ENANTIOMETRO 1. ENANTIMERO La estereoisomera es la propiedad que presentan ciertas molculas de tener la misma frmula estructural pero diferente configuracin espacial de sus grupos atmicos. Los monosacridos presentan estereoisometra porque cada molcula se caracteriza por la posicin espacial de los grupos alcohol de sus carbonos asimtricos (excepto la dihidroxiacetona, que no tiene). Por ejemplo el gliceraldehdo tiene un carbono asimtrico y se presenta en dos formas: Forma D: en la que el grupo OH del carbono asimtrico est hacia la derecha. Se denomina D- gliceraldehdo. Forma L: En la que dicho grupo OH est hacia la izquierda. Se denomina L- gliceraldehdo. Una forma D es la imagen en el espejo o enantimero de su forma L y no se pueden superponer, por tanto son molculas distintas. Para aquellos monosacridos que poseen ms de un carbono asimtrico, se ha establecido, que los prefijos D y l se refieran slo al carbono asimtrico ms alejado del grupo carbonilo. Los enantimeros son estereoismeros que se diferencian en la posicin de todos los grupos hidroxilos de los carbonos asimtricos. Las formas D y L hacen referencia a la posicin derecha e izquierda, respectivamente, del grupo hidroxilo del carbono asimtrico ms alejado del grupo carbonilo. 2. EPMERO Existen tambin diferencias moleculares entre los D-monosacridos o los L- monosacridos, con el mismo nmero de tomos de carbono, pero con distinta configuracin en algn carbono asimtrico, lo que da origen a otros ismeros. Los epmeros. Por ejemplo la D-glucosa y la D- galactosa son epmeros en C-4. Los epmeros son estereoismeros que se diferencian nicamente en la posicin del grupo hidroxilo de un carbono asimtrico. ISMEROS PTICOS A pesar de las diferencias espaciales muchos enentimeros son difciles de diferenciar, pues comparando sus propiedades fsicas se observa que son muy semejantes. Sin embargo, s se pueden distinguir por una propiedad muy caracterstica. Su actividad ptica. Esta propiedad consiste en que las disoluciones de los monosacridos hacen girar el plano de polarizacin de la luz polarizada un cierto ngulo. Si el giro es hacia la derecha ( en el sentido de las agujas del reloj), los enantimeros se denominan dextrgiros y se representan mediante el signo (+); si es hacia la izquierda, se denomina levgiros y se representan mediante el signo (-). Las molculas que desvan el plano de polarizacin en distintos sentidos, se denominan frecuentemente ismeros ptico.. Por lo tanto, si tenemos dos enantimeros, uno de ellos ( el D o el L) es dextrgiro, mientras que el otro (el L o el D) es levgiro. Luego, conviene destacar que, la forma D no equivale a dextrgiro, ni la forma L a levgiro. 3. ANMEROS En los monosacridos, el grupo carbonilo puede reaccionar con uno de los grupos alcohol de la propia molcula (el situado en el carbono 4 5 para las aldosas) y (el carbono 5 6 para las cetosas), resultando un anillo de 5 6 eslabones. Cuando el anillo tiene cinco eslabones se denomina furanosa y cuando tiene seis, se llama piranosa . Al formarse el anillo, el carbono carbonlico (el 1 en las aldosas y el 2 en las cotosas) se ha convertido en un nuevo carbono asimtrico, denominado carbono anomrico, lo que da lugar a dos nuevos estereoismeros, llamados anmeros: forma alfa (el OH situado a la derecha) y forma beta ( el OH situado a la izquierda. Los anmeros son estereoismeros que se diferencia en la posicin del grupo hidrxilo del carbono anomrico (el 1 en las aldosa, 2 en las cutosas), a la derecha en la forma alfa y a la izquierda en la forma beta. 4. ENLACE MONOCARBONLICO Y DICARBONLICO El enlace monocarbonlico se establece entre el hidroxilo del C anomrico del primer monosacrido y un grupo alcohol del segundo monsacrido; el grupo alcohol puede ser cualquiera, pero generalmente se trata del situado en el carbono 4 o en el 6. Como el disacrido que se forma tienen un grupo carbonilo potencialmente libre tienen poder reductor. Por ejemplo. La maltosa, la lactosa y la celobiosa. Los disacridos monocarbonlcos y los monosacridos se denominan azcares reductores. Enlace dicarbonlico se establece entre los hidroxilos de los carbonos anomricos de los dos monosacridos. Para realizarlo se da la vuelta a la segunda molcula con el fin de que dichos carbonos queden enfrentados. Al no quedar ningn grupo carbonilo libre, el disacrido resultante carece de poder reductor.