando la terminacin -ano del hidrocarburo por la terminacin -ilo. As:



5

CH3- metilo

CH3-CH2- etilo

CH3-CH2-CH2- propilo

CH3

CH3

CH- isopropilo

CH3-CH2-CH2-CH2- butilo

CH3

CH3CH-CH2- isobutilo

CH3-CH2CH3

CH- sec-butilo

CH3-C-

CH3

CH3

terc-butilo

Cuando el hidrocarburo sea de cadena ramificada deben seguirse las siguientes normas:

a) Se elige la cadena lineal ms larga, que se toma como principal. Si hubiera dos o ms cadenas de tomos de carbono se toma como principal la que tenga ms ramificaciones o sustituyentes, como les llamaremos en adelante.

b) Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga ms cerca un sustituyente. En el caso de que ambos extremos de la cadena principal cumplan esta condicin se comienzan a numerar los carbonos por el extremo que de el conjunto de valores ms bajo a los nmeros localizadores.

c) Si existen dos sustituyentes o radicales en el mismo tomo de carbono se repite el nmero localizadorseparndolos por una coma. Si un sustituyente aparece repetido dos, tres o ms veces en un compuesto se antepone al nombre del radical un prefijo numrico que indica el nmero de veces que se repite dicho radical. Dichos prefijos son di-, tri-, tetra-, penta-, exa-, etc. Los nmeros localizadores correspondientes al radical que se repite se separan por comas.

d) Cuando hay dos o ms sustituyentes en el compuesto se nombran por orden alfabtico, independientemente de los valores de los nmeros localizadores y teniendo en cuenta que los prefijos iso-, neo- y ciclo- forman parte del nombre, mientras que los prefijos numricos no.

Por ejemplo, nombrar el siguiente compuesto:

CH3-CH2CHCH3

C

CH3-CH-CH3

CH2-CH-CH-CH3

CH3 CH2-CH3

CH2-CH3



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La cadena principal tiene 9 tomos de carbono y es la siguiente:

CH3-CH2CH C CH2-CH-CH-

CH2-CH3

Ser, por lo tanto, un nonano.

Si se comienza a numerar la cadena por el extremo de la izquierda encontramos un sustituyente en el tercer tomo de carbono y el conjunto de valores para los nmeros localizadores es 3,4,4,6,7 y si se empieza por la derecha tambin hay un sustituyente en el tercer carbono, mientras los nmeros localizadores son 3,4,6,6,7. Elegiremos, por tanto, el primer conjunto de nmeros localizadores.

En cuanto a los sutituyentes tenemos tres grupos metilo, un grupo etilo y un grupo isopropilo. Se nombrarn por orden alfabtico, es decir, primero el radical etilo, despus el radical isopropilo y por fin los grupos metilo, de los cuales hay tres.

El nombre completo del compuesto ser, entonces:

6-etil-4-isopropil-3,4,7-trimetilnonano



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ALQUENOS U OLEFINAS

Son compuestos de carbono e hidrgeno que tienen uno o ms enlaces dobles carbono-carbono. El grupo funcional de este tipo de compuestos es el doble enlace. Se nombran como el hidrocarburo saturado de igual nmero de tomos de carbono pero cambiando la terminacin -ano por la terminacin -eno.

CH2=CH2 eteno o etileno

CH2=CH-CH3 propeno o propileno

En los casos en los que el doble enlace pueda estar situado en ms de un lugar de la cadena se indicar esta circunstancia con elempleo de un nmero localizador, que corresponde al carbono implicado en el doble enlace ms prximo a uno de los extremos de la cadena principal, comenzndose a numerar dicha cadena por ese extremo. As:

CH2=CH-CH2-CH3 1-buteno

CH3-CH=CH-CH3 2-buteno

Cuando haya en el compuesto dos oms dobles enlaces se emplean las terminaciones dieno, trieno, etc, segn el nmero de dobles enlaces. Los nmeros localizadores de los enlaces dobles deben ser los ms bajos posible. por ejemplo:

CH2=CH-CH=CH3 1,3-butadieno

CH2=CH-CH=C=CH-CH3 1,3,4-hexatrieno

Si adems de los dobles enlaces existen ramificaciones en el compuesto se toma como cadena principal la que contenga el mayor nmero posible de dobles enlaces, aunque no sea la ms larga, y se numera a partir del extremo que tenga ms prximo un doble enlace. Si se da esta circunstancia para los dos extremos se numera de modo que los nmeros localizadores sean los ms bajos posible. Por ejemplo, nombrar el siguiente compuesto:

CH=CH2

CH3C=CH-CH=C

CH3CH2-CH2-CH3

La cadena ms larga tiene 8 tomos de carbono, pero no contiene los tres dobles enlaces. Hay una caderna de 7 tomos de carbono que adems contiene todos los dobles enlaces, y por lo tanto se tomar como cadena principal. Se numera por el extremo de la derecha, que es el que tiene ms cerca un doble enlace. El compuesto se nombra:

6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno

A veces la cadena principal no puede contener todos los enlaces dobles y algunos de estos dobles enlaces aparecen en los sustituyentes. Los radicales con enlaces dobles se nombran con la terminacin -enilo. As:

CH2=CH- vinilo (etenilo)

CH3-CH=CH- 1-propenilo

CH2=CH-CH2- alilo



8

El siguiente compuesto

CH2=CH CH2-CH3

CH3

CH2=C=C-CH2-C=C-CH3

se nombrar 5-etil-6-metil-3-vinil-1,2,5-heptatrieno.



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HIDROCARBUROS ACETILNICOS O ALQUINOS

El grupo funcional de estos compuestod es el triple enlace carbono-carbono. Se nombran como el hidrocarburo del mismo nmero de tomos de carbono pero terminado en -ino.

CH CH etino o acetileno

CH C-CH3 propino

Se siguen las mismas normas que para los dobles enlaces.

CH C-CH2-CH3 1-butino

CH3-C C-CH3 2-butino

HC C-CH-C C-CH-C C-CH3CH3CH3

3,6-dimetil-1,4,7-nonatriino

En el caso de hidrocarburos con dobles y triples enlaces son los dobles los que dan nombre al hidrocarburo, es decir, primero se pone la terminacin -eno y la terminacin -ino al final. Por ejemplo:

HC C-CH2-CH=CHC CH 3-hepten-1,6-diino

Cuando adems haya ramificaciones se siguen las siguientes normas:

a) Se elige como cadena principal la que contenga mayor nmero de enlaces mltiples, sin importar si son dobles o triples.

b) Se numera la cadena principal teniendo en cuenta que los nmeros localizadores deben ser los ms bajos posible. Si stos son iguales por ambos extremos los sustituyentes deciden la numeracin.

Podemos verlo en el ejemplo siguiente:

HC C-CH-C=CH-CH2-C CH

CH3

CH=CH2

3-metil-4-vinil-4-octen-1,7-diino



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HIDROCARBUROS CCLICOS

Son los que forman cadenas cerradas, anillos o ciclos de tomos de carbono. Se denominan monocclicos si constan de un solo anillo y policclicos si tienen dos o ms. No nos ocuparemos de los policclicos salvo en unos cuantos casos de los hidrocarburos aromticos, que veremos ms adelante. Por ejemplo:

CH2H2C CH2

CH2

CH2 CH2

ciclohexano

Se nombran comoel hidrocarburo del mismo nmero de tomos de carbono anteponiendo el prefijo ciclo-, como hemos visto en el ejemplo. Cuando en el ciclo haya dobles o triples enlaces o sustituyentes el ciclo se numera de modo que los nmeros localizadores sean los ms bajos posible. Por ejemplo:

CH

H2C CH CH3

CH

CH CH

3-metil-1,4-ciclohexadieno

A veces se deben considerar como sustituyentes a radicales derivados de los compuestos cclicos. En este caso el nombre del sustituyente es el mismo del hidrocarburo, pero terminado en -ilo, como en todos los casos anteriores. Ejemplo:

CH3 CH CH CH2 CH2 CH CH3

CH3

2-ciclobutil-6-ciclohexil-3metilheptano

Esta forma de representar los hidrocarburos cclicos mediante polgonos es habitual y cmoda. Cada vrtice del polgono representa un tomo de carbono y cada lado un enlace carbono-carbono. Si hubiera enlaces mltiples se dibujan como sigue:

1,4-ciclohexadieno



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HIDROCARBUROS AROMTICOS

Son hidrocarburos cclicos que presentan una gran estabilidad respecto a otros hidrocarburos cclicos del mismo nmero de tomos de carbono y ciclos. La funcin qumica que contienen estos hidrocarburos es la estructura del benceno, C6H6, que se representa de las siguientes formas:

El ciclo aromtico del benceno puede llevar uno o ms sutituyentes. Para su nomenclatura se nombra primero el sustituyente seguido de la palabra benceno. Por ejemplo:

CH2 CH3

etilbenceno

CH CH2

vinilbencenoo estireno

CH3

metilbencenoo tolueno

Cuando hay dos o ms sustituyentes se numera el anillo de benceno del 1 al 6 para indicar la posicin de dichos sustituyentes. Cuando solamente hay dos sustituyentes para los nmeros localizadores slo caben tres posibilidades segn su posicin relativa: 1,2- o posicin relativa orto-; 1,3- o posicin relativa meta-; y 1,4- o posicin para-. Cuando se utilizan los prefijos orto-, meta- y para-, stos se pueden abreviar utilizando la inicial de dichos prefijos, es decir, escribir solamente o-, m- y p- segn los casos. Son ejemplos:

CH3

CH31,2-dimetilbencenoortodimetilbenceno

o-xilenoo-dimetilbenceno

CH3

H3C

paradimetilbenceno1,4-dimetilbenceno

p-dimetilbencenop-xileno

Cuando hay ms de dos sustituyentes se numeran de modo que los nmeros localizadores sean los ms bajos posible. Si hay varias posibilidades se da preferencia al orden alfabtico. Ejemplos:

CH2 CH3

CH3

CH2 CH2 CH3

1-etil-3-metil-2-propilbenceno

CH2 CH3

CH3CH3 CH2

1,4-dietil-2-metilbenceno



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Los anillos de benceno pueden unirse entre s formando lo que se conoce como hidrocarburos aromticos condensados. Citaremos solamente tres: el naftaleno, C10H8;

el antraceno, C14H10; y el fenantreno, C14H10. Se indican la estructura y la forma de numerar dichos anillos condensados.

1

46

2

5

78

3

Naftaleno

1

46

2

5

78

103

9

Antraceno

1

4

6

25

78

10

3

9

Fenantreno



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HALOGENUROS Son compuestos que se obtienen al sustituir hidrgeno de un compuesto hidrocarbonado por un halgeno(flor, cloro, bromo, iodo). Por ejemplo: CH3-Cl Clorometano Cl-CH2-CH2-Cl !,2-dicloroetano Se nombran citando en primer lugar el halgeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando con los nmeros localizadores la posicin de todos los tomos de halgeno que pudiera haber en la molcula. Los trihalogenuros del metano conservan su nombre original: CHCl3 Cloroformo CHBr3 Bromoformo CHI3 Iodoformo



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ALCOHOLES Y FENOLES

Son compuestos resultantes de sustituir hidrgeno de un hidrocarburo por el grupo -OH

Los alcoholes se forman sustituyendo el hidrgeno en un hidrocarburo no aromtico y los fenoles en un hidrocarburo aromtico.

Los alcoholes se nombran aadiendo la terminacin -ol al nombre del hidrocarburo, indicando la posicin de los grupos -OH con nmeros localizadores.

CH3OH metanol o alcohol metlico

CH3-CH2OH etanol o alcohol etlico

CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-butanol

CH3-CH2-CH2OH-CH3 2-butanol

CH2OH-CH2OH 1,2-etanodiol o etilenglicol

CH2OH-CHOH-CH2OH 1,2,3-propanotriol o glicerina

Si existen otras funciones han de nombrarse antes. Por ejemplo:

CH2=CH-CH2-CH2OH 3-buten-1-ol

CH2=CH-CH=CH-CH2-CH2OH 3,5-hexadien-1-ol

Los fenoles se nombran como los alcoholes, aunque en este caso muchos de los compuestos conservan los nombres tradicionales.

OHFenol o hidroxibenceno

OH2-naftol

OH

1-antrol

Resorcinol o

1,3-dihidroxibenceno

OH

OH

OH

OH

Hidroquinona o


OHOH

Pirocatecol o




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TERES

Son compuestos en los que hay dos radicales unidos a un tomo de oxgeno. Se nombran de forma habitual nombrando los dos radicales por orden alfabtico seguidos de la palabra ter. Si son los dos radicales iguales se antepone el prefijo di- al nombre del radical. Ejemplos:

CH3-O-CH3 Dimetil ter o ter dimetlico

CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil ter o ter etlico(ter sulfrico)

Difenil ter

CH2=CH-CH2-O-CH=CH2 Alilvinil ter

CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil ter

Fenilmetil ter

O

O-CH3



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ALDEHIDOS Y CETONAS

Estos compuestos tienen como grupo funcional el grupo carbonilo: C=O

Los aldehidos llevan el grupo funcional en el extremo de la cadena , mientras las cetonas lo llevan en un lugar intermedio.

Los aldehidos se nombran con el nombre del hidrocarburo del mismo nmero de tomos de carbono cambiando la terminacin -o por la terminacin -al.

o H2CO Formaldehido o metanal

CH3-CHO Acetaldehido o etanal

CH3-CH2-CHO Propionaldehido o propanal

CH3-CH2-CH2-CHO Butiraldehido o butanal

C=OHH

CHOBenzaldehido

CH2=CH-CHO Acrolena o Propenal

CH2OH-CHOH-CHO Gliceraldehido o 2,3-dihidroxipropanal

OHC-CH2-CHO Malonaldehido o propanodial

Las cetonas se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo la terminacin -ona e indicando la posicin del grupo carbonilo con un nmero localizador.

CH3-CO-CH3 Propanona o acetona

CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

CH3-CO-CH2-CH2-CH3 2-pentanona

CH3-CH2-CO-CH2-CH3 3-pentanona

CH3-CO-CH2-CO-CH2-CH3 2,4-hexanodiona

CH3-CO-CH2-CH2-CO-CH3 2,5-hexanodiona

CH3CO Fenilmetilcetona o acetofenona

CO Benzofenona



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CIDOS CARBOXLICOS

Son compuestos que llevan uno o ms grupos carboxilo:

Se suele abreviar -COOH o incluso -CO2H

Se nombran anteponiendo la palabra cido al nombre del hidrocarburo del que proceden terminado en -oico.

HCOOH cido metanoico o frmico

CH3-COOH cido etanoico o actico

CH3-CH2-COOH cido propanoico o propinico

CH3-CH2-CH2-COOH cido butanoico o butrico

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH cido pentanoico o valerinico

CH3-(CH2)4-COOH cido hexanoico o caprnico

CH3-(CH2)14-COOH cido hexadecanoico o palmtico

CH3-(CH2)16-COOH cido octadecanoico o esterico

CH2=CH-COOH cido propenoico o acrlico

CH3-CH=CH-COOH cido 2-butenoico o crotnico

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH cido oleico

cido benzoico

HOOC-COOH cido etanodioico u oxlico

HOOC-CH2-COOH cido malnico

HOOC-CH2-CH2-COOH cido succnico

OHC

O

COOH



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DERIVADOS DE LOS CIDOS

-SALES.

Se obtienen al sustituir el hidrgeno del grupo carboxilo por un catn metlico. Se nombran cambiando la terminacin -oico por la terminacin -ato seguido del nombre del catin.

CH3-COONa Acetato sdico

(CH3-CH2-COO)2Ca Propionato clcico

Benzoato potsico

-ESTERES

Proceden de la reaccin entre un cido y un alcohol. Se nombran de modo totalmente anlogo a las sales.

CH3-CO-OCH3 Acetato de metilo

CH3-CH2-CO-OCH2-CH3 Propanoato de etilo

-ANHIDRIDOS

Se forman como resultado de la prdida de una molcula de agua en la condensacin de dos grupos carboxilo. Se nombran com anhidridos y a continuacin el nombre del cido del que provienen.

(CH3-CO)2O Anhidrido actico

(HCO)2O Anhidrido frmico

-HALUROS DE CIDO

En estos compuestos se ha sustituido el grupo -OH del grupo carboxilo por un tomo de halgeno. Se nombran como haluros seguido del nombre del cido pero cambiando la terminacin de ste ltimo por la terminacin -oilo o, cuando se usa el nombre tradicional del cido, -ilo.

CH3-COCl Cloruro de acetilo

CH3-CH2-CH2-COBr Bromuro de butanoilo

COOK



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COMPUESTOS NITROGENADOS

Dentro de los compuestos nitrogenados estudiaremos las aminas, las amidas y los nitrilos. Los dems compuestos nitrogenados se dejan para que el estudiante satisfaga su curiosidad por s mismo.

-AMINAS

Se pueden considerar como derivados del amoniaco, NH3, por sustitucin de uno, dos o los tres hidrgenos por un radical orgnico. Cuando slo hay un hidrgeno sustituido la amina se llama primaria. ; si hay dos hidrgenos sustituidos la amina ses secundaria y si se han sustituido los tres hidrgenos hablaremos de amina terciaria. Se nombran aadiendo al nombre del radical o los radicales la terminacin -amina

CH3-NH2 Metilamina

NH2Fenilamina o anilina

En el caso de las aminas secundarias y terciarias los radicales se nombran por orden alfabtico cpomo norma general.

Ejemplos de aminas secundarias:

CH3-NH-CH3 Dimetilamina

NH-CH3 Fenilmetilamina

Ejemplos de aminas terciarias:

(CH3)3N Trimetilamina

CH2-CH3

CH3N Etilfenilmetilamina

-AMIDAS

Se pueden considerar derivados de los cidos por sustitucin del grupo -OH por el grupo -NH2. Se nombran cambiando la terminacin -oico del cido del que provienen por la terminacin -amida. Ejemplos:

CH3-CO-NH2 Etanamida o acetamida

HCO-NH2 Metanamida o formamida

CO-NH2Benzamida



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Una amida de gran importancia para la qumica orgnica como para la biologa es la diamida del cido carbnico o urea. Su estructura es:

CNH2

ONH2

-NITRILOS

Formalmente provienen de la deshidratacin(prdida de una molcula de agua) de las amidas. Se nombran cambiando la terminacin -amida por la terminacin -nitrilo.

C NHMetanonitrilo o cido cianhdrico.

Tambin cianuro de hidrgeno

CH3-CN Etanonitrilo o acetonitrilo

CNBenzonitrilo

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