ESTEREOQUÍMICA
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ESTEREOQUÍMICA Mg. LUIS MIGUEL FELIX VELIZ
BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/
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ESTEREOQUÍMICA
• Gracias a los éxitos de la química y de la física en la actualidad se sabe que los fenómenos químicos están unidos a los procesos que transcurren en la capa electrónica de los átomos.
• Sabemos que el átomo consta de un núcleo cargado positivamente y rodeado de una nube electrónica con carga negativa al que se le denomina ORBITAL ATOMICO o REEMPE.
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Isómeros
PLANA
(distinta constitución)
POSICIÓN FUNCIÓN
CADENA
ISOMERÍA
ESTEREOISÓMEROS
(disitnta configuración)
ENANTIÓMEROS DIASTEROISÓMEROS
Tipos de Isomería
Los isómeros son compuestos que tienen la misma formula molecular pero difieren en la manera en que los átomos constituyentes se unen entre si. La formula mas sencilla es la formula estructural, en la cual difiere la secuencia de unión; ejm- C4H10O 1-butanol, 2-butanol
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ESTEREOQUÍMICA
• Aquella parte de la ciencia que se ocupa de la estructura en tres dimensiones, se denomina ESTEREOQUÍMICA.
• Un aspecto de la estereoquímica es la ESTEREOISOMERIA:
Se diferencia por la orientación espacial de su átomos.
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ESTEREOISOMERÍA • Es la isomería de compuestos que tienen la misma
formula estructural pero diferente disposición de los grupos en el espacio. Existen dos formas de estereoisomería: Isomería geométrica, Isomería óptica.
• ¿Qué son isómeros ópticos? Son estereoisómeros, algunos o todos de los cuales
tienen la habilidad de hacer rotar el plano de la luz polarizada.
• ¿Qué características deben tener las moléculas opticamente activas para actuar de manera sobre la luz polarizada?
En realidad veremos como la falta de una propiedad es la responsable de su actividad óptica y que esta propiedad es la simetría.
Cuando esto ocurre se dice que la molécula es quiral y óptimamente activa, puesto que es capaz de desviar el plano de la luz polarizada.
• Al carbono con hibridación sp3 que está unido a cuatro átomos o grupos de átomos diferentes se le denomina estereocentro o centro estereogénico. El reflejo de esta estructura genera su enantiómero.
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• Entre los muchos diferentes elementos de simetría que es posible encontrar en una molécula están:
• Un centro de simetría es aquel punto dentro de un objeto, desde el cual, cualquier proyección que se haga desde él hasta otro punto de ese cuerpo, en sentido inverso siempre encontrará una imagen idéntica del otro extremo.
• Un plano de simetría puede ser considerado como aquel que divide un objeto, como por ejemplo una molécula, de tal forma, que lo que queda a un lado de ese plano es como la imagen del objeto original que se refleja en un espejo. Son aparentemente indistinguibles una frente a la otra. Sin embargo, ambas poseen propiedades físicas y químicas que efectivamente, las hacen diferentes entre sí.
Centro de simetría
Uno de los planos de simetría
del benceno
del benceno
ELEMENTOS DE SIMETRÍA
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Quiralidad y simetría no son términos sinónimos
Moléculas asimétricas: son aquellas que carecen de cualquier elemento de simetría
Moléculas disimétricas: Son aquellas que NO presentan elementos de simétrica de reflexión.
TODAS LAS MOLECULAS QUIRALES SON DISIMETRICAS
UNA MOLECULA ASIMETRICA ES NECESARIAMENTE DISIMETRICA,
PERO UNA MOLECULA DISIMETRICA NO ES NECESARIAMENTE ASIMETRICA
QUIRALIDAD Molécula Quiral: Es aquella que no presenta elementos de simetría de reflexión.
Son ópticamente activas
Molécula Aquiral es aquella que presenta elementos de simetría de reflexión:
Son ópticamente inactivas
CH3
CH3
C2
CH3
CH3
C2
Molécula disimétrica quiral
Br
ClH
F
Br
ClH
FMolécula asimétrica quiral
B
A
B
A
OHH
OHH
OHH
CO2H
CO2H
OHH
HOH
OHH
CO2H
CO2H
La presencia de un átomo quiral en una
molécula no es condición necesaria ni
suficiente para que la molécula sea quiral
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ENANTIÓMEROS
• Una molécula quiral no puede superponerse con su
imagen especular. La imagen especular de una
molécula quiral es también quiral, y se la llama
enantiómero. Un enantiómero entonces es la imagen
especular no superponible de una molécula quiral.
¿Cuál es el nombre del compuesto?
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CONFIGURACIÓN ABSOLUTA
• El sistema más aceptado para nombrar la configuración de un centro estereogénico es la denominada convención de Cahn, Ingold y Prelog, que asigna una letra R o S a cada centro estereogénico de una molécula quiral. Las reglas que hay que seguir para asignar una configuración R o S son las siguientes:
• 1º. Cada átomo unido al carbono estereogénico recibe un número 1, 2, 3 ó 4. El 1 se asigna al grupo de mayor prioridad y el 4 al de menor prioridad. La prioridad se establece según el número atómico: el átomo de mayor prioridad es el de mayor número atómico.
• 2º. Una vez asignado el orden de prioridad se mira el carbono estereogénico desde el lado opuesto al grupo de menor prioridad.
• Si el orden de prioridades decreciente de los restantes grupos representa una secuencia en el sentido de las agujas del reloj se asigna al estereocentro la configuración R (rectus, derecha).
• Si la secuencia gira en el sentido opuesto a las agujas del reloj la configuración del estereocentro es
S (sinister, izquierda).
Posición real de los sustituyentes alrededor de un estereocentro
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• Asignación de la configuración R o S de los dos enantiómeros del 1-cloro-1-fluoroetano.
• La representación tridimensional de los dos enantiómeros del
1-cloro-1-fluoroetano es la siguiente:
Obsérvese que si un
enantiómero tiene
notación R su imagen
especular será S.
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• Para asignar las configuraciones de estos dos compuestos se procede del siguiente modo:
• 1º. El orden de prioridad de los grupos unidos al carbono estereogénico en base al número atómico es, de mayor a menor, Cl > F > C > H. Por tanto, el orden de prioridad será Cl (1º), F (2º), C (3º) y H (4º).
• 2º. Una vez asignado el orden de prioridad hay que mirar al compuesto quiral desde el lado opuesto al que ocupa el último grupo en prioridad, tal y como se indica en los siguientes esquemas:
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• Para asignar la prioridad de átomos unidos mediante enlaces múltiples se considera que cada enlace π equivale a un enlace simple adicional. Las equivalencias de una serie de grupos que contienen enlaces múltiples se da en la siguiente figura.
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LOS COMPUESTOS DIASTEREOISÓMEROS
• Cuando un compuesto orgánico contiene dos o más centros estereogénicos son posibles un máximo de 2n estereoisómeros. Donde n es el número de centros estereogénicos en la molécula.
• A continuación, se indican las proyecciones de Fischer de los cuatro posibles estereoisómeros del 3-bromobutan-2-ol y las relaciones de estereoisomería que se establecen entre ellos.
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LOS COMPUESTOS MESO
2S-3R2S-3S2R-3R2R-3S
333
2
3HO
HO
OH
HOOH
HOOH
OH
H
HH
HH
H
H
H
COOHCOOH
COOHCOOH
COOH
COOH
COOH
COOH
R
SR
S
222
1 2 3 4
R
R S
S
Observando bien, los estereoisómeros 2 y 3 son un par de enantiómeros y uno
de ellos será, con toda seguridad, dextrorrotatorio (+), el otro por supuesto,
levorrotatorio (-) Esto habría que determinarlo experimentalmente. En todo caso,
ambos presentarían, actividad óptica sobre el plano de la luz polarizada, si
fuesen colocados en un polarímetro por separado.
Ahora bien, si tomamos cualquiera de los estereoisómeros 1 o 4 y lo colocamos
en un polarímetro, encontramos que ninguno de ellos posee actividad óptica a
pesar de que a primera vista son enantiómeros entre sí, poseen dos centros
asimétricos cada uno en C2 y C3. La razón de este hecho aparentemente
anormal, es que cada una de ellas tiene un plano de simetría interno entre los
carbonos 2 y 3.
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Cada cuadrante es imagen especular hacia abajo o hacia el lado
Plano se simetría
Espejo2S-3R2R-3S
33HO
HO
OH
OH
H
H
H
H
COOH
COOH
COOH
COOH
RS
22
1 4
R S
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Moléculas quirales sin estereocentros
Alenos
Bifenilos
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Actividad Óptica
• Una onda electromagnética polarizada. Las oscilaciones de los campos eléctrico y magnético son perpendiculares entre sí y perpendiculares a la dirección de propagación. Las oscilaciones del campo eléctrico sólo se producen en el plano de polarización.
Polarización electromagnética
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Medida de la rotación de la luz
• La rotación óptica se mide con un polarímetro que consta de de una fuente de luz, un polarizador del que sale luz oscilando en un único plano, la cubeta que contiene el enantiómero y un analizador que permite medir la rotación de la luz.
• PARTES FUNDAMENTALES:
• 1.- Fuente de luz (lampara de sodio)
• 2.- Un polarizador (prisma de Nicol fijo)
• 3.- Tubo para mantener la sustancia opticamente activa
• 4.- Un analizador (prisma de Nicol movible)
• 5.- Escala para medir los grados de rotación que ha girado el plano de la luz polarizada
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La rotación medida en el polarímetro se llama rotación óptica observada y se
representa por a. Su valor depende de numerosas variables como temperatura,
longitud de onda, concentración, disolvente y tipo de sustancia. Para evitar estas
dependencias se define la rotación óptica específica [a].
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MODELOS MOLECULARES
• Son representaciones tridimensionales incompletas de las moléculas.
• Algunos sólo representan las relaciones geométricas de los átomos en la molécula, careciendo de exactitud en las distancias interatómicas, ejemplo esferas y barras, palillo, armazón y pre armados, Burton;
• Otras muestran a escala la distancia interatómicas como el modelo de Stwart y los de Fisher-Hirschfelder-Taylor.
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Fórmulas de proyección
CUÑA LINEA PUNTEADA (CUÑA AEREA)
![Page 23: ESTEREOQUÍMICA](https://reader036.fdocuments.es/reader036/viewer/2022082209/5695d3591a28ab9b029d9eeb/html5/thumbnails/23.jpg)
Fórmulas de proyección
NEWMAN (DE EXTREMO)
• Formas de conformación:
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![Page 25: ESTEREOQUÍMICA](https://reader036.fdocuments.es/reader036/viewer/2022082209/5695d3591a28ab9b029d9eeb/html5/thumbnails/25.jpg)
Fórmulas de proyección PERSPECTIVA o CABALLETE
H
HH
H
H H
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Fórmulas de proyección FISHER
Los cuatro enlaces de un carbono quiral se representan por una cruz.
Líneas horizontales: hacia el observador.
Líneas verticales: hacia atrás del observador.
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![Page 28: ESTEREOQUÍMICA](https://reader036.fdocuments.es/reader036/viewer/2022082209/5695d3591a28ab9b029d9eeb/html5/thumbnails/28.jpg)
Fórmulas de proyección
HAWORT
PIRANO FURANO
O O
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Completar las siguientes formulas de proyección colocando los átomos
que corresponden:
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ANÁLISIS CONFORMACIONAL
• Es de esperarse que en una determinada sustancia los átomos unidos por enlaces sencillos pueden adoptar una multitud de diferentes distribuciones en el espacio a las que se llaman CONFORMACIONES.
• El análisis conformacional explica y pronostica el comportamiento físico y químico de las moléculas de acuerdo a su conformación preferente o estable.
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VALORES ENERGETICOS DE LAS INTERACCIONES
• ECLIPSADA ALTERNADA
H-H 1kcal/mol H-H 0 kcal/mol
H-CH3 1,3 kcal/mol H-CH3 0 kcal/mol
H-Et 2kcal/mol Alq-H 0 kcal/mol
X-H 0,5 kcal/mol X-X 1,2 kcal/mol
Alq-Alq 2,4kcal/mol Alq-Alq 0,9 kcal/mol
X-X 3 kcal/mol
CH3-CH3 4,4 kcal/mol
![Page 32: ESTEREOQUÍMICA](https://reader036.fdocuments.es/reader036/viewer/2022082209/5695d3591a28ab9b029d9eeb/html5/thumbnails/32.jpg)
ANÁLISIS CONFORMACIONAL DEL ETANO
![Page 33: ESTEREOQUÍMICA](https://reader036.fdocuments.es/reader036/viewer/2022082209/5695d3591a28ab9b029d9eeb/html5/thumbnails/33.jpg)
![Page 34: ESTEREOQUÍMICA](https://reader036.fdocuments.es/reader036/viewer/2022082209/5695d3591a28ab9b029d9eeb/html5/thumbnails/34.jpg)
ANÁLISIS CONFORMACIONAL DEL BUTANO
![Page 35: ESTEREOQUÍMICA](https://reader036.fdocuments.es/reader036/viewer/2022082209/5695d3591a28ab9b029d9eeb/html5/thumbnails/35.jpg)
CH3
CH3
H H
H H
anti
CH3 CH3
H H
H
H
CH3 CH3
H H
H
H
gauche
gauche
![Page 36: ESTEREOQUÍMICA](https://reader036.fdocuments.es/reader036/viewer/2022082209/5695d3591a28ab9b029d9eeb/html5/thumbnails/36.jpg)
• El prefijo anti se emplea cuando los enlaces de los grupos más voluminosos (en este caso los dos grupos metilo) forman ángulos superiores a 90°. El prefijo sin se emplea cuando los enlaces de los grupos más voluminosos (en este caso los dos grupos metilo) forman ángulos inferiores a 90°.
• La terminación periplanar se aplica cuando los dos grupos más voluminosos están en un mismo
plano. La terminación clinal se aplica cuando los dos grupos voluminosos están en distintos planos.
ANÁLISIS CONFORMACIONAL DEL BUTANO
![Page 37: ESTEREOQUÍMICA](https://reader036.fdocuments.es/reader036/viewer/2022082209/5695d3591a28ab9b029d9eeb/html5/thumbnails/37.jpg)
ANÁLISIS CONFORMACIONAL DEL BUTANO
![Page 38: ESTEREOQUÍMICA](https://reader036.fdocuments.es/reader036/viewer/2022082209/5695d3591a28ab9b029d9eeb/html5/thumbnails/38.jpg)
ANÁLISIS CONFORMACIONAL DE LOS CICLOHEXANOS
Conformaciones: silla, bote y bote torcido.
Silla: conformación más estable, con hidrógenos en posiciones axiales y ecuatoriales.
Posición ecuatorial: la más estable (menor efecto estérico y menor tensión torsional.
![Page 39: ESTEREOQUÍMICA](https://reader036.fdocuments.es/reader036/viewer/2022082209/5695d3591a28ab9b029d9eeb/html5/thumbnails/39.jpg)
H
H H
H
H
H
H
H
H
HH
H
axial
ecuatorial
ecuatorial
ecuatorial
ecuatorial
ecuatorial
ecuatorial
axial
axialaxial
axialaxial
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ANALISIS CONFORMACIONAL DEL CICLOHEXANO
![Page 41: ESTEREOQUÍMICA](https://reader036.fdocuments.es/reader036/viewer/2022082209/5695d3591a28ab9b029d9eeb/html5/thumbnails/41.jpg)
ANÁLISIS CONFORMACIONAL DEL CICLOHEXANO
![Page 42: ESTEREOQUÍMICA](https://reader036.fdocuments.es/reader036/viewer/2022082209/5695d3591a28ab9b029d9eeb/html5/thumbnails/42.jpg)
Ciclohexanos monosustituidos
Interconversión axial-ecuatorial del sustituyente.
Ciclohexanos disustituidos
Interconversiones y estabilidad:
Sustitución 1,2: trans más estable
Sustitución 1,3: cis más estable
Sustitución 1,4: trans más estable
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Ciclohexanos monosustituidos
![Page 44: ESTEREOQUÍMICA](https://reader036.fdocuments.es/reader036/viewer/2022082209/5695d3591a28ab9b029d9eeb/html5/thumbnails/44.jpg)
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![Page 46: ESTEREOQUÍMICA](https://reader036.fdocuments.es/reader036/viewer/2022082209/5695d3591a28ab9b029d9eeb/html5/thumbnails/46.jpg)
Ciclohexanos monosustituidos
![Page 47: ESTEREOQUÍMICA](https://reader036.fdocuments.es/reader036/viewer/2022082209/5695d3591a28ab9b029d9eeb/html5/thumbnails/47.jpg)
Sustitución 1,2: isómero cis
Igual energía
CH3
CH3
CH3
CH3
Ciclohexanos disustituidos
![Page 48: ESTEREOQUÍMICA](https://reader036.fdocuments.es/reader036/viewer/2022082209/5695d3591a28ab9b029d9eeb/html5/thumbnails/48.jpg)
Ciclohexanos disustituidos
![Page 49: ESTEREOQUÍMICA](https://reader036.fdocuments.es/reader036/viewer/2022082209/5695d3591a28ab9b029d9eeb/html5/thumbnails/49.jpg)
Sustitución 1,2: isómero trans
CH3
CH3
CH3
CH3
Diaxial Mayor energía
Diecuatorial Menor energía
Ciclohexanos disustituidos
![Page 50: ESTEREOQUÍMICA](https://reader036.fdocuments.es/reader036/viewer/2022082209/5695d3591a28ab9b029d9eeb/html5/thumbnails/50.jpg)
Ciclohexanos disustituidos
![Page 51: ESTEREOQUÍMICA](https://reader036.fdocuments.es/reader036/viewer/2022082209/5695d3591a28ab9b029d9eeb/html5/thumbnails/51.jpg)
![Page 52: ESTEREOQUÍMICA](https://reader036.fdocuments.es/reader036/viewer/2022082209/5695d3591a28ab9b029d9eeb/html5/thumbnails/52.jpg)
Conformaciones de silla del cis -1,3-dimetilciclohexano
![Page 53: ESTEREOQUÍMICA](https://reader036.fdocuments.es/reader036/viewer/2022082209/5695d3591a28ab9b029d9eeb/html5/thumbnails/53.jpg)
Conformaciones de silla del trans-1,3-dimetilciclohexano
![Page 54: ESTEREOQUÍMICA](https://reader036.fdocuments.es/reader036/viewer/2022082209/5695d3591a28ab9b029d9eeb/html5/thumbnails/54.jpg)
Conformación del cis-1,4-di-terc-butilciclohexano La conformación más estable del cis-1,4-di-terc-butilciclohexano
es una barca retorcida. Cualquiera de las posibles
conformaciones de silla requiere que uno de los grupos terc-butilo
voluminosos ocupe una posición axial.
Puesto que los grupos terc-butilo son los más estables en las
posiciones ecuatoriales, cuando hay dos grupos terc-butilo éstos
obligarán al ciclohexano a interconvertirse en una conformación de
barca retorcida.
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Cis y trans-decalina. La cis-decalina resulta
de la fusión de dos
anillos de ciclohexano
tal que el segundo
anillo está unido al
primero por dos
enlaces en cis.
En la trans-decalina la
fusión tiene lugar a
través de dos enlaces
en trans.
Los anillos de seis
miembros en cis
-y trans-decalina
adquieren
conformaciones de
silla.
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¿PARA QUE ME SIRVE TODO ESTOS CONOCIMIENTO?
¿CÓMO APLICO TODO ESTO?
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ANFETAMINA: tanto la mezcla
racémica como el isómero S(+),
conocido como dexedrina, se
prescriben como supresores del
apetito. La dexedrina es de 3 a 4 veces
más potente que el isómero R-(-).
NAPROXENO: Sólo el enantiómero
S tiene actividad analgésica y
antiinflamatoria. El enantiómero R
es inactivo por lo que la forma
racémica es simplemente un
medicamento que es 50% puro y
contiene un 50% de "ingredientes
inhertes", aunque en el organismo
se convierte despacio en la forma
S, que es la activa.
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PROPANOLOL es un agente antirítmico:
reduce el ritmo cardiaco así como las
fuerzas contráctiles del corazón. Se ha
demostrado que sólo el S-(-)-propanolol
es efectivo para el tratamiento de angina.
De hecho, es 100 veces más potente que
el isómero R-(+).
S-(-)
L-Dopa
R-(+)
D-Dopa
L-DOPA: se prescribe para tratar el mal de
Parkinson. Originalmente se administraba la
mezcla racémica, la cual adolecía de serios
efectos secundarios, como la granulocitopenia
(reducción de glóbulos blancos).Actualmente se
mercadea como el isómero S-(-), que no
presenta los problemas del racemato. De aquí
que los efectos negativos se pueden atribuir al
isómero R-(+).
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El limoneno levógiro (-) se extrae de la
cáscara de la naranja y le confiere su olor
característico.
El limoneno dextrógiro (+) es un líquido
aceitoso que puede extraerse fácilmente de
la cáscara del limón y es el responsable de
su olor.
Carvona forma dos formas de imagen
especular o enantiómeros: R - (-) -
carvona huele como las hojas de menta
verde (hierbabuena), se usa como aditivo
alimentario.
Su imagen en el espejo, S - (+) - carvona,
huele como las semillas de alcaravea, se
usa como digestivo (carminativo,
antiflatulento).
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Una de las ventajas de
hablar con uno mismo es
que al menos sabemos
quién nos está
escuchando", dijo en una
ocasión Franklin P. Jones.