FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ESCUELA ACADÉMICO DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

CATEDRA DE FARMACO QUIMICA I

CURSO: FARMACOQUIMICA 1

DOCENTE: Mg. QF. JUAN ROBERTO PÉREZ LEÓN CAMBORDA

INTEGRANTES:

ANTONIO MENA, ELVIA POMA VELIZ , RICARDO HUAMANI UNOCC, JUANA PARIONA LOARDO ,BILION RODRIGUEZ CARBAJAL , LUISA

CICLO: VIII

“Año de la Promoción de la Industria Responsable y del Compromiso Climático”

UNIVERSIDAD INTERAMERICANA PARA EL

DESARROLLO

MARCO TEORICO

El ácido acetilsalicílico pertenece al grupo de los fármacos antiinflamatorios no

esteroides

(AINES) con propiedades analgésicas, antipiréticas y antiinflamatorias.

El ácido acetilsalicílico inhibe la agregación plaquetaria por bloqueo de la

síntesis de tromboxano A2 en las plaquetas. Su mecanismo de acción se basa

en una inhibición irreversible de la ciclooxigenasa (COX-1). Este efecto

inhibitorio es especialmente pronunciado en las plaquetas debido a que las éstas

son incapaces de resintetizar estaenzima

El acido acetilsalicílico puede también tener otros efectos inhibidores sobre las

plaquetas. Por lo tanto se lo puede utilizar para varias indicaciones vasculares.

El ácido salicílico es eliminado principalmente por metabolización hepática; los

metabolitos

incluyen ácido salicílúrico, glucurónido salicil-fenólico, salicilacil-glucurónido,

ácido gentísico y ácido gentisúrico.

El ácido acetilsalicílico puede tener efectos secundarios: diarrea, erupción

cutánea, picazón, náuseas o dolor de estómago. Antes de que usted empiece a

tomar ácido acetilsalicílico, coméntele al médico si tiene problemas de sangrado.

Igualmente coméntele si tiene úlceras estomacales y si está embarazada o

amamantando

ESTRUCTURA QUIMICA

GRUPOS FUNCIONALES:

* Un grupo carboxílico o ácido (-COOH).* Un grupo acilo (-OCOCH3, acetil), derivado del acético.En posición orto.

PM: 180,16

SINTESIS DEL ACIDO ACETILSALICILICO

El ácido acetilsalicílico es un derivado del acido salicílico por lo cual pertenece al grupo de los salicilatos.Se denominan salicilatos a todos los derivados del ácido salicílico.El ácido salicílico (ácido carboxílico aromático que posee además un grupo fenólico en posición orto) es demasiado irritante para poder usarse para empleo sistémico.

.Identificación de los grupos funcionales y el anillo aromatico del ácido acetilsalicílico

La aspirina es un derivado del benceno. Puede describirse como un anillo aromático (el del benceno) en el cual dos de sus hidrógenos han sido sustituidos por otros dos grupos funcionales en posiciones orto:

-Un grupo carboxílico o ácido (-COOH).- Un grupo acilo (-OCOCH3, acetil), derivado del acético..La aspirina se sintetiza a partir del ácido salicílico, que es similar a ésta sólo que en lugar de tener el grupo acetil contiene al grupo -OH (hidroxil), junto con el ácido

Identificación que parte de la estructura química del AAS es lipofílica, que contribuye a la absorción y distribución en elorganismo humano.

Identificación que grupo funcional es responsable de la gastrolesividad.

Es inhibida por los antiinflamatorios no

esteroideos(AINE) como la aspirina.

La capacidad de la aspirina de suprimir la

producción de prostaglandinas y

tromboxanos se debe a la inactivación

irreversible de la ciclooxigenasa (COX),

enzima necesaria para la síntesis de esas

moléculas pro inflamatorias. La acción de la

aspirina produce una acetilación (es decir,

añade un grupo acetilo) en un residuo de serina del sitio activo de la COX.

Identificación del grupo funcional que inhibe a la enzima ciclooxigenasa (COX).

 

El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es unácido orgánico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a25 °C. Tanto la aspirina como el salicilato sódico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser más eficaz como analgésico El grupo funcional responsable del pka de la molecula es carboxílico o ácido (-COOH).

Identificación que grupo funcional es responsable del pKa de la molécula.

OBJETIVOS

-Identifica los grupos funcionales del ácido acetilsalicílico relacionando la estructura química con la actividad terapéutica.

-Determinar el análisis cualitativo, cuantitativo, por medio de técnicas realizando varios pasos en el laboratorio para determinar y validar estado del acido acetilsalicílico según las farmacopeas debidamente validadas.

-Identificar y estandarizar con una técnica analítica la por cromatografía.

DATOS GENERALES

DATOS GENERALES

SUSTANCIA ANALIZADA ACIDO ACETIL SALICILICO ORIGEN: MEDIFARMA

PESO MOLECULAR 180.16 PROCEDENCIA: H.S.J.L

FORMA FARMACEUTICA TABLETAS REGISTRO SANITARIO R.SNG-3456

NOMBRE COMERCIAL ASPIRINA FECHA DE VENCIMIENTO: dic-16

CONSENTRACIÓN: 100mg/tab FECHA DE ANALISIS 15/09/2014

Nro. DE LOTE 1125773

MATERIALES

BURETA MATRAZ ERLENMEYER BEAKER TUBO DE

ENSAYOCROMATOPLACAS MICROSCOPIO

PORTA Y CUBREOBJETO

CAMARA DE REVELADOR DE

YODOCAPILARES

MECHERO BUNSEN

BALANZA ANLITICA MORTERO

REACTIVOS

ASPIRINA METOXIDO DE SODIO

DIMETILFORMAMIDA AZUL DE TIMOL ACIDO SULFURICO

RTVO.DE CLORUROFERRICO RTVO.DE LE ROSEN IODURO DE

POTASIOSOLUCION AGUA –

METANOL(1:3)IODATO DE POTASIO

ANALISIS ORGANOLEPTICO

ANALISIS ORGANOLEPTICO

ASPECTO CRISTALINOCOLOR BLANCO

OLOR INODORO

SOLUBILIDAD:

ANALISIS DE SOLUBILIDAD (SEGÚN FARMACOPEA )ALCOHOL SOLUBLE

CLOROFORMO SOLUBLEETER MODERADAMENTE SOLUBLEAGUA POCO SOLUBLE

OBSERVACION MICROSCOPICA

1) Se diluyo la muestra problema (ácido acetilsalicílico), previamente pulverizada en el mortero , en un solvente (alcohol) y se procedió a filtrar.

ASPIRINA

ALCOHOL

AUMENTO 200X

OBSEVACION Cristales de acido acetilsalicilico

2) Se tomó una gota de muestra problema(acido acetilsalicílico) en la lamina portaobjetos

3) Se llevó a secar en un mechero con la técnica de flameado. Una vez secado

se lleva a observar al microscopio

OBSERVACION

Se observa unos cristales del ácido acetilsalicílico (200x) tal como se muestra en la siguiente figura

CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

FUNDAMENTO

La cromatografía en capa fina (en inglés thin layer chromatography o TLC) es una

técnica analítica rápida y sencilla, muy utilizada en un laboratorio de Química

Orgánica.

Entre otras cosas permite:

Determinar el grado de pureza de un compuesto. Se puede determinar así,

por ejemplo, la efectividad de una etapa de purificación.

Comparar muestras. Si dos muestras corren igual en placa podrían ser

idénticas. Si, por el contrario, corren distinto entonces no son la misma

sustancia.

Realizar el seguimiento de una reacción. Es posible estudiar cómo

desaparecen los reactivos y cómo aparecen los productos finales o, lo que es

lo mismo, saber cuándo la reacción ha acabado.

La constante RF (Ratio of Front): Es simplemente una manera de expresar la

posición de un compuesto sobre una placa como una fracción decimal, mide la

retención de un componente. Se define como: RF= Distancia de la muestra desde

el origen/Distancia del eluyente desde el origen.

Para calcular el Rf se aplica la siguiente expresión:

Rf = distancia recorrida por el compuesto (X) / distancia recorrida por el eluyente (Y)

PROCEDIMIENTO

El solvente escogido por el ensayo de solubilidad disolver la muestra,

realizar la cromatografía en la cromatóplaca aplicando el estándar y la

muestra problema, el sistema de solvente es agua-metanol (1:3). La solución

reveladora es vapores de yodo.

RESULTADOS

RFst: 4.6 = 0.77

6

RFmp: 4.4 = 0.73

6

La muestra problema es más polar

que la muestra estándar

ANALISIS QUIMICA CUALITATIVO

RFst: 0.77

RFmp: 0.73

Aspirinastandar

Aspirina

SOLUCION AGUA –METANOL (1:3)

Reacciones química:

Reacción de cloruro férrico: Colocar en un tubo de ensayo miligramos de muestra problema, añadir V gotas de solución de ácido clorhídrico al 10%, calentar al mechero, dejar enfriar y luego añadir cloruro férrico al 2% .

RESULTADO:

ANÁLISIS QUIMICO CUALITATIVOREACCION RESULTADO OBSERVACION INDICA:

Cloruro férrico ++ Color violeta Ácido salicílico

Reacción de Le Rosen: Colocar en una capsula de porcelana miligramos de muestra problema, añadir II gotas de solución de Reactivo de Le Rosen.

RESULTADO:

ANÁLISIS QUIMICO CUALITATIVOREACCION RESULTADO OBSERVACION INDICA:

Le rosen +++ Color fucsia Anillo aromático

Reacción de ioduro de potasio con yodato de potasio: Colocar en un tubo de ensayo miligramos de muestra problema, añadir II gotas de solución de ioduro de potasio y luego II gotas de reactivo de yodato de potasio.

RESULTADO:

ANÁLISIS QUIMICO CUALITATIVOREACCION RESULTADO OBSERVACION INDICA:

Ioduro de potasio con yodato de potasio

++ Color pardo rojizo Grupos ácidos

ANALISIS QUIMICO CUANTITATIVO

ANALISIS QUÍMICO CUANTITATIVO

METODO ANALITICOANALISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL ACIDO ACETIL

SALICILICO

SOLUCIÓN VALORANTE METOXIDO DE SODIO 0.14 N

SOLVENTE DIMETIL FORMAMIDAINDICADOR AZUL DE TIMOL

GASTO 3.1

RESULTADOmg

OBTENIDOS84.3

% EN LAMUESTRA

84.30%

RANGOACEPTADO

99.5 a100.50%

METODO OPERATORIO

1. En un matraz Erlenmeyer limpio y seco se agrega 1ml de muestra problema. Se evapora todo el agua con una cocinilla evitando que se queme la muestra.

2. Se añade 5ml de dimetilformamida se agita, añadir V gotas de azul de timol al 0,1% en metanol

3. Tapar con parafilm para que el anhidrido carbonico no intervenga en la reacción.

Diluido en alcohol

4. Se procede a cuantificar con una solución de metóxido de sodio 0,1 N. Se valora hasta

que cambie de color amarillo a azul el cambio debe durar como mínimo 20 segundos.

ECUACIONES

mg = N x Peq x ml

mg = 0.13 x 180.16 x 3.6

mg = 84.3

100 mg ---------------- 100 %

84.3 mg ---------------- x

X = 84.3 %

DISCUSION

Tener en cuenta que para el análisis cuantitativo es necesario cubrir con parafilm el matraz para que el anhídrido carbónico no intervenga en la reacción y no nos de una lectura errónea en el gasto.

Para la cromatografía en capa fina la siembra de la muestra problema y estándar deber ser reiterada veces para poder tener un mejor lectura en la cromatografía.

CONCLUSION

La tableta de ácido acetilsalicílico no cumple con las especificaciones de la referencias por lo tanto no se acepta

ANEXO

Determinación Del Contenido Del Ácido Acetil Salicílico (Asa) En Un Fármaco mediante Volumetría Y Determinación De La Solubilidad Del Asa

La determinación cuantitativa del ácido acetilsalicílico (ASA) como principio activo

de un medicamento, utilizando la volumetría ácido-base como técnica de análisis

cuantitativa, con el fin de realizar una comparación entre el contenido de ASA

calculado experimentalmente con el reportado en el medicamento utilizado

(Aspirina® de Bayer). Durante el desarrollo de la práctica se realizó la mezcla del

fármaco, con Alcohol Etílico y Fenolftaleína seguido de la aplicación de NaOH 0.1M,

hasta que se obtuvo como resultado un cambio de coloración en la solución, lo que

indicaba un cambio de pH ácido a básico y, que dio como resultado un pH inicial y

un pH final. En el análisis cuantitativo, se encontraron valores experimentales

mayores a los valores teóricos indicados en el fármaco, debido posiblemente a

errores instrumentales y/o metodológicos.

En la segunda fase del laboratorio, se observó la capacidad de disolverse de la

Aspirina® de Bayer en Agua destilada a una temperatura de 37ºC, donde se

encontró que la solubilidad del fármaco fue parcial; de igual manera se comparó

con los resultados de solubilidad de otros grupos a temperaturas de 30, 40 y 50

ºC;esto estableció que a mayor temperatura menor fue la capacidad de disolverse

del ASA, aunque en general la solubilidad en las diferentes temperaturas fue

parcial. 

CUESTIONARIO

1. Explicar el método cuantitativo con reacciones químicas

Para realizar este análisis se utilizara la técnica denominada volumetría o valoración acido-base. El acido acetilsalicilico es un acido y,por tanto en disolución acuosa, liberara protones que pueden neutralizarse mediante una base

De hace reaccionar una cantidad de base de concentración conocida, AGENTE VALORANTE, con una disolución de acido de concentración desconocida, DISOLUCION VALORADA

La deterninacion del volumen de disolución valorante consumida en la reacción permite conocer la concentración de la disolución concentración de E l la disolución valorada. La reacción de valoración ácido-base es una reacción de neutralización.

Ej emplo

HCl (ac) + NaOH (ac)→ Na+ (ac) + Cl– (ac) + H2O (l)

HCl(ac)→H(ac)+(ac)+ Cl-(ac)

NaOH (ac) → Na+ (ac) + OH– (ac)

H+ (ac) + OH– (ac)↔H2O (l)

2.Que radical de la molécula es responsable de la reacción con el reactivo Le Rosen, escribir la formula.

BIBLIOGRAFIA

http://www.qfa.uam.es/fqf/Tema8-2012.pdf

http://actfray.files.wordpress.com/2011/04/valoracic3b3n-c3a1cido-base.pdf