Esterificacion de Ácidos Carboxilicos (Acetato de Isoamilo)
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UNEXPO
UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITÉCNICA
“ANTONIO JOSÉ DE SUCRE”
VICERECTORADO BARQUISIMETO
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
PRÁCTICA Nº 6
REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN DE ACIDOS CARBOXILICOS.SINTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO
INTRODUCCIÓN:
Los esteres de bajo peso molecular tienen olores muy agradables y son los
componentes mayoritarios de los sabores de muchas frutas. Por ejemplo el butanoato de
metilo se ha aislado del aceite de la piña. Por lo tanto, estos se usan muchas veces como
sabores y fragancias artificiales.
Los esteres se pueden preparar de varias maneras, y una de ellas es por la reacción
de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador ácido:
Existen dos problemas que se encaran en el laboratorio cuando se trata de sintetizar
estos compuestos: el primero es que esta reacción es un equilibrio, esto se puede remediar
añadiendo en exceso alguno de los reactivos para desplazar el equilibrio hacia los
productos, generalmente se añade en exceso el reactivo menos costoso o aquel que sea más
fácil de separar del producto, el segundo problema es la baja velocidad de reacción lo cual
se resuelve añadiendo un catalizador, en este caso se agrega ácido sulfúrico, ya que el acido
añade un protón que hace que dos pasos importantes de la reacción se aceleren, uno de los
pasos es la formación del intermediario tetraédrico, ya que el carbono carbonililico del
acido orgánico utilizado en la reacción se vuelve más susceptible al ataque nucleofílico, en
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UNEXPO
segundo lugar el catalizador añade un protón en el paso de transferencia del grupo saliente,
mejorando su salida, es decir haciéndolo mejor grupo saliente.
OBJETIVO:
Sintetizar un aromatizante artificial (acetato de isoamilo) a partir de un ácido carboxílico
(acido acético) y un alcohol (alcohol isoamilico).
TOPICOS A INVESTIGAR:
Reacciones de esterificación de ácidos carboxílicos, mecanismos de reacción de las
esterificaciones, reacciones secundarias que pueden ocurrir al sintetizar esteres, condiciones
óptimas para la reacción de esterificación para producir el acetato de isoamilo.
MATERIALES Y EQUIPOS
Vasos de precipitado Perlas de ebullición
Varilla de vidrio Montaje de destilación Simple
Espátula Soporte Universal
Balanza analítica Sujetadores, pinzas y aros
Embudo de separación Balón de 50 mL, 100 mL
Cilindro graduado Cabezal Claisen
Montaje de calentamiento a Reflujo Codo de destilación
Soporte Universal
Columna de condensación
Sujetadores y aros Termómetro
Balón 250 mL Mechero
Columna de reflujo Mangueras cortas y largas
Trampa Perlas de ebullición
Manta de calentamiento
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UNEXPO
REACTIVOS
Alcohol Isoamilíco Ácido Sulfúrico
Acido acético Glacial Agua destilada
Cloruro de sodio
Sulfato de sodio anhidro
Materiales que debe traer para la práctica
Hielo Pañito amarillo
Papel absorbente Ligas
PROCEDIMIENTO
1. Realizar el montaje de calentamiento a reflujo.
2. Colocar dentro de un balón de 250 mL, 8 mL de ácido acético glacial y 6 mL de alcohol
isoamilíco. Agitar suavemente hasta disolver todo. Agregar poco a poco 5 gotas de ácido
sulfúrico concentrado. Colocar tres (3) perlas de ebullición. Adaptar el balón a la columna
de reflujo.
3. Encender la manta de calentamiento. Hacer reflujar la solución por 1 hora. Luego apagar
la manta y retirarla.
4. Dejar enfriar la solución hasta alcanzar temperatura ambiente.
5. Descartar la capa acuosa.
6. Lavar la capa orgánica con una solución de bicarbonato de sodio al 5% tantas veces
como sea necesarios para neutralizar la capa organica, para ello después de cada lavado
verifique el pH de la capa organica con papel pH. Tenga mucho cuidado al realizar los
lavados de liberar la presión del embudo de separación que se producen.
7.Descartar la capa acuosa
8.Lavar la capa orgánica con una solución saturada de cloruro de sodio.
9. Descartar la capa acuosa.
10. Trasvasar la capa orgánica a un vaso de precipitado y añadir aproximadamente 1 g de
sulfato de sodio anhidro o hasta no observar turbidez en la solución.
11. Decantar la solución.
12. Medir el volumen de la capa orgánica.
13.
Transvasar la capa orgánica a un balón de 50 mL y añadir 3 perlas de ebullición.
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14. Realizar el montaje para destilación simple. Adaptar el balón al montaje.
15. Encender el mechero y calentar ligeramente el balón.
16.
Recolectar el producto destilado entre 95-100 ºC.
17.
Medir el volumen del producto destilado y almacenar dentro de un envase
herméticamente sellado.
18.
Determinar la densidad del producto destilado.
19.
En caso de no poder realizar la destilación simple medir el punto de ebullición del
producto obtenido.
REFERENCIA
Wade, L.G.
Química Orgánica. Quinta Edición. Editorial Prentice Hall. España, 2004.
Carey, F.
Organic Chemistry. Fourth Edition. Mc Graw Hill. Estados Unidos, 2000