Aula 5- Funções Com Exercicios

7/25/2019 Aula 5- Funes Com Exercicios

1/40

Funes orgnicasFunes orgnicaslcooislcoois Compostos orgnicos queCompostos orgnicos que

apresentam hidroxilas ligadas apresentam hidroxilas ligadas carbono saturado.carbono saturado.Grupo funcionalGrupo funcional

C O

H

Exemplos:Exemplos:

H3C CH2 CH2

OH OH

Propan-1-olPropan-1-ol ciclopentanolciclopentanol

lcoollcool

primrioprimrio

lcoollcool

secundriosecundrio


2/40

pp

OH

11

22

334455

66

7711

22

33 44 55

6677

Heptan-4-olHeptan-4-ol

OH

11 22 33 4455

6677

3-metil-Heptan-4-ol3-metil-Heptan-4-ol

OH

11

22

33 44 55

66

77

Hept-1-en-4-olHept-1-en-4-ol 5-metil-Hept-6-en-2-ol5-metil-Hept-6-en-2-ol

OH

112233

44556677

1122334455

2-metil-pentan-1,3-diol2-metil-pentan-1,3-diol

OH

OH11

2233

4455

HO

2,4-dimetil-hex-3-en-2-ol2,4-dimetil-hex-3-en-2-ol

66


3/40

OH

HO

OH

OH

HO

H3C OH H3C CH2 OH

H3C CH2 CH2 OH H3C CH CH3

OH

metanolmetanol etanoletanol

Propan-1-olPropan-1-ol Propan-2-olPropan-2-ol

Propan-1,2,3-triolPropan-1,2,3-triol

GlicerinaGlicerina

etan-1,2-dioletan-1,2-diol

Etileno-glicolEtileno-glicol

MonolcoolMonolcool

DilcoolDilcoolTrilcoolTrilcool


4/40

EnisEnis Compostos orgnicos queCompostos orgnicos queapresentam hidroxilas ligadas apresentam hidroxilas ligadas

carbono insaturado por umacarbono insaturado por umadupla ligao.dupla ligao.Grupo funcionalGrupo funcional

Exemplo:Exemplo:

propenolpropenol

Enol primrioEnol primrio

COH

H3C CH CH

OH


5/40

FenisFenis Compostos orgnicos queCompostos orgnicos queapresentam hidroxilas ligadas apresentam hidroxilas ligadas

carbono aromticos.carbono aromticos.Grupo funcionalGrupo funcional

Exemplo:Exemplo:

Fenol comumFenol comum

OH

O H


6/40

OH

CH3

OH

CH2 CH3

OH

CHH3C

CH3OH

CH3

CH2 CH3

H3C

OH

CH2 CH3H3C

OH

CH3H2CH3C

CH2

CH2

CH3

OH

CH2 CH3

H3C

OH

OH

CH3


7/40

ereseres Compostos orgnicos queCompostos orgnicos queapresentam o oxignio comoapresentam o oxignio como

heterotomo.heterotomo.Grupo funcionalGrupo funcional

Exemplo:Exemplo:

metxi-etanometxi-etano

R1 O R2

H3C CH2 O CH3 O CH2 CH3

Etxi- cicloexanoEtxi- cicloexano

ter etil ciclohexlicoter etil ciclohexlico


8/40

H3C O CH3 H3C CH2 O CH3

H3C CH2 CH2 O CH2 CH3

H3C O

O CH2 CH3

H2CH3C O CH2 CH

CH3

CH2 CH3

CH3

CH3C

CH3

CH2 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH CH2


9/40

!aleos orgnicos!aleos orgnicos !o compostos!o compostosorgnicos deri"ados deorgnicos deri"ados dehidrocarbonetos pela substituio dehidrocarbonetos pela substituio de

tomos de hidrognio por tomos detomos de hidrognio por tomos dehalognios .halognios .Grupo funcionalGrupo funcional

Exemplo:Exemplo:

R X onde X= (F , Cl , Br , I )

H3C Cl H3C CH CH3

Iloro-metanoloro-metano 2-iodo-propano2-iodo-propano

loreto de metilaloreto de metila

!odeto de i"o-propila!odeto de i"o-propila

Cl Cl

2,4-dicloro-hexano2,4-dicloro-hexano

1 2 3 4 5 6


10/40

"l#e$#os"l#e$#os !o compostos orgnicos!o compostos orgnicosque apresentam o grupo aldoxilaque apresentam o grupo aldoxila

#carbonila ligada ao hidrognio$#carbonila ligada ao hidrognio$Grupo funcionalGrupo funcional

Exemplo:Exemplo:

2-metil-pentanal2-metil-pentanal #etil-$utanodial#etil-$utanodial

C

H

O

C

H

O

H2CHCC

O

H

CH3

H

O


11/40

"ci#os car%ox$licos"ci#os car%ox$licos !o compostos!o compostosorgnicos que apresentam oorgnicos que apresentam o

grupo carboxila #carbonila ligadagrupo carboxila #carbonila ligadaa hidroxila$.a hidroxila$.Grupo funcionalGrupo funcional

Exemplo:Exemplo:

%cido 2-metil-%cido 2-metil-pentanicopentanico

%cido metil-$utanodiico%cido metil-$utanodiico

C

O H

O

C

OH

O

H2CHCC

O

HOCH3

OH

O


12/40

"ni#ri#os #e &ci#os"ni#ri#os #e &ci#os !o compostos!o compostosorgnicos que deri"am daorgnicos que deri"am da

desidratao intermolecular dedesidratao intermolecular decidos carbox%licos.cidos carbox%licos.Grupo funcionalGrupo funcional

Exemplo:Exemplo:

%c&%c&$utanico$utanico

R1 O R2

O O

O

O OO

OH

O

HO

+ + H2OH2SO4

%c& 2,3-%c& 2,3-dimetil-dimetil-

$utanico$utanico

'nidrido'nidrido$utanico-2,3-$utanico-2,3-

dimetil-$utanicodimetil-$utanico


13/40

MenorParte:

3CarbonosLigao

Dupla(Carbono2)

MaiorParte:3

Carbonos

Anidrido 2-Propenico-Propanico

Anidrido tanico-

Propanico

Anidrido 2-Metil-Propanico-3-Metil-!utanic


14/40

O

O

'eonas'eonas !o compostos orgnicos!o compostos orgnicosque apresentam o grupoque apresentam o grupo

carbonila entre carbonos.carbonila entre carbonos.Grupo funcionalGrupo funcional

Exemplos:Exemplos:

2-metil (hexan-3-ona2-metil (hexan-3-ona octan-3,6-dionaoctan-3,6-diona

R1C R2

O

H3C CH2 CH2 C CH CH3

CH3

O12

3

456

12

34

56

78


15/40

seresseres !o compostos orgnicos!o compostos orgnicos#e tamb&m inorgnicos$ que#e tamb&m inorgnicos$ que

deri"am da reao entre umderi"am da reao entre umcido carbox%lico e um lcool.cido carbox%lico e um lcool.Grupo funcionalGrupo funcional

Exemplos:Exemplos:

'c&'c&propanicopropanico

'lcool'lcooletlicoetlico

R1 O

R2

O

+ + H2OH2SO4

CO

O

H2CH3CCH2 CH3

C

O

H2CH3COH

CH2 CH3HO

Propanoato de etilaPropanoato de etila

()*:()*:H3C C

O CH2 CH3

O

7


16/40

"minas"minas !o compostos orgnicos!o compostos orgnicosnitrogenados deri"ados danitrogenados deri"ados da

substituio de hidrognios dasubstituio de hidrognios daam'nia #am'nia #NHNH33$ por grupos alquilas$ por grupos alquilas

ou arilas.ou arilas.

Grupo funcionalGrupo funcional

NH H

H

N

H HR1 N

R2 HR1 N

R2 R3

R1

AminaAmina

primriaprimria

AminaAmina

secundriasecundriaAminaAmina

terciriaterciria


17/40

Exemplos:Exemplos:

H3C NH2 H3C NH CH3 (CH3)3N

#etilamina#etilamina )imetilamina)imetilamina *rimetilamina*rimetilamina

NH2

FenilaminaFenilamina(anilina)

NH

Etil-propilaminaEtil-propilamina

H3C N

CH3

CH2 CH3

Etil-dimetilaminaEtil-dimetilamina

i


18/40

"mi#as"mi#as !o compostos orgnicos!o compostos orgnicosque apresentam tomos deque apresentam tomos de

nitrognios ligados diretamentenitrognios ligados diretamenteao grupo carbonila.ao grupo carbonila.Grupo funcionalGrupo funcional

Exemplos:Exemplos:

C

N

O

EtanamidaEtanamida

CO

H3C

NH2

CO

NHCH3CH3

C

N

O1234

3,+- dimetil-3,+- dimetil-pentanamidapentanamida

12

34

3,+,+- trietil-3,+,+- trietil-pentanamidapentanamida

5

!


19/40

+irocomposos+irocomposos !o compostos!o compostosorgnicos que apresentam oorgnicos que apresentam o

grupo nitro #deri"ados do cidogrupo nitro #deri"ados do cidon%trico$n%trico$Grupo funcionalGrupo funcional

Exemplos:Exemplos:

4-etil-3-nitro-4-etil-3-nitro-hexanohexano

3-metil-2,4-dinitro3-metil-2,4-dinitrohexanohexano

NO

O

2ON

H3C CH2 CH CH CH CH3

NO2CH3NO2

(


20/40

'omposos organome&licos'omposos organome&licos (presentam(presentammetais ligados a cadeiasmetais ligados a cadeias

carb'nicas. )entre oscarb'nicas. )entre os*rganometlicos destacam+se os*rganometlicos destacam+se oscompostos de Grignard.compostos de Grignard.

Grupo funcionalGrupo funcional

Exemplos:Exemplos:

RMgXGruo!l"u#l!

$!log%n#o

loreto de metil-man"ioloreto de metil-man"io

H3C MgCl H3C CH2 MgI

H3C CH2 CH2 MgF

!odeto de etil-man"io!odeto de etil-man"io

Fluoreto de propil-man"ioFluoreto de propil-man"io

( t( t


21/40

Exemplos:Exemplos:

'omposos poli,uncionais'omposos poli,uncionais (presentam(presentamgrupamentos que identi,camgrupamentos que identi,camfun-es orgnicas diferentes.fun-es orgnicas diferentes..eundo a.eundo a IUPACIUPACa pre/er0ncia de e"colha da /unoa pre/er0ncia de e"colha da /unoornica principal ornica principal

cidocido >> amidaamida >> aldedoaldedo >> cetonacetona >> lcoollcool>> aminaamina >> terter >> haletohaleto

O

OH

NH2

%c& 2-amino- heptanico%c& 2-amino- heptanico

HO

O

OH

O O

%c& 3-ceto-hex-4-enodiico%c& 3-ceto-hex-4-enodiico


22/40

1- (UFU)1- (UFU)De acordo com a nomenclatura IUPAC , ode-De acordo com a nomenclatura IUPAC , ode-!e di"er #ue o como!to C$!e di"er #ue o como!to C$%%C$&$C$(C$C$&$C$(C$%%))'' o o

a)a) '-metil-%-utanol'-metil-%-utanol

)) %-metil-'-utanol%-metil-'-utanolc)c) metil-i!oroil-lcoolmetil-i!oroil-lcoold)d) utanolutanole)e) 1,1-dimetil-'-roanol1,1-dimetil-'-roanol

-esolu.o-esolu.o

C$C$%%C$&$C$(C$C$&$C$(C$%%))''

H3C CH

OH

CH

CH3

CH31 2 3 41 2 3 4

3-metil-2-$utanol3-metil-2-$utanol


23/40

'- (U*+A)'- (U*+A)De acordo com a nomenclatura IUPAC , oDe acordo com a nomenclatura IUPAC , onome do como!to #ue are!enta rmula e!truturalnome do como!to #ue are!enta rmula e!truturala !e.uir a !e.uir

A)A)/-metil-'-hetanol/-metil-'-hetanol+)+) /-etil-'-he0anol/-etil-'-he0anolC)C) '-etil-'-he0anol'-etil-'-he0anolD)D)'-etil-/-he0anol'-etil-/-he0anol*)*) %-metil-/-hetanol%-metil-/-hetanol

-esolu.o-esolu.o

H3C C

H

CH2

CH3

CH2 CH2 CH CH3

OH

5 4 3 2 15 4 3 2 1

66

77

5-metil-2-heptanol5-metil-2-heptanol


24/40

%- (UFU)%- (UFU)& PC do! olmero! mai! u!ado! em todo o& PC do! olmero! mai! u!ado! em todo omundo2 34o rodu"ida! milh5e! de tonelada!mundo2 34o rodu"ida! milh5e! de tonelada!anualmente, de!tinada! rincialmente a con!tru64oanualmente, de!tinada! rincialmente a con!tru64o

de tuo!, di!co!, ladrilho!, man.ueira! e etc2de tuo!, di!co!, ladrilho!, man.ueira! e etc2

& mon7mero recur!or de!!e olmero & mon7mero recur!or de!!e olmero !) &)

') d) e)

C C

H

H H

ClH

CH

CH

Cl

C C C C

H

H

H

HCl

Cl

Cl

Cl

H HH

CH

CCl

CH

CH

Cl C

H

H

Cl

C

H

+

C C C C C C

H

H

H

H

H

H

Cl Cl Cl

H H H

E $ i # , # E $ i # , #


25/40

Exerc$cios #e apro,un#amenoExerc$cios #e apro,un#ameno1- (U2328uda! 9adeu-3P)1- (U2328uda! 9adeu-3P)& manitol C:$1;&: um tio& manitol C:$1;&: um tio

de a6


26/40

Exerc$cios #e apro,un#amenoExerc$cios #e apro,un#ameno'-(*3P@-3P)'-(*3P@-3P) Da cana de a6


27/40

Exerc$cios #e apro,un#amenoExerc$cios #e apro,un#ameno%-%-& ter metil-terc-utlico , rere!entado ela !i.la& ter metil-terc-utlico , rere!entado ela !i.la

@9+* , =em .anhando de!ta#ue no cenrio mundial@9+* , =em .anhando de!ta#ue no cenrio mundial

como aditi=o da .a!olina , uma =e" #ue !ua re!en6acomo aditi=o da .a!olina , uma =e" #ue !ua re!en6aermite aumentar o ndice de octana.em doermite aumentar o ndice de octana.em docomu!t=el 2 *!cre=a a rmula e!trutural do @9+*comu!t=el 2 *!cre=a a rmula e!trutural do @9+*

-esolu.o-esolu.o

ter metil-terc-utlicoter metil-terc-utlico

R1 O R2O R2H3C OH3C C

CH3

CH3

CH3


28/40

1-1-A alternati=a #ue contm o como!to de nomeA alternati=a #ue contm o como!to de nomeentanodial entanodial

-esolu.o-esolu.o

!) &)

')

H3C CH2 CH2 C

H

OCH2 C

H

O

H3C

OO

H H d)

C CH2 CHH

OO

4

entanodialentanodial


29/40

'-'-A maioria do! !tere! de e#uena ma!!a molar A maioria do! !tere! de e#uena ma!!a molar con!tituda or l#uido! de cheiro a.rad=el2 A!con!tituda or l#uido! de cheiro a.rad=el2 A!e!!Bncia! da! ruta! e da! lore! !4o .eralmentee!!Bncia! da! ruta! e da! lore! !4o .eralmente

con!e#Bncia da re!en6a de !tere! =oltei! ,con!e#Bncia da re!en6a de !tere! =oltei! ,emora outro! como!to! or.nico! tammemora outro! como!to! or.nico! tammcontriuam ara e!te ato2 Al.un! !tere! comun! ,contriuam ara e!te ato2 Al.un! !tere! comun! ,de odore! caracter!tico! , !4o ornecido! a !e.uir de odore! caracter!tico! , !4o ornecido! a !e.uir

a)a) *!!Bncia de rum EEE ormiato de etila*!!Bncia de rum EEE ormiato de etila

)) *!!Bncia de ma64 EEacetato de etila2*!!Bncia de ma64 EEacetato de etila2c)c) *!!Bncia de aaca0i EEE utanoato de etila2*!!Bncia de aaca0i EEE utanoato de etila2d)d) *!!Bncia de ramoe!a EE ormiato de i!outila2*!!Bncia de ramoe!a EE ormiato de i!outila2De acordo com a nomenclatura acima a!!inale oDe acordo com a nomenclatura acima a!!inale o

la=ori"ante aai0ola=ori"ante aai0oO

O

4 car$ono"4 car$ono"

$utanoato$utanoato

2 car$ono"2 car$ono"

etilaetila


30/40

Exerccio! "e a#ro$%n"a&entoExerccio! "e a#ro$%n"a&ento1-1-& cido utrico (do latim utrumG mantei.a )& cido utrico (do latim utrumG mantei.a )

contriui ara o cheiro caracter!tico de mantei.acontriui ara o cheiro caracter!tico de mantei.a

ran6o!a2 *!!e cido ormado or #uatro tomo! deran6o!a2 *!!e cido ormado or #uatro tomo! decarono unido! numa cadeia reta e !aturada2 DB acarono unido! numa cadeia reta e !aturada2 DB armula e!trutural e o nome oicial do cido utrico2rmula e!trutural e o nome oicial do cido utrico2

-esolu.o-esolu.o

H3C CH2 CH2 COH

O

cido utanicocido utanico


31/40

Exerccio! "e a#ro$%n"a&entoExerccio! "e a#ro$%n"a&ento'2'2A +iacetila o rincial aromati"ante da mar.arina2A +iacetila o rincial aromati"ante da mar.arina2

3aendo #ue ela uma dicetona ormada or #uatro3aendo #ue ela uma dicetona ormada or #uatro

tomo! de carono de cadeia normal e !aturada ,tomo! de carono de cadeia normal e !aturada ,e!cre=a !ua rmula e!trutural e !eu nome oicial2e!cre=a !ua rmula e!trutural e !eu nome oicial2

-esolu.o-esolu.o

utanodionautanodiona

H3C C C CH3

O O

E i " $ " t


32/40

Exerccio! "e a#ro$%n"a&entoExerccio! "e a#ro$%n"a&ento%2%2*!cre=a a rmula e!trutural e a molecular do*!cre=a a rmula e!trutural e a molecular do

como!to ;-metil-%-he0en-'-ona2como!to ;-metil-%-he0en-'-ona2

-esolu.o-esolu.o

;-metil-%-he0en-'-ona2;-metil-%-he0en-'-ona2

C C C C C C

O

C

H3C C CH C CH2 CH3

CH3

O

C7H12O

$E i " $ " t


33/40

Exerccio! "e a#ro$%n"a&entoExerccio! "e a#ro$%n"a&ento;2;29anto o metanoato de etila como o roanoato de9anto o metanoato de etila como o roanoato de

i!outila !4o u!ado! como la=ori"ante! de rum2i!outila !4o u!ado! como la=ori"ante! de rum2

*!cre=a a rmula e!trutural de cada um2*!cre=a a rmula e!trutural de cada um2

-esolu.o-esolu.o

H C

O CH2 CH3

O

H3C CH2 C O CH2 CH CH3

CH3

O

#etanoato de etila#etanoato de etila Propanoato de i"o$utilaPropanoato de i"o$utila

1 (UFU)1 (UFU) A utre!cina !e orma com a decomo!i64o daA utre!cina !e orma com a decomo!i64o da


34/40

12 (UFU)12 (UFU)A utre!cina !e orma com a decomo!i64o daA utre!cina !e orma com a decomo!i64o darotena animal e tem a#uele cheiro de!a.rad=el derotena animal e tem a#uele cheiro de!a.rad=el decarni6a2carni6a2

!!22+'!+'!22'!'!22'!'!22'!'!22+!+!22u*re'#n!u*re'#n!

3eu nome, !e.undo a IUPAC, 3eu nome, !e.undo a IUPAC, a)a) 1,: H diaminohe0ano21,: H diaminohe0ano2)) 1,: H dinitro.eniohe0ano21,: H dinitro.eniohe0ano2

c)c) 1,; H diam7nioutano21,; H diam7nioutano2d)d) 1,; H diamidohe0ano21,; H diamidohe0ano2e)e) 1,; H diaminoutano21,; H diaminoutano2

-esolu.o-esolu.oCH2 CH2 CH2 CH2 NH2H2N

1 2 3 41 2 3 4

1,;-diaminoutano1,;-diaminoutano

22 ' (acterici"a )o&ecin A c%+a $,r&%la e!tr%t%ral' (acterici"a )o&ecin A c%+a $,r&%la e!tr%t%ral


35/40

2-2-' (acterici"a )o&ecin A * c%+a $,r&%la e!tr%t%ral' (acterici"a )o&ecin A * c%+a $,r&%la e!tr%t%ral..

a#re!enta a! $%n/0e!.a#re!enta a! $%n/0e!.aa ci"o car(oxlico e $enolci"o car(oxlico e $enol(( lcool * $enol e terlcool * $enol e tercc lcool * $enol e al"e"olcool * $enol e al"e"o"" ter * lcool e al"e"oter * lcool e al"e"o

ee cetona * $enol e i"rocar(onetocetona * $enol e i"rocar(oneto

HOOH

CH

CH2 OH

H

HO

O$enol$enol

al"e"oal"e"o

lcoollcool

33 a tiroxina c%+a $,r&%la e!tr%t%ral .a tiroxina c%+a $,r&%la e!tr%t%ral .


36/40

3-3-a tiroxina * c%+a $,r&%la e!tr%t%ral .a tiroxina * c%+a $,r&%la e!tr%t%ral .

o(!era&o! ra"icai! %e caracteri8a& a! !eg%inte!o(!era&o! ra"icai! %e caracteri8a& a! !eg%inte!$%n/0e!.$%n/0e!.

aa lcool * i"rocar(oneto e a&inalcool * i"rocar(oneto e a&ina(( $enol * a&ina e ci"o car(oxlico$enol * a&ina e ci"o car(oxlicocc lcool * nitrocoo!to e !terlcool * nitrocoo!to e !ter"" enol * a&i"a e ci"o car(oxlicoenol * a&i"a e ci"o car(oxlico

ee ter * nitrila e ani"ri"o "e ci"oter * nitrila e ani"ri"o "e ci"o

$enol$enol

a&inaa&ina

9ccar(oxlico9ccar(oxlico

HO CH2 CH

NH2

C

OH

O

* i ! d d t*0erccio! de aroundamento


37/40

*0erccio! de aroundamento*0erccio! de aroundamento11U&a a&ina &%ito %tili8a"a na #ro"%/:o "eU&a a&ina &%ito %tili8a"a na #ro"%/:o "e

corante! org;nico! extra"a "o alcatr:o "acorante! org;nico! extra"a "o alcatr:o "a

%la * !en"o co&erciali8a"a co& o no&e "e%la * !en"o co&erciali8a"a co& o no&e "eanilina E!!a !%(!t;ncia %& l%i"o incolor


38/40

*0erccio! de aroundamento*0erccio! de aroundamento2-2-E!crea a e!tr%t%ra "e "oi! nitrocoo!to! "eE!crea a e!tr%t%ra "e "oi! nitrocoo!to! "e

ca"eia ali$tica !at%ra"a %e a#re!ente& * ca"a %&ca"eia ali$tica !at%ra"a %e a#re!ente& * ca"a %&

* !ei! to&o! "e car(ono e "> !e%! no&e! o$icia!* !ei! to&o! "e car(ono e "> !e%! no&e! o$icia!

-esolu.o-esolu.o

NO2

1-nitro hexano1-nitro hexano

H3C C

CH3

NO2

CH2 CH32

2-metil-2-nitro pentano2-metil-2-nitro pentano

*0ercci ! de ar undament*0erccio! de aroundamento


39/40

*0erccio! de aroundamento*0erccio! de aroundamento3-3-U&a "a! &atria!-#ri&a! %tili8a"a! #ara aU&a "a! &atria!-#ri&a! %tili8a"a! #ara a

#ro"%/:o "e alg%n! ti#o! "e car#ete! * ta#ete! e#ro"%/:o "e alg%n! ti#o! "e car#ete! * ta#ete! e

teci"o! #ara ree!ti&ento a #ro#enonitrilateci"o! #ara ree!ti&ento a #ro#enonitrilaE!crea a! $,r&%la! e!tr%t%ral e &olec%lar "e!!aE!crea a! $,r&%la! e!tr%t%ral e &olec%lar "e!!anitrilanitrila

-esolu.o-esolu.o

H2C CH C N33HH33++


40/40

Aula 5- Funções Com Exercicios

Documents

Transcript of Aula 5- Funções Com Exercicios