ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL

“Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas”

“Ingeniería Química”

Laboratorio de química orgánica II

Síntesis de Dibenzilacetona

Profesor:

Michael G. Rendón Morán Q.F. Mgs.

Elaborado por:

Pether Antonio Zavala Bailón

GUAYAQUIL - ECUADOR

Segundo Término 2015

1. Objetivos 1.1. Objetivo general

Obtener mediante una síntesis orgánica, el compuesto dibenzilacetona.

1.2. Objetivos Específicos

Identificar el producto mediante la prueba física del punto de fusión.

Identificar en el espectro de IR de la dibenzilacetona, las bandas características de sus grupos funcionales.

2. Fundamento de la práctica Se realizó una reacción de Claisen-Schmidt a partir de una condensación en el aldehído aromático (benzaldehído) con una cetona alifática (acetona) para formar la dibenzalacetona. Al mismo se le realizó una prueba de identificación física determinando su punto de fusión.

3. Marco Teórico 3.1. Generalidades

En la condensación aldólica cruzada dirigida, se forma un ion enolato que tiene mayor probabilidad de reaccionar con la sustancia carbonílica sin hidrogeno α (la cual se encuentra en exceso), que con el compuesto del cual proviene. (Wiley, 1978) En las condensaciones aldólicas mixtas, uno de los reaccionantes es un aldehído aromático en la cual ocurre siempre la deshidratación del producto de la adición cruzada, ya que genera un compuesto en el que el doble enlace se encuentra conjugado con el anillo aromático y con el grupo carbonilo. La condensación aldólica es una reacción de importancia industrial debido a la reactividad de los compuestos con carbonilo-insaturados, productos de esta reacción que los hacen útiles como materiales foto-sensibles y como materia prima en la obtención de productos como fragancias, farmacéuticos, lubricantes, desecantes, perésteres, estabilizadores para plásticos, detergentes, plastificantes y solventes (AIST: RIO-DB)

3.2. Mecanismo de reacción

Ilustración 1 - Mecanismo de reacción

Fuente: www.quimicaorganica.net

3.3. Espectro Infrarrojo de la sustancia analizada

4. Metodología 4.1. Materiales

Beaker de 150 mL

Matraz Erlenmeyer de 50 mL

Cilindro graduado de 100 mL

Baño de agua caliente

Papel pH

Varilla de cristal

Ensamblaje de filtración al vacío

4.2. Reactivos

Acetona

Benzaldehído

Etanol al 95%

Hidróxido de sodio

4.3. Procedimiento

1) Disuelva 4.0 g de hidróxido de sodio sólido en 40 mL de agua

en un beaker.

2) Añada 30 mL de etanol y enfríe la solución a 20º C.

3) Coloque 4.2 g de benzaldehído y 1.2 g de acetona en un matraz

Erlenmeyer.

4) Agite el matraz hasta obtener una solución homogénea.

5) Añada aproximadamente la mitad de la solución de

benzaldehído a la solución de hidróxido de sodio con agitación

vigorosa. En este paso se podría utilizar una barra magnética

para agitación mecánica, pero el precipitado se pondrá tan

espeso al final de la reacción que la barrita dejará de girar.

Ilustración 2 - Espectro Infrarjo de la dibenzilacetona Fuente: http://sdbs.db.aist.go.jp

6) Agite la mezcla por un periodo de 10 minutos y entonces añada

el remanente de la solución de benzaldehído-acetona. Continúe

agitando por unos 30 minutos.

7) Filtre el precipitado amarillo al vacío, presiónelo para secarlo lo

más posible, y entonces transfiéralo a un beaker limpio.

8) Añada 100 mL de agua.

9) Agite la mezcla hasta producir una pasta gruesa. Si la pasta

está muy alcalina, vuelva a filtrar y a lavar. Cuando la pasta esté

neutra o casi neutra filtre al vacío para obtener el producto

crudo. Un rendimiento típico es de unos 3.8 g.

10) Cristalice el producto crudo en etanol al 95%. Determine el

punto de fusión y el porcentaje de rendimiento.

5. Resultados

Se realizó la síntesis de dibenzilacetona empleando etanol como

disolvente y precursor de la base (EtO-) que inició la reacción con

un ataque nucleofílico a uno de los protones α de la acetona.

En el matraz de reacción se tenía benzaldehído (que tenía una

tonalidad amarillenta porque no estaba en su estado más puro),

acetona y etanol posteriormente se agregó lentamente el hidróxido

de sodio por lo que se empezaron a ver los primeros cambios en la

disolución.

A los primeros segundos de haber agregado el hidróxido

de sodio con los reactivos se observó una coloración rojiza en

el seno de la disolución, evidenciando la formación del primer

producto de la condensación aldólica.

Subsiguientemente con la agitación realizada y el aumento

en la concentración del hidróxido de sodio en la disolución, se

observó la aparición de una coloración blanca lechosa con

grumos de color rosado, esta coloración se produjo debido al

medio básico presente en la disolución.

Al paso de 25 minutos de agitación continua y decremento

en la temperatura del matraz de reacción, la coloración rosa

lechosa empezó a desaparecer y se pudo apreciar la formación

de un precipitado color amarillo (resultado de la segunda

condensación, donde los reactivos se empezaban a agotar

provocando la disminución de la apariencia lechosa de la

disolución) el cuál evidenciaba el nuevo compuesto formado: la

dibenzalacetona (la coloración característica de este

compuesto químico orgánico se debe a la presencia de un sistema

altamente insaturado conjugado)

6. Conclusiones y recomendaciones

6.1. Conclusiones

Se llevó a cabo la síntesis de dibenzilacetona por medio de la

reacción de Claisen-Schmidt, donde se obtuvo una eficiencia

experimental del 37% % (al realizar la recristalización hubo

pérdida del compuesto en la etapas de filtración) El compuesto

obtenido tuvo una grado de pureza regular y esto fue deducido

debido a que se comparó el punto de fusión teórico (110 – 111 °C)

con el obtenido del el producto sintetizado (103 – 104 °C) y hubo

una variación de – 7 °C.

6.2. Recomendaciones

Apagar los ventiladores para medir bien los pesos en las distintas

partes de la práctica.

Usar agitadores magnéticos para evitar usar un agitador manual

porque puede dañar el matraz.

Debido a que en las etapas de filtración se pierde bastante

producto usar bastante benzaldehído y acetona para obtener más

producto (en caso de se requiera).

7. Bibliografía

AIST: RIO-DB. (s.f.). Obtenido de Spectral database for organic compounds.

Wiley, J. (1978). Experimental Organic Chemistry. Wilcox.

8. Apéndice

Apéndice 1 - Producto recristalizado

Apéndice 2 - Proceso de filtrado