CURSO :

FARMACOQUIMICA II

CICLO :

VI

DOCENTE :

FERNANDO SANCREZ ZAVALETA

ALUMNO :

HERNANDEZ HUAMAN DANIEL

AO DE LA DIVERSIFICACIN PRODUCTIVA Y DEL FORTALECIMIENTO DE LA EDUCACIN

Respecto al anticonceptivo de 2 Generacin Levonorgestrel, de acuerdo a su

estructura qumica indicar si es un estrgeno o un progestgeno, y adems

mencionar la Relacin estructura qumica actividad farmacolgica (REA) del

Levonorgestrel, as como las reacciones adversas ms frecuentes. (Sesin 06)

Levonorgestrel es un estrgeno porque Es

una progestina gonano derivada de la 19-

nortestosteron.

El levonorgestrel es un enantiomero levorrotatorio de la mezcla racmica

Norgestrel hormonalmente activo. Es una progestina gonano derivada de la 19-

nortestosterona la cual a su vez deriva de la hormona testosterona. Este origen

hace que el levonorgestrel tenga una accin dual; por un lado similar a la

hormona femenina progesterona (favorece la gestacin) y por otro, que tenga

efectos masculinizantes que antagonizan la accin de las hormonas femeninas

Reacciones adversas.- Modificaciones del estado de nimo, depresin,

modificaciones de la libido; migraa; palpitaciones, dolor torcico; hipertensin,

venas varicosas; disnea; molestias abdominales; acn, dermatitis de contacto,

alopecia, hipertricosis, exantema, prurito, cambios en la pigmentacin; sntomas

urinarios; vaginitis, quistes ovricos, ndulos mamarios benignos, secrecin

mamaria; picor en el lugar de insercin, dolor generalizado, fatiga, dolor de

espalda, prdida de peso. Aumento de: bilirrubina srica total.

Representar e indicar la estructura qumica fundamental de las Sulfonamidas y

explicar las razones por las cuales es un antimetabolto del PABA, mediante la

comparacin estructural. (Sesin 07)

El trmino sulfonamida ha sido utilizado como nombre genrico para designar

los derivados del para-aminobenzenesulfonamide (sulfanilamida); la mayora de

ellas son relativamente insolubles en agua, siendo muy soluble su sal sdica. El

grupo SO2NH2 no es esencial para su actividad antimicrobiana, Estos frmacos

contienen un grupo sulfuro unido a un anillo de benceno y grupos NH2 que le

confieren a la molcula la actividad antibacteriana.

Las sulfonamidas se utilizan como anti metabolitos del PABA ya que

estructuralmente el grupo farmacolgico de las sulfonamidas son semejantes al

PABA la diferencia es que en el PABA tiene un COOH y las sulfonamidas un

grupo sulfuro y por ser su estructura anloga a la del cido para-amino benzoico

(PABA), las sulfamidas inhiben competitivamente la incorporacin de PABA a la

peteridina para formar el cido Dihidropteroico; presentan gran afinidad por la

dihidropteroico-sintetasa.

Indicar la importancia de los grupos funcionales de los derivados de las

sulfonamidas en la farmacocintica y actividad biolgica.

Importancia de los grupos funcionales de los derivados de las

sulfonamidas

El anillo bencnico destituido en las posiciones 1 y 4 resulta esencial para

la actividad antibacteriana. Su reemplazo por otros sistemas aromticos,

as como la presencia de sustituyentes en otras posiciones diferentes

conducen a anlogos prcticamente desprovistos de actividad

El grupo amino de la posicin 4 (N4) debe estar libre o sustituido por

grupos fcilmente metabolisables

El grupo sustituyente del nitrgeno en las sulfonamidas marca la

diferencia entre una y otras y de forma especial, en su farmacocintica

en la figura inferior se representa algunos ejemplos. Donde los tres

primeros varan en la duracin de la accin y el ltimo, ms soluble en

medios acuosos, por el cual ha dado lugar para su empleo en

oftalmologa.

Sulfuro

Representar e indicar la estructura qumica fundamental de las Quinolinas y

Fluoroquinolonas, explicar mediante la comparacin estructural entre ellas

porqu tienen diferencias biolgicas, e indicar la influencia de los grupos

funcionales de sus derivados en la farmacocintica y actividad biolgica.

Influencia de la modificacin molecular en la actividad biolgica de las 4

clases importantes de sulfonamidas de uso clnico

Sulfisoxazol de accin corta, antibitico sulfonamida con un radical cido

sulfanilico, grupo nitrogenado amidicos N1 y amidico N4, radical acetilado

N1 y sales solubles con diolamida. . Interfiere utilizacin del PABA

inhibiendo la biosntesis del acido flico, bloquea el crecimiento

micoorganismos, inhibe la sintetasa del acido dihidrofolico, reduce la

sntesis de (purinas, timidina y ADN), actividad bacteriosttica de amplio

espectro. Antibacteriano-antiprotozoario-bacteriostatico

Sulfametoxipiridina de accin media, derivado del cido sulfanilico, anillo

bencnico, radical sulfanilamido p3, radical metoxipiridazina. Interfiere

utilizacin del PABA inhibiendo la sntesis del acido flico y bloqueando la

sintetasa del acido flico, tiene actividad bacteriosttica, y anti leproso

secundario

Oftalmolgica

Estructura base

Representar por lo menos 5 Quinolinas y Fluoroquinolonas de uso clnico, e

indicar sus respectivas aplicaciones, posibles efectos adversos e interacciones

medicamentosas.

QUINOLONA: se denominan quinolonas porque es un

derivado de la cloroquina y en su estructura base es

Ac-4-quinolona-3-carboxilico.

cido nalidixico.- son de la primera generacin

en su estructura molecular no tienen el grupo flor, son de espectro

solamente de las bacterias Gram negativas

Aplicaciones.

Se usa en el tratamiento de infecciones urinarias causadas por

microorganismos como Escherichia coli, Proteus, Shigella, Enterobacter,

y Klebsiella.

Se emplea tambin en estudios de los mecanismos de regulacin de la

divisin bacteriana.

Efectos adversos.

Puede causar malestar estomacal, vmitos, dolor de estmago, diarrea,

entre otros sntomas secundarios.

Est contraindicado en los pacientes con arteriosclerosis cerebral o con

epilepsia

Interacciones medicamentosas.

Los anticidos, el sucralfato, las multivitaminas, reducen la absorcin oral

de las quinolonas, reduciendo su eficacia. Estos frmacos no deben ser

utilizados en las dos horas anteriores a la administracin El cido nalidxico puede desplazar a los anticoagulantes orales de sus

puntos de fijacin a las protenas del plasma, incrementando las

posibilidades de sangrado o hemorragias.

FLUORQUINOLONAS: se les puso en nombre del Fluoroquinolonas porque

derivan de las Quinolonas y fueron agregados un tomo de flor a la estructura

base.

NORFLOXACINO Y CIPROFLOXACINO

Segunda generacin (ciprofloxacino, Norfloxacino).-Son bactericidas y se

concentran bien en los tejidos, actan sobre los mismos grmenes que

las del grupo anterior ms Pseudomonas spp, Neisseria spp. y

micobacterias (M. tuberculosis, M. avium complex y algo sobre, M.

leprae). Tienen escasa actividad frente a cocos Gram positivos y

grmenes anaerobios, pero la ciprofloxacina exhibe actividad moderada

frente a Acinetobacter, S. maltophilia y B. anthracis

Aplicaciones

Tratamiento en adultos de infecciones del tracto respiratorio inferior, tracto

urinario, prostatitis crnica, piel y su estructura y de infecciones de huesos

y articulaciones producidas por bacterias Gram-positivas y Gram-

negativas susceptibles.

Efectos adversos

El ciprofloxacino es generalmente bien tolerado, los efectos secundarios

ms frecuentes son: nuseas, diarrea, vmito, molestias abdominales,

cefalea, nerviosismo y erupciones exantemticas.

Ciprofloxacino

Interacciones medicamentosas

No tome anticidos que contienen calcio, magnesio o aluminio, la

medicina para la lcera sucralfato, o los suplementos vitamnicos o de

minerales que contienen hierro o zinc por un mnimo de 6 horas antes o 2

horas despus de la dosis de Ciprofloxacino. El efecto de un medicamento

puede ser modificado por su administracin junto con otros

LEVOFLOXACINO

Tercera generacin (levofloxacino).-son bactericidas y de amplio

espectro, adems de los anteriores, grmenes Gram positivos y

microorganismos como Chlamydia y Mycoplasma.

Efectos adversos

La reacciones principales del levofloxacina son malestar estomacal,

vmitos, diarrea, fatiga, mareos o dolor de cabeza. Si usted tiene

problemas con cualquiera de estos sntomas, informe a su mdico. Los

efectos secundarios menos comunes incluyen coloracin amarillenta de

la piel y los ojos, temblores, inquietud, sensacin de hormigueo en los

brazos y las piernas, insomnio, convulsiones, inflamacin de venas o del

colon, cristales en la orina, tendinitis, ruptura de tendones, o cambios

mentales

Interacciones

Frmacos que pueden interferir en la absorcin son:

anticidos, cationes metlicos como el hierro y complejos multivitamnicos

que contengan zinc.

La administracin conjunta con antiinflamatorios no esteroideos, puede

incrementar el riesgo de convulsiones y de estimulacin del sistema

nervioso central.

Puede incrementar el riesgo de reacciones adversas de la teofilina, al

elevar sus niveles plasmticos.

El probenecid o la cimetidina, disminuyen la eliminacin y prolongan la

vida media de la Levofloxacina, aproximadamente entre un 36% y 24%

respectivamente.

Representar e indicar la estructura qumica fundamental de la Trovafloxacina

(quinolona de cuarta generacin), sealando la influencia de los grupos

funcionales en la farmacocintica y actividad biolgica. Efectos adversos ms

comunes e interacciones farmacolgicas ms frecuentes.

TROVAFLOXACINA

Trovafloxacina (Moxifloxacino).-Pertenece a la 4ta generacin, son

bactericidas y activas frente a muchos patgenos tanto para Gram

positivos y Gram negativos Por su amplia concentracin a nivel pulmonar

son activas en patologa respiratoria, S. Pneumoniae, Klebsiella

pneumoniae, Haemophilus influenzae, Legionella pneumophila, Moraxella

catarrhalis, C. pneumoniae M. pneumoniae. y Frente a anaerobios, la

levofloxacina y la moxifloxacina son las que presentan mayor actividad.

Aplicaciones

Esta indicado para infecciones de diferente localizacin e intensidad

causadas por grmenes sensibles. Neumona nosocomial o de la

comunidad, exacerbacin bacteriana de la bronquitis crnica, sinusitis,

infecciones posquirrgicas, intraabdominales, ginecolgicas, gonorrea,

prostatitis, infecciones de piel y tejidos blandos.

Reacciones adversas

Las reacciones adversas ms frecuentes asociadas con la terapia de

trovafloxacina oral incluyen dolor abdominal, diarrea, mareo, dolor de

cabeza, mareo, nuseas/vmitos, prurito, rash, y vaginitis.

Interacciones medicamentosas

El moxifloxacina se diferencia de la mayora de las fluoroquinolonas en que no se

producen interacciones farmacocinticas significativas cuando administra de forma

concomitante con carbonato de calcio, o con la leche. Sin embargo, la absorcin oral de

moxifloxacina se reduce significativamente cuando se administra con productos que

contienen sales de aluminio, sales de hierro, sales de magnesio, y/o sales de zinc

8.- Representar e indicar la estructura qumica fundamental de las Penicilinas y

explicar mediante la comparacin estructural entre ellas sus diferencias,

indicando la influencia de los grupos funcionales de sus derivados en la

farmacocintica y actividad biolgica.

La estructura bsica de la penicilina (cido 6-amino penicilnico) consiste

en un anillo tiazolidnico, un anillo betalactmico y una cadena lateral. El

anillo de tiazolidina (A) sirve para proteger al anillo betalactmico. Sus

modificaciones puede dar lugar a cambios en las propiedades

farmacocinticas y antibacterianas

El anillo betalactmico (B) es el responsable de la accin antibacteriana.

Acta inhibiendo la sntesis de la pared celular bacteriana. Este anillo es

muy lbil frente a las enzimas betalactamasas bacterianas y cuando se

rompe el antibitico pierde su efecto.

La cadena lateral es variable y determina las propiedades farmacolgicas

de cada penicilina; El sustituyente en la posicin C-3 influencia en la

farmacocintica del frmaco; y la variabilidad de R en gran medida el

espectro antibacteriano, la susceptibilidad a las betalactamasas y la

potencia que caracteriza a las distintas penicilinas

El R mejora la absorcin oral, por aumentar la resistencia a la hidrlisis

cida en el estmago.

9.- Porqu se asocia la Amoxicilina con cido clavulnico, y porqu razones cree

usted No se asocia la Dicloxacilina con cido clavulnico?

Se asocia la amoxicilina con el cido clavulanico debido a la limitacin de

las aminopenicilinas por la aparicin de cepas productoras de

betalactamasas. El cido clavulanico acta como estabilizador a la accin

hidroltica de de estas enzimas el cido clavulanico es una betalactamasa

por lo que al asociarse a las amino penicilinas ampla su espectro.

La Dicloxacilina en su estructura molecular ya tiene el grupo isoxasol por

lo que este lo hace resistente al ataque de las betalactamasas de las

bacterias

.

Amoxicilina cido clavulnico

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

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http://es.slideshare.net/karlyneh/hormonas-esteroideas-8609357

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7. Garcia. Quinolonas.Universidad de Valladolid. Disponible en:

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