EXPERIMENTO 6 Reacciondes de Hidrocarburos

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UTFSM Sede Concepción, 2009 – 2

Laboratorio de Análisis Industrial I

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PRACTICO 6

REACCIONES DE HIDROCARBUROS

1.- OBJETIVO GENERAL

El objetivo del laboratorio es la identificación de hidrocarburos insaturados.

2.- OBJETIVOS OPERACIONALES

- Identificar compuestos con doble y triple enlace mediante test de Baeyer y solución de bromo.

3.- ACTIVIDAD EXPERIMENTAL

3.1.- Materiales y reactivos

3.1.1.- Materiales: usuales de laboratorio.

3.1.2.- Reactivos y productos: acetileno, etileno, hexano, ácido fórmico, etanol, alcohol

alílico, acetofenona, benzaldehído, ciclohexano, ciclohexeno, sol. de Br 2/CCl4 al 5% y

sol. de KMnO4 al 2%.

3.2.- Procedimiento

El análisis cualitativo y el comportamiento de la solubilidad de un compuesto

desconocido sirve para poderlo clasificar en uno de los grupos de solubilidad. Cuando

es necesario conocer a qué clase de compuesto de ese grupo pertenece, hay quedeterminar el grupo funcional o los grupos funcionales presentes en la sustancia, lo

que es posible realizar de acuerdo a las reacciones que presentan.

3.2.- Hidrocarburos no saturados

Los hidrocarburos no saturados están clasificados en el Grupo 5 de solubilidad. Entre

los ensayos más importantes para determinar insaturación se encuentra:

a) Ensayo con solución de bromo al 5% en CCl4 .

b) Ensayo con solución acuosa de KMnO4 al 2%.

Hay que tener presente que otras clases de compuestos como el fenol, aminas

aromáticas y enoles que pertenecen a otros grupos de solubilidad decoloran tanto al

bromo como al KMnO4, pero hay una diferencia fundamental en tales reacciones,

estos compuestos dan reacciones de sustitución con el bromo y se forma HBr durante

la reacción.





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a) Ensayo con Br2 en CCl4

En este ensayo 0.1 g del compuesto (0.2 mL si es líquido) en examen se agrega a 2

mL de CCl4 y se va agregando gota a gota (con agitación) solución de bromo al 5% en

CCl4, hasta que el color del bromo persista al menos por un minuto (si hay coloración

inmediata agregar una gota más de solución de bromo) y observar la posible

formación de HBr (debido a la sustitución) revelada por vapores densos (el HBr es

insoluble en CCl4). Probar con papel tornasol.

Las muestras que incluyan ciclohexano y hexano, una vez agregada la solución de

bromo y pasado unos minutos, se deben exponer a la luz bajo una lámpara y esperar

reacción luego de aprox. 4 min.

Aplicar este ensayo a:

- Acetileno, etileno, hexano, ácido fórmico, etanol, alcohol alílico, acetofenona,

benzaldehído, ciclohexano, ciclohexeno.

Nota: el etileno y el acetileno se generan en un equipo generador de gases y se

recogen haciendo burbujear el gas en 1 mL de cloroformo o CCl4.

b) Ensayo con solución de KMnO4. Test de Baeyer

A 2 ml de agua o etanol agregar 0.1 g (0.2 mL) del compuesto en examen y agregar,

gota a gota agitando, la solución de KMnO4 al 2%, hasta que persista el color púrpura

del permanganato. El ensayo es positivo si son decoloradas, al menos, 3 gotas del

reactivo.

Aplicar este ensayo a:

- Acetileno, etileno, hexano, ácido fórmico, etanol, alcohol alílico, acetofenona,

benzaldehído, ciclohexano, ciclohexeno.

Si el color del permanganato no cambia en 0.5 a 1 min, dejar los tubos por 5 min con

agitación vigorosa ocasional. No dejar engañar por leve reacción que puede deberse a

la presencia de impurezas.





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4.- DATOS, DISCUSIONES Y RESULTADOS

- Registre todas las observaciones realizadas en el laboratorio.

- Como resultado entregue todas las reacciones involucradas en los análisis.

- Discuta el resultado de las experiencias y justifique según las reacciones planteadas.

5 .- TEORIA DE REACCIONES DE HIDROCARBUROS

5.1.- Ensayo con Br2 en CCl4

La reacción que se realiza es una reacción de adición:

La solución de Br 2 en CCl4 es ampliamente usada para probar la presencia de un

doble o triple enlace (olefínico o acetilénico). Se emplea junto con el ensayo del

KMnO4.

El CCl4 es un buen solvente para bromo y para muchos compuestos orgánicos pero no

disuelve el HBr. El desprendimiento de HBr se acepta como evidencia que la reacción

es de sustitución en vez de adición.

Utilizar sólo este ensayo para detectar instauración puede conducir a conclusiones

erróneas porque no todos los compuestos con doble enlace reaccionan con el bromo.La presencia de grupos negativos en los átomos de C de un enlace etilénico hacen

que la adición sea lenta y en casos extremos impide la reacción. Lo siguiente ilustra

este punto:





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Un ensayo positivo de insaturación es uno en el que se desarrolla color del bromo sin

el desprendimiento de HBr.

Como de ha dicho, el desprendimiento de HBr indica que ha ocurrido sustitución, que

es característico de muchos compuestos. Entre ellos están enoles, muchos fenoles,

cetonas (metilcetona especialmente). Los ésteres simples no dan este test.

Numerosos compuestos no desarrollan el color a temperatura ambiente, pero lo hacen

fácilmente a 70ºC. Entre estas sustancias están propionaldehído y ciclopentanona. Los

ariléteres se comportan en forma similar.

En las aminas aromáticas el primer mol de HBr formado no se desprende sino que

reacciona para convertir la amina a su sal. Por esta razón la reacción es

frecuentemente confundida por simple adición.

5.2.- Ensayo con solución de KMnO4

Una solución de KMnO4 es decolorada por compuestos que tienen uniones etilénicas o

acetilénicas (dobles o triples enlaces). Este ensayo es conocido como test de Baeyer

para instauración.

Las reacciones que sufren los compuestos insaturados con la solución de

permanganato son:

Una solución de KMnO4 es decolorada por compuestos que tienen uniones etilénicas o

acetilénicas. Este ensayo es conocido como test de Baeyer para insaturación.





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En soluciones acuosas diluídas frías el producto principal de la acción del KMnO4

sobre una olefina es un glicol. Si la mezcla reaccionante se calienta tiene lugar una

oxidación posterior que finalmente lleva a la ruptura de la cadena carbonada.

Las uniones acetilénicas son comúnmente rotas por oxidación, dando ácidos como

resultado.

La velocidad con que los compuestos insaturados decoloran el permanganato,

depende de la solubilidad del compuesto orgánico. Si el compuesto es muy insoluble

es necesario pulverizar el compuesto y agitar la mezcla vigorosamente por variosminutos o disolver la sustancia en un solvente que no sea afectado por le

permanganato.

Dada la ecuación

a medida que la reacción procede, la solución se torna alcalina. Sin embargo, es

necesario evitar que llegue a ser fuertemente alcalina para no obtener resultados

erróneos. Generalmente no se observa precipitado de MnO2 pero a veces el color

púrpura cambia gradualmente a café rojizo.





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El test de Baeyer aunque es superior al test de bromo para compuestos insaturados

ofrece también ciertas complicaciones. Todas las sustancias fácilmente oxidables dan

este test. Los compuestos carbonílicos que decoloran las soluciones de bromo dan un

test de Baeyer negativo. La acetona por ejemplo aunque decolora rápidamente las

soluciones de bromo pueden ser usadas como solvente en el test de Baeyer.

Los aldehídos dan un test de Baeyer positivo pero muchos de ellos tales como

benzaldehido y formaldehído no decoloran las soluciones de Bromo. El ácido fórmico

también reduce el permanganato. Los alcoholes también decoloran soluciones de

permanganato pero no soluciones de bromo. Los alcoholes puros no dan el test

fácilmente, sin embargo, a menudo contiene impurezas que son fácilmente oxidadas.

Otros tipos de compuestos que contienen pequeñas cantidades de impurezas pueden

decolorar las soluciones de permanganato. Por esta razón, la decoloración de sólo una

gota a dos de la solución de permanganato no puede ser siempre aceptada como un

test positivo.

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