INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA

ORGÁNICA

INSTITUTO TECNOLOGICO DE CIUDAD ALTAMIRANO

Materia: Química

Maestra: Erika Oropeza Bruno

Alumna: Yaritza Diaz Balbuena

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

La Química Orgánica se ocupa del estudio de laspropiedades y transformaciones de los compuestosque contienen el elemento carbono. Es llamadatambién Química de los compuestos del Carbono.

La Química Orgánica, es la ciencia básica quepermite explicar los procesos químicos que tienenlugar en los organismos vivos.

La parte más importante de la química orgánica esla síntesis de moléculas. Los compuestos quecontienen carbono se denominaron originalmenteorgánicos porque se creía que existían únicamenteen los seres vivos.

http://web.usal.es/~frena/MoberlyQFS/documents/introduccion.pdf

En 1806 Jons Jacöb Berzelius

Introduce el concepto de química orgánica

La Química orgánica, también llamada Químicadel carbono, se ocupa de estudiar laspropiedades y reactividad de todos loscompuestos que llevan carbono en sucomposición. El número de compuestosorgánicos existentes tanto naturales (sustanciasque constituyen los organismos vivos:proteínas, grasas, azúcares.

De ahí el sobrenombre de Química orgánica)como artificiales (por ejemplo, los plásticos) esprácticamente infinito, dado que el átomo decarbono tiene gran capacidad para:

Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente.Estos enlaces pueden ser sencillos, dobles otriples.

Enlazarse con elementos tan variados comohidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, flúor, cloro, bromo, yodo.

Constituir cadenas de variada longitud, desdeun átomo de carbono hasta miles;lineales, ramificadas o, incluso, cíclicas.

Los compuestos orgánicos de los organismos vivosson compuestos de carbono.

http://media0.webgarden.es/files/media0:4c8b475aa3721.pdf.upl/Formulacion_Quimica_Organica_basica.pdf

DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

• Son poco resistentes a la accióndel calor, se destruye atemperaturas relativamentebajas (menores a 400°C).

• Sus moléculas contienenfundamentalmente átomos deC, H, O, N, y en pequeñasproporciones, S, P, halógenos yotros elementos.

• son insolubles en el H2O.

• Presentan enlaces covalentes.

• Uso de catalizadores positivos.

Compuestos orgánicos

http://www.fullquimica.com/2012/08/diferencias-entre-compuestos-organicos.html

Compuestos inorgánicos

• No son combustibles.

• No son muy resistentes a laacción del calor, se destruye aelevadas temperaturas(mayor de 400°C).

• Presentan enlaces iónicos.

• Tienen puntos de ebullicióny de fusión elevados.

• Fundidos o en solución sonbuenos conductores de lacorriente eléctrica: son"electrólitos".

http://conociendoquimica.blogspot.mx/2008/10/diferencias-entre-compuestos-orgnicos-e.html

ESTRUCTURAS Y PROPIEDADES DEL CARBONO

Estructura del carbono

El carbono contiene 4 electrones de valencia libres para enlazar se conotros átomos.Se encuentra en los combustibles fósiles como el petróleo y el gasnatural.Presenta el fenómeno de alotropía:–Carbón vegetal–Grafito–Diamante–Futurelleno

http://www.ejemplode.com/38-quimica/607-estructura_del_carbono.html

Propiedades del carbono

Una de las propiedades de los elementos nometales como el carbono es por ejemplo que loselementos no metales son malos conductoresdel calor y la electricidad. El carbono, al igualque los demás elementos no metales, no tienelustre. Debido a su fragilidad, los no metalescomo el carbono, no se pueden aplanar paraformar láminas ni estirados para convertirse enhilos.

El estado del carbono en su forma natural es

sólido (no magnético). El carbono es un

elemento químico de aspecto negro (grafito)

Incoloro (diamante) y pertenece al grupo de

los no metales. El número atómico del

carbono es 6. El símbolo químico del carbono

es C. El punto de fusión del carbono es de

grados Kelvin o de -273,15 grados celsius o

grados centígrados. El punto de ebullición del

carbono es de grados Kelvin o de -273,15

grados Celsius o grados centígrados.

http://elementos.org.es/carbono

IMPORTANCIA, ESTRUCTURA DE GRUPOS FUNCIONALES

Un grupo funcional es un átomo o grupo deátomos que identifica a una clase decompuestos orgánicos. Es una estructura que secaracteriza por una conectividad y composiciónespecífica de cadenas de hidrógeno y carbonoque forman hidrocarburos que se dividen:compuestos aromáticos (grupo arilo), alcoholes,aldehídos, cetonas, carboxílicos, éteres, aminas,esteres y amidas.

http://portalacademico.cch.unam.mx/alumno/aprende/quimica2/gruposfuncionales

Estructura

ALCANOSLos alcanos son los hidrocarburos (compuestos deC e H) más simples, no tienen grupo funcional ylas uniones entre átomos de carbono (conhibridación sp3) son enlaces simples, cada orbitalse dirige a los vértices de un tetraedro. Cada orbitalforma un enlace σ con cada H.Los alcanos pueden presentar cadena lineal oramificada. Cuando los compuestos presentanla misma forma molecular y solamente difieren enel orden en el que se enlazan los átomos enla molécula se les denomina isómerosconstitucionales o estructurales.

http://web.usal.es/~frena/MoberlyQFS/documents/tema5.pdf

¿Qué son?

Son compuestos de C e H (de ahí el nombre dehidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entresí por enlaces sencillos (C-C y C-H).

Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el nº decarbonos.

¿Cómo se nombran?

Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático queconsiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidosdel sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante losprefijos griegos que indican el número de átomos decarbono y la terminación "-ano".

http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm

EJEMPLOS

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https://www.google.com.mx/search?hl=es&q=alcanos+ejemplos&bav=on.2,or.r_gc.r_pw.r_cp.r_qf.&bpcl=38625945&biw=1093&bih=446&wrapid=tlif135326419771510&um=1&ie=UTF-8&tbm=isch&source=og&sa=N&tab=wi&ei=USypUPXjMIXXqAGOlIAw

ALQUENOS

Son compuestos hidrocarbonados con uno o más doblesenlaces entre átomos de carbono. Los alquenos con sóloun doble enlace tienen como fórmula molecularCnH2n, con n ≥ 2. Se nombran con los mismos prefijosque los alcanos, cambiando la terminación -ano por -eno, (eteno, propeno, 1-buteno). Para nombrar losalquenos se toma como cadena principal la de mayorlongitud que contenga el doble enlace y se termina en -eno. La posición del doble enlace se indica mediante unnúmero localizador. La numeración parte del extremoque permite asignar los localizadores más bajos al dobleenlace.

http://www.educaplus.org/moleculas3d/alquenos.html

Nomenclatura de alquenosLa IUPAC nombra los alquenos cambiando laterminación -ano del alcano por -eno. Se elige comocadena principal la más larga que contenga eldoble enlace y se numera para que tome ellocalizador más bajo.Los alquenos presentan isomería cis/trans. Enalquenos tri y tetrasustituidos se utiliza la notaciónZ/E. Estructura del doble enlaceLos alquenos son planos con carbonos dehibridación sp2. El doble enlace está formado porun enlace σ que se consigue por solapamiento dehíbridos sp2 y un enlace π que se logra porsolapamiento del par de orbitales pperpendiculares al plano de la molécula.

Estabilidad del doble enlace

Los dobles enlaces se estabilizan porhiperconjugación, de modo que un alqueno estanto más estable cuantos más sustituyentespartan de los carbonos sp2.

Síntesis de alquenos

Los alquenos se obtienen mediante reaccionesde eliminación a partir de haloalcanos ymediante deshidratación de alcoholes.

• Reacciones de alquenos

Los alquenos adicionan gran variedad dereactivos al doble enlace. Así, reaccionan con losácidos de los halógenos, agua en medio ácido.

http://www.quimicaorganica.net/alquenos.html

EJEMPLOS

ALQUINOSLos alquinos son compuestos que contienen al menos untriple enlace. Con un triple enlace cumplen la fórmulaCnH2n-2 con n ≥ 2. Se nombran terminando en -ino elnombre del alcano de igual número de carbonos. Lanumeración parte del extremo que permite asignar loslocalizadores más bajos al triple enlace.

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlacestriples carbono-carbono. La fórmula molecular generalpara alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado deinsaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino mássimple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

http://www.quimicaorganica.org/alquinos.html

http://www.educaplus.org/moleculas3d/alquinos.html

EJEMPLOS

ISOMERÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Hay dos tipos básicos de isomería: plana y espacial.

Isomería constitucional o estructural Forma deisomería, donde las moléculas con la mismafórmula molecular, tienen una diferentedistribución de los enlaces entre sus átomos, alcontrario de lo que ocurre en la estereoisomería.

Debido a esto se pueden presentar 3 diferentesmodos de isomería:

Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros deeste tipo tienen componentes de la cadenaacomodados en diferentes lugares, es decir lascadenas carbonadas son diferentes, presentandistinto esqueleto o estructura.

EJEMPLO Un ejemplo es el pentano, del cual, existenmuchos isómeros, pero los más conocidos son elisopentano y el neopentano.

http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa

IMPORTANCIA Y NOMENCLATURA DEGRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS

La mayoría de los grupos funcionales senombran usando ya sea un sufijo o un prefijoSin embargo algunos grupos funcionales senombran solo como prefijos, y se aplican lasmismas reglas que para otros prefijos.

La siguiente tabla muestra una serie de gruposfuncionales y su prefijo correspondiente.

Grupos funcionales expresados solo comoprefijos.

Grupo funcional Prefijo IUPAC Familia

F Fluoro Fluoroalcano

Cl Cloro Cloroalqueno

Br Bromo Bromoalqueno

I Yodo Yodoalqueno

NO2 Nitro Nitroalqueno

N3 Acido Azidoalcano

OR* Alcoxi Alcoxialcano • En esta funcion R representa un grupo alquilo.

http://organica1.org/nomencla/nomen5.htm

Grupos Funcionales

Corresponde a un átomo o molécula que se une auna molécula orgánica, dándole nuevaspropiedades a ésta. También se denominan GruposSustituyentes o simplemente Funciones. Algunasmoléculas pueden poseer más de un grupofuncional. Un conjunto de moléculas orgánicas quepresente un mismo grupo funcional poseerácaracterísticas similares.

Nomenclatura de compuestos que presentan gruposfuncionales: Se deben seguir las siguientes reglas:

El nombre de la cadena principal termina con el sufijopropio del grupo funcional

A los criterios dados para elegir la cadena principal seantepone el de escoger la que presenta el grupo funcional; elcarbono 1 será el del extremo que esté más cercano al grupofuncional.

Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadenaprincipal será el correspondiente al grupo funcionalprincipal elegido según el orden de menor a mayorimportancia. Los grupos funcionales no principales senombrarán eligiendo el prefijo correspondiente.

Si en el grupo funcional está presente un átomo deCarbono, este también se debe contar como parte de lacadena carbonada.

EJEMPLOS

http://www.angelfire.com/ny5/quim/quiorg.htm

ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos orgánicosformados a partir de los hidrocarburos mediantela sustitución de uno o más grupos hidroxilopor un número igual de átomos de hidrógeno.El término se hace también extensivo a diversosproductos sustituidos que tienen carácter neutroy que contienen uno o más grupos alcoholes.

Son compuesto orgánicos que contienen elgrupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcoholmás sencillo, se obtiene por reducción delmonóxido de carbono con hidrógeno.

1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitudque contenga el grupo -OH.

2.- Se numera la cadena principal para que el grupo -OHtome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tienepreferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos,dobles y triples enlaces.

3.- El nombre del alcohol se construye cambiando la

terminación -o del alcano con igual número decarbonos por –ol.

4.-Cuando en la molécula hay grupos gruposfuncionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Sonprioritarios frente a los alcoholes: ácidoscarboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros dealcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

5.- El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos yalquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/410-nomenclatura-de-alcoholes.html

Los éteres se forman por condensación de dosalcoholes con pérdida de agua. Si los dosalcoholes son iguales el éter es simple y si sondistintos es mixto. Los éteres simples senombran anteponiendo la palabra éter seguidadel prefijo que indica cantidad de átomos decarbono con la terminación ico. Ejemplo: étermetílico, éter etílico.

Según IUPAC se nombran intercalando lapalabra oxi entre los nombres de loshidrocarburos de los que provienen losalcoholes.

Los éteres se forman por unión de dos gruposalquilo (-R), o arilo (-Ar), a un oxígeno (-O-). Senombran los dos radicales por orden alfabéticoy se termina con la palabra éter, (metiletil éter).También se puede utilizar el prefijo oxiinterpuesto entre los radicales, (metoxietano).

http://www.educaplus.org/moleculas3d/eteres.html

¿Qué son?

Son compuestos que resultan de la unión de dosradicales alquílicos o aromáticos a través de unpuente de oxígeno -O-.

¿Cómo se nombran?

Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-"entre los dos radicales. Se considera el compuestocomo derivado del radical más complejo, asídiremos metoxietano, y no etoximetano.

CH3- O- CH2- CH3

Metoxietano

http://www.alonsoformula.com/organica/eteres.htm

EJEMPLOS

ALDEHÍDOSLos aldehídos son funciones de un carbonoprimario, en los que se han sustituido doshidrógenos por un grupo carbonilo. En dichogrupo el carbono se halla unido al oxígeno pormedio de dos enlaces covalentes.

Nomenclatura: la terminación ol de losalcoholes se sustituye por al. Sin embargo losprimeros de la serie son más conocidos por susnombres comunes.

http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00066-los-aldehidos.html

PROPIEDADES

Propiedades físicas La doble unión del grupo carbonilo son en parte

covalentes y en parte iónicas dado que el grupocarbonilo está polarizado debido al fenómeno deresonancia.

Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ enposición alfa al grupo carbonilo presentan isomeríatautomérica. Los aldehídos se obtienen de ladeshidratación de un alcohol primario, se deshidratancon permanganato de potasio, la reacción tiene que serdébil , las cetonas también se obtienen de ladeshidratación de un alcohol , pero estas se obtienende un alcohol secundario e igualmente sondeshidratados como permanganato de potasio y seobtienen con una reacción débil , si la reacción delalcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

Propiedades químicas

Se comportan como reductor, por oxidación elaldehído de ácidos con igual número deátomos de carbono. La reacción típica de losaldehídos y las cetonas es la adiciónnucleofílica.

http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo

EJEMPLOS

CETONASLas cetonas tienen el mismo grupo carboniloque los aldehídos pero en un carbonosecundario lo que modifica su reactividad. Senombran con la terminación ONA. La primerade la serie es la propanona que se conoce con elnombre común de acetona.

Estado natural: la acetona se halla en muypequeñas proporciones en la sangre. Labutanona en el aceite de ananá y la octanona enel queso Roquefort.

http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00067-las-cetonas.html

¿Cómo son?

El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en uncarbono secundario.

¿Cómo se nombran?

Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo ala palabra "cetona" el nombre de los dos radicalesunidos al grupo carbonilo o, más habitualmente,como derivado del hidrocarburo por substituciónde un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", ysu correspondiente número localizador, siempre elmenor posible y prioritario ante dobles o triplesenlaces.

http://www.alonsoformula.com/organica/cetonas.htm

EJEMPLOS

Las aminas son compuestos que se forman alsustituir uno o más hidrógenos del amoniacopor grupos arilo o alquilo. Se clasifican enprimarias, secundarias o terciarias según sesustituya uno, dos o tres de los hidrógenos. Senombran terminando el nombre del alcano delque derivan en -amina.

http://www.educaplus.org/moleculas3d/aminas.html

NOMENCLATURA Y EJEMPLOS DE AMINAS

1.- Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.

2.- Si un radical está repetido varias veces, se indicacon los prefijos di-, tri-,...

Si la amina lleva radicales diferentes, se nombranalfabéticamente.

3.- Los sustituyentes unidos directamente alnitrógeno llevan el localizador N. Si en la moléculahay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

4.- Cuando la amina no es el grupo funcionalpasa a nombrarse como amino-. La mayor partede los grupos funcionales tienen prioridadsobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos,alcoholes)

http://www.quimicaorganica.org/aminas/289-nomenclatura-de-aminas.html

Es una función de carbonoprimario. Se caracteriza portener en el mismo carbono elgrupo carbonilo y unoxhidrilo. Se nombrananteponiendo la palabraácido y con el sufijo oico.Algunos de ellos son másconocidos por sus nombrescomunes como el ácidofórmico (metanoico) y ácidoacético (etanoico).

http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00068-los-acidos-carboxilicos.html

DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos presentan el grupo :

Derivados

En este trabajo se consideran como derivados deácidos carboxílicos los siguientes compuestos:

Ésteres:

Anhidridos:

Haluros de ácido: X=halógeno

Amidas:

Nitrilos:

http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/acarboxi/acarboxi.htm