Derivados de RCOOH
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DERIVADOS
DE
ACIDOS
CARBOXILICOS
HALUROS DE ACILO, ANHIDRIDOS DE ACIDO, ESTERES,
LACTONAS, AMIDAS, LACTAMAS
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Síntesis de haluros de acilo
El cambio del grupo hidroxilo en los ácidos carboxílicos por un
halógeno genera un compuesto llamado haluro de acilo. Losreactivos empleados son los mismos que para transformar un
alcohol en haloalcano, SOCl2 y PBr3.
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Síntesis de anhídridos
Los haluros de acilo tienen una gran reactividad y son
atacados por ácidos carboxílicos generando anhídridos.Los anhídridos derivan de la condensación de dos moléculas
de ácido con pérdida de agua.
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Mecanismo de la síntesis de anhídridos
El mecanismo de esta reacción consiste en una primera etapa de
adición del ácido carboxílico al haluro de acilo, con posterioreliminación de ácido clorhídrico.
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Mecanismo de la esterificaciónAl mezclar el ácido y al alcohol no tiene lugar ninguna
reacción, es necesaria la presencia de un ácido mineral (H2SO4,
HCl) para que la reacción se produzca.
Los equilibrios del mecanismo no son favorables y se desplazanhacia el producto final añadiendo exceso del alcohol o bien
retirando el agua formada.
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El mecanismo comienza con la protonación del oxígeno
carbonílico lo que aumenta la polaridad positiva sobre el
carbono y permite el ataque del metanol. Unos equilibrios
ácido-base permiten la protonación del -OH que se va de la
molécula ayudado por la cesión del par electrónico delsegundo grupo hidroxilo.
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Formación de Lactonas
Una molécula que contenga un grupo ácido y un alcohol se ciclamediante la esterificación intramolecular, generando un éster
cíclico llamado lactona.
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Síntesis de amidas
Las amidas se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos conaminas por calentamiento.
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Síntesis de LactamasUna molécula que contenga un grupo ácido y una amina se cicla
generando una amida cíclica llamada lactama.
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