Descripción de la Relación entre compuestos orgánicos y el entorno

Síntesis del ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde. JEVP Sem. 2.11.12

Colegio de Educación Profesional Técnica del Estado de México

Plantel Ciudad Azteca 001

Nombre del Modulo: DROE - 01 Fecha de realización:

Nombre del Docente: Q.F.B. José Esteban Valencia Pacheco Actividad a Evaluar:

Nombre del Estudiante: Grupo:

Actividad Experimental No 6 Síntesis del Acido Acetilsalicílico por un proceso de

química verde.

Objetivos

Que el estudiante lleve a cabo la síntesis del ácido acetilsalicílico, a través de un proceso de

química verde.

Efectuar la síntesis de un compuesto orgánico de tipo éster, a través de la reacción de

esterificación de un ácido carboxílico.

Introducción

El ácido acetilsalicílico es un fármaco maravilloso por excelencia. Se utiliza ampliamente como

analgésico (para disminuir el dolor) y como antipirético (para bajar la fiebre). También reduce la

inflamación y aún es capaz de prevenir ataques cardiacos. No obstante que para algunas personas

presenta pocos efectos laterales, se le considera lo bastante segura para ser vendida sin prescripción

médica. Debido a que es fácil de preparar, la aspirina es uno de los fármacos disponibles menos

costosos. Es producida en grandes cantidades. De hecho la industria farmoquímica produce cerca de

200 toneladas de este farmoquímico cada año.

El objetivo de la química verde es el desarrollar tecnologías químicas benignas al medio ambiente,

utilizando en forma eficiente las materias primas (de preferencia renovables), eliminando la

generación de desechos y evitando el uso de reactivos y disolventes tóxicos y/o peligrosos en la

manufactura y aplicación de productos químicos.

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Rendimiento de una reacción

La cantidad de producto que se suele obtener de una reacción química, es menor que la cantidad

teórica. Esto depende de varios factores, como la pureza del reactivo, las reacciones secundarias que

puedan tener lugar, es posible que no todos los productos reaccionen, la recuperación del 100% de la

muestra es prácticamente imposible.

El rendimiento de una reacción se calcula mediante la siguiente fórmula:

Rendimiento real Cantidad de producto puro que se obtiene en realidad de una reacción dada

Rendimiento teórico Cantidad máxima de un producto específico que se puede obtener a partir de

determinadas cantidades de reactivos, suponiendo que el reactivo limitante se consume en su

totalidad siempre que ocurra una sola reacción y se recupere totalmente el producto.

Así, que cuando uno de los reactivos esté en exceso, el rendimiento deberá calcularse respecto al

reactivo limitante. Y el rendimiento depende del calor que expone la reacción.

Ejemplo:

La masa de SbCl3 que resulta de la reacción de 3,00 g de antimonio y 2,00 g de cloro es de 3,65 g.

¿Cuál es el rendimiento? (Pesos Atómicos: Sb = 121,8, Cl = 35,45)

En esta reacción, 1 mol de Sb4 y 6 moles de Cl2 reaccionan para dar 4 moles de SbCl3.

1) Calcular el número de moles que hay de cada reactivo: Peso Molecular del Sb4: 487,2

Número de moles de Sb4 = 3/487,2 = 0,006156

Peso Molecular del Cl2: 70,9

Número de moles de Cl2 = 2/70,9 = 0,0282

2) Comparar con la relación de coeficientes en la ecuación ajustada. La relación es de 1 mol de Sb4 a 6

moles de Cl2. Usando la estequiometria:

0,00656/0,0282 = 1/4,3 > 1/6

de modo que el reactivo limitante es el Cl2. Nosotros sólo tenemos 0,0282 moles de Cl2.

3) Usar la estequiometría para determinar la máxima cantidad de SbCl3 que puede obtenerse con 2,00

g de Cl2 (el reactivo limitante).

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4) Dividir la cantidad real de SbCl3 obtenida por la máxima teórica y multiplicar por 100.

(3,65/4,29) x 100 = 85,08%

Materiales y reactivos

2 Vasos de precipitados de 50 ml

1 Vaso de precipitados de 100 ml

1 Vaso de precipitados de 250 ml

1 Matraz erlenmeyer de 125 ml

1 Espátula

1 Termómetro

1 Probeta de 25 ml

1 Pipeta graduada de 10 ml

1 Pipeta graduada de 5 ml.

1 Propipeta

1 Pipeta Pasteur

1 Agitador de vidrio

1 Pizeta

1 Matraz volumétrico de 50 ml

Parrilla eléctrica

Matraz Kitazato

Embudo Buchner

Bomba de Vacio

Fisher para punto de fusión

Balanza Analítica

Acido salicílico

Anhídrido acético

Hidróxido de sodio

Acido clorhídrico

Hexano

Acetato de etilo

Papel filtro

Agua fría y Hielo

Procedimiento experimental

En un vaso de precipitados de 100 ml coloque 1 g de ácido salicílico y 2.5 ml de anhídrido acético. Con

una varilla de vidrio mezcle bien los dos reactivos. Una vez que se obtenga una mezcla homogénea,

adicionar 8 lentejas de NaOH (o bien 8 lentejas de KOH ó 4.8 g de carbonato de sodio) previamente

molidas y agitar nuevamente la mezcla con la varilla de vidrio por 10 minutos. Adicionar lentamente

12 ml de agua destilada y posteriormente una disolución de ácido clorhídrico al 50% hasta que el pH

de la disolución sea de 3. La mezcla se deja enfriar en un baño de hielo. El producto crudo se aísla por

medio de una filtración al vacío. Los cristales del ácido acetilsalicílico se pueden bajar con agua fría

(Nota 1).

Purifique el producto crudo por medio de una Recristalización con 9 ml de una mezcla de

hexano/acetato de etilo (40:60). Aísle los cristales por medio de una filtración al vacío. Mida la masa y

el punto de fusión del producto obtenido y calcule el rendimiento de la reacción.

Nota: Es importante que el agua esté bien fría y que sea poca la cantidad que se utilice, ya que el

ácido acetilsalicílico es ligeramente soluble en agua.

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Cuestionario

1. Investigue la síntesis clásica del acido acetilsalicílico y exponga las principales diferencias

existentes entre procesos.

2. Proponga el posible mecanismo de reacción efectuada de la síntesis del acido acetilsalicílico,

describiendo la ecuación química de la reacción.

3. ¿Para qué se utilizan las lentejas del NaOH?

4. ¿Por qué se utiliza el anhídrido acético?

5. ¿Sería factible sustituir el anhídrido acético por cloruro de acetileno, Sí ó No, por qué?

6. Para el análisis de resultados del informe, investiga los siguientes datos.

Propiedades Acido salicílico Anhídrido acético Acido acetilsalicílico

Peso Molecular (g/mol)

Densidad (g/ml)

Punto de fusión (OC)

Solubilidad

Cantidad de sustancia utilizada

en la reacción (moles)

Referencia

1) Manual de prácticas de química orgánica II, Química en alimentos, Facultad de Química, UNAM

2) Curzons, A. D., Constable, D. J. C., Mortimer, D. N., Cunningham, V. L., Green Chemistry 3, 1-6, 2001.

3) Handel-Vega, E., Loupy, A. P. D., Collazo, J. M., Pat. WO1998IB02083 19981218.

4) Zhong, G.-Q., Hecheng Huaxue 11, 160-162, 2003.

5) Tema Reacción química, http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmica

6) Reactivo limitante y rendimiento, http://www.eis.uva.es/~qgintro/esteq/tutorial-04.html

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Nombre del Estudiante: Grupo:

Rubrica de la Actividad

Indicador Cumple No cumple Puntaje

obtenido Excelente Pts Bien Pts Suficiente Pts Insuficiente Pts

Objetivo personal 2 1.5 1 0

Objetivos particulares 2 1.5 1 0

Hipótesis 2 1.5 1 0

Diagramas de flujo 4 3 2 0

Observaciones 4 3 2 0

Tabla de resultados 5 3 2 0

Análisis de resultados 3 2 1 0

Conclusiones 2 1 1 0

Bibliografía 1 - 0.5 0

Anexos (cuestionario) 1 - 0.5 0

Puntaje Total

Resultado de la actividad:

E 25

MB 21

B 17

S 12

NA - 12

Observaciones: