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L . *

k i i c e n c i a t u r a : Ingenieria. Bioquimica, industrial

Trimestre Lectivo: 92-0

Horas semana: J) horas.

Título del trabajo: de Técnicas experimentales para

(himica organica

Nombre del Asesor: Xavier Ganzáles Navarro a

Profesor Asociado

Departamento de Ciencias de la Salud.

División C .B ,S

Lugar donde se realizó el trabajo: Laboratorios para la ensefianza

de Química Orgánica

Fecha de inicio: Nobiembre de 1990,

Fecha de termunacidn: M a p de 1991,

1 4 5 6 5 9

Miixico, D.F., a 26 de octubre de 1992

I M. en C. ROSAURA GTRETHER GOtlZALEZ. Directora de, l a División de Ciencias Biológicas y de l a Salud. U. A. M.-Iztapalapa.

1 1

J

P r e s e n t e .

Por este conducto, me permito dirigirme respetuosamente a usted para hacer de

su conocSmiento que l a Pasante de Ingeniero Bioqufmico Industrial Srita. Lucía - Rodríguez Morales, ha terminado satisfactoriamente el Servicio Social cuyo t í tulo

es "Desarrollo de Técnicas Experimentales para Quí'mica Orgdnica y Análisis Funcio - nal Orgánico", del cual el que suscrjbe fue asesor.

Sin más por el momento, reciba usted un cordial saludo y l e re i tero mi mis a l -

ta y distinguida consideracih.

A t e n t a m e n t e

Prof. Asociado el De'pto. de Ciencias de la Sal'ud. J U.A.M.-Iztapalapa.

WU@M# WA?ALWA Rv. MkbuwAn y la Fwfeknr k t e p a l e f m OM40. Mbxko. D. F. A.P. 5wwb Fax: ( S J 6 f I W W Telex: 17612%6 UAMME Tel. 8880322 sxb. 330 y

4

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I I4DICE

2.5- - E s f 1 I s j o . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . I:,

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3.8. - Punto d e Furicin. .. . . . . . . . . . . . . . . . . 2. i i i

, 3.9. - Fermentaci¿n . . . . . . . . . . . . . . . . . . . a 4

. 4. - ACTIVIDADES 'REALIZADAS . . . . . . . . ., . . . . 25 &. 1 . - O b t e n c i d n cle Aceite E s e n c i a l de Comino . . . . . . 25

4.2. - Oht.encidn d e . Aceite Esencial de Clavo . . . . . . .%7

4 .3 . - Ilht.errci¿n de Aceite 'Esencial de Alcaravea . .. . . .29 4. 4. - Obtencich-a d e Aceite Esencial de Anis . m . . . . . .31

4, Y. 1 . - Ais1amient.o d e t .r imirist ina . . . . . . . . . . 41

6. l . - Acei.t-es Esenciales . . . . . . . . . . . . . 44.

8.5 . - Aislamiento da t . r im i r i s tdna y O b t e n c i r h da Acido Miristico . . . . . _. . . . . . . .49

1.- OBJETIVO.

Desarrollar varias metodología8 necesarias para adaptar diver.- so8 procesos químicos? a la infraestructura de los laboratorios de ,quimica de la divisi6n de CSS' de la UAM - ktapalapa. enfocados a la realización de priiictica. ' poco onerosa y con un intards ec.on6mico-quírnico el problema pedagógico. planteado por la enssiian- ZI experimental de la quimica en Ids diversas carreras que ofrece la propia división de CBS de nuestra Universidad Autonomn Ivktropo- litana, Unidad brtapnlapa.

1.1.- Objetivos Específicos.

I

I

I I

I

Desarrollar doce prácticas en las que se obtengan I redimientas I

prácticos y didácticos.

Las Prácticas se deberán adaptar a la infraestructura de los laboratorios en la divisidn CBS de la UAM - btapalapa.

t

Se espera que los . resultados de cada pr&ctica puedan servir en un ,futuro como pwrhetro a considerar.

-4-

El deearrollo. de cada prgctica ser6 seleccionado para produ- cir desechos en la menor cantidad posible y a su vez éstoa deber6q ser poco t6xicos.

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3

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4

*' lands liquido 3p1 conhuxmilsnh, con 01 vapor y de seta manera con el número apropiado de etwas es. posible temar una recupera- ci6n casi toted da los compuastaa, da ,intards;. En una' columna de dodilación las et.upas qua tambien se les ltrma platos o casquetes de burbujeo, 'astbn distribuidos en forma vertical a lo largo de la columna o torre de *de&iiación, por lo que podamos inferir que .el número de platos o etapas es directamente proporcional a la longitud de ' la torre de deutilación y el número de etapas se expresa en unidad- de longitud. ' Los balances .necesarios para de- f inir una destilación fraccionada son :

I

Balance total de materia:

Bahnce de componantes:

LOXO + Vn+iyn+i Lnxn + Vdyi 0 z (2.61

Balance de entalpía:

Loho + Vn+iHn+a 'Lnhn + VsHi +: h (2.7)'

donde V y L. se refieren a la masa de cada fase: x y y a ía cornpo- bicidn de la fase V y L respectivamente; H y h son la conservación de antalpia para las fares L .y' V respectivamente.

Esta operación se debe efectuar en un aparato en el que el vapor y el líquido estén en contacto intimo y al mismo tiempo pue- dan fluir en contra corriente respecto at otro. Las basas para fa construcción de estos aparatos están dados por bkCabl-.Thiele.{

La destilación fr.accionada en este trabajo se utiliza para separar de un caldo fermentado el azebtropo etanokagua. Se origi- na una mezcla azeotrópica cuando el vapor en equilibrio tiene la misma composición que al liquido.

El aparato para destilación fraccionada es el que, se muestra en la figura 22..

2.4.- Cjestiiación por arras:tre de vapor.

La destilacidn por arrastre es otro proceso en el que se rea- lizan operaciones unitarias como la vaporización del agua con c ier ta fracción del compuesto ,que tenga una dihrancia de pdaridad - suficiente como para vaporizar junto con el agua y que la suma ¿e lae .prrtiones de vapor del agua y el compuesto sean iguni a la preeión atmodórica. De ¿Sta manara muchos' compusetos vol6itiles se p u d m +arar de ,compuestoe no' volditiles.

La ley de Raoult a d e d s de ser uti1 para describir algunos sistarnasen equilibrio gas-liquido en la destilacicin simple tam-

*

5

1

bidn se puede aplicar para la dallrfilati6n por arrastre de vapor según las acuaciones . 12.1 1. (2.2 J y (2.3 J

En el desarrollo ,¿e .este trabajo la destilación. por arrastre de vapor fub necesaria para separar eubstancias volsitiles.' como los aceites esenciales de pigmntos, ticaridas, etcx c )

El aparato requerido para realizar este proceso se muestra en la figura 2.3.

2.5.- Reflujo .

El reflujo es un proceso en el que se realizan operaciones uni&arias da vaporización y condensación paro en ' un sistema cerra- do en lo que ea refiere a flujo de masa y abierto al fiujo de ca- lob

El propdsito de usar este proceso es e,l proporcionar suficien ciente energía y tiempo ' para la reaccidn o bien para realizar la extracción con un disolvente, en caliente, de principios activos de alguna muestra de material biológico . vegetal o anirnaic b.

El, aparato de 'reflujo ' 8 0 muestra en la figura 2.3.

2.6.- Extracción.

La extracci6n líquido-líquido es un proceso de separacion en el qua lae .dos fases' liquidas deben tener un contacto ínt.imo, con un alto grado de turbui,encia para obtener velocidades de transfe- reticia de masa elevadas. Dsapu6e de este contacto, ambas fkses de- ben wipararaa. Cuando se trata de realizar una separación de una substancia mediante la ' extracciQn. por disolvente, la diferencia de demeidades entre las des fases. es muy pequeña y la separación es m8s complicada que el caso de una destilación en donde la , diferen- cia entre densidades es mayor por tratarse de diferentes estados físicos. No obstante tal dificultad, se tienen grandes ventajas por tratarse con un líquido extractor que presenta, mayor coefí- ciente de solubilidad. En la práctica se obtienen las siguientes ventajas:

ra o cuarta parte, del volúmsn original.

lo que implica ahorro de tiempo y energia.

por, da agua.( ) 4 1

separación.

a) Comodidad de manipuiar un ' volúrnen que represen'tn ia terce-

b 1 Poder evaporar un disolvente con punto de ebullición bajo,

c ) Llevar a sequedad compuestos que son nrrastrabies con vn-

La 4xtracción en laboratorio se hace mediante un embudo de

I

2.7.- Fi1tracici.n.

En la filtraci6n las partículas suspendidas en un fluido, ya sea un liquido o un gas, ee separan ' mcanicamante ut.ilizando un media poroso que retiene las particulas. en farma de fase separada, permitiendo el paso del filtrado. Para lair finalidades del pra- sente trabaja unicamente se filtraran líquidos. La velocidad con la que se filtre est.& afectada por. el didmetro del poro, el grosor del residuo. (pa,rticulas retenidas 1 cabe mencionar que en proccaaos industriales al residuo tambien se le .llama torta, eraí como lo compacto del mismo, cafda de presirjn por SI residuo y la presión externa, En funcidn de la presión externa podemos clasificar la filtracirjn en:'fiJtracicjn gravirnetrica ( un sistema a presión at- mosférica) y filtracidn al vacio ( la que está favorecida por una presirjn negativa es decir una fuerza de succión). ( ( j

En el trabajo realizado, el proceso de filtración se usa por que:

a ) El residuo es el producto deseado t obteniandose así los cristaias de la sección 4.61.

constituido por impurezas [ según se'aplicó en las secciones 45, 4.6', 4.7 y 4.8').

( seccicjn 4.9).

se uso aparato de filtracidn si vacio. La figura 2.5 lo representa

b ) El filtrado es el producto de interis y el residuo queda

c ) Cuando es importante tanto el filtrado como el residuo

Se' hace la aclaración que durante las acti.vídades unicamente

2.8.- Recristalización.

L a recristalizacidn es un proceso . de separacidn sólido iiquL do en el que hay transferncia de masa de un sdluto de la ealbción

. líquida a . una fase cristalina d i d a pura. En la crieterkación,

concentración del soluto es, superior a su dubilidad a dicha tom- peratura. Entonces es separado el soluto en ,forma de cristal :?pro- xirnadamente puro o puro si es la segunda o tercera vez que se re- pite el pr0ceao.t )

te ya que el equilibrio de la cristalización se alcanza cuando la solución est i saturada.. La solubilidad dependa principalmente de. la temperatura, mientras que ta presión time un efecto desprecia- ble. Cuanto mayor sea la difwencia de' temperatura es mayor el rendi,miento.t c )

Dependiendo -da .la distribución de los ejes. ' a los que refieren los dngulos de lo'e cristales,. &tos pueden cristalizar en alguno

xagonal, monoclínico, triclínico y trigonal.

I la solución se concentra y casi siempre sa enfría hasta que la

L a solubilidad de equilibrio en la cistalizacih es importan-

, de los siguientes sistemas: cúbico, tetragonal, ottorrómbico, he-

I 7 &

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I

I

z

7

1

2.9.- Punto de Fusión. O

b

El punto de fusión de un compuesto es el intervalo de tempe- , ratura en el cual la fase sólida cambia a 1íquida.c ) El punto de

fusidn eao difarente para cada compuoafo, de tal forma que al obtc- netto lleva a detewminar tanto si m trata del cempule;rrto de inta- rds así como su grado de puiaza.

El proceso de fustbn co,n frecuencia esta acompañado por des- composicicSn lo que puede originar a un error y en lugar de medir una temperatura de. quilibrio entre las dos fases .se estar& midien-- do una temperatura de transición. Para evitar 'este error se cuerlta con diferentes p,rocedimientos. Par.a puntos defusión menores ' a los 300 C se utiliza el aparato de fusión de la figura 2.6. Ei desa- rrollo de4 procedimiento se encuentre en la rtbfencia t 1. Para puvtos' de fusión mayores de 300 C y menores w 500. C se determina mqdiante una barra de tvkquenne, el procedimiento se encuentra dss- crito en la .literatura ( J. Para compuestos con un punto de fusión menor a 300 c, 88 puede determinar ei punto de' fusión con algún otro aparato .distinto al de la figura 2.6, como es el casa del. aparato Fischer - Johns. En este caso la . muestra se coloca entre .doscubre. objetos de 18 X 18 mm y fuego, éstos se acomodan en la depresión de la platina de aluminio. Se regula la temperatura y el punto de fusión se observa con la ayuda de una lupa.

2.m.- Fermentación .

Las unidades de la vida conocidas como células son pequeiios "laboratorios * en . donde se realizan los . m&s diversas procesos para. un Único fin, la vida. Uno de estos prokesos e8 In fermenta- ción , que en términos estrictos %S unproceso rmaerobio en el cual las cdluias obtienen energia a partir del consumo de . una fuente de carbono. En el cae0 de ,.una fermentación .alcoholics la fuente de carbono es una azúcar, éSta ' reacciona. y al final del proceso se produce energía y etanol. En este trabajo . se . realiza una ssnciiia fermentación alcoholica utilizando un equipo de Io mris bisico para su efectiva realización. { ) < t >

El aparato para la fermentación se muestra en la figura 2.7.

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1

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FE. 4.1 APARATO PARA GESTLACW !SIMPLE

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1

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I FIG.. 2,z APARATO PARA DESTCAC~N FRACCIONADA

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n FIG. 2.3

APARATO DE MSTILACMh POR ARRASTRE M VAPOR

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FE. 3.4 APARATO PARA REFLUJO

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Ft6*205 APARATO DE FHTRAC~~N AL VACIQ

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FIG. a& APARATO PARA FusDrd.

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FIG. 2.7

Aparato para Fermen'tación

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1 Mutrar baitin .de. fondo redandc, l o 0 mi (moción 4.8) . 1 Meatrat b l ¿ n da fando rodando l o o 0 m1 (secci6n 4.5)

1 Rafrigermte 1 Conexión tipo codo o una 'cabeza de dest i.lación. . 1' Parrilla (sección 4.8)

2 Soportes universal~s 1 Campana de extracción (sección 4.8) 1 Matraz Erlenmeyer de 500 m1 (sección 4.5) 1 bcharo Bunsen o 1 manta de cakntarmianto (para 4.5) 1 Reostato

*. 1 cuerpos de abullicibn (*acción 4.6)

Nota: Las uniones de todo el material de vidrio fueron 24\40.

-Caldo fermentado (sacci6n 45 1 -Extracto clorofórmico (seccidn 4.8 I

4

t I'

3.2.- Destilación Fraccionada. , .

El equipo ' y raactivocp fuefón empleados durante el trabajo realizado en la sección.

2 Rafrigwantes (uno previamente empacado con pertas de

2 Soportes Univerdss 1 fdatrar balón de 1000 ml . . 1 Cabeza de dertilacidn. 3 Pinzas 3 Pinzas tipo nuez

*. vidrio y que eirwvió como columna de fraccionamiento).

1

1 10

Nota: , ,

i I

tem6metr& de -20 a 300 C. %

Manta de calentamiento Reostato Mechero Parrilla con agitacidn magnética

Ctistalizador .1&0 X 100 ,

Vasos de precipitados de 150 rnl Per las de . vidrio

Las uniones de todo el material de %,

3.2.2.- React ivos.

-Aceite o petrolato "edio fermentado a partir de: Levadura act ¡va Fosfato de potasio Fosfato de calcio Sulfato de magnasio Tartrato da amonio Agua destilada. Hidróxido de bario

I

1 alternat ¡vas para calentamiento

J

vidrio fueron 24\42.

T 1

3.3.- Dtstilaci6n por arrastre de vapor.

El equipo y reactivos para dedilación por arrastre de vapor son para las actividad- 4.1 a 4.4.

3.3.1.- EW~PO-

1 Embudo de sepataeión de 125 ml 1 blatraz de balón de 250 mi Juego de química

1

con dos cuefloe - 1 Refrigerante

1 Conexih de tipo codo J

. '2 Soportes Universales

3 Pinzas de nuez. 1' 3 Pinzas

1 1 1

* 1

Nota:

Matraz Erlenmeyer de 125 m+ Agitador magnético .de 30 mm Cristalizador. de 100 x 50. Parrilla con agitación mgnitica

Las uniones de todo el material da vidrio fuarón 24\40.

-Agua dest iiada -Especias empleadas (clavo, .alcaravea, anis, y comino) -Petrolat0

t I'

, .

3.4.- Reflujo .

3.4.1.1.- EWpo-

1 Matraz baldn de 250 ml (sección 4.7) .

1 hilatraf baldn de, SUO ml (secci¿nes 4.8 y 4.5)). 1 Refrigmanta

1 Wlanta de calentamiento afternativas 1 Reostato para calentar 1 parrilla

1

*. ' 1 Cristalizador 1 0 0 X 50 J

1 Soporte Universal 2 pinzas para refrigerante 2 pinzas tipo nuez

-Materias primas (TQ, cafd o nuez moscada) -Aguir destilada (seccines 4.7 Y 4.8) -Garbanato de calcio (sscciejn 4.8) -Cloroformo (sección 4.9) - Petrotlato

I

i

?

I Embudo da separacirjn de 250 mi o 500 m f 2 Matraces Erlenmeyer de 250 ml 2 Vasos de precipitados da 5 0 ml.

-Destilado obtenido ( secciones 41 - .4.4,'4.7 y 4.8) .-€ter. etílico (opcional para iaa secciones 4.1 - 4.41 -Cloruro de metiio t secciones 3.1 - 1.4) -Cloroformo I secciones 4.7 y 4.8)

!

II

2 0

L

1 Matraz Kitazato de 250 ml y para la sección 4.5 de

1 Embudo Blichnsr de 100 mi da diámetro 1 Trampa de vacio

l o o 0 ml.

' 1 Carrnpana de extracción ( para actividades 3.6 y 4.9) . F

3.6-2.- Reactivos.

-Mezclas da trebajo de taa secciones 3.5. 4.6. 4,7. 3.8 .y

-Agua destilada (para 4.5. 4.6, 4.7 y 4.81 -Etano¡ (para 4..6 y 4 - 2 3 } -Cloroformo I: para 4,9 1 -8snceno (opcional pira 4.7 y 4.8) -Acstona (opcional para 4.8) - Cslita (para 4.5, 4.7 y 4.8)

4.9

h

t

3.7.- Recristalizacidn.

1

c

c,

3.7.1.- Ecpiipo *

. 1 Parrilla ,1 Termómtro 1 Cristatizador 100 X 100 1 Vaso de premipitados ¿a 150 ml (tmccjón 4.6) 3 Vaso de precipitrlrdoe de 50 ¿ 100 ml (secciones 4.7 y

4.8 1 . 1 Vaso de precipitados de 250 ml (mccionea 4.9)

3.7.2.- Raat t ivos.

C. -Soiuci6n madre corraspohdiente e n ’ cada caso a las ssccio

ntbs 4.6, 4.7, 4.8 y 4.9) . -Agua dertilrda,fria (para lar seccionek 4.6.y 4.9) -Etano1 al 95% helado (para las seccidn 4.91 -6encano [para las seccines 4.7 y 4.8) -Etar de petróleo (fraccien 60 w 90) (para las secciones

-Acetoma (para la eeccion 4s) -Acid0 sulfúrico al 37% ( para la sección 4.6)

‘4.7 y 4.8)

I

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I

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- 22-

a !

3.8.- Punto de fusi6n.

1 tubo de vidrio blando

1 Mechero &meen de 45 a 50 cm por 1 h '

. 3 tubos capilares de 6cm por lmm.

. 2 Termdmetror 1 Tapón da hule

*. I 2 Portaobjetos 1 Soporte universat 1 Tubo de Thiele 2 Pinzas 2. Pinzas tipo nuez ó

2 cubreobjeptos I8 X 18 mm 1 espátula

' Aparato Fisher-Johns

3.8.2.- React ¡vos .

-Muestras de los diferentes compuestos cristalizados. - aceite mineral -Detergente neutro -Acid0 clorhldrico *

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- 23-

23

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3.9.1- Equipo.

. . l Vaso de precipitados de . l o 0 0 m1 1 Parrilla 1 Varilla de vidrio

. 1 Espátula t; 1 Parrilla

, . 1 Botella de vidrio o pldotico de 2000 ml 1 Tubo de vidrio de 6Ocm de largo por 0.5 cm de ancho. 1 Frasco de vidrio de IOOmI. 1 Tap& de hule. 1 Trapo de Tlgodbn. 1 &sa 10 x 10 cm. Un volumen de 60 a 80 mi de perlas de ebullición o trocitos de vidrio. de aproximadarnonte 3 a 4 mm de diimetro. 1 Refrigerante. 1 Mechero Bunsen. 3 Sobres o 16 g de levoldura seca ( Fleischmann '8 1 1 Tsrmdmatro 1 Probata 500 ml *

' 1 Parrilla 1 Probeta de 10 ml 1 Probeta de 100 mi

Fosfato de potwrio Fosfato de calcio Sulfato de magnesio Tartrato de amonio Agua ¿est ilada Hidróxido de bario Aceite mineral o patro1at.o o xileno

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4," ACTIVIDADES REALIZADAS. ,

4.1.- Obtención da Aceite Esencial de Comino.

La esencia del comino se obtiene a partir de Ira semilla de Cuminurn gminurn, éstat e* una planta umbdfera, da tallo ramoso, hojas divididas en lacinias f i l i forms y floras bllancar o rojisas. Las aemiflas de eata planta contienen de 26 a 4.0 "x, de aceite esencial; &te a su vez contiene de 25 a 35 % da aldahidos, aidehi do cminico, pin;sno y u tewpinao1.c ). El aceite esencial de co- mino tiene usos como saborizante., en la industria alimsntaria. y c m componente en formulacionss ' farmac6uticas.c

En un mortero, moler 15 g comino. Transferir la muestra moli- da a un matrdz balón de fondo redondo de 250 ml y agregar 150 m 1 de agua destilada; introducir un agitador magndtico de 30 mm den- tro del mataz balón. Montar un aparato de destilación por arrastre de vapor como se muestra en ia figura 2.3. Efectuar la destilación empleando un ' baríío de aceite colocado sobre una parrilla de calen- tamiento con agitación. Si no se emplea baiio de acaite, agregar perlas de vidrio al matraz baión, para evitar sobrecalentarnientos a la hora de calentar con el mechero Bunsen.

Durante la destiiación, es importante mantener el nivel ori- ginal del liquido en el matraz balón y esto se logra goteando agua del embudo fijado en la boca lateral del propio matriz balón.

cual dura aproximadamente 2 b r a s . La destilacion dura hasta obtener 100 ml del destilado. lo

Se ensayaron, dos disolventes para extraer el destilado: clo- ruro de metiieno y éter etilico.

A).- Extracción con cloruro de metileno.

En el embudo de separacidn se coloca el destilado y se adicig nan 10 ml de cloruro de metilano y agitar abriendo de vez en vez, la vdvulr del embudo para nivelar presiones. El embudo se pone ;a reposar sobre un anillo sujeto al soporte universal durante 10 'min

nica) en un vaeo de pracipitados. Se rspite la operacion sobre la fase acuosa. y se juntan las fases orgánicas y se secan con 0.5 g de sulfato de sodio anhidro. Decantar la solucibn para separar al agente decsecante. El tiempo necesario para realizar ' este paso es de 35 a 40 min.

' Separadas las fases, vaciar la más densa o inferior (fase orgáni-

Bl- Extraccidn con éter etllico.

En al embudo, colocar el destilado y se adicionan 10 ml de

- 2 9 -

T

b

h

eter etllico, se agita abiench de vez en' vez la tapa o la válvula para. dejar nivelar presiones. El &budo 3e . pone ' a reposar durante 10 min y se cbmrvaran tres fases la superior o eteraa, la .infe- rior O acuosa y la intermedia qua as una emulsión de las anterio- res. So - p a r a Ir fase eterea y 88 coloca lar fase acuosa y la emu& sion nuev-n'te en el embudo y se agregan otros lOml de éter y se agita con todas las precauciones ya indicadas y se pone a reposar golpeando suavemente de vez en cuando los lados del embudo para favorecer la separación. Nuevamente se separa la fase. eteren de las otras dos. Una vez más lae fases acuosa y emulsión se vierten en el embudo de separacidn y en esta vez se adicionan 10 ml de solu- ción saturada de carbonato de sodio y se' agita suavemente desta- pando el embudo para sacar el gas del embudo y se deja reposar el embudo: AI no derapareser la emulsión se eaturó la fase acuosa con con cristales de carbonato de sodio se adicionaron otros 10 ml ex- trqs da atar y se dejó en raposo por m40 de 3 horas sin ,notar cam- bio. Tal vez si se hubiera medido el pH del destilado se darian alternativas.

Colocar la parrilla dentro de la campana de extracción y ca- lentarla hasta una temperatura no mayor a 45OC y no menor a 37 o C. ei ear puede mantener la temperatura a 319% es mejor. &Sto si se extr;ajo con cloruro de matileno, pero si la eAracci6n se hizo con éter etilico se cuidará que la temperatura de la parrilla no axedw los 4OW y no sea mener' a los 32°C de preferencia mantener ' la pa- rrilla a' una temperatura media a los íímites . sujeridos. Se coloca el vaso de precipitados con las extraccionee .sobre la parrilla y se deja a evaporar aproximadamente dos terceras partes de la aolu- c i h . Es importante concentrar la solución a -las temperaturas sugpr ridas u) pues de esta manera se podrá obtener mayor cantidad de aceite. El tiernpo necesario en eqta operacidn es una hora a una hora con quince minutos mQs el tiempo requerido para adecuar la '

temperatura de la parrilla que puede ser significativo o no. depec diendo de las condiciones de la Bsta.

previamente pesado. Se concentra calentando el tubo de ensaye con un baño de vapor teniendo el cuidado de sostener al tubo de manera tal que la boca del mismo tanga el menor contacto pesible con el vapor. El tiempo necesario para realizar bien esta concentración ,es de 30 a 40 minutos debido a qua el calentamiento por vapor con- oentra lento, pero es efectivo para mejorar el rendimiento. Con un trapo se secar el exterior del tubo y se pesa. Calcular el rendi- miento ~ $ 4 )

El liquido restante se transfiere a un tubo de ensaye seco y .

Peso del aceite recuperado

Peso de la materia prima x 100 = X de Rendimiento (4.1 J

26

' . I!

4.2.- Obtencibn & Aceite Escmciqt :de Clavo.

r*'

El aceite esencial de clavo es obtenido de la flor del clave- ro o Euaenia cavvophhyl lata. Este es un & h i originario de ZanZi- bar en la coda de madagascar. Esta flor centiene un 17% de aceite esencial del cual el 95% es eugenol, compuesto con alto vdor co- mercial debido a sus mriltiples usos. El eugenol es un aceita que actua como anestitsico, germicida y por eetas propiededen se utili- za en la, industia dental en la preparacibn de pastas, anestésicos locales, etc. A partir del eugenol se sintstisa vanilina e isoeu- geno1 . u ) . (12) (13)

En un mortero, moler 10 g de clavo. Transferir la muestra MO- lida a un matraz balón de fondo .redondo de 250 MI y agregar 150 m1 de agua destilada; introducir un agitador maqnQtico de 30 mrn den- tr& del rnataz bafcin. Montar un aparato de destidaciiin por arrastre de vapor como se muestra en la figura 2.3. Efectuar la destilacibn empleando un baño de aceite cotocado sobre una parrilla de calen: tamiento con agitación. Si no se emplea baño de aedrife, .agregar perlas de vidrio al matraí2 balón, para evitar sobrecalentarnientos a la hora de calentar con el mechero Bunsen.

Durante la 'destilación, es importante ,mantener el nivel ori- ginal daí líquido en el matráz balón y esto se logra goteando agua del embudo fijado en la boca lateral del propio matraz balón.

La dsstiiacion dura hasta. obtener 100 m1 del destilado. lo cual dura aproximadamente 2 ' horas.

E s muy importante durante la destilacidn no dejar de agitar por ningún momento ya que en especial el clavo tiende a proyectar- se en6rgicamente.

El destilado es blanco, opaco, con un fuerte olor a clavo y se puede ver en la superficie manchas de aceite.

Se ensayaron dos disolventes para ' extraer al destilado: clo- j

rufo de metileno y dter etílico.

A)- Extracción con cloruro de metileno.

En el embudo de separación vacio, se coloca el destilado y se obrrerva como las manchas de aceite se concentran em la parte supe- rior del liquido así que se vacia dentro del matraz colector unos 60 ml y a lo que se dejo en el embudo da separación se adiciona '

' 15 m1 de cloruro de metileno, y agitar abriendo de vez en vez la vdlvula para nivelar las presiones. El embudo se pone a reposar sobre un anillo sujeto al . soporte universal durante 10 min. Sepa- rar las fases vaciando la mBs densa o inferior (faase orgánica), en un vaso de precipitados de 50 ml. Al liquido dentro del embudo se le adiciona el destilado que se dejó en el matraz colector y se extrae con otros 15 ml de cloruro de metileno. Se deja reposar du- rante 1 0 min y una vez separadas las fases se vacia la fase orgáni. ca junto con e¡ - extracto anterior. Una vez juntos los extractos secar con 0.5 g de sulfato de sodio anhidro. Decantar la dejando

f

A

el agente desecante en el vaso. El tiempo necesario ' para realizar esta paso ee de 35 a 40 min. e

B).- Extracción con éter etílico.

El extraer con eter etilico el aceite esencial de clavo resul tó ser Io mds eficiente. 'Acontinuación se muestra la metodología sugerida.

Al destilado *e adicionan 'cristales de carbonato de calcio poco a poco haeta llegar al punto da saturación.

Vaciar al destilado en el embudo de separacibn, adicionar 20 m1 de dter etílico y agitar abriendo de vez en vez , la válvula para nivelar, presiones. El &do se pone a reposar durante 10 min y se obssrvaraán dos faoes la,.. superior o eterm, la inferior o acuosa. Separar las fases. Vaciar' la 'fase acuosa nuevamente en el embudo y agpgai otros 20 m1 de' éter y se agita con todarr las precauciones ya"dadas y se pone a reposar golpeando suavemente de vez en cuando ' a los lados del embudo para favorecer la separacidn. Nuevamente

I separar' la fase eterea de la acuosa.. Se juntan los éteres y se se.- can con lg' de sulfato de sodio 9nh.idro. Decante el extrato. El tiempo requerido para este paso es de 35 a 40 min, Esto es debido a tos tiempos de reposo que 'necesita la separación de fases así como los 5 min que requiere cada agitacicjn para extraer.

1

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Colocar la parrilla dentro de la campana de extracción y ca- lentar hasta una temperatura no mayar a 4 5 O C y no menor a 37 'C. n si es posible mantener la temperatura a 39% es mejor, &to si se ex- trajo con cloruro de metileno, pero si la extraccidn se hizo con éter etílico se cuidará qua la temperatura de la parrilla no exeda los 40°C y no sea menor a los 32 "c de preferencia mantener la pa- rrilla a una temperatura media a los límites sugeridos. Colocar el vaso de precipitados con las eAracciones sobre la parrilla y eva- porar aproximadamente dos terceras partes de la solución. Es impor tonte concentrar la solución a las temperaturas sugeridas pues de esta manera se podrá obtener mayor cantidad de aceite. El tiempo necesario en esta operacicjn es de una hora a una hora con quince minutos más el tiempo requerido para adecuar la temperatura de la parrilla .que puede ser significativo o no dependiendo de las con- diciones de la parrilla.

El líquido restante se transfiere a un tub? de ensaye seco y previamente pesado. Se concentra calentando el tubo de ensaye con

. un ba5o de vapor teniendo el cuidado de sostener al tubo de manera tal que la boca del mismo tenga el menor contacto posible con el vapor, después se pesa o si *e prefiere midir el volumen de aceite obtenido utilizando una probeta de 1 ml y multiplique por la den- sidad del compuesto principal y calcular el rendimiento. El tiempo necesario para realizar bien esta última con centración es 30 a 40 minutos;

Obtención del rendimiento ,con la ecuacidn 4.1.. El extraer con eter etilico el aceite esencial de clavo reaul

tó ser lo más eficiente.

. 28

1 \'

4.3.- Obtcnci6n de Aceite Esencial do Alcaravea.

La alcaravea es un fruto de la planta Carum cavi L, éste 'con- I I tiene de 3 a 6 .X da acita esemcial. Esta planta es cultivada en

les son carvona ( 50 - 60 %) y 5-limoneno. El aceite esencial se usa como ingrediente en preperad~s farmacéuticos, saborizante en . I confituras y licores, y en la extracción de cwrvona.<m I

En un mortero, moler 15 g de alcaravea. Transferir la muestra 1 molida a un matráz balón de fondo redondo de 250 ml y agregar 150 i m1 de agua destilada; introducir un agitador magnético de 30 mm dentro del mataz balón, si es que , se agita debe ser lentamente, I pyes la infusión de alcaravea se proyecta con agitación sndirgica, I y si no'.se agita, agregar perlas de ebullición para evitar sobre- calentamiento. Montar un aparato de destilacih por arrastre de vapbr como se muestra en la figura 2.3, Efectuar la dastilcidn empleando un baño de aceite colocado sobre uria parrilla de , calen

euiopa especialmente en Rusia y Holanda. Sus comppnclmtes principa- I

I

! tamiento con agitación. Tambien puede emplear un mechero Bunsen.

Durante la destilación, es importante mantener el nivel ori- ginal del líquido en el matriz balón y esto se logra goteando agua del embudo fijado en la boca lateral del propio matriz balón.

cual dura aproximadamente 2 horas.

I

La dsstilacion dura hasta obtener 150 m1 del destilado, 10

i

Sa ensayaron dos disolventes para extraer el destilado: clo- ruro de metilenb y éter etilico - AI.- Extraccicjn con cloruro de metileno.

En el embudo de separación vacio, se coloca el destilado y se adicionan 10 mi de cloruro de mefiieno y agitar durante 5 minutos abriendo de vez la vdvula del embudo para nivelar la presión. El embudo ee pone a reposar sobre un anillo sujeto. al soporte univer- sal durante 10 min. Se observar& dos fases la más densa u orgzíni- ca y la acuosa, es muy probable que se forme una emulsión entre las dos fases pero Qsta ee elimina con un golparteo suave a los la- dos del embudo. Se separan las faaes vaciando la más densa [fase orgánica), en un vaso de precipitados con cuidado de no permitir e¡ paso de fase acuosa. Se repite la operacion sobre' la fase acuo- sa. Se juntan las dos fases orgánicaa y se seca con 0.5 g de sui-

.fato de sodio anhidro. Decantar la solucidn para separar el agente desecante. El tiempo necesario para realizar este paso es de 35 a 40 min. S).- Extratcicin con eter etíiico.

En el embudo vacio, colocar el destilado. y se adicionan 10 m1 de d e r atíiico y agitar abriendo de vez en vez la vsilvula para nivelar las presiones. El embudo se pons a reposar durante 10 min y se observaran tres fases la superior o' eterea, la inferior o acuosa y la intermedia que es una emulsion de las anteriores. Sa separa la fase eteria y se coloca la face acuosa y la. emulsion

29 7q

nuevamente en eJ embudo y se agregan otros 10 mt da atar y se: &itst con todas las precauciones ya dadas y se pone a reposar golpeando suavemte de vez en cuando los lados del embudo para favorecer la separaciónNuavamente se 'separa la fa- eterea de las otras dos. " Una vez m&s las fases acuosa y emutsibn se vierten en el embudo de separación y en esta vez se adicionan 10 m1 de soluci6.n saturada de carbonato de sodio y se agita suavemente deotapando la válvula del embudo nivelar presibnes. Al reposar el embudo se nota la rup- tura parcial, si no es así adicionar otros 10 m1 de solución de carbonato de sodio y repetir la operación. Se juntan los éteres y se secan con 1 g a 2 g de sulfato de sodio anhidro.

debido a los tiempos de reposo que necesita la separaci6n de fases.

Colocar la parrilla dentro de la campana de extracción y ca- lentarla' hasta una temperatura no mayor a a 0 C y no menor a ai o C, si se puede mantener la temperatura a 39OC es mejor, ésto si se extrajo con cloruro de metileno, pero si la extraccih se hizo con éter etílico se'cuidarA que la temperatura de la parrilla no exada los 40°C y no sea menor a los 32°C de preferencia mantener la. pa- '

rrilla a una temperatura media a los límites sujeridos. Se coloca el vaso de precipitados con las extracciones sobre la parrilla y se deja a evaporar aproximadamente dos terceras. partes de ¡a solu- ción. Es importante concentrar la sotución a las ternp6raturas sugs ridas (S) pues de esta manera *e podrá obtener mayor cant idad de aceite. El tiempo necesario en esta operación es una hora a una hora con quince minutos más el tiempo requerido para adecuar la temperatura de la parril.la que puede ser significativo o no, depen disndo de las condiciones de la éda.

El líquido restante se transfiere a un tubo de ensaye seco y previamente pesado. Se concentra calentando el tubo de ensaye con un baño de vapor teniendo el cuidado de sostener al tubo de manera tal que la boca del mismo tenga el menor contacto posible con el

es de 30 a 40.minutos debido a que el calentamiento por vapor con- centra lento, 'pero es efectivo .para mejorar el rendimiento. Con un trapo se secar 'el exterior del tubo y se pesa. Calcular el rendi- rnientoxir,

El .tiempo empleado para ,este paso es de 50 a 60 min esto

j I ~

I vapor. El tiempo necesario para realizar bien esta concsntracibn

Peso. del aceite recuperado

Peso de la materia prima x 100 3 X de Rendimiento (4.1 1

El aceite esencial de alcaravea. es M y viscoso y dificil da recuperar del recipiente de modo que es importante ya 'tener pesado el tubo de ensaye y obtener el peso del aceite por diferencias de pesos que por volumen y densidad.

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30

30

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,4.4.-Obtcneilcin de aceite esencial de anis. e

De las semillas de Pirnpi n e l a a n i st~m se obtiene de 1.9 a 3.1 % da aceite esencial de anis, a su ver &te contiene 90% de anetol El anetol tiene propiedades carminativas así que se 'usa en la ela- boración de colutórios y pastas dentrificas y etros productos far- macbuticos, A d 6 s tiene uso como saborizante en corifiteria, pastelaria, tabaco, licores, etc. así como usos en pecfumeria.wn (i4)

En un mortero, moler 15 g de anis: Transferir la ' muestra molida a un matr4z balón de fondo redando de 250 m1 y agregar 150 ml de agua destilada; introducir un agitador magndtico de 30 mm demtro del mataz balón,'si es que se agita debe ser lentamente. pues la. infusidn de alcaravea se proyecta con agitación enhrgica. y sj no se agita, agregar perlas de ebuIlici6n para evitar sobre- calentamiento. Montar un aparato de destilación por arrastre de vapor como se muestra en la figura 2.3. Efec'tuar la destilción empleando un bairo de aceite colocado sobre una parritla de calen tamiento con agitación. Tambien puede emplear un mechgro Bunsen.

~ Durante la destilación, es importante mantener el nivel ori- ginal de¡ líqbido en el matriz balón y esto se logra goteando agua del embudo fijado m la boca lateral' del propio matraz baldn.

cual dura aproximadamente 2 horas.

ruro de metileno y éter etílico.

La destilacion dura hasta obtener 150 m1 del destilado, lo

Se 'eneayarop dos disolventes para extraer el destilado: clo-

A).- Extracción con cloruro de metileno.

En el embudo de separación* se coloca al destilado y se adicio ndn 10 ml de cloruro de metileno y agitar abriendo de vez . en vez. la v6lvula del embudo para nivelar presiones. El embudo se pone a reposar sobre un anillo sujeto al soporte universal durante 10 min Separadas las fases, vaciar la m4s densa o inferior (fase orghi- nical en un vaso de precipitados. Se repite la operacion sobre la fase acuosa, y se juntan las fases organicas y se secan con. 0.5 g de sulfato de sodio anhidro. Decantar la solucidn para separar al agente dssecante. El tiempo necesario para realizar este paso es de 25 a 30 min.

6)- Extracción con eter etílico.

Disolver en el destilada' cristales de carbonato de sodio has- ta saturación. En el embudo, colocar el destilado y se adicionan 15 mi de eter etílico, se agita abriendo de vez en vez la -tapa o la válvula para dejar nivelar pre6iones. El ,embudo se pone w repo- sar durante 10 min y se observaran dos fases la superior o eterea, y la inferior o acuosa. Se separa la fase eterea y se coloca la fase acuosa nuevamente en el embudo y se agregan otros 15 ml de 6ter y se agita con todas las precauciones ya indicadas y se pone a reposar goipeando suavemente de vez en cuando los lados del em-

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. *' budo para favorecer. la saparacih. Nuevamonte se separa la fase etama. Las fases etéreas se vierten dentro de un vaso de presipi- tados de 50 ml. Et tiempo empleado en este paso es de 30 a 40 min.

Colocar la parrilla dentro de la campana de extracci8n y ca- lentarla hasta una temperatura no mayor a 45% y no menor a 37 o C, si se puede mantener la temperatura a 39OC es mejor, isto si se extrajo con cloruro de metileno, pero si la extraccidn se hizo con éter etllico se cuidará qua la temperatura de la parrilla no exeda loa 40°C y no sea menor a los 32*C de preferencia mantener la pa- rrilla a una temperatura media a los limites sujeridos. Sa coloca el vaso de precipitados con las . extracciones sobre la parrilla y se deja a evaporar aproximadamente dos terceras partes de la solu- ción. Es importante concentrar la solución a las temperaturas sugg r'idas pues de esta manera se podrá obtener mayor cantidad de . aceite. El tiempo necesario en esta operación es una hora a una hora con quince minutos mis el tiempo requerido para adecuar la temperatura de la parrilla que puede ser significativo o no! dapan_ diendo de les condiciones de la &Sta.

El liquido restante se transfiere a un tubo de ensaye seco y previamente pesado. Se concentra calentando el tubo de ensaye con un baño de vapor teniendo el cuidado de sostener al tubo de manera tal que la boca del mismo tenga el menor contacto posibte con el vapor. El tiempo necesario para realizar bien esta concentración es de 30 a 40 minutos debido a que el Calentamiento por vapor con- centra lento, pero es efectivo para mejorar el rendimiento. Con un 'trapo se secar el' exterior del tubo y se pasa. Calcular el rendi- mientoxir)

Peso del aceite recuperado

Peso de la materia prima x "100 = Z ¿e Rendimiento (4.1 1

.

8.4

32

32

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4.5.- Obtmción de Etnnol a partir de Sac3ro.a.

. .

' El problema a resolver en esta actividad e8 el de separarlos productos de una fartmtación alcoholicr producida por Ievaduras, a d tambiam como e¡ azwtropo etanol-agua y otro* productos de la misma fermentación.

Para lograr, Io anterior se realiza lo siguiente:

Ensamblar el aparato que aparece en la Figura 2.7 para hacer loll pfermentación alcohólica.

Doblar el tubo. de vidrio ai calor del mechero, cuidando que en loa puntos de doblez no se obstruya el tubo: Con un horadador, agujerar el tapón de hule. Para cualquier. manejo del tubo utilizar un trapo doblado en cuatro partes, para evitar accidentes.

Saturar 50 m1 de agua destilada con hidróxido de bario y ver- terla dentro del frasco de 100 ml y luego agregar aceite mineral (de 16 a 20 mi) para formar una capa protectora contra el aire.

Pesar 80 g de sacarosa (azúcar de mesa). En un vaso de preci- pitados de 1000 ml o en un matraz Erlenmeyer de 1 0 0 0 ml que conten ga 700 ml de agua destilada, disolver la sacarosa y adicionar 70 m1 de medio de Pasteur (2 g de fosfato de potasicj, O 2 g de fosfa- to de calcio, 02 g de sulfato de magnesio y 10 g de tartrato de amonio, disueltos en 850 mi de aguak ). Calentar la mezcla hasta llegar a una temperatura de 40% y detener el calentamiento; a ésta tempstatura, suspender en' eJ medio 16 g de levadura seca. Vaciar el cultivo dentro de la botella de 2000 -mi y cerrar el apa- rato de fermentación. Se mantiene en un lugar seco a temperatura ambiente. Se observará dentro de la primera hora de fermentación un burbujeo dentro de la solución de hidróxido de bario; esto indi- ca el inicio de la fermentación. Si durante la primera hora ne se ,

presenta. burbujeo, es muy probable que la levadura utilizada perdi6 su actividad, as¡ que se tiene que cambiar por levadura que proceda de otro almacén o bien de otra marca.

La fermentación se finalizará en el momento que cese el des- prendimiento de burbujas en la solución de hodróxido de bario,

. aproximadamente 36 horas despues del inicio de la fermentación.

. .

Poner un papel filtro en el embudo Biichner y mojarlo con agua destilada y luego cubrir con 1 g de calita. Filtrar al vacio la mitad ¿el caldo fermentado, tenenisndo cuidado de no .suspender la levadura asentada para que no se presente obstrucción prematura del papei filtro. Colocar un nuevo papei filtro con otro gramo de celita y filtrar el resto del caldo. Vaciar al filtrado dentro del matraz de balón de 1000 ml y montar un aparato de destilacidn sim- ple y 'destilar unos 200 ml dospuds que ia temperatura alcance 91 - 92OC [en la ciudad de bléxico). El residuo se elimina. El tiempo necesario hasta este punto es de una hora y media.

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32

I

53

1

0

El destil.ado se coloca en otro matraz balón de fondo redondo y se monta un aparato para destilación fraccionada usando un refri9erants como columna de fraccionamiento empacado con perlas de abullicidn o trocitos de vidrio. Para , las doe destilaciones es casi indistinta la manera de calentar que se elija. sin embargo, se sugiere .el empleo de manta da calentamiento o con un batí0 de aceite.

mer destilado hasta que cambie la temperatura: .quitar el vaso uno y recolectar en el número dos. Continuar esta operacicjn de quitar y poner vasos conform cambia la temperatura. Llenar una tabla con datos. tal como la siguiente.

t4umarar diez vasos de 50 m1 y colectar en el vaso uno el pri- I

.. Fracciones lectados.

TABLA 4.1 diversas de' etanol destilado y mililitros co-

1 I N h r o d e l

que destila en I c 01 ec t. ados I vaso Mililitros temperatura a la

I I 1

grados C e l ci us

I I 2

I I

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I ' 6

7 /

I . 8 I I 9

i 10 I 1

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3

1

4.6.- Obtención de Acido Acetilsalkilico a partir de Acido Sralicilico.

Pesar 2 g de cristales ds. ácido saticilico en . cristales y pa- nerlos dentro de un vaso de precipitados de 1 5 0 ml. Adicionar 6 ml de anhidrido acCitico y agregar da 5 a 6 gotea de ácido suifirrico concentrado y calentar el vaso de precipitados con las reativos a baño María durante 15 min a una ‘temperatura alrededor da los 80 O C i y dentro da, una campana de extracción. Durante el calentamiento a- gitar suavemente, de vez en cuando eon una varilla de vidrio sin que los vapores lleguen directamente, a la mano del operador. En- 1 friar el vaso en -un baño de hielo durante 20 min. Si durante los , primeros diez minutos no sa observa la formación de cristales será nac.asario adicionar una,s 6 gotas m6s de Acid0 sulfúrico y calentar nuevamente por 15 min agitando como se indicd para favorecer la formación del compuesto deseado. Enfriar en el ‘baño de h i d o durac te 20 min. Filtrar al vacio con un papel filtro del numero 2 sobre. un embudo Buchner y ,lavar con 2Oml de agua HELADA. Si se sigui6 correctamente el proceso, el producto crudo y seco pesará 1.89 - 2.0 g . El tiempo requerido hasta la obtencion del producto crudo húmedo es de una hora con diez minutos.

Guardar unos cuantos cristales del producto. crudo, para que, luego de la recristalizacicjn del mismo, se reatice una prueba cualitativa y comparativa sobre la pureza del producto crudo y del recristalirado.

1

I

Para purificar el. producto crudo, transferir é d e a un vaso precipitados y adicionar 25 mi de solución acuosa saturada con bi- carbonato de sodio, agitar suavemente hasta que no se deeprendan burbujas (aproximadamente 5 min)” y filtrar al vacio con papel fil- tro número l sobre un embudo Btichner. El vaso de precipitados se lava con 1 0 ml de agua que pasarán por el filtro, a fin de dismi- nuir la pérdida de producto. Probabiemente ser6n visibles, por su coloración, las impurezas retenidas por el papel. El filtrado se vacia en un vaso de precipitados de 150 rnl y se diciona,’ por las las paredes del mismo. una solución acuosa de ácido sulfúrico f 3.5 ml de acido al 37% más 10 ml de agua destilada ) sin dejar de agitar con una varilla de vidrio para disminuir la forrnací6n de espuma que es caracteristicw en esta etapa del proceso: por este motivo no se debe utilizar un vaso de precipitados de capacidad. menor a los 150 mi, pues la espuma se puede derramar ocasionando un accidente y pérdida da producto. Enfriar la mezcla poniendo el vaso en un baño de hielo. Una vez frío sa filtra al vacio, usando papel filtro del número 2. Lavar el producto con 15 m1 de agua he- lada y dejar que con el vacio escurra la mayor humedad posible. El tiempo requerida para hacer desde la cnrbonatación hasta este pun- to es de 40 a 50 minutos.

1

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. ."

El 'papel filtra con los crista'las húmedotl se qolocan s0br.e un . vidrio de reloj grande o dentro da una tapa de caja Petri y se po- ne a secar en una estufa a una temperatura de 60°C durante 24 hrs. i

Pesar el producto seco ' y obtener su punto de . fusión. Es reco- mendable observar al microscopio algunos cristales. Si lo observa- do son cristales cilíndricos. con puntas romboides se tiene &ido acetilsalicílico ...

Para la recristalización. si ésta es necesaria. en un vaso de precipitados de 50 ml límpio y seco se calientan 10 ' . m1 de benceno a bairo María dentio de la campana y se disuelve el producto sin dg jar de agitar hasta que se forme la . solución. Filtrar en caiisnte y en seguida vaciar del matraz Kitasato al vaso de precipitadas de ~

50 mi .limpio y seco y evaporar en la campana sobre una parrilla a 4Q°C de tamperatuia todo el benceno. Pesar y obtener el punto de fusicin.

Tiempo requerido para la recristalización: 30 a 40 minutos.

Se puede realizar la prueba de pureza con el producto crudo, el purificado y con el recristalizado usando, a su vez, otros reas tivos patrón. Para esto se hace lo siguiente:

En cuatro tubos de ensayo de 16 x 150. mm adicionar a cada uno de ellos 5 ml de, agua destilada y numerarlos del 1 al 5. Adicionar al tubo número 1 unos cristales de fenol: al tubo nrimero 2 unos cristales da ácido saiicílico; al tubo número 3 unos cristales de &ido acetilsalicílico crudo, al tubo número 4 unos cristales de k id0 acetilsalicílico purificado y al tubo, niimero 5 unos cristn- les de ácido acetilsalicílico recristalizado. Agregar, a cada tubo una gota de solución acuosa de cloruro férrico al 1 %. Observar y

I 1

1

i E

. anotar el color producido en cada caso (como en la tabla 42).

\ TABLA 4.2 Relaci6n .de color y pureza para dcido acetilsalicílico.

T U B O I

P R O D U C T O AC SAL1 CI LI CO F E N O L

T U B O 3 T U B O 2

COLOR VIOLETA COLOR VIOLETA CALOR VIOLETA TENUE INTENSO .

CROJISO3

El tubo 1 indica la coloración de mayor pureza. El tubo 2 indica la coioracion de menor pureza, adam& si el

tubo 3 ¿a una coloracidn muy semejante al tubo 2 nos indica que la raaccion no sa llevd a cabo.

4.7.- Aislarniato de Cafeha a partir de Café.( >

El café es la semiila del &bol cafeto ( Cof fea arabica) , ori- ginaro de los países tropicales. La semiSla del caf¿ contiene un alediode ctietalirable llamado cafeína en una porcicf-n de 1 a 2 %. La cafeha tiene propiedades de tónico, diurlitico y estimulante del *istilesna nervioso central y cardiaco,<m <a4)

La dificultad de recristalizar caf6 está en poder separar la cafeina de la celulosa, lignina, p i g m t o s así como de otros alcatoidas propios de la, semilla del café.

. Pesar 35g de café. Este café puede ser en grano, previamente triturado en un mortero o café comercial salublg no descafejnaijo y I sin -,azúcar. htroducir el caf¿ dentro de un matraz balón fondo re- dondo de 500 ml y agregar 125 m1 de ZIQU~ destilada. Montar un npa- rato para reflujo y poner a reflujar la mezcla durante 40 min. I

~

! I I Montar 'un aparato para filtración al vacio y filtrar la mezcla. I utiiitando papel filtro del número 1. Colocar una. capa de ' 1 g de

celita sobre el papel filtro para evitar que éste se tape. El fil- trado se vacia en el matraz balón y ee adiciona de 25 a 30 mi de k id0 acético al 10 % y se pone a reflujo durante 10 minutos. Se filtra al vacio utilizando un papal filtro del nSmero 2. Una vez que el filtrado esta a temperatura ambiente se coloca dentro de un embudo de sepaci6n. Extraer la cafeína de la solucirjn con 25ml de cloroformo. Agitar el embudo, por 5 minutos, abriendo y cerrando la v4lvula del embudo, de vez m cuando. Despues de agitar. repo- sar el embudo- sobre un anianillo durante 10 minutos. Durante los primeros minutos se observará dentro del embudo la formación da tres capas. Si la capa interinedia entre las fases acuosa y organ¡- ca es muy ancha, se debe a ,que aproximadamente el cincuenta por

agregar 10 ml de solución acuosa de hidróxido de sodio al 10 X dan_ tro del embudo y agitar durante dos minutos. Nuevamente poner a reposar durante 10 minutos el embudo. Si la capa de emulsión es pequeña, unicamente se da un mayor tiempo de reposo. Separar las dos capas y colectar la fase acuosa; la cual se vuelve a extraer por segunda ocasidn con otros 25 ml de cloroformo. Juntar Ins sol3 ciones clorofdrmicas y dentro del embudo de separaci6n, agregar- les 5 ml da solución de de hidróxido de sodio al 10 X y 10 ml de

. agua destilada y agitar, con la finalidad de eliminar. residuos de pigmenfos. Separar las dos capas y vaciar la fa5e cloroformica dentro de un. matraz Erienmeyer. Adicionar 1 g de sulfato de soldio anhidro y secar la solución. Eliminar el agente desecante fiit'ran- do al vacio, dentro de la campana da extracción. la solución cl0- rofirrmica y lavar el sulfato de sodio 5 a 1 0 ml de cloroformo. Calentar una parrilla a 409C y sobre ésta colocar un vaso de pre- cipitados de 100 ml. con el extracto clorofórmico y dejar evaporar dentro de la campana de extracción. Cuando falte por evaporarse aproximadamente 5 mi, quitar el vaso de la fuente de calor' y dejar que evapore todo el cloroformo con si calor del recipiente para obt iener cafeina cruda.

I ciento de volumen de cloroformo eat4 em$hificado. Será necesario 1

'. -

37

3%

. .

El tiempo requerido para obtener cafeína cruda es, de 3.5 a 4

Pesar y obtener al punto de subJimaci6n de la cafeina cruda.

El producto crudo se recristalizac ), dentro de una campana, clentando suavemente unos 15 mi. da bencano y 15 mi .de éter de pe- tróleo 160 a, SO). En 15 m1 de 'bentsno disolwer el producto y agre- gue lentamente con la pipata 15 ml'de eter de patrc5laro; se notara un ligero cambio en la turbidez al agregar el eter. En el momento del cambio quitar del calor la mezcla y enfriarla dentro de un baiío de. hielo durante 5 minutos. Filtrar al vacio, dentro de la campana de extraccidn y lavar los cristalesi con unos 5 o 10 m1 de stw helado ' y secarlos con el mismo vacio. Observar los cristales, pesar. calcular rendimiento y obtener el punto. de sublimacich de los mismos.

horas.

peso de cafeína

peso de café x 100 = RENDMENTO (4.3)

*

1

1

El t6 fThea sinensis ) es un arbusto originario de Asia, do al se extrae cafeina la cual tiene un gran vaior comercial como la mayoria de los ,alcaloides. La cafeha es . ,un edimulante cardiovas- cular y nervioso, además de un exelente diurético. (

las hojas de té est4 en separa el compuesto de la lignina, pigman- mentoe y en especial de los taninos.

La cafdna es cristalizable y la problefnatica da aidatla de 8

I 4.5.1.- PROCEMMIENTO

Dentro de un matraz balón de fondo redondo de 500 mi poner da T8, 25 g de carbonato de calcio y 250 m4 de aqua destilada. hlon 'tar un, aparato para reflujo y reflujar ha mezcla durante 30 , minu- to-?. Montar un aparato para filtración al vacio y utilizar un pa- pel filtro del número l y lg de ayuda-filtro (celita) para evitar taponación por el carbonato. Cuand6 el filtrada este a temperatura ambiente vaciarlo' dentro de un embudo de separación. Medir et ' pH ,

con papel hidrión y adicionar aoluci6n acuosa de hidróxido de so- dio al 10 % hasta iigera aicalinidad. Adicionar 25 m1 de clorofor- mo para hacer una primera extracción. Agitar la mezcla abriendo y cerrando la válvula de vez en cuando,durante 5 minutos. Dejar rep2 reposar el embudo sobre un anillo hasta la separación de las dos capas, si se forma. una tercer capa intermedia, golpar suavemente el embudo para que desaparezca, pero si fuera muy persistente agregar unas gotas más de soiucidn alcalina. El tiempo necesario para la separación da las capas es alrededor de 20 minutos. Sepa- tar 'las dos capas en dos matraces y vaciar nuevamente la fase acup sa dentro del embudo y repetir la extraccion con otros 25 mi de cloroformo. Desechar las fases acuosas. El tiempo requerido para obtener los extractos es de 35 40 minutos. Juntar l i s dos porcig nes de cloroformo dentro de un matraz balón de fondo redondo de * .

100 ml. Montar un aparato para destilación simple dentro de la cam_ pana de extracción y remover el cloroformo con un calor suave. Para evitar un accidente, utilizar' como fuente de calbr una parri- lla electrica dentro de la campana de extraccicjn. El tiempo para lograr una destilación a sequedad no es mayor a 20 minutos.

Para la recristalizacicin del producto realizar lo siguiente:

El residuo del extracto se disuelve en 10 mi del cloroformo recuperado, una vez disuelto vaciarlo a un vaso de precipitados de 50 mi. Lavar el matraz balón con otros 5 m1 de cloroformo y vaciar el lavado al vaso de 50 mi. Calentar dentro de la campana sobre la parrilla a una temperatura aproximada a los 4 0 0 C y sobre' 6sta Ila- war' hasta sequedad. El residuo obtenido deberdi presentar una apa- riencia esponjosa con un color verde: esta coloración es debido a ta presencia de impurezas, principalmente pigmentos.

mero, que se menciona a continuación, se recomienda por la senci- llez que presentay es el siguiente: Disoluer el residuo en 15 ml

La recristalización se puede efectuar por dos métodos. El p r i

*. .

39 :i

de acetona caliente; una 'vez disuelto, enfriarlo rapidamsnte en un baño de hielo durante 5 minutos. FiCkwttlo al vacio y sobre un pa- pel filtro del ntímaro 2. Lavar los crittalss . con S m1 .de acetona heiada. Si los cristales presentan colorauibn' verdosa hay qua ra- cristalizar con acetana. El t,kmpo requerido para ' cada recristali- zación es da 20 minutos. Observar el aspecto de los cristales, pesarlos y obtener el 'punto de fusión.

El segunda método no eb tan simple debido a que se realiza mediante diferencia de solubilidad o cristerlizacicjn difartencial en dos disolventes distintos, pero al método funciona mejor que el an terior pues se obtiene mayor pureza con rwonos etapas de recrista- liración, siempre y cuando los disolventes sean lo suficientemente puros.

El residuo se disuelve en 5 ml de benclsno caliente. Una vez disuelto adicionar éter de petrcileo (P.e. '60-90) poco a poco hasta que 5 9 observe turbiedad dentro del vaso. Enfriar el vaso dentro de un baso de hielo durante 5 minutos. Separar el . precipitado con una filtracih al vacio y lavar con 5 o M s . 'mililitros de Atar de petróieo helado. Scar , pesar y obfeher el punto de sublirmación de los cristales.. Tambiin obtener el rendimiento según la ecuacibn:

Peso del producto

Peso de Té x 100 = Rendimiento (4.41

I

? I'

4.9,- Aislamiento de Trimiribttina y obtención de Acido tvliristico de la Nuez Moscada

4.9.1.- Aislamiento de Trimiristina.

Pesar 30 g de nuez moscada y triturarlos en un mortero. Con 200 ml de cloroformo poner a reflujar la nuez motcada en un matraz balón de fondo redondo de t o o 0 ml durante 1 b r a a baño María. Se filtra al vacio al. trav6.s de un. papel filtro del número 1. El fit- trqdo se pone a destilar en baño María a presidn reducida hasta obtener aproximadamente 10 m1 de residuo. El destilado se guarda dentro de un matraz Ertenmyer de 250 ml con 'un 'tap6n de hule CCI-

bierto con papel aluminio. El residuo se disuelve en 200 mi de et5 not al 95 X helado. Observar como se forman cristales de color bermsllón. .Filtrar ' al vacio al travBs de un papel filtro del núma- ro 2: lavar /os cristales con 15 ml de. etanol helado. .Hasta este 1 punto el tiempo requerido es de 3 horas.

A partir -de las aguas madres del filtrado sa puede también obtener miristicina, si se desea.

Los cristales se escurren perfectamente durante la filtraci6n y se colocan dentro de una de las tapas de la caja Petri. htro- duck la caja Petri en ¡a estufa a 35'C durante 2 horas; E s muy im portante no elevar la temperatura de la estufa debido a que el punto de fusión de la trimiristiha ea de 54 - 55 a C t ). Pesar el producto y obtener el punto de fusióny su rendimiento.

b i

Peso de trimitistina

Peso de nuez moscada x 100 = RENDlFvENTO (4.5 1

1 I'

4.9.2,- Obtención de Acido Mristico.

Para la obtención de ácido mirístico se saponifica la trirni- ristina reflujando 5 g de la misma en 75 m1 de solucidn alcoholica de hidróxido da patasio ai 3.5 % durante una hora a baño María. Finalizado el reflujo adicionar 1 5 0 ml de agua y remover el etanol I con una destilación a' presión reducida. Una vez removido el etanol se toma el pH de la solución midiendo con papel hidribn y llevar

I hasta un pH de 3 usando &ido clorhídrico concentrado. La solicidn acidulada se enfria en baño de hielo durante 5 minutos, para favo- recer la formación de cristales da ácido milístico. Se filtra con

I I !

I

vacio ai trznvée de papel filtro del número 2. Calcular el rendi- miento según la ecuación siguiente:

Peso de ac. mirístico x 100 = RENDENTO (4.6 1

Peso de Tr imir ist ina

1

5.- METAS ALCANZADAS.

Se lograron desarrollar nueve practicas de doce que se hnbian planea’do originalmente.

Las practicas desarroiladqs pueden ser adaptadas sin ma.yor probiema a la infraestructura de los iaboratori,os de la divisicin de CBS de ia UAM - 1.

Asimismo, estas practicas se consideran sumamente “limpias I ,

pues sirvan para mostrar procesos fisicoquimicos sin emplear I raac- tivos altamente contaminantes o peligrosos par? la salud.

Tnmbisn, se demuestra que las prácticas se pueden efactlsai a costos sumamente bajos en comparación con Ins que actualmente se practican ’ en los diversos cursos vigentea de química o relacionados con esta ciencia.

43

6,- RESULTADOS. Y CONCLUSIONES:

ACEITE de: y tipo de

,ext,raccfBn

COMINO CCH C1 >

COMINO C E t e r >

CLAVO C C H C1 >

CLAVO C E t e r 3

ALCARAVEA C C H C1 3

ALCARAVEA CEter-3

ANIS C C H C1 3

ANIS C E t e r 3

TABLA 6.1

PESO DE ACEITE Cg3

EXPERIMTAL TEORICO EXPERXMENTkL TEORI CO

REHDIMIENTO en X ~~ .~

o. ¿S". 4.0 3. 2 2.8 - 4. o O. 32

0.25-0. 40 O. o 2.5 -4. o o. O0

1.7 8. 5 17 O. 85'

1.7 12.5 17 1 . 2 5

O. 45-0.90 3.7 3.0 - 6.0 00 56

O. d5-0.190 O. 40 I 3 * 0 - I 0.285 - o. M 5

O. 44 .

O. 2s

a.- Ver re$erancia 14. '

b.- ver referencias 13 y 17.

6.1.1.- Aceite Esencial de Comino.

El aceite esencial da comino debe ser extraido con cloruro de metileno. Adem6s el cloruro 'de metilenQ demostró ser *eficiente para &te aceite.

No fue posible romper la emulaión'leter-destilrdo.

r(Li 4

i 44 !

6.3.2.- Aceite Esencial de Clavo.

Para extraer al aceite e8encial de clavo del destilado es ferible usar eter stiEico. para obtener mayor rendimiento.

6.1.3.- Aceite Esencial de Alcaravea.

El rendimiento del aceite de alcaravea extraido con d e r etí- lico es 30% menor que el obtenido con cloruro de metileno. Asi que 6yte aceite se extrae con mayor*eficiencia con cloruro de metileno.

6-1.4.- Aceite Esencial de Anis.

La extracción con cloruro de metileno e* rriás *eficiente que con eter atílico. El rendimiento con st- etíiico es 42% menor que el obtenido con cloruro de metileno. Ea importante tener presente que el cloruro de metileno en altas 'concentraciones es un nnrcóti- eo.

* Dsbido ;ir que el aceite esencial en una planta es dependienta , de variantes c a m , edad de la planta, nutrientes,hora de cosecha, tiempo de atamcenaje etc. el rendimiento teorico es un intervalo. Edo ocaciona el no poder estabiecer una eficiencia precisa.

VI

c

6.2.- wTENC1ÓN DE ET- A PARTtF? DE SACAROSA.

TABLA 6 2

N h r o d e l colectados que d e s t i l a en vaso . M i l i l i t r o s temperatura a l a

grados Celcius

1

Y

m - 94 8

13.4 89 7

io. o 88 6

22. o 88 5

23.5 85 - 86 4

3.6 80 - 84 3

2.2 75 - 77 2

2. o 70 - 7 3

10

*.

n

i

6.3.- Obtención de Acido Acetiisalicílico s r . partir de Acido Salicflico.

TABLA 6.3

..

Ac. .aceti1 salicilico Cpurificadd

Ac. acetil salicilico

1 i zado) Crecrista-

PUNTO DE FUSION en% PESO en C g 3

TEORI CO EXPERI MTAL TEORICO EXPERIrnNTAL

135 1.911.1 2.391 3 1 35

, 1 3 8 1 . 5134 2.391 3 135

a.- Ver referencia 14. * b.- vet referencias 13 y 17:

I

6.3.1,- Producto Purificado.

'Al finalizar la purificación, que consiste en una primer re- cristalización, podemos' observar que cuando se trabaja confo'rme al procedimiento, con limpiiszr y con reactivos con un aito grado de pureza resulta inneces6rb el paso de reeristalizrtcidn, que con- siste en una segunda reerirPtalizaci6n, pero se pueda continuar con el propósito de aprender la técnica y obtener cristales de mayor tamaño.

El producto se obtuvo con una eficiencia de 79.9%.

6.3.2.- Producto Recristalizado.

La eficiencia fu6 de 63.3 y no se contaminó.

t

1

c

6.4.- Aislamiento de Cafeha,

I

TABLA 6.4

a .- b .- c .-

I d .-

!

coMPuEsr0 PUNTO DE m L I MAC1 ON "C y t i p o de extraccidn EXPERIMENTAL TEORICO

C a 3

CAF'EI NA de Cafd

236 DE té CAFE1 NA

C d > 235 - 236 236 de Td ' .

CAFEINA

c c 3 2 1 5 - 216 236

c c 3 215 - 216

RENDIMIENTO e n X

TEORICO EXPERIMTAL C b 3

1 . 0 - 2.0 0.57

no mayor a 5. o

2. 50

no mayor a S. O

2.56

'.

Ver referencia 14. Ver referencias 13 y 17. Cafeha recristalizadan mediante diferencia de sofibiiidad con d e r de petróleo (fracción 60 - 90 ) y bcnceno.

Cafeha recristalizada con acetona.

I

I'

!

. 6.5.- Aislamiento .de Trimiristina y obtencidn de Acido Ittirístico.

TABLA 6.5

I I Colwpuesto PUNTO DE FUSION en*C 1 REND1 MIEN0 en X

I

TEORICO EXPERIMENTAL TEORI CO EXPERTIMTAL

1. Trimiris- 54 - 55 54 20. o 19, o t i n a .

i C i d 0 51 - 52 51 40. o 2Q. o miristico

i

a.- Ver referencia 14. b.- ver referencias 13 y 17. .

6-5.1.- Aislamiento de trimiristina.

El producto es un polvo color bermellón con olor tenue pero

El proceso sugerido tiene una eficiencia del 95% , lo qua ga- picante.

rantiza una páctica alentadora para el aiumno. '1,

6.52.- Obtención de Acido Mirístico. . .

El producto es un precipitada color ocre, no se percibió un

La eficiencia del proceso sugerido es de ,SS X no es muy baja olor definido .

. así que. la practica resulta muy diddctica.

1

7.- RECOMEWACIOQIES.

7.1.- El trabajar con solventes orgbicos requiere de medidas de seguridad, las más importantes son:

A ) Manipular los solventes dentro de la campana de extricci6n B) lriledir los volúmenes majcires, a 10 ml -con probetas y para

los manoies visrtir un poco del solvente dentro de un vaso de precipitados y utilizar una pipeta con propipeta para

' tomar el voiúmen deseado. (*. * C) Evitar e'l contacto del solvente así como de ,108 vapores de'

&te con la piel. D) Investigar las propiedades (toxicidad, volatilidad, infla-

mabilidad, etc.) de los solventes requeridos en el proceso antes de iniciar el experimento.

7.2.- Para agilizar el desarrollo de la sección 4.5 (Obtención de Etanol a partir de sacarosa) organizar el grupo para hacer la solg cidn' Pasteur que usarán todos los equipos, teniendo en cuenta que cada' equipo necesita PO mi. Adem& se propone que las actividades como: adaptar y esamblar el aparato de fermentación (figura 2.71, preparación del caldo de cuitivo y reactivos se dividan entre cada uno de los integrantes del equipo de trabajo.

* 7.3.- En . los experimentos de las secciones 4.6, 4.7. 4.8, 4.9 y 4.10, se efectuan recristalizaciones. Para hacer una buena recris- talizacicjn se deben tener en el laboratorio disolventes sin conta- minaci6n. La contaminacidn sucede porque no hay precaución en evi- tarla, pues los frascos de reactivos se 'usan como recipientes de pipetas sucias por los alumnos. .

7.4.- No se recomienda extraer cafeina a partir de c a f i qua proveE , ga de las marcas legal y Los Portales; e1 primero por contener azg

car Io cual dificulta su manejo, así como el calcular el rendimiee to y al segundo por que la mezcla reflujada forma una masa difícil de manipular y purificar.

'..

. l

5i

1

10.- Baiter Paul A-, Cussl,er EL., Hu W~~-S~OU."B~OSEPAKATI~S 8 ,

John Wiley $ Sons. USA. I l Q 8 8 )

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14.- Enciclopedia de Tecnología Quimica. Tomos I y VI. Unicjn Tipo- grif ica Hispano-Amar ¡cana. C&xic6. (1976 ).

17.- THE bERK INEX. 3th. ed. USA. (1983 ) .

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I

9 8 Ir

1

20.- Aiba Shuichi, ,Humphrey Arthur

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