Aromaticidad

5/19/2018 Aromaticidad

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Universidad Nacional Autnoma de MxicoFacultad de Estudios Superiores Cuautitln

QUIMICA O!ANICA

AOMA"ICI#A#

$OSE %UIS A!UI%EA

A%UMNOS&'EE( AN!E% EI)A I*ONNE'UN"OS SANC+E( !EA#O

AM,E( ACEO EIC)


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La aromaticidad es una propiedad dehidrocarburos cclicos conjugados en la quelos electrones de los enlaces dobles, libresde poder circular alrededor de un enlace a

otro, sea doble o simple, conferen a la

molcula una estabilidad mayor que laconerida si dichos electrones

permanecieran fjos en el enlace doble.

AROA!"#"$A$


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%ARA &'( ') #O%'(*!O *(A ARO+!"#O, %OR !A)!O %O*(A')A (L(-A$A (*!A"L"$A$ !(RO$")+"#A ')A R(A#!"-"$A$

&'/"#A $"0(R()!( $( LA $( LO* AL&'()O* %OL"()O*#O)1'2A$O*, $(( #'%L"R LA* *"2'"()!(* #O)$"#"O)(*3 1) Su estructura debe ser cclica y debe contener enlaces dobles conjugados.

2) Cada tomo de carbono del anillo debe presentar hibridacin sp2, con al menos un orbital p

no hibridizado.

) !os orbitales p deben solaparse para "ormar un anillo continuo de orbitales paralelos. !a

estructura debe ser plana o casi plana para #ue el solapamiento de los orbitales p seae"ecti$o.

%) !a deslocacion de los electrones &i en el anillo debe disminuir la energa electrnica.

'n compuesto antiaromtico es a#uel #ue sigue las primeras caractersticas pero la

deslocalizacin de los elementos &i en el anillo aumenta la energa electrnica.

!as estructuras aromticas son mas estables #ue la de sus homlogos de cadena abierta.


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() dems debe cumplir la regla de Hckelcuyo enunciado es el

siguiente*&ara #ue un compuesto sea aromtico el n+mero de electrones &i en el

sistema cclico tiene #ue ser %n2 - %, el sistema es antiaromtico, donde

es un n+mero natural /entero positi$o). !os sistemas aromticos comunes

tienen 2, 0 y 1 electrones &i, para ,1 y 2.

!os antiaromticos pueden tener %, 3 o 12 electrones &i, para 1, 2 o .

4jemplo- 4l benceno tiene 0 electrones &i /tres dobles enlaces en la estructura

clsica), por lo #ue es un sistema /%2), donde 1 por lo #ue predice#ue el benceno es aromtico.


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Las principales uentes de obtenci4n dehidrocarburos arom5ticos son elalquitr5n de la hulla y el petr4leo.Algunos compuestos arom5ticos se

encuentran presentes en la naturale6a,obtenindose a partir de sustancias deorigen 7egetal y con recuenciaconstituyen una uente de deri7ados

arom5ticos especfcos.


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%a primera s-ntesis del .enceno /ue reali0ada por M1 2ert3elot en 45657 el cual loo.tuvo 3aciendo pasar acetileno a travs de un tu.o de porcelana calentado alro8o1 Una importante s-ntesis de la.oratorio para o.tener anillos aromticos7 es lades3idro9enacin de derivados del ciclo3exano7 empleando como catali0adores S7Se : 'd1

'uesto ;ue los derivados del ciclo3exano se pueden o.tener por v-a sinttica7 esteprocedimiento nos permite un mtodo para preparar sustancias aromticasespec-


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La reacci4n m5s importante de loscompuestos arom5ticos es la sustituci4nelectrolica arom5tica. (sto es, un

electr4flo 8(9: reacciona con un anilloarom5tico y sustituye uno de loshidr4genos.Los compuesto arom5ticos no reaccionan

con 5cidos, para poder hacerlosreaccionar se necesitan me6clas de5cidos, ya que estas son m5s uertes. 'nejemplo de esto es la nitraci4n de

benceno.

SUS"I"UCION E%EC"OFI%ICA AOMA"ICA


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)"!RA#"O) $(L

()#()OEl .enceno reacciona con la me0cla de cido n-trico : sul/=rico1

%os anillos se pueden nitrar con una me0cla de cido n-trico : cido sul/=ricoconcentrados1 El electr?7 ;ue se 9enera del cido n-trico7por protonacion : perdida de a9ua1 Este ion 9enera un car.ocatin intermediario7

cuando este pierde un protn se 9enera el nitro.enceno como producto desustitucin1Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos7 pi9mentos :

/armacia1


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HALOGENACION a: romaci4n de anillos arom5ticos3 *e hacen reaccionar losanillos arom5ticos con bromo, con 0er; como catali6adordando como resultado bromobenceno como producto desustituci4n.

b: #loraci4n y odaci4n3 (l cloro y el yodo puedenintroducirse en el anillo arom5tico mediante una reacci4nelectroflica en las condiciones apropiadas. Los anillosarom5ticos reaccionan en presencia de 0e#l; o Al#l; comocatali6ador, para producir clorobencenos.


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AL&'"LA#"O) $( 0R"($(L #RA0!*Es una sustitucin electro/-lica aromtica en la cual el anillo ataca un

car.ocatin electr


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SULFONACION AROMTICA%os anillos aromticos pueden sul/onarse por

reaccin con cido sul/=rico /umante +>SOB ?SO@1 El electr


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#resoles3

Son los 3omlo9os ms cercanos al /enol7tam.in se les conoce como3idrixitoluenos7 se o.tienen del al;uitrnde 3ulla1 El pDcresol es uno de loscompuestos de putre/accin de lasprote-nas : posee al i9ual ;ue los /enoles

un 9ran poder .actericida1

0enoles3

Son compuestos aromticos ;ue contienenun 9rupo 3idroxilo unido directamente aln=cleo1 El ms simple de los /enoles es el3idroxi derivado del .enceno llamado /enol ocido car.ox-lico1%os /enoles se sinteti0an por /usin de

sul/onatos con lcalis7 por descomposicin desales de dia0onio en condiciones adecuadas7tratando los derivados 3alo9enados de los3idrocar.uros .encenoicos con soluciones delcalis a altas temperaturas1


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Fenoles dihidroxilicos:%os ms simples son los derivados del.enceno : se conocen tres ismerosde este pDdi3idroxi.enceno3idro;uinona7 mDdi3idroxi.encenoresorcina : oDdi3idroxi.encenopirocate;uina1%a 3idro;uinona se emplea comorevelador /oto9rox-9enos en /orma paraD1Se utili0a para la /a.ricacin demuc3os colorantes1


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0uentes de hidrocarburos

Arom5ticos Los hidrocarburos aromticos simples se usan como materia prima para laelaboracin de los hidrocarburos ms complejos.

enceno3Se utili0a como constitu:ente de

com.usti.les para motores7 disolventesde 9rasa7 tam.in disolventes depintura7 aceites manu/acturacin dedeter9entes7 productos /armacutico :tinta

encenos clorados3

El .enceno clorado se utili0a comointermediario en las tinturas : comodisolvente1

+cido en6oico3Se utili0a como desin/ectantes :como conservador de alimentos


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%ireno3A9ente cancer-9eno presenteen el 3umo del ta.aco

Antraceno3Se utili0a para prote9er postes :durmientes de /errocarril dea9entes climatol9icos : del

tan;ue de insectos

)itrobenceno3Se emplea como materia prima de

sustancias tales como colorantes1 Seutili0a en la /a.ricacin de trinitrotolueno"N" un explosivo mu: potente

(tilbenceno3Calentado a >GC se polimeri0apara /ormar poliestireno7 unplstico1 "am.in para /ormar

elastmeros copol-meros1 Seemplea adems en lamanu/acturacin de resinas7polisteres : aisladores1


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!olueno3Se emplea en la /.rica de

explosivos : colorantes

Anilina3Es la amina aromtica msimportante1 Es materia prima para laela.oracin de colorantes ;ue se

utili0an en la industria textil1 Es uncompuesto toxico#lorobenceno3Este compuesto no tiene nom.recom=n1 Es un l-;uido incoloro de olora9rada.le empleado en la /.rica de/enol : ##"

0enol3Fue el primer desin/ectante utili0ado7 perosu toxicidad 3a sido reempla0ada por otrosmenos per8udicantes1 Se emplea parapreparar medicamentos7 per/umes7


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=idroquinona3

Se usa como revelador /oto9r


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)atalenos clorados3ara ve0 se encuentra exposicinindustrial a un na/taleno clorado

aislado7 sino ;ue por lo 9eneral esta seproduce ante me0clas de dos o msna/talenos clorados1 Se usan en lamanu/actura de condensadoreselctricos7 en la aislacin de ca.les :alam.res elctricos7 como aditivos delu.ricantes extremadamentepresuri0ados7 como soportes de.ater-as : como revestidores en/undicin #resol3

Se usa como desin/ectante7 comoa9ente de Hotacin mineral : comointermediario en la manu/actura de

productos ;u-micos7 colorantes7plsticos : antioxidantes1

)ataleno3Es conocido como na/talina1 ESutili0ado en 9ermicidas :parasiticidas7 adems de

com.atir la polio1


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