Profra. Sandra Montserrat Ponce Vargas

CARBOHIDRATOS

 Son compuestos orgánicos que presentan en su composición C, H y O. Su fórmula general es:

Cn(H2O)n (aplicable a monosacáridos)Glucosa C6(H2O)6 = C6H12O6

 Se caracterizan por poseer grupos hidroxilo (OH) y un grupo aldehído (R-CHO) o cetona (R-CO-R).

Se clasifican en función del número de unidades (monómeros) que los forman:

Monosacáridos: Es la unidad básica de los carbohidratos. No se pueden hidrolizar para obtener unidades más pequeñas.

Oligosacáridos: Formado por 2 o más (hasta 10) monosacáridos.

Polisacáridos: Se constituyen por decenas, cientos o miles de monosacáridos.

CARBOHIDRATOS

MONOSACÁRIDOS

 La mayoría son dulces. En cuanto a su nomenclatura: Su prefijo es en base al número de carbonos y su terminación es “osa”.Triosas: Poseen 3 átomos de carbonoTetrosas: 4 átomos de carbonoPentosas, hexosas, heptosas: 5, 6 y 7 átomos de carbono respectivamente. Triosas: Involucradas en procesos metabólicos como respiración celular. Ej: gliceraldehído.Tetrosas: Eritrosa, treosa, eritrulosa.Pentosas: Arabinosa (gomas naturales), xilosa (madera), ribosa, desoxirribosa (Acidos nucleicos)Hexosas: glucosa, manosa, galactosa, fructuosaEl más representativo es la glucosa ya que las células lo utilizan como fuente principal de energía (respiración celular). Los más abundantes en la naturaleza.Heptosas: Sedoheptulosa, manohepulosa.

Tarea en parejas: Clasificación en aldosa o cetosa los ejemplos dados.

Clasificación en base a grupo funcional

Aldosa. Monosacárido que tiene un grupo carbonilo de tipo aldehído en su estructura.Cetosa. Monosacárido que tiene un grupo carbonilo de tipo cetona en su estructura. En base a su grupo funcional (aldehído o cetona) se nombrarán como:Triosas: Aldo y cetotriosaTetrosas: Aldo y cetotetrosasPentosas: Aldo y cetopentosasHexosas: Aldo y cetohexosas

CHO

C

CH2OH

OHH

CH2OH

C

CH2OH

O

Grupo aldehído Grupo cetona

Gliceraldehído Dihidroxiacetona

Aldotriosa Cetotriosa

Carbohidratos

monosacáridos

oligosacáridos

polisacáridos

aldosas

cetosas

triosas

tetrosas

pentosas

hexosas

heptosas

Glosario: monómero, polímero, copolímero, biomolécula Tarea en parejas: Clasificación en aldosa o cetosa los ejemplos dados.

Estructuras de Fischer

•Todos los enlaces se representan mediante líneas verticales u horizontales.•La cadena de carbonos principal se representa de manera vertical.•El extremo superior, que se etiquetará como carbono 1 presentará en el caso de las aldosas al carbono que posee el grupo carbonilo; en el caso de las cetosas, al carbono del extremo más cercano al grupo carbonilo (generalmente el carbono 2).•Los enlaces horizontales se encontrarán proyectados hacia la persona que se observa la estructura.

C

OHH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

O H

glucosa

C O

HHO

OHH

OHH

CH2OH

CH2OH

fructuosa

1

2

3

4

5

6

1

6

5

4

3

2

C

OH

OH

H

OH

H

OHH

OH

CH2OH

H

C

OH

OH

OH

H

H

OHH

OH

CH2OH

H

1

1

6

6

-glucosa

-glucosa

C

OHH

HHO

OHH

C OHH

CH2OH

H O

glucosa

1

2

3

4

5

6C

HO H

H OH

HO H

CHO H

CH2OH

H O1

6

Estructuras cíclicas

Los monosacáridos de cinco o más carbonos se presentan en forma cíclica en solución acuosa.

El carbono del grupo carbonilo recibe el nombre de carbono anomérico.

ISOMERÍACuando tenemos dos o más compuestos con la misma fórmula molecular, pero cuyos átomos se encuentran distribuidos de distinta forma se llaman isómeros. Tipos de isómerosIsómeros estructurales: Presentan enlaces distintosEstereoisómeros: Iguales enlaces pero arreglo espacial diferente.  

ESTEREOISÓMEROS Dentro de estos isómeros se encuentran los isómeros ópticos llamados enantiómeros. Molécula quiral: Las moléculas quirales son isómeros con igual composición química pero con forma óptica distinta y cada una de las cuales es la imagen especular de la otra y no se superponen. Las dos formas de una molécula quiral se denominan enantiómeros. 

Quiralidad:Es la presencia de un carbono unido a cuatro átomos o grupos distintos. Ese carbono se le conoce como carbono asimétrico o centro quiral.

CHO

C

CH2OH

OHH

H

C

F

ClBr

H

C

F

BrCl

Quiral QuiralEnantiómeros

CHO

C

CH2OH

HHO

Quiral QuiralEnantiómeros

Los isómeros ópticos tienen las mismas propiedades químicas y físicas, sin embargo en el organismo cada enantiómero de un compuesto quiral puede ejercer una acción diferente en cuanto actividad biológica, toxicidad, metabolismo, etc.