8/20/2019 Exercicios alcenos

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Química Biológica II

ALCENOS: desidratação de álcoois

1.Ordenem os seguintes álcoois de acordo com a sua reactividade na reacção dedesidratação catalisada por ácido. Explique o seu raciocínio.

H

CH3

OH

CH3

OH

CH3

CH3CCH2CH2OH   CH3CCH2CH3   CH3CHCHCH3

 

2.  Escreva, passo por passo, os mecanismos responsáveis pela formação de cada

produto das seguintes reacções e expliquem as proporções relativas dos isómeros

obtidos em cada caso:

CH3

CH3

CH3

CH2OH

CH3

CH3

H

CH3

H

H

CH2CH

3

CH3

CH3

CH3

OHCH3

CH3   CH3

CH2

CH3

  CH3

OH

CH3

CH3 CH3

CH2

CH3

CH3

C  C C   C C+

(produto principal)   (produto lateral)

(a)

(b)

+

(95%) (5%)

H3PO4

150ºC

H+

calor

(c) H+

calor

(Produto principal)

+   +

(produtos laterais)

 

AK-2015/16