COMPENDIO DE CUARTO SESION 5 - 8

CEP Nuestra Señora del Perpetuo Socorro Área curricular Ciencia, Tecnología y Ambiente

Profesores: Julio Vásquez – Lorenzo Minaya 1

Hidrocarburos: alcanos

Bimestre Primero

Unidad 1

Grado IV Sesión 06 Secciones TODAS Horas 2

Capacidad de área Aprendizajes esperados Indicadores

Comprensión de Información

Identifica las características de los hidrocarburos saturados.

Formula y nombra hidrocarburos saturados según normas.

Identifica características de los hidrocarburos, en lista de proposiciones y compuestos.

Construye formulas de hidrocarburos asociando el orden de los carbonos según el radical asociado a él.

Redactan los nombres de los hidrocarburos según nomenclatura IUPAC.

Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).

Su fórmula molecular es CnH2n+2, siendo ―n” el número de carbonos.

Los alcanos son los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y solo están constituidos por carbonos en hibridación e hidrógenos.

A pesar de ello son muy importantes por las razones siguientes: Su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos

(conformaciones, formación de radicales). Constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus

derivados). 1. Propiedades Físicas

a) Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor.

b) Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su

incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los

alcanos son el benceno, cloroformo y otros alcanos.

2. Propiedades Químicas Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa produciendo agua y anhídrido carbónico.

3. ¿Cómo se nombran?

Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met, et, prop, y but seguidos del sufijo "ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "ano".

Alcano Fórmula estructural Punto

fusión ºC Punto

Ebullición ºC

Metano CH4 -184 -161

Etano CH3 — CH3 -172 -88

Propano CH3 — CH2 — CH3 -190 -42

Ciclopropano C3H6 -127 -34

Butano CH3 — CH2 — CH2 — CH3 -134 -1

Pentano CH3 — (CH2)3 — CH3 -131 36

Ciclopentano

C5H10

-93 49



Ciclohexano C6H12

-94 69

Eicosano CH3 — (CH2)18 — CH3 -36.8 343

Triancontano CH3 — (CH2)28 — CH3 65.8 450

FÓRMULA NOMBRE RADICAL NOMBRE

CH4 Metano CH3 — Metil-(o)

CH3 — CH3 Etano CH3 — CH2 — Etil-(o)

CH3 — CH2 — CH3 Propano CH3 — CH2 — CH2 — Propil-(o)

CH3 — CH2 — CH2 — CH3 Butano CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — Butil-(o)

CH3 — (CH2)3 — CH3 Pentano CH3 — (CH2)3 — CH2 — Pentil-(o)

CH3 — (CH2)4 — CH3 Hexano CH3 — (CH2)4 — CH2 — Hexil-(o)

CH3 — (CH2)5 — CH3 Heptano CH3 — (CH2)5 — CH2 — Heptil-(o)

CH3 — (CH2)6 — CH3 Octano CH3 — (CH2)6 — CH2 — Octil-(o)

En la tabla anterior, se pueden observar algunas propiedades físicas de los alcanos y cicloalcanos. Como se puede observar, los primeros miembros de la serie son gases a temperatura ambiente, a partir del pentano son líquidos y los miembros más pesados son sólidos. Todos son compuestos de naturaleza no polar y, por tanto, insolubles en agua o en disolventes polares y solubles en solventes no polares. Los puntos de ebullición aumentan al aumentar su peso molecular, los valores de la densidad son bajos, en

términos generales. Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:

Nº de C Nombre Nº de C Nombre Nº de C Nombre

9 nonano 18 octadecano 40 tetracontano

10 decano 19 nonadecano 41 hentetracontano

11 undecano 20 eicosano 50 pentacontano

12 dodecano 21 heneicosano 60 hexacontano

13 tridecano 22 docosano 70 heptacontano

14 tetradecano 30 triacontano 80 octacontano

15 pentadecano 31 hentriacontano 90 nonacontano

16 hexadecano 32 dotriacontano 100 hectano

17 heptadecano

1. Radicales alquílicos. Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.



Fig. 20: PRINCIPALES RADICALES ALQUÍLICOS

2. Reglas para nombrar alcanos.

a) Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos, se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.

3-metil-hexano

b) Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga

más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible.

2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano

c) Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales.

d) Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.

4-etil-2-metil-5-propil-octano

e) Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada

radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetil-butano

f) Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético

anteponiendo su número localizador a cada radical en el orden alfabético, no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc., así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero, cuidado sí se tiene en cuenta iso-.



5-isopropil-3-metil-octano

g) Por último, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se

colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En

estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano

1. Analiza la fórmula semidesarrollada del alcano, identifica los posibles errores en ella, esquematiza la fórmula correcta y nómbralo utilizando las reglas estudiadas.

Nombre:

2. Formula los compuestos siguientes:

a) 5-sec-butil-6-etil-7-isopropil-4,4-dimetil-6-propildecano

b) 8-etil-4-isopropil-3,5,7-trimetildecano c) 5-etil-3,3-dimetil-7-propildecano d) 5-(1,2-dimetilpropil)-3,3-dietilundecano e) 5-(2-etilbutil)-3,3-dimetildecano f) 6-etil-2,2,3-trimetil-4-propilnonano g) 3,6-dietil-2,5,8-trimetil-7-propildodecano

h) 5-sec-butil-5-terc-butil-8-metilnonano i) 4-etil-2-metilheptano j) 5-isopropil-3- metilnonano k) 5-n –butil-4,7-dietildecano l) 3,4,6-trimetil heptano

m) 3-metil-5-isopropilnonano n) 5-terc-butil-5-etildecano

o) 5-isobutil-4-isopropil-6-n-propildecano p) 3-etil-2,3-dimetilpentano q) 2-metilbutano r) 4-etil-2,2,5,6-tetrametilheptano s) 5-terc-butil-3-etil-5-isopropiloctano t) 5-sec-butil-4-n-propilnonano

u) 3-etil-4-isopropil-5-metilhepetano v) 5-sec-butil-5-terc-butildecano w) 2,3-dimetlbutano x) 3-metil-4-n-propiloctano y) 4-etil-4-isobutil-7,7-dimetilnonano

3. Nombra a los compuestos siguientes:



4. Visita el blog del grado www.ctadecuarto.blogspot.com y visualiza los recursos que te presentamos.

Hidrocarburos: alquenos

Bimestre Primero

Unidad 1

Grado IV Sesión 07

Secciones TODAS Horas 2

Capacidad de área Aprendizaje esperado Indicadores


Identifica las características de los hidrocarburos insaturados.

Formula y nombra hidrocarburos insaturados según normas.

Identifica características de los hidrocarburos insaturados, en lista de proposiciones y compuestos.

Construye formulas de hidrocarburos insaturados asociando el orden de los carbonos según el radical asociado a él.

Redactan los nombres de los hidrocarburos insaturados según nomenclatura IUPAC.

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C. La mayoría de sus propiedades físicas son semejantes a la de los alcanos. Sus propiedades químicas son más reactivas que los alcanos debido al enlace pi.

Propiedades físicas

Son apolares. Son ligeramente solubles en agua, debido a los electrones p, algo expuestos. Los estados en que se encuentran son: de C2 a C4, son gases; C5 a C15, son líquidos; de C16 en

adelante, son sólidos. A mayor masa molecular (mayor n), es mayor las fuerzas de Van Der Waals, y es mayor el punto de

ebullición. Propiedades químicas Son más reactivos que los alcanos, debido a la presencia del enlace doble. Son características las reacciones de adición hacia el enlace doble (sobre el enlace p), reacciones de

combustión, de oxidación de alquenos y de polimerización.

Fórmula Nombre Radical Nombre

CH2 = CH2 Eteno CH2 = CH — Etenil(o) (o vinilo)

CH2 = CH — CH3 Propeno CH2 = CH — CH2 — Propenil (o alil)

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CH2 = CH — CH2 — CH3 1 — buteno CH2 = CH — CH2 — CH2 — 1 — butenil-(o)

CH3 — CH = CH — CH3 2 — buteno CH3 — CH = CH — CH2 — 2 — butenil-(o)

1. Para nombrar los alquenos ramificados se escoge, primero, la cadena más larga y continua que contenga el máximo número de dobles enlaces y se empieza a numerar del extremo más cercano al doble enlace, aunque sea más corta que las otras. La ubicación del doble enlace se debe

indicar al nombrarlo, debe tener la menor numeración posible.

2. Cuando aparecen dos o más dobles enlaces se usan las terminaciones DIeno, TRIeno, TETRAeno, etc.

4,5 — dimetil — 1,3 — heptadieno

3. Si las posiciones del doble enlace son equivalentes, la numeración empieza por el extremo más

cercano a otro doble enlace y si no existe otro doble enlace, se numerará por el extremo más cercano a un radical.

1,3,8 — nonatrieno

3 — metil — 1,5 — hexadieno

1. Nombra y formula los siguientes alquenos

a) 1 – hexeno

b) 2 – metil – 1 – penteno c) isobuteno o ( 2 – metilpropeno ) d) 3 – metil – 1,2 – butadieno

f) 3,4 – heptadieno

g) 2 – metil – 1,3 – pentadieno h) butatrieno i) 1,2,3 – hexatrieno



e) 3 – metil – 1,2 – pentadieno j) 2,3,4 – hexatrieno

CH2 = CH-CH = C = CH2 CH2 = CH-CH2-CH = C = CH2

CH2 = CH-CH2-CH2-CH2-CH = CH2


Hidrocarburos: alquinos

Bimestre Primero

Unidad 1

Grado IV Sesión 08


Capacidad de área Aprendizajes esperados Indicadores


Identifica las características de los hidrocarburos insaturados.

Formula y nombra hidrocarburos insaturados según normas.

Identifica características de los hidrocarburos insaturados, en lista de proposiciones y compuestos.

Construye formulas de hidrocarburos insaturados asociando el orden de los carbonos según el radical asociado a él.

Redactan los nombres de los hidrocarburos insaturados según nomenclatura IUPAC.

Hidrocarburos insaturados que poseen como grupo funcional al enlace triple carbono-carbono (-CC-),

que les confiere mayor grado de insaturación que los alquenos. El representante más simple de los alquinos es el acetileno (C2H2), por ello son llamados hidrocarburos acetilénicos. Los átomos de carbono del grupo funcional de los alquinos tienen hibridación sp. La fórmula para los alquinos que tengan un enlace triple será:

CnH2n-2 donde n=2; 3; 4;…

En general, su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "ino". Para nombrar alquinos según la IUPAC se cambia el sufijo ano de los alcanos por el sufijo ino. Se siguen las mismas normas que los alquenos. Los alquinos con 4 o más átomos de carbono presentan isomería de




posición, siendo necesario indicar la posición del triple enlace, el cual debe ser el más bajo, para ello la cadena carbonada principal se debe enumerar por el extremo más cercano al triple enlace C-C.

Fórmula Nombre

CHCH Etino

CHC-CH3 Propino

CHC-CH2-CH3 1-butino (But-1-ino)

CH3-CC-CH3 2-butino (But-2-ino)

La historia de nuestro planeta nos dice que hacen 4 500 millones de años se iniciaba su lenta evolución geobiológica. Debieron pasar varios millones de años para que la Tierra llegara a tener las características que le conocemos hoy. De hecho, entre los 4 200 – 3 900 millones de años, la atmósfera y la hidrosfera no eran como lo son en la actualidad. Las investigaciones han confirmado que la formación de la litosfera es anterior a la

formación de la hidrosfera; esta última, con su componente más importante, los océanos, se formó alrededor de 3 800 millones de años atrás. Es decir, en este tiempo aparece el agua como componente

significativo del planeta. Alrededor de los 3 500 millones de años, ocurre un hecho sorprendente y único en nuestro planeta, que marca una gran diferencia con las épocas anteriores, surge la vida en el mar. Se desarrollaron los primeros organismos, muy simples (procariontes), los cuales eran capaces de multiplicarse y crecer a expensas de los materiales y energía que les proporcionaba el medio, en el cual el elemento agua

cumplía un rol determinante. Una vez originada la vida, comienzan a producirse nuevas formas o especies, cada vez más variadas y complejas. Fue este el principio de una serie de "cambios" biológicos que fueron dando paso a la formación de las distintas comunidades biológicas y a los ecosistemas, para que muy avanzada la evolución de la Tierra se estableciera la biosfera tal como la conocemos en la actualidad. El proceso de industrialización, el avance tecnológico, la superpoblación y otros problemas sociales y

ecológicos han ocasionado que este recurso sea ―alejado‖ del frágil suelo y del consumo humano. Tan es así que en la actualidad, menos del 1% del agua existente en el mundo es utilizable por el ser humano. Uno de cada cinco habitantes del planeta no tiene acceso seguro al agua y la mitad de la población mundial no dispone de sistemas de purificación del agua, lo que trae como consecuencia que cerca del 80% de las enfermedades, que sufren los pobladores del mundo subdesarrollado, tengan que ver con el consumo de agua en malas condiciones de salubridad.

Frente a estos hechos, la Asamblea General de las Naciones Unidas emitió, el 22 de diciembre de 1993,

la resolución A/RES/47/193 por la que el 22 de marzo de cada año se consideraba Día Mundial del Agua, a celebrarse a partir de 1993, en conformidad con las recomendaciones de la Conferencia de la Naciones Unidas sobre Medio Ambiente y Desarrollo contenidas en el Capítulo 18 (Recursos de Agua Dulce) de la Agenda 21. Se invitó, entonces, a los diferentes Estados a consagrar este día, en el marco del contexto nacional, a la celebración de actividades concretas como el fomento de la conciencia publica a través de la producción y difusión de documentales y la organización de conferencias, mesas redondas, seminarios y exposiciones

relacionadas con la conservación y desarrollo de los recursos hídricos así como con la puesta en práctica de las recomendaciones de la Agenda 21. El Día Mundial del Agua de 2005 dio comienzo al Decenio Internacional para la Acción bajo el mismo tema "El agua, fuente de vida". La década 2005-2015 fue proclamada década del agua por la Asamblea General de las Naciones Unidas.

1. Nombra y formula los siguientes alquinos

5-etil-10-metil-1 ,3,6,8-dodecatetraiino

7,7-dimetil-3-propil-1 ,5-nonadiino

3-etil-1 ,5-octadiino

4-etil-5 ,6-dimetil-1-heptino

2,7-dimetil-3 ,5-nonadiíno

El futuro de la Tierra y de la humanidad depende del convencimiento que, cada uno de nosotros, logremos acerca de la importancia del agua en el desarrollo de la vida en el planeta. Acciones pequeñas como el cuidado del tiempo de regado de jardines, el arreglo de un caño que gotea, el participar en una conferencia del agua, el promover usos racionales del agua en la industria, etc. son las que nos van convenciendo. Es tu turno, súmate a esta gran cruzada para salvaguardar la Tierra cuidando el agua.

http://www.un.org/documents/ga/res/47/a47r193.htm

http://www.un.org/esa/sustdev/agenda21sp/capitulo18.htm

http://www.un.org/esa/sustdev/agenda21




Funciones oxigenadas:

alcoholes

Bimestre Primero

Unidad 1

Grado IV Sesión 09


Capacidad de área Aprendizaje esperado Indicadores


Identifica las características de los alcoholes.

Formula y nombra compuestos alcohólicos según normas.

Identifica características de compuestos alcohólicos, en lista de proposiciones y compuestos.

Construye formulas de compuestos alcohólicos asociando el orden de los carbonos según el radical asociado a él.

Redactan los nombres de compuestos alcohólicos según nomenclatura IUPAC.

FUNCIÓN FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO




Alcohol R – OH - OH

HIDROXILO C2H5OH Etanol

Éter R – O – R’ - O – OXI

C2H5-O-C2H5

Etoxietano

Aldehído R – CHO

CARBONILO

CH3-CHO Etanal

Cetona R – CO – R’ CARBONILO

CH3-CO-CH3 Propanona

Ácido carboxílico R – COOH

CARBOXILO

CH3-COOH Ácido etanoico

Éster R – COO – R’

CARBOALCOXI

CH3-COO-C2H5

R: grupo alquilo, puede ser lineal o ramificado

Alcohol, término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que son

probablemente muy conocidos para usted. El alcohol de grano, CH3CH2OH, el alcohol de madera, CH3OH. Lo común que tienen estos compuestos es el grupo –OH, cuyo nombre es hidroxilo, razón por la cual estos compuestos tienen propiedades físicas y químicas similares. El grupo hidroxilo se encuentra enlazado a átomos de carbono con hibridación sp3, es decir carbonos con enlace simple.

ESTRUCTURA DEL GRUPO FUNCIONAL

El carbono tiene hibridación sp3

FÓRMULA GENERAL

R: grupo alquilo, puede ser lineal o ramificado

1. NOMENCLATURA

Sistema común: se utiliza mayormente para alcoholes de menor masa molecular. Se escribe primero la palabra alcohol, luego el nombre del grupo alquilo (R-) y finalmente se adiciona el

sufijo ico.

CH3OH

ALCOHOL METIL ICO

Nomenclatura IUPAC o sistemática: en esta nomenclatura los alcoholes son nombrados como

derivados del alcano progenitor, la terminación O se sustituye por el prefijo OL.

CH3OH CH3CH2OH

Común Alcohol metílico Alcohol etílico Alcohol isopropílico propanol

IUPAC

1979 Metanol Etanol 2-propanol 1-propanol

IUPAC 1993

__________ ____________ Propan-2-ol Propan-1-ol

2. ALCOHOLES DE CADENA RAMIFICADA

Se identifica la cadena más larga que tenga el grupo –OH.

Se numera la cadena más larga comenzando por uno de sus lados que le asigne el número más

bajo al grupo hidroxilo, en caso que la cadena principal contenga enlaces dobles o triples, el grupo hidroxilo tiene mayor prioridad, por lo que debe recibir la menor numeración.



Nombre los sustituyentes en orden alfabético indicando su posición dentro de la cadena carbonada

principal mediante números y utiliza los prefijos di, tri, tetra, etc. Para señalar repeticiones de sustituyentes iguales.

Derive el nombre de la cadena principal reemplazando la terminación O del alcano correspondiente por el sufijo OL, indicando previamente la posición del grupo hidroxilo.

Si en la cadena principal se presentan insaturaciones, mencione primero la posición del doble o triple enlace y luego la posición del grupo hidroxilo, es decir, la cadena principal se nombra como alqueno o alquino.

Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usa las terminaciones -diol o -triol para 2 ó 3

grupos hidroxilos, respectivamente.

1,2,3-propanotriol o glicerina

4-etil-2,5-dimetil-2-

hexanol 4-etil-2,5-

dimetilhexan-2-ol

3. Tipos de alcoholes. Los alcoholes se clasifican en monoles y polioles, según el número de grupos

hidroxilo (-OH) en su estructura molecular. a) Monoles: los alcoholes que tienen un solo grupo funcional –OH, se denominan monoles, los cuales

a su vez pueden clasificarse como primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del tipo de carbono que sea portador del grupo funcional hidroxilo. Alcohol primario: el grupo hidroxilo va unido a un carbono primario.

1-propanol 1-butanol 2-metil-1-propanol

Propan-1-ol Butan-1-ol 2-metil-propan-1-ol

Alcohol secundario: el grupo hidroxilo va unido a un carbono secundario.



2-propanol 2-butanol

Propan-2-ol Butan-2-ol

Alcohol terciario: el grupo hidroxilo va unido a un carbono terciario.

2-metil-2-propanol 2-metil-2-butanol

2-metilpropan-2-ol 2-metilbutan-2-ol

b) Polioles: son alcoholes que tienen 2 o más grupos hidroxilo. En estos compuestos los más importantes son los dioles y trioles. En estos compuestos, cada átomo de carbono sólo puede contener un grupo –OH.

Etanodiol 1,2-propanodiol 1,2,3-propanotriol

etelinglicol Propano-1,2-diol Glicerina o glicerol

Los dioles se denominan glicoles (del griego glykys = dulce) ya que en su mayoría tienen sabor dulce. Los más importantes son el etanodiol y el 1,2-propanodiol. En los trioles, la glicerina es la más importante.

1. Nombra y formula los siguientes compuestos:

2-metil-3-hexanol 4-metil-3-pentanol 2-metil-4-heptanol

2-fenil-2-propanol 2,2,6-trimetil-4-heptanol 4-metil-1-hexen-3-ol

2,6-dimetil—3—nonanol 2-hepten-4-ol 4-metilciclohexanol

2-buten-1-ol 3,7-dimetil-6-octen-1-ol 2,3-dietilciclohexanol

3-hexanol 4-isopropil-6,6-dimetil-3-heptanol 2-propil-3-penten-1-ol



COMPENDIO DE CUARTO SESION 5 - 8

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