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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

CARRERA: QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

INTEGRANTES: Mishell Yépez GRUPO N°: 3  Cristian Rosero FECHA DE ENTREGA: 

2015/07/24 Lissette Luna PRÁCTICA Nº: 7

1. TITULO: OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENZOICO POR REACCIÓN

DE CANNIZARO

2. OBETIVO GENERAL∗ Sintetizar ácio !enzoico" #eiante la reacci$n e is#utaci$n e

Cannizaro%

!. OBETIVOS ESPECIFICOS

". ABSTRACT

&l proceso e canizarro se a en un e'ceso e !enzaleh(o" es eciros #oléculas e !enzaleh(o )ue al e'ponerse a la acci$n e lasoluci$n e hir$'io e soio concentraa su*ren una esproporci$npara ar una #ezcla e un alcohol + la sal e un ácio car!o'(lico" lasal en #eio ácio re,eneran el ácio car!o'(lico% &ste proceso"

conocio co#o reacci$n e Cannizzaro" se suele realizar e-ano ate#peratura a#!iente al aleh(o en hir$'io acuoso o alcoh$licoconcentrao% &l #ecanis#o el proceso e auto.o'iaci$n.reucci$nescrito anterior#ente i#plica la trans*erencia e ion hiruro eseel inter#eio e reacci$n" resultante el ata)ue e . al car!onilo"hasta una se,una #olécula e aleh(o%

#. INTRODUCCIÓN

La reacci$n e Cannizzaro es un proceso )u(#ico e is#utaci$n

auto o'iaci$n.reucci$n caracter(stico e aleh(os )ue no posean

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hir$,enos en pues éstos su*ren #ás rápia#ente la enolizaci$n

)ue se prouce en un #eio *uerte#ente !ásico e hir$'io s$ico

acuoso #u+ concentrao 25.30% La #ita e las #oléculas e

aleh(o se o'ian a ácio a e'pensas e )ue la otra #ita se

reuzcan hasta alcohol% or e-e#plo" el !enzaleh(o prouce alcohol!enc(lico + !enzoato s$ico" en presencia e hir$'io e s$ico%

6uiore" 2013

&l *or#aleh(o e'peri#enta reacci$n e Cannizzaro" al i,ual )ue los

aleh(os ali*áticos co#o el tri#etilacetaleh(o )ue no contienen

hir$,enos en " o eriaos aro#áticos co#o el !enzaleh(o% ara

el caso el !enzaleh(o se o!tenr(an ácio !enzoico" )ue es un

s$lio !lanco" cristalino p%*% 1228C li,era#ente solu!le en a,ua a

te#peratura a#!iente 0%2 ,/100 , a 208C" 2%2 ,/100 , a 758C" +alcohol !enc(lico )ue es un l()uio incoloro p%e% 2058C li,era#ente

solu!le en a,ua% 6uiore" 2013

$. DESARROLLO E%PERIMENTAL

ara el re9u-o se isoli$ 1 , e hir$'io e soio en 4": #l e a,ua"en un !al$n e 250 #l" a ésta soluci$n e le aicion$ 1";#l e!enzaleh(o + se e-$ re9u-ar por 45 #inutos utilizano !a<o eaceite% Lue,o se e-$ en*riar + se aicion$ a,ua estilaa entro el

!al$n para isoler el precipitao )ue )ue$ en las parees%

ara la e'tracci$n se la$ el !al$n con 5#l e éter + se trasas$ ale#!uo e separaci$n% Se a,it$ para ase,urar la e'tracci$n e=cienteel alcohol !enc(lico por éter" se e-$ reposar + se separaron las*ases% La *ase e precipitaos se re,res$ al e#!uo para oler ae'traer con 5#l e éter% >inal#ente se co#!inaron los e'tractosetereos + se ,uar$ la *ase acuosa para la separaci$n el ácio!enzoico%

Obtención de alcohol bencílico: se trat$ los e'tractos co#!inaos e

la si,uiente #anera? se reuni$ + sec$ 2, e sul*ato e soio anhiro +se ecant$" lue,o se re#oi$ el éter por estilaci$n con !a<o ea,ua%

Obtención de ácido benzoico: la *ase acuosa *ue trataa con 10#l eácio clorh(rico + hielo" eri=cano el p se =ltr$ el precipitao%

&. RESULTADOS ' DISCUSIONES

@nicial#ente se coloc$ en un !al$n e 100 #l apro'i#aa#ente 1,re Aa" 4%: #l e a,ua + 1%; #l e !enzalhio" esta #ezcla se

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so#eti$ a re9u-o con el =n e )ue el !enzaleh(o reaccione con elAa con el =n e *or#ar un ianion )ue se,uirá reaccionano conel !enzaleh(o en e'ceso para =nal#ente o!tener el alco'iocorresponiente as( co#o ta#!ién el ácio car!o'(lico " )ue -untos alreaccionar en un e)uili!rio acio !ases con el Cl se *or#an

=nal#ente el alcohol !enc(lico + el !enzoato e soio" esto se e'plicacon las reacciones e is#utaci$n )ue an lu,ar el !enzaleh(o enone la #ita e las #oléculas e aleh(o se o'ian a ácio ae'pensas e )ue la otra #ita se reuzcan hasta alcohol%

&n la práctica una ez ter#inaa la reacci$n se separ$ en alcohol!enc(lico el ácio !enzoico #eiante la aici$n e éter para separartanto la *ase or,ánica co#o la inor,ánica" la *ase or,ánica a acontener el alcohol !enc(lico + la inor,ánica el ácio !enzoico% Seo!tuo una #(ni#a cantia e los os prouctos e la reacci$n eis#utaci$n? 0%303B ,r e !enzoato e soio + 0%4 #l e alcohol!enc(lico%&s as( )ue se o!tiene entonces un reni#iento el 1B para el!enzoato e soio o!tenio + un reni#iento el 25 para el alcohol!enc(lico o!tenieno un reni#iento total e la reacci$n el 44%

&l procei#iento se a !a-o el si,uiente #ecanis#o e reacci$n?

• ta)ue nucleo=lico el hiro'ilo al car!ono car!onilico?

C O

H

+   Na+

O-H

C

OH

O-

H Na+

•  Drans*erencia e un hiruro a un aleh(o sin alterare'ceso e!enzaleh(o ?

C O

H

+

C

OH

O-

H Na+

C

H

O-

H Na+

+

C O

OH

B()*+,-(/ 

B()*+,-( A0-A,03-

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•

&)uili!rio acio !ase?

C

H

O-

H Na+

+

C O

OH

R e a c c i $ n

E c i o . F a s e

C

H

OHH

+

C O

O-

Na+

4. CONCLUSIONES

5. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Quiored% 2013% Recuperao el 23 e 07 e 2015" ehttp?//GGG%u,r%es/H)uiore/oc/p4%p* 

A,0, B()*+6 -(

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