El benceno como molecula fundamental en los compuestos11
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77. EL MAYOR CONTAMINANTE DE LA ATMOSFERA ES EL MONOXIDO DE CARBONO.PRODUCTO DE LA COMBUSTION INCOMPLETA DE LAS SUSTANCIAS ORGANICAS PRESENTES EN LOS HIDROCARBUROS DERIVADOS DEL PETROLEO. LA ECUACION QUE MUESDTRA ESTE PROCESO ES: a. Sustancia orgánica + O₂→ CO₂ + H₂O + ENERGIA
b. Sustancia orgánica + O₂→ C + H₂O + ENERGIA
c. Sustancia orgánica + O₂→ CO + H₂O + ENERGIA
d. Sustancia orgánica + O₂→ CO₂ +H₂O₂ + ENERGIA
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EL BENCENO COMO MOLECULA FUNDAMENTAL EN LOS COMPUESTOS
AROMATICOS
Benceno, líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de
fórmula C6H6. La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis átomos
de carbono unidos por enlaces químicos que resuena átomo de carbono n entre
uniones simples y dobles . Cada está a su vez unido a un átomo de hidrógeno.
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12. LAFORMULA QUE NO CORRESPONDE AL ANILLO DEL BENCENO Y POR CONSIGUIENTE NO ES UN COMPUESTO AROMATICO :
a. C₆ H ₆ b.
C. d. C
C C
C
C C
H H
H
H H
H
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ESTRUCTURA DEL BENCENO
C₆ H₆
C
C C
C
C C
H H
H
H H
H
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COMO ENUMERAR LOS CARBONOS DEL BENCENO
C₆ H₆
C 6
C 1
C 2
C 3
C 4
C 5
CH₃ H
H
H H
H
1
2
3 4
5
6
1
2 3
4
5 6
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AP0RTES A LA QUIMICA DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS
• El químico alemán August Kekulé von Stradonitz propuso la estructura anular de la molécula de benceno y estableció la tetravalencia del átomo de carbono. A Kekulé se debe también la introducción a la química orgánica estructural.
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NOMENCLATURA DE AROMATICOS
• EL BENCENO SE ENCUENTRA EN TRES TIPOS DE COMPUESTOS AROMATICOS:
1. COMPUESTOS FORMADOS POR UN SOLO NUCLEO DE BENCENO
2. COMPUESTOS FORMADOS CON MAS DE UN NUCLEO DE BENCENO EN LOS QUE SE COMPARTEN ATOMOS DE CARBONO.
3. COMPUESTOS CON MAS DE UN NUCLEO DE BENCENO EN LOS QUE NO SE COMPARTEN ATOMOS DE CARBONO.
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1.COMPUESTOS CON UN SOLO ANILLO DE
BENCENO
BROMOBENCENO
C
C C
C
C C
H H
H
H NH₂
H
CH₃ Br CH₃—CH₂
ETILBENCENO ANILINA
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FORMADOS POR UN SOLO NUCLEO DE BENCENO
FENOL NITROBENCENO
TOLUENO
CLOROBENCENO
OH
C l
NO₂
C H₃
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2.COMPUESTOS AROMATICOS CON
ANILLOS CONDENSADOS
NAFTALENO ANTRACENO
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FENALTRENO
• TRES ANILLOS DE BENCENO FUSIONADOS
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3.COMPUESTOS AROMATICOS CON
ANILLOS DE BENCENO NO FUSIONADOS DIFENILMETANO DIFENILETANO
C H₂ C H₂
C H₃
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COMPUESTOS AROMATICOS CON ANILLOS DE BENCENO NO FUSIONADOS
C H₂—CH — CH — CH₃
1,2,3-TRIFENILBUTANO
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POSICIONES ORTO EN LOS
COMPUESTOS AROMATICOS
O = ORTO 1, 2
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POSICIONES META EN LOS COMPUESTOS
AROMATICOS
m = META 1, 3
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POSICIONES PARA EN LOS COMPUESTOS AROMATICOS
p = PARA 1, 4
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PARAETIL-BENCENO O
1,4-DIETILBENCENO
CH₃—CH₂
CH₂—CH₃
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ORTO-CLOROTOLUENO O
1,2- DICLOROBENCENO
Cl
Cl
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3-ETIL- ANILINA O 3- ETIL-AMINOBENCENO
CH₃—CH₂
META-ETIL-ANILINA
NH₂
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META-METIL-TOLUENO O META-METILBENCENO
CH₃
1,3 DIMETILBENCENO
CH₃
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2-ETIL- FENOL
ORTO-ETIL- FENOL
OH
CH₃—CH₂
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1,2,3 TRIFENIL-PROPANO
CH₂ — CH — CH₂
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APLIQUEMOS LO VISTO EN CLASE
ELABORE LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS AROMATICOS.
1. PARA -ETILBENCENO
2. ORTO- CLOROTOLUENO
3. META-ETIL-ANILINA
4. 1,3 DIMETILBENCENO
5. O-ETILFENOL
6. 1,2,3 ,4-TETRAFENILPENTANO