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7/25/2019 Expo house

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QUMICA VERDE

SNTESIS DE CIDO BENCLICO

INTEGRANTES:Fry Oropeza, Gabre!a

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QUMICA VERDE

El objetivo de la qumica verde es desarrollartecnologas qumicas benignas al medio ambiente,utilizando en forma eficiente las materias primas (depreferencia renovables), eliminando la generacin de

desechos y evitando el uso de reactivos y disolventestxicos y/o peligrosos en la manufactura y aplicacin deproductos qumicos.Laquimica sustentable o verdees una forma de

hacer qumica que contribuye en la prevencin de lacontaminacin y el cuidado del medio ambiente. Implicael uso dedoce principiosencaminados a reducir oeliminar el uso y generacion de sustancias peligrosas, enel diseo, manufactura y aplicacin de productosqumicos.


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CIPIOS DE LA QUMICA VERDE


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Clorados Hidrocarburosalifticos

Hidrocarburosaromticos

TricloroetanoTricloroetilenoCloruro de metiloCloroformo

Tetracloruro de carbonoPercloroetileno

n-hexanoN-heptanoPentanoCiclohexano

Ciclohexeno

BencenoToluenoXilenoNaftalenos

Alcoholes/Glicoles/teres steres/Cetonas/Aldehidos Otros

MetanolEtanolPropanolButanolEtilenlicoldietileter

EtilacetatoAcetonaMetil etil cetonaMetil isobutil cetonaMetil n-butil cetona

!ormaldehidoGlutaraldehidoPiridina

AmidasAminas

SOLVENTES ORGNICOS

Son liposolublesActan sobre la piel

Actan sobre elSistema Ner!ioso

Efectos localesIrritacin de piely mucosas

Efectossistmicos

HgadoRionesSistemaCardiovascularSistemareproductor

CncerSistema nervioso


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ALGUNAS RECOMENDACIONES DE LAQUMICA VERDE

Uso de solventes amigablesReacciones en ausencia de solventes (solvent-free)Uso de solventes de bajo impacto ambiental (agua, etanol, etc)Uso de oxidantes limpios (perxido de hidrogeno).

"os haloenuros deal#uilo son mssol$entes msusados%


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SNTESIS DE CIDO

BENZLICOProceso convencional vs. Proceso alternativoverde


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OBJETIVO

Buscar una nueva ruta de sntesis parapreparacin de cido benzlico (un cido -hidroxicarboxlico aromtico como resultado delreagrupamiento de un grupo fenilo por la accin

de la base.) , que cumpla en lo posible con losprincipios de la qumica verde, motivando alestudiante para desarrollar investigacin enQumica y el Laboratorio de Qumica, a fin de

generar mtodos de enseanza-aprendizaje endonde se utilicen racionalmente los reactivosqumicos y a la vez se minimice sus efectoscontaminantes.


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SNTESIS DE CIDO BENZLICOPROCESO CONVENCIONAL

Aspectos NO Verdes:

-Uso de etanoles un disolvente orgnico, lo conveniente es reducir el uso dedisolventes orgnicos.


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MATERIAL REACTIVOS

1 Balanza analtica (Para todo elgrupo)

1 Caja petri chica1 Equipo de micromtodos1 Parrilla elctrica1 Pinzas para matraz1 Pinzas para refrigerante2 Pipeta graduada de 10 mL1 Trampa de vaco1 Piseta con agua1 Propipeta1 Soporte universalManguerasPapel filtro (para todo el grupo)

cido clorhdrico

Agua destilada

Bencilo

Etanol

Hidrxido de potasio

Hielo frap


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BENC"#$

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METODOLOGA

ETAPA 1: REFLUJO

En un matraz redondo de 10 mL colocar 1 gde KOH, 2 mL de agua y adicionar 3 mL deetanol con agitacin; posteriormente

agregamos 1 g de bencilo.

Reflujar la mezcla de reaccin en un bao dearena por 15 minutos. Al finalizar el reflujo,continuamos a la etapa 2: opcin 1 u opcin 2

segn sea el caso.


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ETAPA 2: OPCIN 1

Al terminar el reflujo (si no hay precipitadoslido en el matraz redondo) pasar la mezclade reaccin a un vaso de precipitados de 50

mL.

A continuacin acidificamos gradualmente lamezcla de reaccin con HCl concentradohasta obtener un pH cido, verificamos esto

con papel indicador.

Filtramos el precipitado de cido benclicoutilizando vaco; lavar ste con agua fra

(para remover el NaCl).


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ETAPA 2: OPCIN 2

Al terminar el reflujo (si hay precipitadoslido en el matraz redondo) filtrar el

contenido del matraz utilizando un embudoBchner con vaco.

Disolver el residuo que qued en el embudoBchner en un vaso de precipitados de 50 mLcon 10 mL de agua fra y adicionar HCl con

agitacin hasta pH cido.

Filtramos el precipitado de cido benclicoutilizando vaco; lavar ste con agua fra

(para remover el NaCl).


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EQUIPO

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MTODO VERDE

1 g de bencilo (4,76 mmol; M=210.2 g/mol)

y NaOH se muelen en un mortero seco.Con la ayuda del mango del mortero, semuelen juntos a fondo, para hacer el polvode flujo ms fcil.Se lleva este material a un matraz cnicoseco que se tapa con un algodn en la boca del matraz, y se calienta en baomara por 20 minutos. A continuacin, luego que se enfri a temperaturaambiente, y se disuelve en una cantidad mnima de agua.(Si se tiene unacantidad de bencilo que no ha reaccionado, eliminar simplemente por filtracin.)

Acidificar la solucin acuosa con HCl conc. fro. Filtrar el precipitado benziliccido, lavar con agua fra, y se recristaliza con agua caliente. Pesar elrecristalizado de productos y calcular el porcentaje de rendimiento. Se informaque su punto de fusin es 149 151 C. Obtener un espectro IR y analizar el

producto por TLC.

Aspectos verdes:

Eficiencia atmicaSe evita el uso de solventes noamigables al ambiente.


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TRANSPOSICIN DEL ACIDO

BENCLICOLa transposicin del acido benclico es una reaccinorgnica que consiste en la conversin del bencilo al acidobenclico en presencia de hidrxido de potasio.


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MECANISMOS

Proceso convencional Alternativa verde


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CONCLUSIONES

Se encontr una nueva ruta de sntesis para la preparacin de cidobenzlico que cumple con muchos de los principios de la qumica verde.El proceso es ms verde que los procedimientos convencionales que utilizandisolventes orgnicos.Se hizo uso racional de los reactivos ya que la reaccin ocurri con graneficiencia atmica (no hubo prdida de desechos).


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