CHEM 2222 Protocolos de Experimentos

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICAS

QUÍMICA ORGÁNICA – CHEM 2222

GUÍA DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO

EXPERIMENTO 1 IDENTIFICACION CUALITATIVA DE COMPUESTOS

ORGANICOS A. Introducción La determinación de la estructura de un compuesto orgánico desconocido es un proceso complejo y requiere de variadas técnicas. Uno de los pasos iniciales en este proceso es el realizar un análisis cualitativo de la muestra. Aunque este análisis, en la mayoría de los casos, no proveerá la estructura del desconocido, es importante para la determinación del grupo funcional del desconocido (parte de la estructura que le da las características químicas). Para realizar un análisis cualitativo se deben analizar las propiedades físicas (punto de fusión, punto de ebullición, color, solubilidad, etc.). Hay que recordar que las propiedades físicas son aquellas que pueden ser observadas sin alterar la composición del compuesto. Además de las propiedades físicas, se deben analizar las propiedades químicas del desconocido (tipos de reacciones químicas que presenta el compuesto de identidad desconocida). En este experimento se usarán ambas propiedades para identificar un compuesto orgánico desconocido provisto por el instructor. B. Objetivo Identificar estructuralmente un compuesto orgánico desconocido analizando sus

propiedades físicas y químicas.

C. Procedimiento

El instructor del laboratorio entregará a cada grupo un compuesto orgánico desconocido. Anotar en la libreta del laboratorio el número de su muestra desconocida. PRUEBAS PARA PROPIEDADES FÍSICAS Características físicas Anotar en la libreta, en forma de Tabla, las características físicas de su muestra. Incluir estado físico, color, viscosidad, etc.

Pruebas de Solubilidad Las pruebas de solubilidad ayudan a determinar el grupo funcional que puede tener el desconocido. Por ejemplo:

compuestos que contienen cuatro (4) o menos carbonos y también contienen oxigeno, nitrógeno o azufre son solubles en agua.

Si el compuesto es soluble en una solución 5 % HCl, existe una alta probabilidad de que el desconocido sea una amina.

Los compuestos que se disuelven en bicarbonato de sodio son ácidos fuertes. Los compuestos que se disuelven en NaOH son ácidos débiles. Alcoholes, aldehídos y cetonas, incluidos en este experimento, son solubles en

ácido sulfúrico concentrado. Procedimiento:

1. Si el desconocido es liquido, colocar aproximadamente 3 ml de agua (solvente)

en un tubo de ensayo y añadir una o dos gotas del desconocido. Si el

desconocido es sólido, colocar aproximadamente 3 ml de agua (solvente) en

un tubo de ensayo y añadir una pequeña cantidad del desconocido, una punta

de espátula. Tapar el tubo de ensayo con el dedo y agitar. Observe si el

compuesto se disuelve.

2. A base del resultado decida la próxima prueba de solubilidad, e.g. 5% NaOH,

procediendo de forma similar al Paso # 1. Continúe llevando a cabo las

pruebas necesarias.

Punto de fusión

Si el compuesto se encuentra en forma sólida, tomar el punto de fusión.

Pruebas químicas

A base de los resultados de las pruebas realizadas para determinar las propiedades

físicas, realice las pruebas químicas necesarias para identificar el compuesto. NO tiene

que llevar a cabo todas las pruebas, sólo aquellas que le ayuden a tomar una

decisión.

R C

O

H

+ 2 Ag (NH3)2+

+ 3 OH 2 Ag + R C

O

O

4 NH3 ++ H2O

PRUEBA DE 2,4-DINITROFENILHIDRACINA. Esta prueba se usa para identificar grupos carbonilos en aldehídos y cetonas. Aldehídos y cetonas reaccionan con derivados de fenilhidracina para formar hidrazonas que exhiben un color rojizo o amarillo. La prueba se conoce también como la prueba de Brady.

hidrazona : amarilla-anaranjada

Procedimiento: 1. Coloque un par de gotas o punta de espátula del compuesto en un tubo de

ensayo y añada 10 gotas del reactivo de Brady (2,4-DNP, metanol y ácido). Agite.

2. De ser necesario caliente unos minutos en baño de Maria y observe si se forma un precipitado desde amarillo a rojizo.

PRUEBA DE TOLLENS

La prueba de Tollens sirve para diferenciar un aldehídos de una cetona. Los aldehídos

son oxidados por el ion de plata en solución alcalina, para producir un precipitado (el

metal de plata) y la sal del ácido carboxílico. Las cetonas usualmente no reaccionan en

esta prueba.

Procedimiento:

1. En un tubo de ensayo, disolver una gota (si la muestra es liquida) o 15 mg (si la

muestra es sólida) con una cantidad mínima de agua o etanol.

2. Añadir al reactivo de Tollens, gota a gota, la solución del Paso # 1. Observar si

se forma una lamina de plata en el fondo del tubo de ensayo.

CH

R1

R2

OH + H ClZnCl2

CH

R1

R2

Cl + HO ZnCl2 + H

Insoluble-2 fases

3. Si no se forma el precipitado, calentar el tubo de ensayo en un baño de Maria.

Observar si ahora se forma el precipitado.

NOTAS:

Los iones de plata producen manchas sobre la piel que desaparecen en

pocos días. El reactivo Tollens se debe preparar unos minutos antes de usarse. Preparación del reactivo Tollens:

a. En un tubo de ensayo pequeño añada 20 gotas de NaOH 10% y 20 gotas de una solución de AgNO3.

b. Al precipitado que se forma añada gota a gota agitando continuamente NH4OH 6M hasta que se disuelva.

PRUEBA DE LUCAS La Prueba de Lucas se usa para distinguir los diferentes alcoholes: primarios,

secundarios y terciarios que contienen menos de ocho átomos de carbono. La prueba

está basada en la rapidez en que se forma el haluro de alquilo (R-Cl). Alcoholes

terciarios reaccionan inmediatamente con el Reactivo de Lucas a temperatura de salón.

Alcoholes secundarios reaccionan en un periodo de 2-5 minutos y alcoholes primarios no

reaccionan.

Procedimiento:

1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml del reactivo Lucas y agregar 5 gotas

del alcohol que va a identificar.

2. Observe y determine el tiempo que transcurre hasta que aparezca algún

cambio. La presencia de turbiedad indica que la reacción ocurrió.

3. Si pasan 5 minutos y no hay reacción, caliente el tubo de ensayo en un

baño de Maria por 3 minutos. Espere 5 minutos y observe. La presencia de

turbiedad indica que la reacción ocurrió.

CH

R1

R2

C

O

OH

+ Na HCO3 CH

R1

R2

C

O

O Na

+ H2CO3

CO2 + H2O

PRUEBAS PARA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos reaccionan con bicarbonato de sodio liberando CO2 (formación de

burbujas).

Procedimiento:

1. En dos tubos de ensayo colocar 5 ml de NaHCO3 5% y añadir una pequeña

cantidad del ácido carboxílico que va a identificar.

2. Observe, anote e interprete resultados.

DETERMINACIÓN DE UN DESCONOCIDO El profesor le entregará un tubo de ensayo con un desconocido. Realice las pruebas necesarias para identificar el mismo y reporte en su libreta. Puede utilizar libros o compendios para obtener datos adicionales de posibles compuestos orgánicos.

Compuestos conocidos para las pruebas de práctica y lista de posibles desconocidos:

Preguntas

1. Explicar químicamente la solubilidad (o no solubilidad) del desconocido en los solventes.

2. Escribir las ecuaciones químicas correspondientes a su desconocido (e.g. aldehídos o cetonas con el reactivo Tollens).

3. Dar el mecanismo de reacción del alcohol desconocido con el Reactivo Lucas. Si no tiene un alcohol desconocido, llevar a cabo el ejercicio con t-butil alcohol.

Etanol Benzaldehído ciclohexanona ciclohexano Butanol Acetaldehído Acetona Alcohol isopropílico (2-propanol)

Tert-butanol (2-metil-2-propanol)

Referencias Eaton, D.C. (I 989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry. New York.: McGraw Hill. Svoronos, P., Sario, F. & Kulawiec, R. (1996). Organic Chemistry Laboratory Manual. Second Edition. Dubique

O OH

O OH

O

OH

NH

O

CH3

O

OH

Acido acetilsalicílico (aspirina)

Acetaminofén ibuprofén

O OH

OH

+

O

O

OH2SO4

O OH

O OH

O

+O

OH


EXPERIMENTO 2 SÍNTESIS Y ANÁLISIS DE ASPIRINA A. Introducción

La aspirina (ácido acetilsalicílico) al igual que otros analgésicos como acetaminofén e ibuprofén son de gran demanda por la sociedad. Su capacidad de actuar como analgésicos (aliviar dolores) se debe a que interfieren con la función de prostaglandinas del cuerpo. La síntesis de la aspirina sigue un mecanismo de substitución nucleofílica en donde el grupo fenol del ácido salicílico actúa como nucleófilo y ataca al carbonilo del anhídrido acético. Es una reacción de acetilación del ácido salicílico por el anhídrido acético en medio ácido.

El ácido salicílico utilizado en la síntesis de la aspirina tiene dos grupos funcionales que complican la síntesis de la aspirina porque el grupo hidroxilo de una molécula puede reaccionar con el grupo carboxílico de otra molécula formando un polímero no deseado. Afortunadamente el poco polímero que se produce se puede eliminar ya que la aspirina

forma sales de sodio solubles en agua en presencia de una solución de bicarbonato de sodio, mientras que el polímero no lo hace. Al filtrar la solución se recobra la aspirina. B. Objetivo 1. Sinterizar Aspirina. 2. Aplicar las destrezas de laboratorios relacionada a filtración por succión,

recristalización y otros. 3. Aplicar los conocimientos aprendidos sobre mecanismo de reacción,

estequiometría y determinación de por ciento de rendimiento. C. Procedimiento Síntesis de Aspirina a. Colocar en un erlenmeyer de 125 ml, 2.0 g. de ácido salicílico, 5.0 ml de

anhídrido acético y 5 gotas de H2SO4 concentrado.

b. Agitar lentamente hasta que el ácido salicílico se disuelva. Caliente el matraz en un baño de María durante 10 minutos.

c. Enfriar el matraz en un baño con hielo para cristalizar el ácido acetilsalicílico que

se forme. Añadir 50 ml de agua fría y continúe enfriando en el baño con hielo hasta terminar la cristalización.

d. Filtrar el producto mediante filtración por succión. Lavar los cristales dos veces

usando agua bien fría.

e. Pasar los cristales a un vaso de precipitado de 150 ml y añadir 25 ml de una solución saturada de NaHCO3.

f. Agitar y cuando termine de liberar C02 (burbujas), filtrar por succión (se

recomienda el uso de trampa).

g. Transferir el líquido filtrado a un vaso de precipitado de 150 ml y agregar lentamente HCl 3M, hasta alcanzar un pH ácido.

h. Enfriar la mezcla en un baño con hielo, filtrar por succión y lavar los cristales

con dos (2) porciones de 10 ml de agua bien fría.

i. Dejar secar los cristales y pesar.

Recristalización de Aspirina a. La aspirina obtenida en la Parte 1, la disuelve en una mezcla de igual volumen

de éter etílico - éter de petróleo.

b. Dejar la solución en reposo dentro de un baño con hielo, hasta que se formen cristales.

c. Filtrar por succión, dejar secar los cristales y pesar.

d. Determinar el rendimiento experimentar, punto de fusión y el por ciento de

rendimiento de la reacción. NOTAS:

PRECAUCION: El anhídrido acético es una sustancia irritante para ojos y nariz. El

compuesto debe permanecer en el extractor. Evite el contacto con la piel.

PRECAUCION: El ácido sulfúrico es corrosivo. Tiene que manejarlo con cuidado. PRECAUCION: Éter etílico y éter de petróleo son muy inflamables. No use llama

abierta. Para determinar el pH use papel de pH, tomar la muestra con el agitador y poner una gota sobre el papel de pH. Preguntas

1. Escribir la reacción química del experimento. 2. Dar el mecanismo de reacción. 3. Indicar el propósito de utilizar H2SO4, NaHCO3 y HCl. Referencias Eaton, D.C. (I 989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry. New York.: McGraw Hill. Svoronos, P., Sario, F. & Kulawiec, R. (1996). Organic Chemistry Laboratory Manual. Second Edition. Dubique

O O O ON N

C NH

O

Benzocaína Novocaína Xylocaína

NH2

O OH

NH2

+ CH3 CH2 OHH2SO4

O O

NH2

+ H2O


EXPERIMENTO 3 SINTESIS DE BENZOCAINA A. Introducción

La benzocaína es un anestésico local de uso externo que se puede aplicar en diferentes casos, por ejemplo, quemaduras leves de la piel, dolores de dientes y picaduras de insectos. Benzocaína, al igual que Xylocaína y Novocaína (otros anestésicos locales) poseen en su estructura un anillo de benceno. En este experimento la benzocaina será preparada por reacción del ácido p-aminobenzoico con Etanol. La reacción es catalizada por H2SO4.

B. Procedimiento 1. Pesar 2.7 gramos (0.020 moles) de ácido p-aminobenzoico en un matraz de

destilación de 100 ml. 2. Añadir 35 ml (0.060 moles) de etanol puro, agite lentamente para ayudar a

disolver el sólido.

3. Enfriar la mezcla con hielo y lentamente añada 2.5 ml (0.045 moles) de H2SO4.

Ver Nota #1. Se podrá formar una cantidad de precipitado que se puede disolver al reflujar la muestra.

4. Montar el equipo de reflujo y reflujar la muestra por 2 horas. Durante este

tiempo, agitar la mezcla en intervalos de 8 minutos hasta que el sólido se disuelva.

5. Después de reflujar, colocar el contenido del matraz de destilación en un vaso

precipitado (“beaker”) de 250 ml. Enfriar a temperatura de salón y lentamente añadir pequeñas porciones de carbonato de sodio al 20% agitando la solución. Luego de cada una de las adiciones se producirá gas hasta que todo el ácido se neutralize. Cuando al agregar la solución carbonato de sodio no se genere más gas, verifique el pH de la solución con papel de pH y si es necesario añada una cantidad de solución de carbonato de sodio hasta que el pH esté cerca de 9 ó más alto. NO introduzca el papel de pH dentro de la solución, utilice un agitador. Ver NOTA # 2.

6. Decantar cuidadosamente la mezcla de etanol-agua de algún precipitado

presente, pasando el líquido a un embudo de separación. Añadir 25 ml de éter etílico anhidro al residuo del precipitado en el vaso precipitado (remanente en el vaso precipitado) y agitar. Luego decantar, llevar al embudo de separación. Esto asegura de que no se queden trazas de benzocaína.

7. Agitar la mezcla en el embudo de separación el éter, agua y el etanol en el

embudo. Separe las fases, coloque la fase orgánica en un Erlenmeyer y vuelva a extraer la fase acuosa con 25 ml de éter en el embudo de separación. Descarte la fase acuosa y combine la orgánica con la anterior.

8. Secar la solución de éter-etanol con sulfato de magnesio anhidro (esto utilizando

pequeñas porciones del reactivo sólido), luego remueva el agente secante por filtración por gravedad. Evaporar el éter y etanol en el extractor usando un baño de María, calentar hasta cuando sólo queden unos pocos mililitros de un aceite en el vaso precipitado. Añadir 95% etanol caliente y lentamente caliente la mezcla hasta disolver el aceite. Luego añadir lentamente agua caliente a la solución de alcohol hasta ver una turbidez.

9. Enfriar la mezcla en hielo con agitación. Durante el enfriamiento, algún aceite

podría solidificarse. Colectar los cristales de benzocaína por filtración por succión y dejar secar.

10. Determinar el peso y el “melting point” (punto de fusión).

NOTAS:

1) PRECAUCION: El H2SO4 es una sustancia peligrosa y corrosiva. El compuesto debe permanecer en el extractor. Evite el contacto con la piel. Manejar con cuidado

2) Para determinar el pH use papel de pH, tomar la muestra con el agitador y poner una gota sobre el papel de pH.

C. Preguntas

1. Escriba el mecanismo de la reacción química para la síntesis de la benzocaína.

2. Explicar químicamente el propósito de usar el H2SO4. 4. Explique químicamente la razón por la cual la benzocaína tiene poco nivel

de toxicidad y un tiempo prolongado de anestesia. D. Referencia

Eaton, D.C. (1989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry. New York: Mc Graw Hill.

OH

H3PO4+ H2O


EXPERIMENTO 4 SINTESIS DE CICLOHEXENO POR

DESHIDRATACION DE CICLOHEXANOL

A. Introducción

La preparación de alquenos vía eliminación de agua de un alcohol secundario o terciario es fácilmente realizada mediante catálisis con un ácido fuerte. Reacción de ciclohexanol con ácido fosfórico resulta en la protonación del alcohol secundario formando un ión oxonio. Este a su vez pierde agua (via E1) formando un carbocatión que a su vez pierde un protón del carbono vecino resultando en ciclohexeno.

B. Objetivos

1. Analizar un ejemplo de una reacción E1 en la formación de un alqueno. 2. Aplicar las técnicas más comunes utilizadas en la síntesis de compuestos

orgánicos como son la extracción y la destilación. 3. Enfatizar en el uso apropiado y seguro de reactivos peligrosos como el ácido

fosfórico y el ácido sulfúrico. C. Procedimiento:

1. Utilizando un baño de hielo enfríe una mezcla de 6 mL de ácido fosfórico al 85% (H3PO4) y 2 mL de ácido sulfúrico concentrado en un matraz de fondo redondo de 50 mL. Luego, a través de un embudo, agregue 17 mL de ciclohexanol (densidad 0.96 g/mL). Añada 2 “boiling chips”. (Ver nota # 1).

2. Prepare el equipo para destilación simple colocando como receptor del destilado un matraz erlenmeyer de 25 mL sumergido en un baño de hielo hasta el cuello. Destile la mezcla de reacción calentando suavemente cuidando que la temperatura no sobrepase los 90°C. El punto de ebullición de ciclohexeno es

83°C. Ajuste la velocidad de la destilación para que ésta no tarde más de 50 minutos. No deje que el envase de destilación se seque por completo. (Ver nota # 2).

3. Luego de dejar que el equipo se enfríe, neutralice el residuo en el matraz de

destilación añadiendo cuidadosamente bicarbonato de sodio al 10% frío. (Recuerde que el residuo es principalmente ácido). Use papel de pH para determinar que la neutralización se completó y descarte la solución por el fregadero con mucha agua.

4. Observe que el destilado forma dos capas. Si aparece un sólido lo pasa a un

vaso y el líquido destilado lo transfiere al embudo de separación y añada 4 mL de una solución saturada de cloruro de sodio para disminuir la solubilidad de ciclohexeno en la capa acuosa (“salting out”). Añada entonces lentamente 4 mL de carbonato de sodio (Na2CO3) al 10% para neutralizar las trazas de ácido. Agite, permita que las capas separen y descarte la capa inferior que es la acuosa.

5. Transfiera la capa superior (Ciclohexeno) a un erlenmeyer de 50 mL seco. Añada

1 g de cloruro de calcio (CaCl2) anhidro para secar el ciclohexeno. Mueva la mezcla ocasionalmente por 15 minutos y transfiera por decantación a un matraz de fondo redondo de 25 mL bien seco. Este secado es importantísimo porque el ciclohexeno forma un azeótropo con agua que hierve a 71°C. Selle bien este envase y guarde hasta el próximo periodo.

6. Monte nuevamente el equipo de destilación simple asegurándose de que toda la

parte interior esté bien seca. Para lograr esto puede enjuagar el equipo y la parte interna del condensador con un poco de acetona (p.eb. 56°C) ponga en el horno por 5 minutos.

7. Añada dos “boiling chips” al matraz con el ciclohexeno seco. Purifique el

producto por destilación simple recogiendo el condensado que destile entre 78 y 84°C. Como recipiente del destilado utilice un erlenmeyer de 25 mL bien seco y previamente pesado y sumergido en un baño de hielo. Si hay una fracción que destile antes de 78°, deberá secar el producto nuevamente y volver a destilar.

8. Anote el peso del producto, punto de ebullición y calcule el por ciento de

rendimiento.

9. Para comprobar que en efecto el producto es un alqueno, realice la siguiente prueba: en un tubo de ensayo seco mezcle 10 gotas de ciclohexeno con 0.5 mL (10 gotas) de una solución al 1% de permanganato de potasio (KMnO4). Haga lo mismo en otro tubo de ensayo con 10 gotas de ciclohexano y compare los resultados. El color violeta del permanganato debe desaparecer al reaccionar con el alqueno y producir un precipitado oscuro de bioxido de manganeso (escriba la reacción).

NOTAS PRECAUCION:

1. Los Ácidos sulfúrico y fosfórico son altamente corrosivos. De entrar en contacto con la piel, lave con una solución de bicarbonato de sodio y luego con mucha agua

2. El ciclohexeno es inflamable, volátil y tiene un olor desagradable; evite el contacto con la piel o inhalarlo. Cuando lo destile, recójalo en un envase seco y sumergido en hielo para reducir la evaporación.

D. Preguntas para ser consideradas en la preparación del informe o examen

de laboratorio.

1. Escriba el mecanismo de la reacción de deshidratación del ciclohexanol. Incluya los intermediarios.

2. Explique que es un azeótropo. 3. ¿Qué consecuencia tiene el que el Ciclohexeno no esté bien seco antes de la

destilación final? 4. Si desea sintetizar 1-Metilciclohexeno con H3PO4 al 85%, ¿Cuál alcohol debe

usarse: 1-Metilcilohexanol, 2-Metilciclohexanol o Hidroximetilciclohexano (C6H11CH2OH)?

5. ¿Cómo puede distinguir entre ciclohexeno y ciclohexanol por espectroscopia infrarroja?

6. ¿Cómo se prepara una solución saturada de NaCl en agua sin tener que pesar el NaCl?

7. ¿Para qué se usa esta solución en el experimento? Referencias:

1. Luis A. Feliú, Manual de Laboratorio de Química Orgánica, Wiley (2005) 2. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.183 (1941); Vol. 5, p.33 (1925).


EXPERIMENTO 5 PREPARACIÓN DE JABÓN Y DETERMINACIÓN DE SUS

PROPIEDADES

A. Introducción La técnica para hacer jabón es posiblemente la síntesis más antigua que se conoce después de la preparación del etanol. El jabón fue preparado por primera vez por los Fenicios, unos 600 años A.C. y ampliamente usado durante el imperio de los Romanos.

La manufactura del jabón incluye la hidrólisis alcalina o saponificación de la grasa o aceite para producir la mezcla de sales de ácidos carboxílicos de cadenas largas de carbono (jabón) y la glicerina o glicerol. Las grasas son triglicéridos, es decir, ésteres de ácidos grasos con cadenas no ramificadas y largas de 12 a 18 átomos de carbono.

B. Reactivos Etanol 95% NaOH Grasa o aceite NaCl CaCl2 5% Na2 CO3 Mg Cl2 5% H2 SO4 4% Precaución

El hidróxido de sodio es caústico, se debe manejar con cuidado.

El hidróxido de sodio es higroscópico (se humedece fácilmente), evite dejar el frasco destapado. Lo debe pesar tan rápido como le sea posible.

La disolución de hidróxido de sodio en agua es un proceso altamente

exotérmico (produce gran cantidad de calor). C. Procedimiento

1. En un matraz de destilación de 100 mL añada 10 mL de agua y 10 mL de etanol de 95%.

2. En esta solución disuelva 3.00 g. de NaOH sólido (pellets).

3. Pese 3.00 g. de aceite o grasa y añádaselos a la solución.

4. Use 2 ó 3 “boiling chips” (piedra o plato poroso) y los añade al matraz. Deje la muestra en reflujo durante 30 minutos.

5. Mientras espera, prepare en un vaso de precipitado una solución de cloruro de

sodio que contiene 15 g. de NaCl en 50 mL de agua. NO USE SAL DE MESA. Caliente la solución si es necesario hasta disolver la sal y déjela enfriar a temperatura ambiente.

6. Añada cuidadosamente la mezcla de reacción caliente a la solución salina. 7. Enfríe la mezcla a temperatura ambiente usando baño con hielo.

8. Filtre al vacío. RECUERDE ENFRIAR EL SISTEMA.

9. Lave los cristales con agua fría.

10. Deje secar el jabón hasta el próximo laboratorio.

PRUEBAS CON EL JABON Efecto de las sales de calcio y magnesio. 1. Pese 0.35 g. del jabón que sintetizó y lo disuelve en 25 mL de agua.

2. Transfiera de 5.00 mL de esta solución a un tubo de ensayo.

3. Agite la solución hasta obtener espuma y deje la solución en reposo por 30

segundos. Observe, mida el nivel de la espuma y anote los resultados.

4. Añada a ese tubo de ensayo 3 gotas de CaCl2 5%, agite y deje reposar.

5. Observe el efecto del CaCl2 en la espuma y anote los resultados.

6. Añada al mismo tubo 0.3 g. de Na2CO3 agite. Deje en reposo la solución. Observe y anote resultados.

7. Repita la prueba anterior desde el paso 3 con una segunda porción de 5 ml.

de solución de jabón usando MgCl2 5%. Observe y anote resultados.

8. Pese 0.35 g. de jabón comercial y los disuelve en 25 de agua.

9. Transfiera 5 mL de esta solución a un tubo de ensayo hasta formar espuma. Deje la solución en reposo por 30 segundos. Observe, mida el nivel de la espuma y anote resultados.

10. Añada 3 gotas de CaCl2 5% a la solución, agite y deje reposar. Observe el efecto de CaCl2 en la espuma y anote resultados. ¿Hay necesidad de añadir Na2CO3? Explique.

11. Repita la prueba con una segunda porción de 5 mL de solución fresca de

jabón comercial usando MgCl2 5%. Observe y anote resultados.

EFECTO DE ACEITE 1. Coloque 5 gotas de aceite vegetal en 3 tubos de ensayo.

2. Al primer tubo le añade 5 mL de agua. Al segundo tubo le añade 5 mL

de la solución del jabón que preparó. Al tercer tubo le añade 5 mL de la solución del jabón comercial.

3. Agite fuertemente cada tubo de ensayo. Deje en reposo unos minutos,

observe y compare resultados.

EFECTO DEL ACIDO DILUIDO En tubos de ensayo separados haga lo siguiente con los 10 mL restantes del jabón que preparó en el laboratorio y del jabón comercial. Añada ácido sulfúrico diluído hasta que la solución se ponga ácida (use papel litmus). Observe y anote resultados. D. Preguntas para contestar en el informe

1. ¿Qué pH tiene la solución de jabón? Explique.

2. ¿Cuál es el efecto de las sales de calcio y magnesio en la solución de jabón?

3. ¿Qué le sucede al aceite vegetal cuando se le añade la solución de

jabón?

Referencias

Eaton, D.C. (1989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry. New York.: McGraw Hill.

Svoronos, P., Sarlo, F. & Kulawiec, R. (1996). Organic Chemistry

Laboratory Manual. Second Edition. Dubuque. IA.: Wm C. Brown Publishers.

R1 OH + R2 C

O

OH

H2SO4R2 C

O

O R1

+ H2O


EXPERIMENTO 6 SABORES ARTIFICIALES A. Introducción

Cuando saboreamos una fruta o muchos otros alimentos el sabor que apreciamos se debe a diferentes ésteres presentes en estos productos. Estos compuestos químicos (ésteres) presentes en la naturaleza, también pueden sintetizarse en el laboratorio. Los ésteres sintéticos se usan con mucha frecuencia en la industria de alimentos. Los ésteres sirven para resaltar el sabor en helados, gelatinas, bebidas, bizcochos y muchos otros productos.

Un método comúnmente utilizado para preparar ésteres es la reacción de un alcohol con un ácido carboxílico. La reacción es reversible y requiere un catalizador.

En este experimento podrá sintetizar el éster de su interés, utilizando el alcohol y ácido carboxílico correspondiente. A continuación los ésteres que podrán ser sintetizados.

SABOR ALCOHOL ACIDO CARBOXILICO

Guineo Isopentanol Ácido acético

“Peach” Alcohol benzilico Ácido acético

Pera Propanol Ácido acético

Piña Etanol Ácido butírico

“Raspberry” Isobutanol Ácido formico

“Wintergreen” Metanol Ácido salicílico

B. Objetivo

1. Sinterizar un compuesto orgánico de la familia de los ésteres.

2. Aplicar las destrezas de laboratorios relacionada a reflujar, extraer y destilar.

3. Aplicar los conocimientos aprendidos sobre mecanismo de reacción, estequiometría y determinación de por ciento de rendimiento.

C. Procedimiento

1. Escoger el sabor que se desea sintetizar. En un matraz de destilación de 100 ml agregar las cantidades del alcohol y ácido carboxílico, según se específica en la NOTA # 1. Ver NOTAS # 2 y 3.

2. Cuidadosamente, añadir 4 ml de ácido sulfúrico, agitar suavemente. Añadir

varios “boiling stone” y reflujar por dos (2) horas. Ver NOTA # 2

3. Enfriar la mezcla a temperatura ambiente y poner el contenido en un embudo de separación. Enjuagar el matraz con varias porciones de una solución fria de NaCl 15%, añadir al embudo de separación. La fase acuosa en el embudo de separación debe doblar el volumen de la fase orgánica.

4. Agitar y separar las fases.

5. Lavar la fase orgánica con un volumen similar de una solución fría de

bicarbonato de sodio al 10%. Ver NOTA # 4.

6. Cotejar el pH de la fase orgánica con papel litmus. Si el pH de la solución es ácido lavar nuevamente con la solución del bicarbonato de sodio al 10%.

7. Transferir el éster (fase orgánica) a un erlenmeyer limpio y seco. Añadir

sulfato de magnesio anhidro. Agitar y dejar reposar por 10 minutos.

8. Decantar hacia un matraz de destilación de 50 ml. Añadir “boiling stone” y destilar.

9. Recolectar el destilado en una probeta sumergida en un baño con hielo.

10. Pesar el producto y calcular el por ciento de rendimiento de la reacción.

NOTAS:

1. Cantidades a ser utilizadas.

SABOR ALCOHOL ACIDO CARBOXILICO

Guineo Isopentanol (0.10 moles) Ácido acético (0.30 moles)

“Peach” Alcohol benzilico (0.10 moles) Ácido acético (0.30 moles)

Pera Propanol (0.20 moles) Ácido acético (0.40 moles)

Piña Etanol (0.15 moles) Ácido butírico (0.25 moles)

“Raspberry” Isobutanol (0.15 moles) Ácido formico (0.30 moles)

“Wintergreen” Metanol (1.0 moles) Ácido salicílico (0.10 moles)

Antes de comenzar el laboratorio, el estudiante debe tener la siguiente información del alcohol, ácido carboxílico y del éster en su libreta de laboratorio:

a) peso molecular b) punto de ebullición c) densidad d) masa o volumen de los moles indicados

2. PRECAUCION: Los ácidos sulfúrico y acético son extremadamente peligrosos y corrosivos. Tienen que manejarlos con cuidado. Usar el extractor.

3. Las cantidades de los reactivos a usar en este experimento deben ser medidas con mucha precisión.

4. Destapar continuamente el embudo de separación para liberar la presión.

D. Preguntas para ser consideradas en la preparación del informe o examen de laboratorio.

1. ¿En qué consiste el proceso de esterificación?

2. Escriba la ecuación de equilibrio para la esterificación de este experimento.

3. Dar el mecanismo de reacción.

4. ¿Cómo actúa el principio de Le Chatelier en la esterificación?

5. Indicar el propósito de utilizar los reactivos en el procedimiento.

E. Referencias Eaton, D.C. (1989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry.

New York.: McGraw Hill. Svoronos, P., Sarlo, F. & Kulawiec, R. (1996). Organic Chemistry

Laboratory Manual. Second Edition. Dubuque. IA.: Wm C. Brown Publishers.

CHEM 2222 Protocolos de Experimentos

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