DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.docx

7/24/2019 DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS.docx

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DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

BANQUEZ MARIA

CAVIEDES PAOLA

NUEZ JAIDER

PEREZ INGRID

VASQUEZ YELITZA

Profesor:

ADOLFO LAMBIS CASTRO

UNIVERSIDAD DE CARTAGENA

FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES

PROGRAMA DE QUIMICA

CARTAGENA !"


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DERIVADOS DE #CIDOS CARBOX$LICOS

Los derivados de los cidos carboxlicos se relacionan muy de cerca con los

cidos carboxlicos y los nitrilos, son compuestos en los cuales un grupo acilo

esta a un tomo o a un sustituyente electronegativo que puede actuar como un

gripo saliente en una reaccin de sustitucin. Los derivados de los cidoscarboxlicos son compuestos con grupos funcionales que se pueden transformar

en cidos carboxlicos mediante una hidrlisis acida o bsica. Los derivados mas

importantes son los esteres, las aminas y los nitrilos. Los haluros de acido y los

anhidros tambin estn incluidos en este grupo, a pesar de que se suele pensar

en ellos como en formas activas de los cidos, en lugar de compuestos

completamente diferentes. Los esteres y las amidas son comunes en el laboratorio

y en la bioqumica, mientras que los haluros de acido y los anhidro de acido solo

se utilizan en el laboratorio. Los tioesteres y los fosfatos de acilo se encuentran

principalmente en bioqumica.

uchos de los avances en qumica orgnica se deben a la utilizacin de derivados

de los cidos carboxlicos. Las protenas estn enlazadas mediante grupos

funcionales amida y se han obtenido amidas sintticas que emulan las

propiedades de las protenas, por e!emplo el nylon que se utiliza para fabricar

fibras textiles es una poliamida sinttica similar a la protena de la tela de ara"a.

#odos los antibiticos, del tipo de la penicilina y la cefalosporina son amidas con

propiedades antimicrobianas me!oradas con respecto a los antibiticos naturales

Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como frmula general $%&''(.

#iene propiedades cidas, los cuales son )steres, anhidros de acido, amidas,haluros de acido y nitrilos.

AN%IDROS DE #CIDO

AMIDAS

*na amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcionales del tipo $&'+$$,siendo &' un carbonilo, + un tomo de nitrgeno, y $, $ y $ radicales orgnicoso tomos de hidrgeno. -e puede considerar como un derivado de un cido

carboxlicopor sustitucin del grupo '( del cido por un grupo +(, +($ o +$$/llamado grupo amino0.

1rupo funcional amida.

2ormalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, deuna aminaprimaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgenopor un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria,respectivamente.
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cidohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cidohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonilohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlicohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Amon%C3%ADacohttp://es.wikipedia.org/wiki/Aminahttp://es.wikipedia.org/wiki/Aminahttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonilohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlicohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Amon%C3%ADacohttp://es.wikipedia.org/wiki/Aminahttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido


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No&e'()*+,r*

Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminacin oico o ico delnombre sistemtico o vulgar, del cido del que derivan, por el sufi!o amida. )n lasamidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre elnitrgeno, precedidos de la letra +.

Pro-.e/*/es f0s.(*s

)l grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidasprimarias, excepto la formamida /p.f.3,4 5&0, sean todas slidas y solubles enagua. -us puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidoscorrespondientes, debido a una gran asociacin intermolecular a travs de enlacesde hidrgeno, entre el oxgenonegativo y los enlaces +6(, mucho mspolarizados que en las aminas.

Los puntos de fusin y de ebullicin de las amidas secundarias son bastantemenores, debido principalmente al impedimento estrico del radical unido alnitrgeno para la asociacin. &omo es natural, las amidas terciarias /sin enlaces +6(0 no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusiny de ebullicin de acuerdo con su peso molecular.

7 excepcin de la amida ms sencilla /la formamida0, las amidas sencillas sontodas slidas y solubles en agua, sus puntos de ebullicin son bastante ms altosque los de los cidos correspondientes.

&asi todas las amidas son incoloras e inodoras

-on neutras frente a los indicadores

Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas secundarias son bastante

menores

8or su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son lquidosnormales, con puntos de fusin y ebullicin de acuerdo con su peso molecular

T.-os /e A&./*s

)xisten tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias,dependiendo del grado de sustitucin del tomo de nitrgeno9 tambin se les llamaamidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.
http://www.ecured.cu/index.php/Ox%C3%ADgenohttp://www.ecured.cu/index.php/Ox%C3%ADgeno


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S0'+es.s /e A&./*s

Las amidas se obtienes por reacciones del amoniaco +(:o amina con; steres,cidos carboxlicos, halogenuros de acilo, haluros de alcanolo, anhdridos de

cido%

*1 L*s *&./*s se -,e/e' o2+e'er -or re*((.3' /e *&.'*s (o' 4*),ros /e*)(*'o0)o 5 *'40/r./os.

)l cloruro de etanolo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formaretanamida.

)l segundo equivalente de amina se emplea para recoger el cido clorhdrido yfavorecer los equilibrios.

)l anhdrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y cidoetanoico

21 Los 6(./os (*r2o70).(os re*((.o'*' (o' *&o'.*(o 5 *&.'*s for&*'/o*&./*s8

(1 L* re*((.3' /e *&o'.*(o 5 *&.'*s (o' 9s+eres for&* *&./*s.


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/1 Pre-*r*(.3' /e ,re*8

La reaccin de amoniaco con dixido de carbono, seguido de calentamiento ba!opresin genera urea. La reaccin transcurre en las siguientes etapas.

)n el mundo se producen por este mtodo grandes cantidades de urea, parausarla como fertilizante.

A&./*s (0().(*s

Las lactamas son amidas cclicas obtenidas por condensacin, con prdida de

agua, de una molcula que contiene grupo cido y amino.

)l cido ? condensa ba!o calefaccin para formar +%

metilpirrolidin%%ona =?, un disolvente aprtico polar.

)l anillo lactama aparece en numerosos compuestos con actividad biolgica, comolas penicilinas y cefalosporinas. 7 continuacin, se dibu!a la molcula de

peniciclina 1.


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REACCIONES

%./r3).s.s 6(./* /e *&./*s

Las amidas se hidrolizan en medios cidos, ba!o calefaccin, formando aminas y

cidos carboxlicos.

La etanamida =>? se hidroliza en medio sulf@rico para formar el cido etanoico =?.

E'o)*+os /e *&./*s

Las amidas presentan hidrgenos cidos de 8Aa 3 :B sobre el carbono C. Ladesprotonacin de la posicin C genera una base estabilizada por resonancia,

denominada enolato de amida.

%./r3).s.s 26s.(* /e *&./*s

Las amidas se transforman en aminas y cidos carboxlicos por tratamiento con

sosa acuosa ba!o calefaccin.


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La etanamida =>? se hidroliza en presencia de sosa acuosa, para formar etanoato

de sodio =?.

For&*(.o' /e *&./*+os

Las amidas presentan hidrgenos cidos de 8Aa 3 >4 sobre el tomo de

nitrgeno. La desprotonacin del amino genera una base estabilizada por

resonancia, denominada amidato.

Re/,((.3' /e *&./*s * *&.'*s

)l hidruro de litio y aluminio reduce las amidas a aminas.

Re/,((.3' /e *&./*s (o' DIBAL

)l hidruro de diisobutil aluminio /DEF7L0 reduce amidas a aldehdos

Tr*'s-os.(.3' /e %off&*'

Las amidas se transforman en aminas con un carbono menos, al ser tratadas con

bromo en disolucin bsica.
http://www.quimicaorganica.org/amidas/reduccion-amidas-con-dibal.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/amidas/reduccion-amidas-con-dibal.html


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La acetamida =>? reacciona con bromo en medio bsico transformndose en

metilamina =? con prdida de dixido de carbono =:?.

A-).(*(.o'es

La *rea es uno de los compuestos ms importantes relacionados con las amidas;

-u estructuraes;

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plsticosy fertilizantes. )s

un productodel metabolismode las protenas9 se encuentra en altas

concentraciones en la orina de los animales.

Las llamadas poliamidas, las cuales son materia prima de muchas fibras

sintticas; como los diferentes tipos de nylon.

'tra amida es la +icotinamida, uno de los compuestos que conforma el comple!o

F de las vitaminas.

7dems, tambin algunos tipos de poliamidas son utilizados en pinturas

especiales de tipo industrial y en la industria del plstico.

)n la medicina, se utiliza como analgsico y antipirtico /reduce la fiebre0, como

en el caso del acetaminofen9 as como tambin es usado en la sntesis de

frmacos hipnticos y anti convulsionante

%ALUROS DE #CIDO

No&e'()*+,r* /e %*),ros /e 6(./o

-on compuestos en los que se sustituye el grupo %'( de cido carboxlico por un

halgeno %G. -e nombran como sales delos halgenos, cambiando la terminacin%

oico del cido por %oilo, /cloruro de metanoilo; ( H &'.&l0.

Ee&-)os /e

(aluros de cido
http://www.monografias.com/trabajos15/todorov/todorov.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos5/plasti/plasti.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos5/plasti/plasti.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos12/elproduc/elproduc.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos14/metabolismo/metabolismo.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos14/metabolismo/metabolismo.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos10/cani/cani.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos15/todorov/todorov.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos5/plasti/plasti.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos12/elproduc/elproduc.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos14/metabolismo/metabolismo.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos10/cani/cani.shtml


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&(:H &(H &'. Fr Fromuro de propanoilo&(:H &(H &(H &'E Ioduro de

butanoilo&(:H &'.&l &loruro de etanoilo

Pro-.e/*/es f0s.(*s

#ienen altos puntos de ebullicin, olor picante, sensibles al aire, sensibles al agua.

M9+o/os /e o2+e'(.3'

"8 A -*r+.r /e 6(./os (*r2o70).(os: los cidos carboxlicos correspondiente, auna adiccin con compuestos inorgnicos como el tricloruro de fosforo

producen haluros de cidos.


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Me(*'.s&o

Re*((.o'es /e )os 4*),ros /e 6(./os

Los alcoholes y los fenoles reaccionan con los haluro cidos para producir

esteres /la reaccin de esterificacin09 las sales sdicas de los cidos

carboxlico reaccionan dando aldehdos9 el amoniaco y las aminas primarias y

segundarias dan amidas.


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"8 %./r3).s.s ;(o'A&.'o ).s.s ;(o'


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NITRILOS

Pro-.e/*/es f0s.(*s 5 f.s.o)3.(*sLa gran polaridad del grupo &K+ hacen que los nitrilos tengan puntos de ebullicin

altos y como puede verse en el siguiente e!emplo , sin tener puentes de hidrogeno,

estn asociados como los alcoholes y mucho mas que con los haluros de alquilo.

)!emplo;

Los nitrilos de >4 y mas carbonos son slidos. )l par de electrones del nitrgeno

del grupo nitrilo esta integrando, en resonancia, con el triple enlace y da menos

que el de las aminas por eso forma mal los puentes de hidrogeno con el agua, y

en consecuencia, los nitrilos son mucho menos solubles que las aminas el +&( y

el &(:%+K& son muy solubles pero a partir del butironitrilo son poco solubles o

insolubles.

Los nitrilos son toxicos, el +K&%( es muy toxico y bastan pocos mg para producir

la muerte de un hombre por que se combina con la hemoglobina.

M9+o/os e'er*)es /e o2+e'(.3' /e '.+r.)os

I'+ro/,((.3' /e) r,-o CN


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)l ion %&K+ es un buen nucleofilo y los haluros de alquilo reaccionan fcilmente

con el cianuro potsico

8or la bidentalidad del ion %&K+

-e forma tambin el isonitrito en peque"a cantidad, pero con 7g%&K+ se obiene

preferentemente el isonitrilo. &on haluros terciarios se produce la reaccin de

eliminacin por la fuerte basicidad del ion %&K+

&on &u%&K+ puede hacerse la sustitucin de halgenos aromticos a pesarvde su

escasa labilidad.

)!emplo;

Los nitrilos aromticos se forman tambin con los sulfonatos, en una sustitucin

anloga, por fusin con %&K+

Cre*(.o' /e) +r.-)e e')*(e CN


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Las sales amnicas de los acidos carboxlicos se deshidratan a amidas y estas a

nitrilos

7si pues, la transformacion de acidos en nitrilos por dehidratacion, y la de nitrilos

en acidos por hidratacion, son procesos corrientes y por eso se dice que, cuando

se tiene el nitrilo se tiene el acido y viceversa.

Los nitrilos de los acidos grasos se preparan industrialmente por deshidratacion de

sus sales amonicas, por que son materia prima para tener sus aminas y

detergentes y sus sales de amonia cuatrenarias para tensoactivos, microbicidas y

otras aplicaciones.

REACCIONES

Re/,((.o'

Los nitrilos se reducen fcilmente a aminas primarias, la reduccin cataltica seusa en la industria

)n el laboratorio se suele usar el (


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La estructura b0 corresponde al ion enolato de las cetona, como el + es menoselectronegativo que el ', los (%C de los nitrilos son menos disociables.

)!emplo;

La activacin de los (%C da lugar a reacciones seme!antes a las que experimentan

aldehdos y cetonas, todas son catalizadas con bases fuertes y las mas

importantes son;

A),.)*(.o' e' (o' 4*),ros /e *),.)o (o' (*+*).H*/or /e *&./,ros3/.(o e' 9+er

A(.)*(.o' (o' es+eres (o' *)(o4o)*+o (o&o (*+*).H*/or


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)sta reaccin es anloga a la condensacin de &laisen.

A/.(.o'(o'/e's*(.o'

)sta reaccin se

cataliza con alcoholatos seg@n el siguiente mecanismo

)stos compuestos de condensacin son muy @tiles para la sntesis por su triple

funcionalidad.

BIBLIOGRAFIA

Mumica organica bsica y aplicada de la molecula a la industria. )duardo

8rimo Iefera. #omo E

http;NNOOO.quimicaorganica.orgNamidasNindex.php

http;NNOOO.ecured.cuNindex.phpN7mida


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