Compuestos fenólicos en frutas y hortalizas: bioaccecibilidad y

biodisponibilidad.

M.Sc. (Ing. Agr.) Sonia Cozzano scozzano@ucu.edu.uy

Unidad de Ingeniería y Ciencia de AlimentosFacultad de Ingeniería y Tecnologías

¿Qué son los compuestos fenólicos?¿Cuáles son sus propiedades beneficiosas para la salud?

¿Cuánto hay que comer para tener un efecto? ¿Cuánto de lo que comemos llega al organismo y ejerce un efecto?

Bioaccesibilidad: cantidad de un componente del alimento queestá presente en el intestino humano, como consecuencia de suliberación de la matriz del alimento, y que puede ser capaz deatravesar la barrera intestinal (Shim et al., 2009, citado por González et al 2011)

Biodisponibilidad se define como la cantidad y velocidad a la que elprincipio activo se absorbe y llega al lugar de acción (Holst y Williamson,

2008 citado por González et. Al. 2011)

Metabolitos secundarios biosintetizados en las plantas.

Contienen grupos fenoles (anillo aromático unido a al menos un grupofuncional hidroxilo) en su estructura molecular.

Constituyen más de 8.000 compuestos químicos distintos.

¿Qué son los polifenoles?

Estructura química del fenol

Clasificación de los Polifenoles:

Esqueleto Ejemplo

C6 Fenoles Simples

C6 - C1 Ácidos Fenólicos

C6 - C3 Ácidos cinámicos, Cumarinas,

C6-C4 Naftoquinones

C6- C2-C6 Estilbenos

C6-C3-C6 Flavonoides

(C6-C3)2 Lignanos

(C6-C3)n Ligninas

(C6-C3-C6)n Taninos Condensados

Los compuestos fenólicos, se agrupanen numerosas clases que sediferencian por:

i) complejidad de su esqueleto base

ii) grado de modificación en suesqueleto (metoxilación,hidroxilación y oxigenación)

iii) ligamiento a otras moléculas(Glúcidos, Lípidos, Proteínas yotros metabolitos secundarios).

Fuente: Sarni-Machado & Cheynier, (2006)

¿Quiénes son los flavonoides?

Abundantes en frutas y verduras.

AntioxidantesAntimicrobianosFotorreceptores

Atractivos visuales para polinización (color)

Repelentes de alimentación

Estructura Básica de los Flavonoides

Dos anillos aromáticos (A y B) unidos por una cadena lineal de 3 carbonos quepuede o no formar un tercer anillo (C).

15 átomos de carbono en su esqueleto básico difenil-propano (C6-C3-C6)

A

B

CA C

B

QUERCITINA

Clasificación de los flavonoides

FLAVONOLES

FLAVONOS

ANTOCIANIDINA

FLAVANONA

ISOFLAVONA

FLAVONA

Ochoa & Ayala 2004

Glucosido = Antocianidina (Aglicona) + Azúcar (Glicón )

Resumen de los beneficios para la salud reportados

Del

Rio

, et.

Al.

20

12

. DO

I: 1

0.1

08

9/a

rs.2

01

2.4

58

1

Alto poder Antioxidante

Un antioxidante dietético es unasustancia que forma parte de losalimentos de consumo cotidiano yque puede prevenir los efectosadversos de especies reactivas sobrelas funciones fisiolóicas normales delos humanos (Food and NutritionBoard, 2000)

¿Qué es una sustancia Antioxidante?

RL: Son parte del

metabolismo normal y se

incrementan en estados de

exposición a contaminantes

ambientales, radicación (UV,

Gamma), pesticidas, humo de

tabaco, etc.

Radicales Libres (RL):

Moléculas que no están equilibradas en electrones por lo que son altamente

reactivas e inestables.

Ejemplos de radicales libres: superóxido (O-2), hidroxilo (OH-), hidroxiperóxilo (HOO-), peroxilo (ROO-) y alcoxilo (RO-).

un radical libre puede afectar 1 millón de moléulas durante la reacciòn en cadena

Oxidación de lípidos y proteínas, lo cual altera latransducción celular : aumenta el riesgo deCANCER.

El daño oxidativo también es asociado a enf.cardiovasculares, envejecimiento celular y variasotras enfermedades degenerativas.

Efectos de los Radicales Libres sobre las Células

Tomado de: Wilson & Salamatian (2002-2003)

Sistema de Defensa Antioxidante de nuestro Organismo

SISTEMA ENDÓGENO

Sistemas enzimáticos: superóxido dismutasa, glutatión peroxidasa y catalasa.

Antioxidantes plasmáticos: glutatión, ácido úrico, albúmina, ferritina, bilirrubina y ubiquinol.

Algunas hormonas : estrógeno, angiotensina, melatonina, etc.

SISTEMA EXÓGENO

Vitamina E y C.; Carotenoides, Licopeno y Polifenoles.

Asociados directamente al consumo de frutas y hortalizas.

Tenemos que reforzar la “barrera antioxidante”!!…

1-Neutralización de radicales libres por transferencia de átomos de hidrógeno (HAT)

2-Transferencia simple de electrones (SET) para reducir algún compuesto incluyendometales, carbonilos y radicales (Prior et al., 2005).

3-Inhibición de enzimas

Mecanismos de acción antioxidante

93

5248

42

35 33

28 26

18 1614 13

10 8

0

10

20

30

40

50

60

70

80

90

100

Aránda

noM

ora

Fram

buesa

Man

zana

roja

Fresa

Cerez

a

Man

zana

Gala

Man

zana

Gol

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Naran

jas

Man

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a

Aguac

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Duraz

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Man

go

Banan

a

OR

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ole

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E/g

)

Fuente: elaboración propia a partir de Wu et al.,2004

Capacidad Antioxidante (ORAC) de diferentes frutas.

La bioaccesibilidad y biodisponibilidad de los compuestos fenólicos es muy variable y nonecesariamente los compuestos más abundantes en las frutas ingeridas son los que conducen amayores concentraciones de metabolitos activos en los tejidos (Manach et al., 2004).

Principales factores que influyen en la biodisponibilidad de los metabolitos

• Matriz alimentaria• Interacciones químicas con otros fitoquímicos• Interacciones con otras biomoléculas

(carbohidratos, proteínas, lípidos)

De forma libre o asociadas a los componentes de la pared celular (Sánchez-Alonso et al., 2007). La unión entre estas moléculas puede darse por medio de interacciones hidrofóbicas y enlaces covalentes formados en la matriz del fruto (Saura-Calixto, 2010).

Compuestos fenólicos embebidos en la matriz de frutas (González et al. 2012)

¿Cómo se encuentran en la plantas?

Los polifenoles son reconocidos por elcuerpo humano como xenobióticos, ypor lo tanto su biodisponibilidad esrelativamente bajo en comparación conlos micro y macronutrientes.Sólo el 5-10% de la ingesta total de polifenoles se absorbe en el

intestino delgado. Los polifenoles restantes 90-95% pasa al colon para ser sometido a digestión enzimática microbiana (Cardona et al., 2013)

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DO

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, 2013, 1415–1422.

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5.0

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Polifenoles de Bajo Peso Molecular y estructuras simples (monómeros, dìmeros) son absorbidos en el intestinodelgado. Los más complejos (oligómeros y polímeros condensados o taninos hidrolizables) de pesos molecularescercanos a 40.000 Da alcanzan el colon sin cambios.

Rutas de los polifenoles de la dieta y sus metabolitos en los seres humanos.

Intestino delgado5-10%

90-95%

Hígado

Cir

cula

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Vía Metabólica propuesta para la quercitina-rutinósido por microflora intestinal de ratas. Metabolismos detectados en negro, no detectados en gris. A. Serra et al. / Food Chemistry 130 (2012) 383–393

• Dieta normal 2590 a 3016 mg/persona/día de flavonoides)

Sólo polifenoles liberados de lamatriz del alimento por la acción deenzimas digestivas (intestinodelgado) y la flora bacteriana(intestino grueso) son bioaccesiblesen el intestino y por lo tantopotencialmente biodisponibles (F.Saura-Calixto et al. ,2010).

Frente a una misma dieta…¿Todos tenemos la misma capacidad para absorber los fitoquímicos?

¿Qué pasa con la variación individual y la microfloraintestinal?

¿Alcanza con determinar la capacidad antioxidante de un alimento ?

¿Cuál es el mejor método para evaluar la capacidad antioxidante?

¿Qué Interacciones existen con la matriz alimenticia?

Muchas gracias!