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UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLOFACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA DEPARTAMENTO ACADEMICO DE FARMACOTECNIArea de farmacognosia y farmacobotnicaTEMA: LIGNANOS Y FLAVONOIDES Mg. MARILU ROXANA SOTO VASQUEZDocente de las ctedra de Farmacognosia y Farmacobotnicamsoto@unitru.edu.pe

LIGNANOS

GeneralidadesDefinicinClasificacinBiosntesisDistribucinLocalizacinImportancia farmacognosticaActividades biolgicasExtraccin y reconocimientoLIGNANOS

GENERALIDADESA travs de la historia:

(Tratado clsico de medicina herbaria China)

Frutos de Schizandra chinenses EschizandraceasPropiedades tnicas,antitusgenas, estimulantes del SNCEstudios recientes han demostrado que tiene propiedades antihepatotxica y regenerador del paremquima heptico)GENERALIDADESA travs de la historia:TRIBUS DE LAS INDIAS DE NEVADAEXTRACTO ACUSO DE Lithosperinum ruderale Dougl (Borragenaceas)(anticonceptivo) Hasta la decada de los 40, el Podofilo era utilizado como catrticoEn 1942, se descubrieron los efectos del podofilo sobre diversas clulas de cnceres experimentales en animales.Esto introdujo a profundizar su estudio en este campo y estudiar sus posibles aplicaciones.

QUE SON LOS LIGNANOS?Son metabolitos secundarios, que estan formados por dos unidades de fenilpropano, C6 C3 unidades por enlaces entre las posiciones y .Se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza.

CLASIFICACION DE LOS LIGNANOSLIGNANOS SIMPLESCICLOLIGNANOSFLAVONOLIGNANOS

7BIOSINTESIS DE LOS LIGNANOSSe biosintetizan a travs del cido sikmico.

MonocotiledneasAngiospermasDicotiledneasVEGETALESGimnospermas: SuperioresFam. coniferasFam. Mirtaceae

Fam. Berberidceas

Fam. Piperaceas

Fam. AsteraceasPiper futokadsura Sieb DISTRIBUCION DE LIGNANOS EN ESPECIES VEGETALESMiyristica fragrans HoultSilybum marianum L.Podophyllum peltatum

No se han reportado

RIZOMA Y RAIZRAIZLOCALIZACION ORGANOGRAFICARaces de ArtemisiaAbsinthium

Contiene: furofuranaos de tipo sesamina,Accin: antioxidante

Podophyllum peltatum ( podfilo)Contiene: Resina(podofilina): Podofilotoxina, peltatinasAccin: Antimittico (Antitumoral),antimictico, antivrico, laxanteCorteza de Piper futokadsura Sieb y Zucc. (Piperaceas)Planta del sur de china

Uso:AntialrgicaAntirreumticaContiene:Neolignanos inhibidores especficos del PAF( factor de actividad plaquetaria).LOCALIZACION ORGANOGRAFICA

LOCALIZACION ORGANOGRAFICAFRUTOS

Fruto de Silybum marianumComponentes: Flavolignano: silinina. Silidianina, silicristina

Accin: Hepatoprotector, antirradicales libres. Diurtico, antiinflamatorio (uso externo) SEMILLAS

Semillas de Sesamun indicum

Contiene: sesaminaAccin: insecticidaLOCALIZACION ORGANOGRAFICALEOContiene: Resina

Uso: Tintura de guayaco. Reactivo en la investigacin de oxidasas y peroxidasas.

Resina del leo de Guaiacum officinale L.HOJAS

Hyptis verticillataContiene: lignanos podofilotoxina, peltatina y cido rosmarnico.Accin: antibacteriano, antiinflamatorio, antihelmntico y antifngicoRESINA O MADERA SECA Y PULVERIZADAEXTRAER CON ETER ETILICOEXTRACTO ETEREOLavar con NaHCO3 al 5%+ NaOH al 5%+ agua hasta que desaparezca el color verde.Agitar hasta solidificacin(formacin de sales sdicas de los fenoles)AGREGAR NaOH AL 5% Y AGITAR HASTA HASTA QUE SE SOLIDIFIQUE(Formacin de sales sdicas de los fenoles)ACIDIFICAR Y LAVAR CON ETER DIETILICOEL EXTRACTO ETEREO LAVADOConcentrarRESIDUO LIGNANOS (AGRUPA GRUPOS DE FENOLES)RECONOCIMIENTO CON ENSAYOS DE FENOLES.FeCl3IndofenolHalgenosEXTRACCION Y RECONOCIMIENTO DE LIGNANOSIMPORTANCIA FARMACOGNOSTICA Y EMPLEO DE Plantas con lignanosSchizandra chinenses Bailos (Eschizandraceas)USOPropiedades tnicasAntitusgenasEstimulantes del SNC.AntihepatxicaRegeneradora del parenquima heptico.(Hepatopatas)

Frutos de Schizandra chinenses 1Vid arbolada con racimos de bayas rojasDistribucin: Norte y Noreste de China.Wu wei zi (la fruta de los cinco sabores: agrio, dulce, salado, picante y amargo)

El fruto seco deSchizandra chinenses Contiene: Deoxischizandrina,gomisnas y pregomisina

PODOFILOObtencin-Percolacin del rizoma con alcohol de 90-concentracin-precipitacin con agua acidulada-pptado es lavado con agua fra-secado a t inferior a 30RESINA DE PODOFILOPolvo pardo amarillento de saboramargo e irritante de las mucosas.Contiene:

Podofilotoxina (20%)desoxipodofilotoxinaalfa y beta peltatinas (5-10% respect.)otros compuestos relacionados

RIZOMASPodophyllum peltatum (Berberidaceas)Contiene: sales minerales. Almidn, fibra. Lpidos, resina( 3-6%)2ACTIVIDAD FARMACOLOGICA Y EMPLEOS DE LA RESINA DE PODOFILOUso tradicional: Va oral como laxante : irritante del intestino (actualmente en desuso)EXPERIMETAL:Resina: actividad antitumoral demostrada in vivo e in vitroInhiben el crecimiento de condilomas, en la mitosis a nivel de la metafase (interacciona con la tubulina, impidiendo su polimerizacin)Uso de la resina actualmente:-Frmulas para tratamiento de condilomas externos (6-12%)(Limitado por su toxicidad).-obtencin de podofilotoxina (P. emodi) 40%

Condilomas (verrugas genitales, ocasinado por el virus papiloma humano(VPH) )

Virus del papiloma humano18EMPLEOS DE LA PODOFILOTOXINATratamiento de condilomas externos : (disolucin alcoholica al 0.5%)-Mtodo alternativo a la crioterapia o mtodos quirrgicos.-Contraindicado en embarazadas y lactantesOBTENCION DE DERIVADOS HEMISINTETICOSETOPSIDO: incluido en protocolos de quimioterapia:Carcinoma de testculoCnceres bronquialesCoriocarcinoma placentarioRecidivas de cncer de mamalinfoma de Hodgkin y otrosleucemias agudas.Vas de administracin: Inyectables y cpsulasEfectos adversos. granulopenia y trombopeniaTENIPSIDOSe administra solo por perfusin endovenosa (aceite de ricino) Indicado en:-Enf. De Hodgkin-Tumores cerebrales y de vejiga-Mama, ovario (muy expandidos)*Toxicidad hematolgica (y tisular)FOSFATO DE ETOPSIDO (profrmaco: liofilizado hidrosoluble)

CARDO MARIANOFrutos de Silybum marianum (ASTERCEAS)ENSAYOSCaracteres microscpicos (segn Farmacopea)CCFContenido flavolignanos por espectrofotometriaCLAREl fruto contiene: Lpidos (20-30%) (a. oleico y a. linoleico), Protenas, Glcidos, Flavonoides: quercetina y taxifolinaP.A: Flavolignanos (1,5-3%) Mezcla de compuestosSILIMARINA (flavonolignano )

SILIBINA (mayoritario)SILIDIANINASILICRISTINA

3ACTIVIDAD FARMACOLGICA Y EMPLEOS

EMPLEOS:trastornos digestivos de origen hepticoprotector hepticoalteraciones hepticasSILIMARINA: hepatoprotector Carece de toxicidad y de efectos secundariosACCIN:protector heptico

INDICACIONESDispepsiasLitiasis biliarHepatitis crnicaCirrosis hepticaInsuficiencia hepticaNumerosas interacciones con medicamentos (silibina. Inhibidor del citocromo P450)

RAICESArtemisia absinthum (Asteraceae)FUROFURANAOS DE TIPO SESAMINA(antioxidante)

4Artemisia absinthum (Asteraceae)Se utiliza como tnico, febrfugo y antihelmntico, as como en la elaboracin de la absenta.

LA LINAZA es una de las fuentes ms ricas de lignanos vegetales. Contiene los siguientes lignanos:

Secoisolariciresinol diglicsido (SDG). Matairesinol, pinoresinol, lariciresinol, isolariciresinol y Secoisolariciresinol (usualmente abreviado como Seco SECO)

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INVESTIGACIONES REALIZADAS EN LA LINAZA CON PROPIEDADES ANTICANCERIGENASANIMALESRATAS FEMENINASALIMENTACIONALTA EN GRASA + LINAZA MOLIDATiempo: 4 semanasDisminucin epiteliales y aberraciones nucleares en el tejido de las glndulas mamarias, comparado con ratas alimentadas con la dieta basal nicamenteRATAS CON TUMOR ALIMENTACION BASAL+ Secoisolariciresinol (SDG) o semilla de linasa o aceite de linasa (2.5 a 5%)El volumen tumoral disminuy en las alimentadas con dieta basal mas SDG (secoisolariciresinol) o semilla de linaza

ENTERODIOLENTEROLACTONA

BACTERIAS EN EL COLONBACTERIAS EN EL COLONBACTERIAS EN EL COLONMETABOLISMO DE LOS LIGNANOS DE LA LINAZA SDGPINORESINOLMATAIRESINOLLIGNANOS DE LA LINAZALIGNANOS MAMIFEROS

Los lignanos pueden proteger contra cierto tipo de cnceres, particularmente los cnceres de sensibilidad hormonal tales como el de mama, endometrio y prstata, al interferir con el metabolismo de las hormonas sexuales.25En 18 mujeres premenopusicas con ciclos menstruales normales que consumieron 10 g. de linaza diarios por 3 meses, se alarg la fase luteal de su ciclo menstrualEn 25 mujeres postmenopusicas que consumieron diariamente 25 g. de linaza molida por 2 semanas, se estimul la maduracin de las clulas vaginales, sugiriendo un efecto estrognico de la linaza en el aparato reproductor de la mujer

El consumo de linaza no parece afectar el metabolismo sexual de los hombres, deacuerdo con un estudio realizado en esta materia.ALGUNAS INVESTIGACIONESINVESTIGACIONES REALIZADAS EN LA LINAZA CON PROPIEDADES ANTICANCERIGENASjaponeses y chinos(dieta baja en grasa, alta en fibra y rica en isoflavonoides de soya y lignanos de vegetales y granos)Indices de menor incidencia y mortalidad por cncer de mama, endometrio y prstata.Las poblaciones occidentales tienden a consumir dietas bajas en fibra, altas en grasas tienen mayor riesgo de estos cnceresLas diferencias poblacionales pueden observarse en las diferencias de isoflavonoides en el plasma sanguneo, el cual es mayor entre hombres japoneses que hombres europeos,20 y en niveles de lignanos mamlicos e isoflavonoides en orina, que son mayores entre vegetarianos y lacto-vegetarianos que en omnvoros.

28ACTIVIDAD BIOLOGICA DE LOS LIGNANOS

ACTIVIDAD ANTITUMORAL: PodofilotoxinaACTIVIDAD ANTIVIRAL. Resina de Podophyllum (efecto antiherptico)ACTIVIDAD CATARTICA. PodophyllumAlegenicidad (Thuja)ACTIVIDAD INSECTICIDA. (Podophyllum , Pinnus)ACTIVIDAD ANTIMICROBIANA . (derivados del cido guaiartico)ACTIVIDAD FUNGISTTICA . ( Prunos, Lioriodendrum)Inhibidores de la germinacin (Aegilops).EFECTOS FISIOLOGICOS EN EL HOMBRE

ACTIVIDAD SOBRE EL SNC: Efecto depresor, antidepresor, sedante. Ejemplo: gneros Schizandra y Magnolia.ACTIVIDAD PROTECTORA CONTRA LAS HEPATOTOXINAS: Schizandra (regeneracin heptica)DISMINUCION DEL ESTRS: Fam. Araliceas

TIENEN ACCIONES SIMILARES A LOS ESTRGENOS EN LOS HUMANOS Y LOS ANIMALES ( FITOESTROGENOS)

FLAVONOIDES

FLAVONOIDES Y COMPUESTOS RELACIONADOSGeneralidadesDefinicinOrigen biosintticoDistribucinEstructura qumicaClasificacinPropiedades fsico-qumicasImportancia farmacolgicaDrogas con flavonoidesCompuestos relacionados: antociansidosDrogas con antociansidosFLAVONIODES Y COMPUESTOS RELACIONADOS

GENERALIDADES

LAS PLANTAS SUPERIORESSINTETIZANUna amplia variedad de compuestos fenlicos durante su crecimiento y desarrollo. Entre ellos los FLAVONOIDESProductos de la ruta biosinttica del cido shikimico y poliacetatos.Los flavonoides Intervienen en los vegetales en la:

Formacin de pigmentos (amarillo, naranja, rojo, violeta y azul, en muchas flores, hojas y frutos, especialmente)

Proteccin frente a radiaciones UV.

Defensa durante la interaccin planta- patgeno.

Modificacin de la accin de hormonas vegetales (auxinas y citoquininas). Reguladoras del crecimiento

GENERALIDADES

1936: Descubierto por el premio Nobel en Bioqumica Dr. Albert Szent-Gyorgi, quien lo denomino como la vitamina P.

Flavonoide (del latn flavus, "amarillo") es el trmino genrico con que se identifica a una serie de metabolitos secundarios de las plantas.Tambin conocidos como bioflavonoides, son complejos multifenlicos por lo que se les denomina polifenoles.

DEFINICIONLos flavonoides se encuentran tanto en estado libre como glicosidado, constituyen el grupo ms amplio de los fenoles naturalesESTRUCTURA QUIMICASon molculas que tienen dos anillos bencnicos ( aromticos) unidos a travs de una cadena de tres tomos de carbono, puesto que cada anillo bencnico tiene 6 tomos de carbono, los autores los denominan simplemente como compuestos C6C3C6.

Estructura bsica de flavonoides

Los flavonoides son compuestos de bajo peso molecular que comparten un esqueleto comn de difenilpiranos (C6-C3-C6), compuesto por dos anillos de fenilos (A y B) ligados a travs de un anillo C de pirano (heterocclico). Los tomos de carbono en los anillos C y A se numeran del 2 al 8, y los del anillo B desde el 2' al 6'

CLASIFICACION DE LOS FLAVONOIDESPara su estudio sistemtico los ms de 4000 flavonoides naturales se han clasificado en varias clases de acuerdo con las variantes estructurales que presenta la cadena central C3 . As tenemos:

Chalconasflavonasflavonolesflavanonas flavanonolesantocianidinas Catequinasepicatequinas auronas isoflavonoides pterocarpanos rotenoides.

Chalconasflavonasflavonolesflavanonas flavanonolesantocianidinas Catequinasepicatequinas auronas isoflavonoides pterocarpanos rotenoides

Estructuras bsicas de varias clases de flavonoidesHasta ahora hemos visto aspectos relacionados con la estructura simple de los flavonoides, sin embargo dentro de las plantas los estudios han mostrado que estas sustancias se encuentran la mayora de las veces, ligados a molculas de carbohidratosNcleo flavonoide bsico + una o varias unidades de carbohidratos = GLICSIDOS O HETERSIDOScuando no tienen ligadas molculas de carbohidratos se las denomina AGLICONAS FLAVONOIDES o GENINAS

HESPERIDINA

HesperetinaEJEMPLOEJEMPLOGnero: acaciaAcacetina( flavona) Quercetina (flavonol)La mayora de flavonoides poseen nombres triviales con la terminacin INA u OL. Estos nombres les han sido asignados por los investigadores que los han ido descubriendo uno a uno en la naturalezaGnero: Quercus

NOMENCLATURAGenero: EriodictyonEriodictiol (flavanona)Naringenina (flavonona)

Cytrus sinensisGENERO: Eridictyon

FLAV ONAS

APIGENINA LUTEOLINA

ISOFLAVONAS DAIDZEINA GLICITENA GENISTENA

FLAVONOIDESPEREJIL, TOMILLO, AJ, APIO,MANZANA, ORGANOPRINCIPALES FUENTES DIETARIASESTRUCTURA

POROTOS SOJA (DERIV.) Y LEGUMBRES

ONASFITO-ESTRGENOS ONASISO

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FLAVONOIDES ESTRUCTURAPRINCIPALES FUENTES DIETARIASFLAVONOLES

QUERCETINA CAMFEROL MIRICETINA ISORAMNETINA

CEBOLLA AMARILLAS Y ROJAS, BROCOLI, MANZANAS, BERRIES, T, OLIVAS, BANANAS, LECHUGAS, CIRUELAS, VINO TINTO

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FLAVANONAS

HESPERETINA NARINGENINA ERIODICTIOLFLAVONOIDESCTRICOS (NARANJAS, POMELOS, LIMONES)

PRINCIPALES FUENTES DIETARIASESTRUCTURA

Naringenina, pomelo, es un inhibidor de diversos CYP-450 enz. biotransf. 43FLAVONOIDES: BERRIES (MORA, FRAMBUESA, ARNDANO, FRUTILLA) UVA ROSADA, MANZANA ROJA, MALVA, BERENJENA, BETARRAGAPRINCIPALES FUENTES DIETARIASESTRUCTURA

ANTOCIANIDINAS

CIANIDINA MALVIDINA PEONIDINA PETUNIDINA DELFINIDINA PELARGONIDINA

ANTOCIANINAS (GLICOSILADAS)CONFIEREN COLOR AZUL Y ROJO

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MonocotiledneasAngiospermasDicotiledneasVEGETALESGimnospermas: SuperioresCycadalesConifetalesFam. Astaraceae

Fam. Rutaceae

Fam. Compositae

Fam. Umbelliferae

Fam. Polugonaceae

Fam. LamiaceaeFam. Leguminosae

DISTRIBUCION DE FLAVONOIDES EN ESPECIES VEGETALESTambin se han encontrado en algunos hongos, algas y en helechos y briofitas

Calendula officinalis

LOCALIZACION ORGANOGRAFICAFLORPelargonium roseu

Rosmarinus officinalisHOJASFRUTO

Citricos, uvas,manzanas

TALLOS

SEMILLASLos flavonoides se ubican principalmente en las hojas y en el exterior de las plantas. Una excepcin son los tubrculos de cebolla, que contienen una gran cantidad de quercitina 4'-D-glucsidos.LOS FLAVONOIDES SON SINTETIZADOS EN ELCITOPLASMAY LUEGO MIGRAN HACIA SU DESTINO FINAL EN LASVACUOLASCELULARESSOLUBLE: ter, acetato de etilo, metanol, soluciones alcalinasPOCO SOLUBLE: Mezclas hidroalcohlicasINSOLUBLE: AguaAGLICONAS O GENINASAGLICONES FLAVONOIDESAltamente hidroxilados SOLUBLE: Alcohol(EtOH, MeOH)Poco hidroxilados SOLUBLE: ter etlico, acetato de etlo, acetonaAltamente metoxiladosSOLUBLE: ter de petrleo y cloroformoHETERSIDOSSOLUBLE: agua y mezclas hidroalcohlicasINSOLUBLE: disolventes orgnicos apolares

PROPIEDADES

FLAVONAS, FLAVONOLES Y AURONASSolidoColor: AMARILLO TENUE hasta ROJO ANTOCIANIDINAS COLOR: ROJO INTENSO, MORADO, VIOLETA Y AZULLOS GLICSIDOS SLIDOS AMORFOSAGLICONAS Altamente metoxilados Soldos cristalinosPROPIEDADESAcidez: Funcin fenol (ionizables en medio bsico)Agentes quelantes: Forman complejos: metales Fe3+(FeCl3) o Al3+ (AlCl3)Fluorescencia : UVSustancias fcilmente oxidables (antioxidantes)

AISLAMIENTO E IDENTIFICACION DE FLAVONOIDESEn las plantas los flavonoides estn en general glicosidados, por lo tanto son altamente polares. Se ubican preferentemente en las vacuolas y son hidrofilicos. Debido a eso hay que extraer y solubilizarlos en solventes polares como ser agua, etanol. Las geninas en cambio son solubles en ter de petrleo, diclorometano, y no en agua.MTODOS DE IDENTIFICACINREACCINREACTIVOCOLORACINReaccin de Shinoda(Cianidina)

Mg+/HCl

Amarillo a rojo (se forman antocianidinas)Flavonas: color amarillo a rojoFlavanonoles: color rojo a magentaFlavanonas: color rojo, violeta, azulIsoflavonas: amarilloIsoflavanonas, chalconas y auronas : Rx (-)Ensayo con Zn/HClZn/HClFlavononoles : color rojo violetaflavanonas y flavanoles: negativoEnsayo de Pachecocristales de AcONa y 0.1 ml de anhdrido actico+HClFlavononoles (dihidroflavonoles): color rojoflavonas, chalconas, auronas, flavonoles y flavanonas dan una respuesta negativa.Rx. Con H2SO4Flavonas y flavonoles: color amarilloFlavanonas: anaranjado o guindasChalconas y auronas: rojo guida o rojo azuladoRx. Con FeCl3FeCl3Azul verdosoRx con lcalisNaOH o NH3Flavononas, flavanonoles, isoflavonas: amarilloFlavanonas y flavonoles: amarillo a naranjaChlaconas. Naranja a rojizo

OHOHOHOHHOOOQUERCETINAESTUDIO ESTRUCTURAL-Espectroscopa UV-Espectrofotometra de masas y RMN-CLARVALORACIN-Colorimtricos-Espectrofotomtricos-CLAR

ACTIVIDAD TERAPEUTICA DE LOS FLAVONOIDES

Accin vitamina P (Factor antiescorbtico)AntihemorrgicosAntiarritmicosProtectores de la pared vascular o capilar (rutina,Vasodilatador(naringenina, eriodictyol y luteolina)Antiinflamatoria (Isoflavanquinonas, biflavonoides)Antioxidante (antirradicales libres)Antihepatotxicos(flavona, lignanos, derivados de catequinas, biflavonas, flavolignanos)Antibacterianos(Isoflavanos), antivricos y antimicticas (Chalconas, Isoflavonas y flavanonas )Diurticos y antiurmicos

Antiespasmdicos (flavonoles)Antitumoral (algunos flavonoles,flavonas y biflavonas)Anticancergeno(QUERCETINA y la RUTINA )Antialrgica (Isoflavanquinonas)

Flavanos con actividad leishmanicidaGlicsidos del kaemferol, la quercetina y la miricetina inhiben la infeccin por el virus VIH-1Quercetina, flavona, catequina y crisina parecen desempear un papel importante contra la accin de la morfinaAntocianinas, colorantes de alimentosCiertos flavonoides en cosmticosAntiagregante plaquetario (antociansidos y derivados de flavonas y flavonoles)Inhibidores de enzimas (hidrolasas, ciclooxigenasas, fosfatasa alcalina, cAMP fosfodiesterasas, ATP-asas, liasas, hidroxilasas, transferasas, oxidoreductasas ykinasas)ACTIVIDAD TERAPEUTICA DE LOS FLAVONOIDESEnfermedad coronaria (catequina, epicatequina, quercetina)Isquemia cardaca (Procianidinas) OTRAS

INDICACIONES TERAPEUTICA GENERALES DE LOS FACTORES VITAMINICOS PMANIFESTACIONES DE FRAGILIDAD CAPILARPrpuras vasculares, prevencin de accidentes hemorrgicos en los hipertensos, en arteriosclerosis, en diabticos)ENFERMEDADES VENOSASMejoran los trastornos funcionales de las dolencias varicosas(piernas pesadas, calambres, parastesias, algias)PROCTOLOGIAHemorroidesGINECOLOGIA Y OBSTETRICIAMetorraga (debidas a la anticoncepcin DIU)OFTALMOLOGIARetinopatas, hiperemias conjuntivalesLos flavonoides en general no parecen sertxicas. Consumidos en la dieta habitual en cantidades apreciables(1g/d

ALIMENTOS RICOS EN FLAVONOIDESFLAVONOLESFLAVANOLESFLAVONASANTOCIANIDINASFLAVANONASISOFLAVONASRR ENF. CARDIOVASC.Favorecen la liberacin de OXIDO NTRICO (NO) por parte del ENDOTELIO VASCULAR, promoviendo efectos:RR ECV

NO- VASODILATADORES - ANTIAGREGANTES- ANTIADHERENTES MONO/LINFOCITOSFLAVONOIDESNO

CORRELACIN INVERSA ENTRE INGESTA DE (ALIMENTOS RICOS EN) FLAVONOIDES Y MORTALIDAD POR ENF. CORONARIA (AJUSTADA)(1993;1995)A >INGESTA DE FLAVONIODES < % RIESGO DE ENF. CORONARIASFig 1. INGESTA DE FLAVONOIDES Y RIESGO DE ENFERMEDADES CORONARIAS.FUENTE: Hetog et al.(1993-1995)

ACTIVIDADANTIOXIDANTE

QUIMIOPROTECTORASPREVENCIN CANCERVASODILATATORASANTI-HIPERTENSIVASANTI-AGREGACIN PLAQUETARIAPREVENCION TROMBOGENESISANTI-FLAMATORIASPREVENCIN DE ECVANTI-ANGIOGNICAS CONTROL CANCERINHIBIDORES PROLIFERACIN TUMORAL INHIBIDORES OXID. LDL (Lipoprotenas de baja densidad)ANTI-ATEROGNICASINDUCEN MEC. DETOXIFICACINPREVENCINCNCERPREVENCINECVALIMENTOS RICOS EN FLAVONOIDES

causa de envejecimiento, problemas: sistema cardiovascular, SN,O2 (oxgeno) con 7 electrones ACTIVIDAD ANTIOXIDANTE

VinoTintoBlancoB/TAcido Glico9570.07Catequina191350.18Epicatequina82210.26Acido Cafeico7.12.80.39Cianidina2.80.00.00Malvidina 3-gluc.23.51.00.04Rutina9.10.00.00Miricetina8.50.00.00Quercetina7.70.00.00Resveratrol1.50.030.02CONCENTRACIN EN mg/L DE ALGUNOS CONSTITUYENTES POLIFENLICOS DEL VINO Expresados como cido glico;tomado de frankel, 1995.

RESVERATROLLA MOLCULA DE LA ETERNA JUVENTUDFlavonoideNaranja agriaLimnHojaFrutoJugoHojaFrutoJugoRutina< 10< 10< 10591,322,7< 10Hesperidina< 1019,6< 10< 10358,0384,0Naringina< 10377,0< 10< 10< 10< 10Diosmina38,8< 10< 10204,073,2< 10. Concentraciones de flavonoides (mg/100 mg de peso seco) en diferentes partes de la naranja agria y el limn

Datos tomados de kawaii y otros.4-6Naranja dulceMandarinaFlavonoideHojaFruto JugoHojaFrutoJugoRutina215,1< 10< 10< 10< 10< 10Hesperidina498,6698,0< 101 543,01 199,0612,0Naringina< 10< 10< 10< 10< 10< 10Diosmina163,2< 10< 10131,0< 10< 10Concentraciones de flavanoides (mg/100 mg de peso seco) en diferentes partes de la naranja dulce (Cytrus sinensis) y la mandarina (Cytrus nobilis)ALGUNAS DROGAS QUE CONTIENEN FLAVONOIDES

CALNDULALas flores de Calndula officinalis (Asteraceae) contienen glicsidos de iso- ramnetina y quercetina. Uso: Antiinflamatoria y regeneradora del epitelio, antibacteriana, y cicatrizante, de ah la gran importancia de los extractos de Calendula en la cosmetologa moderna.Otras propiedades son colagogo, hipolipemiante, inmunoestimulante, antitumoral.ARNICAFlores, Arnica montana (Asteraceae)contienen quercetrina-3-O-glucsido,luteolina-7-O-glucsido y kaemferol-3-Oglucsidoentre otros. Uso: Antiinflamatorio de uso externo

ESPINOLa droga la constituyen las hojas,flores y frutos de Crataegus sp.(Rosaceae). Contiene glicsidos dequercetina y apigenina.MANZANILLA CHIQUITAFlores de Matricaria chamomilla(Asteraceae) contienenquercimeritrina, glicsidos deapigenina, luteolina y patuletina.Uso: carminativa y digestiva

ORGANOHoja: aceites esenciales, poseen la actividad antioxidante ms alta comparada con la del tomillo, romero y otras especias. Tallo : flavonoides kampferol, isokampfrido , naringenina, hexsido quercetinaUso: antiinflamatoria

ENDRINOLas flores de Prunus spinosa(Rosaceae) contienen glicsidos de quercetina y kaemferol.SACOFlores de Sambucus niger(Caprifoliaceae) contienen glicsidos de quercetina, rutina, hipersido, etc.Se usa en el tratamiento de resfriados, influenza y reumatismoTILOFlores de Tilia sp. (Tiliaceae)contienen glicsidos de quercetina,kaemferol y miricetina. Sus hojas se utilizan como sedante menor.

NOGALHojas de Juglans regia (Juglandaceae)contienen hipersido y otros glicsidosflavonoides. se usan como antidiarricoCOLA DE CABALLOPartes ereas de Equisetum arvense(Equisetaceae) contienen glicsidos de luteolina, isoquercitrina y equisetrina .Se usan como diurtico, hemostticaRemineralizanteRUDARuta graveolens (Rutaceae)contiene rutina

PENSAMIENTOCorresponde a Viola tricolor(Violaceae). Contiene glicsidos deQuercetina. Sus hojas y flores se usan como antitusivo.CARDO DE MARAFrutos de Sylibum marianum(Asteraceae) contienen flavolignanos,silibina, silicristina, silidianina,silimarina, etc. La silimarina es hepatoprotector y se utiliza en el tratamiento de trastornos digestivos funcionales.

GingkoGingko biloba

Hojas de Ginkgo biloba (GINKGOACEAS)EsterolesAlcoholes y cetonas alifticascidos orgnicosAzcares simple y polisacridosP.A:Flavonoides (0.5-1%)Hetersidos de flavonolesQUERCETOLKANFEROLProantocianidoles

BiflavonoidesGINGKETOLISOGINGKETOLBILOBETOLTERPENOS (0.1-0.25%)

Lactonas diterpnicas:GINKGLIDOS A, B, C, J y MLactonas sequiterpnicasBILOBALIDO67

GINEMPLEOS

Hojas: obtencin de un extracto estandarizado(24% flavonoides)(6% ginkglidos-bilobalido)

INDICACIONES

AlzheimerDeterioro de funciones cognitivasInsuficiencia vascular cerebralInsuficiencia venosa perifricaPrevencin de arterioesclerosis y tromboembolismoAntioxidante NeuroprotectorExtracto fluido secoNo infusiones directas de la drogaMODO DE ADMINISTRACIONINTERACCIONESAntiagregantes plaquetariosHeparinaAnticoagulantes orales68 ANTOCIANINASCompuestos relacionados con los flavonoidesOrigen biosinttico: proceden de los flavonoidesSon glicsidos con un azcar en posicin 3. Cuando las antocianinas carecen de azcar se denominan antocianidinas

COMPUESTOS RELACIONADOS CON LOS FLAVONOIDES

ANTOCIANINASPigmentos hidrosolubles responsables de los colores (rojo, rosa, malva, violeta, prpura, azul o violeta)Papel primordial en la polinizacin por los insectosAlto poder colorante y carentes de toxicidad (aditivos alimentarios)

COMPUESTOS RELACIONADOS CON LOS FLAVONOIDESA pH cido presentan coloraciones rojas, violetas y moradas; mientras que a pH alcalinopresentan coloraciones verdes y azulesEXTRACCIN , IDENTIFICACIN Y VALORACINEXTRACCINSOLUBILIDAD:-Solubles en agua y alcoholes-Clsica: Etanol o metanolSEPARACINTcnicas cromatogrficas:Columna (de poliamida, slice..)Capa fina (silicagel)Preparativa (celulosa)CLARVALORACIN-Espectrofotomtricos-CLARIMPORTANCIA FARMACOLGICA Y EMPLEOSDisminuyen la permeabilidad capilarAccin antioxidante.

ACCIN ANTIEDEMATOSAInsuficiencia venolinfticaFragilidad capilarTRASTORNOS VASCULARESPERIFRICOS:-Flebologa-Proctologa-Trastornos vasculares de la retinaINTERS EN LA INDUSTRIA:-Colorante : pigmento natural carente de toxicidad-Materia prima: mosto de uva (abundante y poco coste)-Inconveniente:-inestabilidad en medio acuoso-Insolubilidad en lpidos-Aditivo alimentario UE: E163 (bebidas, confitera, mermeladas)

Zea mays (maz morado)El maz morado contiene sustancias polifenlicas (flavonoides)

PROPIEDADES

- Actividad antioxidante. Protegen a las membranas celulares y al ADN de los efectos dainos oxidativos de los radicales libres. - Su ingestin est asociada con una reduccin del riesgo de desarrollar ciertos tipos de cncer, tales como los de colon y recto. - Puede disminuir la presin sangunea en personas hipertensas, reducir la tendencia de la sangre a coagularse. Tambin puede reducir el riesgo de desarrollar enfermedades cardiovasculares.

"La comida es una parte importante de una dieta equilibrada."

RECUERDA!!!QUE TU ALIMENTO SEA TU MEDICINA, Y TU MEDICINA SEA TU ALIMENTO

HIPCRATES Gracias por su atencin !!