Descripción de la Relación entre compuestos orgánicos y el entorno

Extracción de la cafeína. . JEVP Sem. 2.11.12

Colegio de Educación Profesional Técnica del Estado de México

Plantel Ciudad Azteca 001

Nombre del Modulo: DROE - 01 Fecha de realización:

Nombre del Docente: Q.F.B. José Esteban Valencia Pacheco Actividad a Evaluar:

Nombre del Estudiante: Grupo:

Actividad Experimental No 7 Aislamiento de purinas; Extracción de cafeína a partir de

bebidas comerciales.

Objetivos

Que el estudiante lleve a cabo el aislamiento de la cafeína a partir de bebidas de consumo

cotidiano como son el té negro, refresco de cola, bebidas energizantes y café.

Que el estudiante identifique plenamente los grupos funcionales existentes en la estructura

del producto obtenido, a través de pruebas químicas cualitativas y cuantitativas.

Que el estudiante determine el rendimiento y pureza del producto aislado.

Introducción

El La cafeína es un compuesto alcaloide (del grupo de las xantinas) que actúa como estimulante en los

humanos. La cafeína es el mismo compuesto químico que la guaranina (llamada así por la guaraná), la

mateína (por el mate) y la teofilina (por el té).

La cafeína se encuentra principalmente en los frutos de la planta de café, en la planta de té, en la

hierba mate, y en las bayas de guaraná. En pequeñas cantidades se puede encontrar en el cacao. En

general, la cafeína se encuentra en las semillas, hojas y frutos de más de 60 plantas, en las que actúa

como un pesticida natural que paraliza y mata ciertas clases de insectos cuando se alimentan de

éstas.

La cafeína es un estimulante del sistema nervioso central, el cual es capaz de quitar la somnolencia y

restaurar el nivel de alerta.

Las bebidas que contienen cafeína, como el café, té, refrescos de cola y bebidas energéticas tienen

una gran popularidad: la cafeína es la sustancia psicoactiva más ampliamente consumida en el

mundo. En América, el 90% de los adultos consumen cafeína todos los días. Una taza de café contiene

de 100 a 200 mg de cafeína. Un café expreso contiene cerca de 100 mg, el café descafeinado, en

España, deben contener una cantidad de cafeína no superior al 0,3%. La cafeína se puede conseguir

también en píldoras estimulantes de hasta 300 mg.

Descripción de la Relación entre compuestos orgánicos y el entorno

Extracción de la cafeína. . JEVP Sem. 2.11.12

Su fórmula química es C8H10N4O2, su nombre sistemático es 1,3,7-trimetilxantina ó 3,7-dihidro-1,3,7-

trimetil-1H-purina-2,6-diona. La cafeína, es metabolizada en el hígado por el sistema enzimático del

Citocromo P450 oxidasa (específicamente, la isoenzima 1A2) en tres productos metabólicos de la

dimetilxantinadonde cada uno posee sus propios efectos en el cuerpo, que son:

Paraxantina (84%): Incrementa la lipólisis induciendo el incremento de niveles de glicerol y

ácidos grasos libres en el plasma sanguíneo.

Teobromina (12%): Dilata lo vasos sanguíneos e incrementa el volumen de orina. La

teobromina es también el principal alcaloide en el cacao.

Teofilina (4%): Relaja el músculo liso de los bronquios y es así usado para el tratamiento del

asma. La dosis terapéutica de teofilina es sin embargo de un múltiplo mayor al obtenido por el

metabolismo de la cafeína.

Cada uno de estos Metabolitos es luego metabolizado y excretado en la orina.

En estado puro es un polvo blanco muy amargo. Fue descubierta en 1819 por Ruge y descrita en 1821

por Pelletier y Robiquet.

El uso y consumo de cafeína data tal vez desde la era paleolítica, ya que está ampliamente distribuida

en diferentes plantas, entre las que se encuentran varias de Sudamérica como el guaraná, yuca y

mate. Aparentemente la planta de café fue cultivada en Etiopía (Abisinia). Siendo el fruto ingerido

como tal, después se le fermentó y finalmente se obtuvo como una bebida caliente, llamándola

“gahwah” o kahveh en turco, para transformarse finalmente en café en español y francés, y kaffee en

alemán.

El mayor uso de la cafeína es como parte de la formulación de bebidas carbonatadas de cola, así como

en panificación, derivados lácteos, budines...etc.

Descripción de la Relación entre compuestos orgánicos y el entorno

Extracción de la cafeína. . JEVP Sem. 2.11.12

Mecanismo de Acción de la Cafeína:

La cafeína inhibe la fosfodiesterasis, que es responsable de la desactivación del AMPC. El crecimiento

de la tasa de AMPC intracelular, amplifica sus acciones de «segundo mensajero», lo que la hace

responsable de las principales consecuencias farmacológicas de la cafeína. La cafeína produce

vasoconstricción; presenta efectos a nivel de los sistemas cardiovascular, respiratorio y

gastrointestinal. Adicionalmente, actúa a nivel de los músculos esqueléticos, del flujo sanguíneo renal,

la glucogenólisis y de la lipólisis.

El consumo en cantidades muy grandes puede provocar una intoxicación. Sus síntomas son insomnio,

nerviosismo, excitación, cara rojiza, aumento de la diuresis y problemas gastrointestinales. En algunas

personas los síntomas aparecen consumiendo cantidades muy pequeñas, como 250 mg por día. Más

allá de un gramo al día puede producir contracciones musculares involuntarias, desvaríos, arritmia

cardiaca, y agitaciones psicomotrices. Los síntomas de la intoxicación con cafeína son similares a los

ataques Pánico y de ansiedad generalizada. La LD50 estimada de la cafeína es de 10g, cuyo equivalente

es de un promedio de 50 tazas de café.

Materiales y reactivos

1 Embudo de separación de 125 ml

2 Vaso de precipitados de 100 ml

2 Vaso de precipitados de 50 ml

1 Matraz erlenmeyer de 125 ml

1 Probeta de 50 ml

1 Espátula

1 Soporte universal con anillo metálico

1 Embudo de vidrio

1 Vidrio de reloj pequeño

1 Pizeta con agua destilada

Parrilla eléctrica con agitación magnética

Agitador magnético (mosca)

*Pipeta Pasteur, HNO3 y NH4OH

Fisher para punto de fusión

Balanza Analítica

Potenciómetro

Buffer pH 7

Cafeína

Diclorometano, Cloroformo, Acetato de etilo

ó éter etílico

Sulfato de sodio anhidro Na2SO4

Disolución de NaOH Conc.

10 Sobres de té negro, Lata de refresco de

cola, Lata de bebida energizante ó 10 g de

café en polvo.

Papel filtro y Cubre objetos

Descripción de la Relación entre compuestos orgánicos y el entorno

Extracción de la cafeína. . JEVP Sem. 2.11.12

Procedimiento experimental

ROCEDIMIENTO PARA EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA DE TÉ NEGRO

Pese las 5 bolsitas del té negro, y anote el peso de éstas en su bitácora, posteriormente, coloque las

bolsitas en un vaso de precipitados de 100 ml (no rompa los sobres), y vierta aproximadamente 30 ml

de agua hirviendo.

Coloque el vaso de precipitados en una parrilla y continué calentando por unos 20 minutos más con

agitación. Verifique el pH de la disolución, si éste es alcalino no agregue nada, pero si el pH es

ligeramente ácido agregue unas gotas de sosa para que el pH sea de 8, ya que a pH alcalinos se

encuentra libre al alcaloide.

Separe la solución y repita el mismo procedimiento dos veces más para recuperar la mayor cantidad

de cafeína para obtener un volumen aproximado de 100 ml. En la disolución alcalina se encuentra la

cafeína libre, dejar que se enfríe para luego realizar la extracción con unos 10 ml de cloruro de

metileno, repita la extracción dos veces más; se puede formar una emulsión si la agitación es muy

violenta, en cuyo caso deberá esperar más tiempo para la separación de las fases acuosa y orgánica.

Se recolectan las fases orgánicas en un vaso de precipitados de 100 ml y posteriormente se secan con

Na2SO4 anhidro. La fase orgánica se transfiere a un caso de precipitados de 50 ml previamente

pesado.

Deje evaporar el disolvente en la campana, se obtendrán agujas blancas de la cafeína. Se pesa el vaso

de precipitados con el producto obtenido y con la diferencia de pesos se calcula el rendimiento de

cafeína. Determinar el punto de fusión.

Nota: Tener precaución al realizar las extracciones llevándolas a cabo lejos de cualquier flama o

fuente de calentamiento debido a la volatilidad de los solventes.

PROCEDIMIENTO PARA EXTRACCIÓN DE REFRESCO DE COLA

Medir con la ayuda de una probeta 50 ml de refresco de cola y trasvasarlo a un matraz Erlenmeyer,

agitar el líquido hasta que se hayan eliminado las burbujas de CO2. Determine el pH del líquido.

Posteriormente trasvasar el líquido en un embudo de separación y extraer la mezcla don 10 ml de

CH2Cl2; repita la extracción dos veces más.

Colocar los 30 ml, aproximadamente de fase orgánica en un vaso de pp. de 100 ml, seque con Na2SO4

anhidro y vacíe la fase orgánica en otro vaso de pp. de 50 ml previamente pesado para poder calcular

el rendimiento de cafeína.

Deje evaporar el disolvente en la campana, determine rendimiento y punto de fusión del sólido

obtenido. Compare las características de este sólido con las descritas para la cafeína.

Descripción de la Relación entre compuestos orgánicos y el entorno

Extracción de la cafeína. . JEVP Sem. 2.11.12

PROCEDIMIENTO PARA EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA DE CAFÉ TOSTADO

Se pesan 5 g de café tostado el cual debe estar molido y se colocan en un vaso de precipitados de 100

ml, se colocan aproximadamente 30 ml de agua hirviendo y se calienta por unos 20 minutos más con

agitación constante, pasado este tiempo verifique el pH y coloque unas gotas de hidróxido de sodio

para que el pH sea de 8 (ligeramente alcalino), esto ayuda a liberar el alcaloide.

Realice otras 2 infusiones con otros 30 ml de agua y verifique que el pH sea alcalino, junte todo el

líquido obtenido y como hay residuos de café se tiene que filtrar con un embudo de vidrio.

Al líquido obtenido se extrae con 10 ml de diclorometano por triplicado y la fase orgánica es la que

contiene mi producto, el vaso de precipitados en el cual se va a colocar la fase orgánica debe estar

previamente pesado para poder calcular el rendimiento. Luego se deja evaporar el disolvente en la

campana, para posteriormente tomar el punto de fusión y se pesa el vaso con el producto obtenido.

Nota: Para purificar la cafeína el sólido obtenido de la sequedad del solvente es sublimado cubriendo

el vaso de precipitados con un vidrio de reloj y calentándolo suavemente sobre una plancha de

calentamiento. La cafeína sublimara se adhiera al vidrio de reloj y en la parte superior del vaso.

*Recoger el sublimado y medir su punto de fusión.

*Pruebas de Identificación.

Se colocan unos cuantos cristales de cafeína y 3 gotas de ácido nítrico en un vidrio de reloj, se calienta

suavemente para evaporar el líquido, se le agregan dos gotas de hidróxido de amonio, si la mezcla se

torna violeta, esto confirma la presencia de la cafeína.

La cafeína disuelta en agua puede presentar una señal de máxima absorbancia a 278 nm,

característica de las purinas y que se puede desplazar a mayores longitudes de onda debido a la

presencia de sus sustituyentes presentes.

Descripción de la Relación entre compuestos orgánicos y el entorno

Extracción de la cafeína. . JEVP Sem. 2.11.12

Cuestionario

1. Identificar los grupos funcionales que conforman a la cafeína.

2. ¿Por qué es importante que el pH de la solución sea alcalino?

3. ¿En cuál de los 3 procedimientos realizados se obtuvo un mayor rendimiento de cafeína?

4. ¿Qué otro disolvente se puede utilizar para poder extraer la cafeína?

5. ¿De qué otra forma se puede extraer a la cafeína?

6. ¿A qué atribuyes el color violeta en la prueba de murexida con cafeína?

7. Propón el mecanismo para la síntesis de purinas.

Propiedades Físicas de la Cafeína.

Peso Molecular (g/mol) Punto de fusión (OC)

Densidad (g/ml) Punto de Sublimación (OC)

Solubilidad

Cantidad teórica de cafeína

presente en la muestra

utilizada

Referencia

1) Manual de prácticas de química orgánica III, Q.F.B., Facultad de Química, UNAM 2) MARTÍNEZ, Grau, M. A & CSAKY, A. G, Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánicas, Ed. Síntesis, Madrid, 1998. Capítulo 10. 3) IKAN, R, Natural products, Ed. Academia Press, 2ª edición, 1991. 4) Manual de práctica de química orgánica I, Miguel Ángel García Sánchez, Universidad Autónoma Metropolitana, Unidad Iztapalapa. 5) Tema La Cafeína, http://es.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADna

Descripción de la Relación entre compuestos orgánicos y el entorno

Extracción de la cafeína. . JEVP Sem. 2.11.12

Colegio de Educación Profesional Técnica del Estado de México

Plantel Ciudad Azteca 001

Nombre del Modulo: DROE - 01 Fecha de realización:

Nombre del Docente: Q.F.B. José Esteban Valencia Pacheco Actividad a Evaluar:

Nombre del Estudiante: Grupo:

Rubrica de la Actividad

Indicador Cumple No cumple Puntaje

obtenido Excelente Pts Bien Pts Suficiente Pts Insuficiente Pts

Objetivo personal 2 1.5 1 0

Objetivos particulares 2 1.5 1 0

Hipótesis 2 1.5 1 0

Diagramas de flujo 4 3 2 0

Observaciones 4 3 2 0

Tabla de resultados 5 3 2 0

Análisis de resultados 3 2 1 0

Conclusiones 2 1 1 0

Bibliografía 1 - 0.5 0

Anexos (cuestionario) 1 - 0.5 0

Puntaje Total

Resultado de la actividad:

E 25

MB 21

B 17

S 12

NA - 12

Observaciones: