Clase9_Unid5_ORGANICA

UNLP- FCM - Departamento de Admisión – Curso 2013 – Teoría de Química-Unidad 5 Página 1

Diapositiva

1

Curso de Formación de Recursos Humanos para el

estudio de las Ciencias Médicas

UNLP – Facultad de Ciencias Médicas

Departamento de Admisión - Curso 2013

QUÍMICA

Clase 9

Unidad 5

Química Orgánica I

Autoría y Recopilación: Prof. Carlos Espíndola – Prof. Silvana Peirano

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2 Es la quimica de los compuestos del C.

Con uniones C-C y/o C-H. También O, N y en menor medida: S, P,

halógenos, metales.

Características del CAbiertas

Forma cadenas C-C

Cerradas

ramificadas

lineales

Enlaces múltiples (doble o triples) C-C

- Solo enlaces covalentes simples C-C: compuestos saturados.

- Al menos 1 enlace cov. múltiple C-C: compuestos no saturados

o insaturados.

CH3-CH2-CH2CH3

CH3-CH-CH2CH3

CH2-CH3

Química Orgánica

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Diapositiva

3 Clasificación de C

Primario: C unido a 1 C vecino por enlace covalente simple

Secundario: C unido a 2 C vecinos por enlaces covalentes simples.

Terciario: C unido a 3 C vecinos por enlaces covalentes simples.

Cuaternario: C unido a 4 C vecinos por enlaces covalentes simples.

CH3- CH2- CH - CH2 – C – CH3

CH2- CH3CH3

CH3

-CH2 – CH3 = -C2H5

1

11

1

1

2 23

4

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Diapositiva

4 Clasificación de los compuestos orgánicos

Se clasifican según su grupo funcional en familias o series homólogas.

Todos los miembros de una familia poseen el mismo grupo funcional.

Grupo funcional: átomos o grupo de átomos que confieren caracteristicas

químicas y físicas. Es el centro activo del compuesto orgánico.

Familia Grupo Funcional

alcanos no tiene

alquenos - C=C -

alquinos - C≡C -

alcoholes -OH

aldehídos -COH

cetonas -CO-

éteres -O-

ésteres -COO-

ácidos carboxílicos -COOH

aminas -NH2

amidas -CO-NH2

- C-H

O

- C-

O

- C-OH

O

- C-O -

O

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Diapositiva

5 Fórmulas

C3O2H6

Fórmula

molecular

C-OH

O

H-C-H

H-C-H

H

Fórmula

desarrollada

CH3-CH2-COOH

Fórmula

semidesarrollada o

condensada

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6 Propiedades generales de los compuestos orgánicos

Gases, líquidos o sólidos a temp ambiente con puntos de fusión bajos

Son termolábiles

En general no conducen la corriente eléctrica

En general poco solubles en agua.

Predominio de uniones covalentes.

Reaccionan fácilmente con el O2: combustión

compuesto orgánico + O2 (exceso) CO2 + H2O

combustión completa

combustión incompleta

compuesto orgánico + O2 CO + H2O

compuesto orgánico + O2 C + H2O

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Diapositiva

7 Nomenclatura (Ver Anexo Unidad 5)

2-metil-1- pentan ol

terminación o sufijoraíz

prefijo

Sufijo: Indica la familia a la que pertenece el compuesto, y por ende, su grupo

funcional

Familia Sufijo

Alcanos ano

Alquenos eno

Alquinos ino

Alcoholes ol

Aldehídos al

Cetonas ona

Acidos

carboxílicos

oico

Aminas amina

Amidas amida

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Diapositiva

8 Raíz: indica el número de carbonos de la cadena principal.

cadena principal: cadena formada por el mayor número de átomos de carbono

unidos entre sí de manera continua que contenga al grupo funcional.

Número de carbonos de

la cadena principal

Raíz del

nombre

1 met o metan

2 et o etan

3 prop o propan

4 but o butan

5 pent o pentan

6 hex o hexan

7 hept o heptan

8 oct u octan

9 non o nonan

10 dec o decan

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Diapositiva

9 Prefijo: Indica nombre, número y ubicación de los grupos sustituyentes

y, cuando corresponde, la posición del grupo funcional.

sustituyentes: átomos o grupos de átomos, diferentes al H y diferentes

al grupo funcional, que se hallan unidos a la cadena principal. Grupos

alquilo y arilo (radicales) o halógenos

Hidrocarburo de

origenRadical Se nombra como:

Metano CH4 metilo CH3 metil

Etano CH3CH3 etilo CH3CH2 etil

Propano

CH3CH2CH3

n-propilo

CH3CH2CH2propil

isopropilo

CH3CHCH3

isopropil o

2- propil

Grupos (radicales) Alquilo

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Diapositiva

10 Hidrocarburo de

origenRadical Se nombra como:

Benceno fenilo

fenil

CH3

Metilbenceno

(Tolueno)

CH2

bencilo

bencil

Arilo C6H5 –

C6H5 –CH2–

C6H6

Sustituyentes: en C2 CH3-.

Al final del prefijo se indica la posición del grupo funcional (C1)

2-metil-1-pentanol

C – C – C – C – C

CH3

OH

H2 H H2 H2 H3

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Diapositiva

11 Para nombrar un compuesto orgánico hay que seguir los siguientes pasos generales:

1. Encontrar el grupo funcional = terminación del nombre.

2. Encontrar la cadena principal (raíz) y numerarla.

Para numerar la cadena principal:

a) Se numera desde el extremo que asigne el menor número al carbono que contiene al

grupo funcional.

b) Si es indistinto, se empieza a numerar desde el extremo que asigne el menor número o

combinación de números para los sustituyentes (menor número en la primera diferencia).

c) Si esto no define, se comienza a numerar desde el extremo que asigne el menor

número para el sustituyente que se nombra primero por orden alfabético.

d) En los hidrocarburos (carentes de un grupo funcional específico), se numera desde el

extremo que asigne el menor número o combinación de números para el o los

sustituyentes. Si es indistinto se numera desde el extremo que asigne el menor número

para el sustituyente que se nombra primero por orden alfabético.

3. En el prefijo, se nombran los sustituyentes por orden alfabético, indicando su posición con

números. Si algún sustituyente se repite se emplean los prefijos di, tri, etc.

En el orden alfabético prevalece el nombre del radical al prefijo de multiplicidad.

Los números se separan entre sí por comas y los números de las letras por guiones.

La ubicación del grupo funcional se indica al final del prefijo (cuando corresponde)

Cuando la ubicación del grupo funcional es la única posible, no se aclara con números la

posición del mismo

REGLAS DE NOMENCLATURA

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Diapositiva

12

1. Grupo funcional: 1 doble enlace alqueno terminación del nombre: eno.

2. Cadena principal: 7 carbonos raíz del nombre: hept.

3. Numerar la cadena

1234

567

izquierda: C4 derecha: C3

4. Sustituyentes etil en C3 metil en C5

5. Posición del grupo funcional: en C3

3-etil-5-metil-3-hepteno

Ej. 1

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Diapositiva

13

1. Grupo funcional: 1grupo oxhidrilo (-OH) alcohol terminación del nombre: ol.

2. Cadena principal: 5 carbonos raíz del nombre: pentan.

3. Numerar la cadena: izquierda: C3 derecha: C3 no decide

se comienza a numerar desde el extremo que le asigne el menor

número para el C que contenga al sustituyente

izq: C2 derecha: C4

4. Sustituyentes: metil en C2. Posición del grupo funcional: C3.

2-metil-3-pentanol

Ej. 2

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Diapositiva

14

1. Grupo funcional: no tiene , en laces C-C simples = alcano, terminación del

nombre: ano.

2. Cadena principal: 7carbonos raíz del nombre: heptan.

3. Numerar la cadena:

se comienza a numerar desde el extremo que le asigne el menor

número o combinación de números para los sustituyentes (menor nro en

la primera diferencia).

izq: 3, 5, 5

4. Sustituyentes: metil: en C3 y C5 (se nombra como 3,5-dimetil); etil: en C3

3-etil-3,5-dimetil heptano

derecha: 3, 3, 5

Ej. 3

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Diapositiva

15

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Diapositiva

16

Hidrocarburos

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Diapositiva

17 HIDROCARBUROS : formados solo por C e H

CADENA ABIERTA Alquenos CnH2n

Alquinos CnH2n-2

no saturados o

insaturados

CADENA CERRADA

(Ciclos)

Alicíclicos: cicloalcanos y

cicloalquenos

Aromáticos: benceno y

derivados

Alcanos (saturados) CnH2n+2

CLASIFICACIÓN

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Diapositiva

18

ALCANOS

Sólo enlaces C-C simples

Gases, líquidos o sólidos a temperatura ambiente.

Reacciones:

1) Sustitución: se sustituye un H del C menos hidrogenado por un

átomo del reactivo.

Reactivo halógeno (X2) : halogenación

CH3-CH2-CH3 + Cl2

propano

CH3-ClCH-CH3 + HCl

2-cloropropano

(producto principal)

luz y

calor

Cl - ClH

Combustión completa

C4H10 + O2 (exceso) CO2 + H2O413/2 5Ej.

butano

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Diapositiva

19

ALQUENOS –C=C– (Grupo funcional)

Reacciones:

Adición: se adiciona 1 mol del reactivo al doble enlace, por mol de

compuesto

Reactivos: halógeno (X2 , halogenación), hidrácido (HX), H2 (hidrogenación),

H2O (hidratación)

CH3-CH=CH2 + H2

propeno

(1 producto)

propano

CH3-CH2-CH3

Reactivo H2 : Hidrogenación

H - H

H2 : reactivo simétrico H - H

Reactivo X2 (halógeno): Halogenación

CH3-CH=CH2 + Cl2propeno 1,2 dicloropropano

CH3-HCCl-ClCH2

X2 : reactivo simétrico X - X

(derivado halogenado)

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Diapositiva

20


Adición: se adiciona 1 mol del reactivo al doble enlace, por mol de compuesto

CH3-CH=CH2 + HCl

propeno

(1 producto)

2-cloropropano

CH3-ClCH-CH3

Reactivo HX (hidrácido)

Cl - H

HX : reactivo asimétrico H - X

Markownikov

Regla de Markownikov: el átomo más electronegativo del rvo se

adiciona al C del doble enlace con menos H.

(El H del reactivo se adiciona al C del doble enlace con más H)

Para rvos asimétricos y C del doble enlace con distinto nro de H.

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Diapositiva

21


Adición: se adiciona 1 mol del reactivo al doble enlace, por mol de compuesto

CH3-CH=CH2 + H2O

propeno

(1 producto)

2-propanolCH3-OHCH-CH3

Reactivo H2O: hidratación

H-O- H

H2O : reactivo asimétrico H - OH

Markownikov

“ La hidratación de un alqueno produce un alcohol ”

deshidratación: - H2O (H2SO4)

“ La deshidratación de un alcohol produce un alqueno ”

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Diapositiva

22 ALQUINOS –C≡C- (Grupo funcional)

Reacciones:

Adición: se adiciona hasta 2 moles de rvo, por mol de compuesto

Reactivos: halógeno (X2 , halogenación), hidrácido (HX), H2 (hidrogenación),

CH3-CH2-C≡CH + H2

1-butino

CH3-CH2-CH=CH2

1-buteno

CH3-CH2-C≡CH2 + 2 H2

1-butino

CH3-CH2-CH2-CH3

butano

+ H2

CH3-CH2-CH2-CH3

butano

hidrogenación

completa

Reactivo H2 : Hidrogenación

hidrogenación completa

alquino + H2 alqueno+ H2

alcano

+ 2 H2

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Diapositiva

23

ALQUINOS –C≡C- (Grupo funcional)

Adición: se adiciona hasta 2 moles de rvo, por mol de compuesto

CH3-CH2-C≡CH + HCl

1-butino

CH3-CH2-ClCH=CH2

2-cloro-1-buteno

CH3-CH2-C≡CH2 + 2 HCl

1-butino

CH3-CH2-ClCCl-CH3

2,2-diclorobutano

CH3-CH2-ClCCl-CH3

2,2-diclorobutano

Reactivo HX (hidrácido)

Mark

Cl - H

+ Cl -HMark

HX : reactivo asimétrico H - X

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Diapositiva

24

CICLOALCANOS

HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS (Cicloalcanos y cicloalquenos)

Ciclo + nombre alcano de cadena abierta.

Reacciones de sustitución y combustión.

CH2

H2C

CH2

CH2CH2

H2C

Sustituyentes por orden alfabético. En C1 el que se nombra primero.

- Se numeran en el sentido que de la menor combinación de nros.

ciclohexano

CH3

metil ciclopentano

CH3

CH2- CH3

etil- 2-metil ciclohexano

Sustituyentes: nombre delante de ciclo….

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Diapositiva

25 CICLOALQUENOS

HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS (Cicloalcanos y cicloalquenos)

Ciclo + nombre alqueno de cadena abierta.

Sustituyentes por orden alfabético.

Doble enlace: posición 1-2.

ciclohexeno 4-metil ciclohexeno

CH3

1

2

2

1

- Se numera en el sentido que de la menor combinación de nros para los

sustituyentes.

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Diapositiva

26

BENCENO Y DERIVADOS

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Ciclo de 6 C con 3 dobles enlaces conjugados o alternados.

NO ES UN ALQUENO.

Radicales derivados:

BENCENO

dobles enlaces

deslocalizados

C6H6

fenilo (fenil)

C6H5-

CH2-

bencilo (bencil)

C7H7-

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Diapositiva

27 DERIVADOS DEL BENCENO

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

metilbenceno

(tolueno)

CH3NO2

nitrobenceno

NH2

fenilamina (anilina)

OH

fenol (fenoles)

COOH

acido benzoicoalcohol bencílico

CH2OH

DERIVADOS NO HIDROCARBUROS

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Diapositiva

28 Reacciones

BENCENO

Clorobenceno C6ClH5Benceno

C6H6

Cl

+ HCl+ Cl2

luz y calor

Combustión completa

C6H6 + O2 (exceso) CO2 + H2O615/2 3

Sustitución

Ej.

Ej.

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Diapositiva

29 ISOMERÍA

PLANA

ESPACIAL

de cadena

de posición

de función

geométrica

óptica

Los compuestos isómeros presentan igual fórmula molecular pero distinta

fórmula estructural o distinta disposición en el espacio de sus átomos.

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Diapositiva

30 ISOMERÍA PLANA

De cadena: Los compuestos isómeros presentan igual fórmula molecular

pero distinta disposición de los átomos en la cadena carbonada.

CH3-CH2-CH2-CH3

butano

CH3-HC(CH3)-CH3

metil propano

C4H10

De posición: Los compuestos isómeros presentan igual fórmula molecular

igual grupo fucional pero ubicado en distinta posición

CH2=CH-CH2-CH3

1-buteno

CH3-CH=CH-CH3

2-buteno

C4H8

acidos carboxílicos, aldehídos, ésteres

CH3-CH2-CH2OH

1-propanol

CH3-OHCH-CH3

2-propanol

C3OH8

Ej: CH3-CH2OH

etanol

no tienen isómeros de posición

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Diapositiva

31 ISOMERÍA PLANA

De función: Los compuestos isómeros presentan igual fórmula

molecular pero distinto grupo funcional.

CH3-CO-CH2-CH3

butanona

CH3-CH2-CH2-COH

butanalC4OH8

Fla Gral

CnOH2n

aldehídos isomeros funcionales de las cetonas

alcoholes isomeros funcionales de los éteres (CnOH2n+2)

acidos carboxílicos isomeros funcionales de los ésteres

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Diapositiva

32 ISOMERÍA ESPACIAL

Geométrica: Los compuestos isómeros presentan igual fórmula

molecular pero distinta disposición en el espacio de sus átomos.

Presentan isomería geométrica: compuestos con doble enlace.

Los C del doble enlace deben tener unidos átomos

o grupos de átomos diferentes.

CH2=CH-CH2-CH3

1-buteno

CH3-CH=CH-CH3

2-buteno

C = Ca

b

d

e

a b y d e SÍ Is. Geométrica

No Is. Geométrica

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Diapositiva

33 ISOMERÍA GEOMÉTRICA

Presentan isomería geométrica: compuestos con doble enlace. Los C del

doble enlace deben tener unidos átomos o grupos de átomos diferentes.

SÍ Is. GeométricaNo Is. Geométrica

CH3-C(CH3)=CH-CH3

metil-2-buteno

No Is. Geométrica

CH3-C = C-CH3

CH3 H

C=C

H

H CH2-CH3

H

1-buteno CH2=CH-CH2-CH3

C=C

H

CH3CH3

H

2-buteno CH3- CH=CH-CH3

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Diapositiva

34 ISOMERÍA ESPACIAL

C asimétrico: carbono unido a 4 átomos o grupos de átomos diferentes

por enlaces cov. simples.

Óptica: poseen isomería óptica los compuestos isómeros que

presentan al menos 1 C asimétrico (C quiral).

CH3-HC(OH)-CH2-CH3 el C2 es asimétrico

OH

H

CH3- C -CH2-CH3

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