Capítulo 3 · Ácidos nucleicos [acídicos y encontrados en núcleo] Moléculas orgánicas grandes...

Química de la Vida:

Compuestos

Orgánicos

Dra. Omayra Hernández Vale

Biol 3011

Capítulo 3

Moléculas orgánicas

Esqueleto de Carbono

enlazado a átomos de

Hidrógeno

3.1 Átomos de Carbono y Moléculas Orgánicas

El Carbono posee las propiedades únicas

esqueletos de las macromoléculas complejas

esenciales para la vida.

3.1 Átomos de Carbono y

Moléculas Orgánicas

3.1 Átomos de Carbono y Moléculas Orgánicas

El Carbono posee las propiedades únicas

esqueletos de las macromoléculas complejas

esenciales para la vida.

4 e- de valencia

C-C : fuerte y no fácil de romper

Varios tipos de enlaces covalentes



inflexibles



Hidrocarburos

Libertad de rotación en C-C

inflexibles



Isómeros

Compuestos con misma forma molecular pero diferente estructura y propiedades [químicas y físicas]

Usualmente solo uno es biológicamente activo

Isómeros estructurales

Difieren en arreglo de enlaces covalentes

Isómeros geométricos

Igual arreglo de enlaces, difieren en arreglo espacial

Enantiómeros

“mirror images” del otro

La célula reconoce la dif. en la forma y usualmente se encuentra una en los organismos



cis-2-butene trans-2-butene



Isómeros estructurales Difieren en arreglo de

enlaces covalentes

Isómeros geométricos Igual arreglo de enlaces,

difieren en arreglo espacial

Enantiómeros “mirror images” del otro

La célula reconoce la dif. en

la forma y usualmente se

encuentra una en los

organismos

C2H6O1

C4H8

C1H4

Grupos funcionales Grupo de átomos enlazados a una cadena de

hidrocarburos que determina el tipo de rx química

y sus asociaciones.

R-Grupo Funcional =

Las propiedades y características de la mayoría de

los compuestos orgánicos:

son consecuencias del tipo y del arreglo de los grupos

funcionales



Grupo Funcional

etano Gas a 25°C

etanol

Bebidas alcohólicas

R-COH

R-CO-R

R-COOH



R-NH2

R-NH3+



Polímeros



Una macromolécula = muchas moléculas juntas

Polímeros: son formados por la unión de

muchos monómeros

Los miles de compuestos orgánicos son construídos por sobre 40 monómeros simples Ej: 20 aminoácidos proteínas

monómero

dímero p

o

l

í

m

e

r

o



Monómeros de aminoácidos

proteínas (polímeros)

Polímeros

Se forman y/o se rompen por agua

Necesita energía y es regulado por enzimas



Ej: almacenaje de glucosa

en músculo o hígado

Ej: Enzimas digestivas

Los polímeros se forman o se rompen por agua!!

Los polímeros se forman por condensación

(síntesis de deshidratación) y se rompen por

hidrólisis

Ej: Enzimas digestivas

Ej: almacenaje de glucosa en

músculo o hígado





Cuatro categorías de biomoléculas:

Carbohidratos

Lípidos

Proteínas

Nucleótidos/ácidos nucléicos

¿Qué son los Carbohidratos?

?

3.2 Carbohidratos

3.2 Carbohidratos (hidratos de carbono)

3.2 Carbohidratos

Moléculas orgánicas con funciones que incluyen:

Fuente de energía, almacenaje, función estructural

Carbono y Hidrógeno y Oxígeno 1:2:1 [Carbono + agua]

Ej Glucosa: C6H12O6

Azúcares pequeñas y solubles en agua o polímeros de azúcares pequeñas

Monosacárido- Disacárido-

Polisacárido-

Monosacáridos (azúcar única)

Típicamente entre 3-7 átomos de carbono

Grupo hidroxilo (-OH) enlazado a c/átomo de

C, excepto uno.

Grupo carbonilo (C=O) enlazado a un átomo

de C

Aldehído

Cetona

Se convierten en anillos al disolverse en agua

3.2 Carbohidratos

Propiedades hidrofílicas

Aldehído Cetona

3.2 Carbohidratos

Monosacáridos

Triosas [intermedios en metabolismo azúcares]

Pentosas [componentes de ácidos nucleícos]

Hexosas [fuente de energía]

glucosa

Isomerismo presente

Monosacáridos: Glucosa

Monosacárido más

abundante

Fuente de energía principal

en mayoría de organismos

En otros compuestos (ej

aminoácidos, ácidos grasos)

3.2 Carbohidratos

glucosa

Disacárido Monosacáridos unidos por síntesis de deshidratación

Sacarosa: [glucosa + fructosa]

Lactosa: [glucosa + galactosa]

Maltosa: [glucosa + glucosa]

Almacenaje de energía a corto plazo [en plantas –frutas y

miel]

Cuando se requiere

energía los disacáridos

se degradan en

monosacáridos por

hidrólisis y luego estos se

degradan para liberar la

energía almacenada en

sus enlaces

3.2 Carbohidratos

Polisacárido

Cadenas de monosacáridos

Almidón

Glucógeno

Celulosa

El almidón, el glucógeno y la celulosa*^ son

polímeros de glucosa

Quitina

en exoesqueleto de insectos, arañas / pared celular

hongos

Polímero de glucosa con grupo funcional nitrogenado

Almacenamiento de energía

Función estructural

3.2 Carbohidratos

Función estructural

Carbohidratos

Pared Celular

Carbohidratos

Quitina

Carbohidratos

Carbohidratos modificados y complejos

Glicoproteínas: combinación de carbohidratos

con proteínas [superficie externa de las células eucariotas]

Adhesión de células-células

Protección

Mucosidad

Glicolípidos: combinación de carbohidratos con

lípidos [superficie células animal]

Reconocimiento e interacción entre células

3.2 Carbohidratos

3.3 ¿Qué son los lípidos?

3.3 Lípidos

3.3 Lípidos

Moléculas biológicas esenciales para:

Fuente de energía,

recubrimientos impermeables de plantas y

animales / aislamiento temperatura

Componenetes esenciales de la membrana celular

Hormonas

!Aunque en exceso pueden causar

enfermedades cardíacas, ciertamente

son esenciales para nuestra salud y

bienestar !

3.3 Lípidos


Grupo variado (heterogéneo) de moléculas con

regiones compuestas casi completamente por H

y C

Grandes cadenas de hidrocarburos no polares

[C-C y C-H] /pocos grupos funcionales con O

Mayormente hidrofóbicos e insoluble en agua

3.3 Lípidos


Se clasifican en:

Triglicéridos [aceites, grasas]

Estructura parecida con solo átomos de C, H y O

Fosfolípidos

Semejantes a los aceites, con fósforo y nitrógeno

Esteroides [Anillos fusionados]

Compuestos de átomos de C, H y O arreglados en anillos

3.3 Lípidos

Triglicéridos [Aceites y Grasas]

Contienen solo C, H y O

3 ácidos grasos + glicerol

Largas cadenas de C-H

con un grupo carboxílico

(-COOH) en un extremo

3.3 Lípidos

Ácidos grasos Glicerol

Triglicérido

3.3 Lípidos

Ácidos grasos Glicerol

Triglicérido

Propiedades Físicas de Ácidos grasos:

Saturados vs Insaturados

3.3 Lípidos

Propiedades Físicas de Ácidos grasos:

Saturados vs Insaturados

Sobre 30 diferentes ácidos grasos en lípidos

Típicamente se encuentran en pares

Ácidos grasos saturados:

Número máximo posible de átomos de H

Grasas altamente saturadas sólidos a 25ºC [grasas – animal]

Interacciones de Van der Waals

Ácidos grasos insaturados:

Enlaces dobles entre átomos de C (C=C)

Grasas con ácidos grasos insaturados líquido a 25ºC [aceites – vegetal]

Cada C=C causa una curva en la cadena de hidrocarburo

3.3 Lípidos

Triglicéridos [Aceites, Grasas]

Grasa Aceite

3.3 Lípidos

Proceso de Hidrogenación en Alimentos

Satura aceites Alimentos menos saludables

enfermedades cardiovasculares

“Trans fat”

Triglicéridos: Aceites y Grasas

Procesamiento de ciertos nutrientes Absorción de vitaminas (ej: A, K, D)

Aislamiento de órganos (evitar trauma)

Almacenamiento de energía Más del doble de calorías por gramo que los

carbohidratos o proteínas (9cal/gramo vs 4 cal/gramo)

Difíciles de procesar

Grasa Aceite

3.3 Lípidos

Porción soluble en agua + porción insoluble en

agua

Parte esencial membranas plasmáticas de

células

glycerol dos ácidos grasos

grupo funcional [que normalmente tiene N]

grupo fosfato

Fosfolípidos

+ l + -

+ + -

3.3 Lípidos

3.3 Lípidos

Esteroides [compuestos anillados]

Cuatro anillos de átomos de C unidos enlazados a varios grupos funcionales*

Colesterol

Esencial en membranas celulares, metabolismo

2% del cerebro humano [aislamiento neuronas]

Hormonas sexuales

Estrógeno, progesterona

Testosterona

Bilis

Cortisol

Ayu

da

en

la sín

tesis d

e

[3 anillos de 6C y 1 anillo de 5C]

3.3 Lípidos

Otros lípidos

Ceras Químicamente

similares a las grasas

Muy saturados-sólidos a temp. ambiente

Recubrimiento impermeable Frutas, plantas, hojas Pelaje mamíferos

Panales de abeja

Carotenoides

Pigmentos amarillos y

anaranjados de

plantas

3.3 Lípidos

Material para el

2do Examen Parcial

¿Qué tienen en común estas imagenes?

3.4 Proteínas

3.4 ¿Qué son las proteínas?

Estructural

En membrana, queratina,

Transporte

hemoglobina

Movimiento

Actina y miosina

Defensa

anticuerpos

Almacenamiento

Albumina

Señalización

Insulina, GH

Reacciones químicas

enzimas

Moléculas orgánicas y/o compnentes celulares

más versátil

3.4 Proteínas

Proteínas: aminoácidos Moléculas orgánicas formadas por cadenas de aminoácidos unidos a enlaces peptídicos.

Monómero: aminoácido/ polímero: proteína [muchos aminoácidos enlazados]

Todos los aminoácidos tienen estructura similar

Grupo Amino (-NH2) y Grupo Carboxilo (-COOH) enlazados al mismo C [carbono alfa (carbono )]

Cadena de esqueleto de C variable (-R)

Algunos hidrofílico, algunos hidrofóbicos

3.4 Proteínas

Aminoácidos en solución son

amortiguadores importantes

Proteínas

Dependiendo de que

cadena de C (grupo R)

se asocie va a distinguir

el aminoácido que sea

3.4 Proteínas

Aminoácidos en solución son

amortiguadores importantes

Las proteínas [al igual que los carbohidratos y lípidos] se

forman por condensación (síntesis de deshidratación).

Proteínas

péptido

Enlace peptídico

3.4 Proteínas

Enlace covalente simple entre el N del grupo amino (-NH2) y el

C del grupo carboxilo (-COOH)

de otro aminoácido

Péptido= es la cadena resultante de

ese tipo de enlace (enlace peptídico) [<50 aminoácidos]

Polipéptido o proteínas:

[>50 aminoácidos]

Proteínas

Polipéptido o proteína

Péptido

N – C – C – N – C – C – N – C - C

3.4 Proteínas

Niveles de organización

Secuencia de aminoácidos corresponde a la Estructura Primaria de una cadena polipeptídica Especificada por instrucciones genéticas

De esta deriva la estructura secundaria, terciaria y cuaternaria de las proteínas (de tenerlas)

3.4 Proteínas


3.4 Proteínas

De esta deriva la estructura secundaria, terciaria y

cuaternaria de las proteínas (de tenerlas)

Estructura Secundaria:

Por puentes de H entre regiones de los

aminoácidos

Helice-

Lamina plegada-

Niveles de organización Estructura Secundaria

3.4 Proteínas

Hélice- Lámina plegada-


Estructura Terciaria:

Forma general (estructura 3-D)adquirida por

cada cadena de polipéptidos

Determinada por cuatro factores que envuelven

interacciones entre los grupos R (esqueleto de C

pegado al C enlazado a los grupos amino y

carboxilo.

Enlaces de H entre grupos R

de ciertos aminoácidos.

Enlaces iónicos entre los grupos R

de diferentes aminoácidos

Interacciones hidrofóbicas

Enlaces covalentes (disulfuro: -S-S-)


Inte

rac

cio

ne

s

de

bile

s

3.4 Proteínas

3.4 Proteínas


Estructura Terciaria

3.4 Proteínas


Estructura cuaternaria Dos o más cadenas polipeptídicas

Las mismas interacciones contribuyen

a mantener esta estructura

Ej:

Anticuerpos 4 cadenas polipeptídicas unidas por –S-S-

Hemoglobina [globular]

4 cadenas polipeptídicas

2 alfa y 2 beta

Colágeno [fibrosa] tejido animal

Tres cadenas polipeptídicas

3.4 Proteínas


Estructura cuaternaria Dos o más cadenas

polipeptídicas

Las mismas interacciones contribuyen a mantener esta estructura

Ej:

Anticuerpos 4 cadenas polipeptídicas unidas por –

S-S-

Hemoglobina [globular]

4 cadenas polipeptídicas

2 alfa y 2 beta

Colágeno [fibrosa] tejido animal

Tres cadenas polipeptídicas

3.4 Proteínas


3.4 Proteínas

La conformación estructural de las proteínas

determina su función

La estructura general de la proteina ayuda

a determinar su actividad biológica

Una proteína puede tener más de una región estructural Dominio

Cada uno con su función única

Ej: En una proteína: un dominio une a membrana

un dominio enzima

Alteración en algún aminoácido altera esa estructura altera su función

Ej. Anemia falciforme (sickle cell anemia)

3.4 Proteínas

3.4 Proteínas

Desnaturalización

Cambios a estructura tridimensional

Desdoblamiento por ruptura de sus

interacciones

Los siguientes pueden causar la

desnaturalización de una proteína

Cambios en calor, pH, químicos

3.4 Proteínas

3.5 ¿Qué son los ácidos nucléicos?

¿Cuáles son sus monómeros?

¿Qué son los nucleótidos?

¿Cuáles son algunos ejemplos de ácidos

nucléicos? ¿Cuál es su importancia?

3.5 ácidos nucléicos

Ácidos nucleicos [acídicos y encontrados en núcleo]

Moléculas orgánicas grandes y complejas que

transmiten información hereditaria y determina

que proteínas la célula manufactura.

Ácido desoxiribonucléico - ADN

Dos hebras enlazadas por puentes de

hidrógenos

Desoxiribosa

Ácido ribonucléico- ARN

Una sola hebra

Ribosa


ADN ARN



Ácido deoxiribonucléico - ADN Ácido ribonucléico- ARN



Ácido desoxiribonucléico - ADN Ácido ribonucléico- ARN

Ácidos nucleicos-nucleótidos

Son polímeros de nucleótidos

Unidades compuestas por:

Una azúcar de 5 carbonos

Desoxiribosa o ribosa

Un grupo fosfato

que la molécula sea acídica

Una base nitrogenada

Anillos de Carbono y Nitrógeno

Uno o dos anillos fusionados







Un grupo fosfato

Molécula se torne acídica




Ca

de

na

de

nu

cle

ótid

os







Un grupo fosfato

Molécula se torne acídica




Ca

de

na

de

nu

cle

ótid

os

Enlace fosfodiéster

Enlace covalente entre el grupo

fosfato y las azucar adyacentes


Ácidos nucleicos-nucleótidos Cada nucleótido se define por la base nitrogenada

que tiene

Estas pueden ser de uno o de dos

anillos

Pirimidinas : un anillo

• Timina (T)

• Citosina (C)

Purinas: dos anillos

• Adenina (A)

• Guanina (G)

U

• Uracilo (U)*

*En el ARN se

cambia Timina

por Uracilo


Pirimidinas: un anillo

Citosina(C)

Timina (T)**

Uracilo (U)**

Purinas: dos anillos

Adenina (A)

Guanina (G)

**En el ARN se tiene Uracilo (U) en vez de Timina (T)

Cada nucleótido se define por la base nitrogenada

que tiene

Estas pueden ser de uno o de dos anillos

Ácido desoxiribonucleico (ADN)

Doble hebra unidas por enlaces de H entre una

Purina - Pirimidina

G - C

A - T


Ácido desoxiribonucleico (ADN)

Doble hebra de secuencia de nucleótidos

que posee:

Desoxiribosa como azúcar de 5 C

y a las bases nitrogenadas:

Purinas [guanina (G) y adenina (A)]

Pirimidinas [citosina (C) y timina (T)]

Material genético de la célula [cromosomas,

genes]

Instrucciones para la formación de proteínas y

el ARN que es necesario por ese organismo


Ácido ribonucleico (ARN)

Una sola hebra con una secuencia de nucleótidos que posee:

a ribosa como azúcar de 5 C,

y a las bases nitrogenadas

Purinas [adenina (A) y guanina (G)]

Pirimidinas [citosina (C) y uracilo (U)]

Copia la información (instrucciones) del ADN y:

Participa en el proceso en el que se une o enlazan los aminoácidos para formar polipéptidos.


Adenosina trifosfatada (ATP): Nucleotido compuesto

de:

Ribosa

Adenina

tres fosfatos

portador de energía

al donar un fosfato a otra molécula libera energía

Nucleótidos: importantes en transferencia de energía


Guanosina trifosfatada (GTP)

Transferencia de energía

Rol en señalización celular

Los nucleotidos pueden convertirse en una forma

alternativa con funciones celulares:

ATP AMP [adenosina monofosfatadda]

GTP GMP [guanosina monofosfatada]

Otros Nucleótidos: importantes en transferencia de energía

Se

ña

lizad

ore

s c

elu

lare

s


Nucleótidos (trifosfatados)


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