QUIMICA ORGÁNICA II

SÍNTESIS DEL FENOL

• Francisco Osores Bonilla• Luis Ortiz Sandi

“La síntesis orgánica es fuente de emoción, provocación y aventura, y puede ser también un noble arte, pues es un área de la investigación

científica en la que hay ilimitadas posibilidades para la imaginación”

R.B. Woodward en una conferencia dictada en Bombay, 1963.

FRASE CELEBRE

RESUMEN

El fenol fue obtenido por Runge en 1834.

Son cáusticos y muy venenosos.

La síntesis del  fenol se dio  a partir de la anilina, con la  utilización de las sales de diazonio.

El fenol, en forma pura es un solido cristalino de color blanco – cristalino a temperatura ambiente, es muy soluble en éter etílico

El objetivo de esta práctica es comprender y familiarizarse con el uso de los reactivos y procedimientos, de una manera más autónoma.

INTRODUCCIÓN

Propiedades físicas:

Aspecto: sólido blanco

Punto fusión: 43°C

Punto Ebullición: 184°C

Solubilidad: 8.3g/100mL agua @

20°C

Propiedades Químicas:

Acidez:

APLICACIONES

Se utiliza para la preparación de resinas sintéticas, medicamentos, plaguicidas, sustancias aromáticas, aceites lubricantes y solventes.

Se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas.

Como desinfectante para esterilizar heridas, vendajes e instrumentos quirúrgicos.

El fenol puede alquilarse para dar p-nonilfenol para conversión a detergentes.

MATERIALES Y REACTIVOS

Acido sulfúrico concentrado.

Anilina Nitrito de sodio. Sulfato anhidro de sodio. Éter. Solución de cloruro

férrico. Agua destilada. Hielo.

• Vaso de 500mL, 100mL y 50mL. • Erlenmeyer de 1L y 100mL.• Balón de destilación de 500mL y 200mL.• Tubo condensador• Cabeza y codo de destilación • Mangueras • Soporte universal • Tapones con y sin hueco • Pinzas termómetro • Embudo de 100mL • Embudo de separación de 500mL• Probeta de 100mL  • Bagueta

REACTIVOS Y DISOLVENTES

MATERIALES

MÉTODO

DIAGRAMA DE FLUJO

27.5ml de H2so4

24ml de anilina

150ml agua

200ml agua

50ml agua20g NaNO2

Tº 5ºC

BAÑO MARIA

t=90min

T º = 50 – 55ºC

Diagrama de flujo60ml de éter 60ml de éter

5g de K2CO3

RESULTADOS

Masa obtenida:

NH2 OHNN+

H2SO4

NaNO2

OH2

(24𝑚𝐿 )( 1.02𝑔𝑚𝐿 )93 .11𝑔𝑚𝑜𝑙

=0 .263𝑚𝑜𝑙

(10 .4735𝑔 )94 .11𝑔𝑚𝑜𝑙

=0 .111𝑚𝑜𝑙

Moles de anilina:

Moles de fenol:

0 .1110 .263

∙100%=42 .2%Rendimiento:

Prueba cualitativa con cloruro férrico:

Complejo azul-violeta

Espectro IR

CONCLUSIONES

Antes de hacer la destilación la solución que teníamos era de un color rojizo y conforme se comenzó ha realizar la práctica observamos como la solución que obteníamos era de color amarillo.

Cuando colocamos el fenol en el matraz redondo, su coloración era amarillo intenso, y conforme se fue separando el éter, la solución que estaba en el matraz hacia bastante espuma causada por la alta temperatura.

El éter que se separo de la solución volvió a tener su color original que era blanco.

Después de haber retirado todo el éter y comenzar a obtener el fenol, se observa como comienzan a formarse los cristales.

Al hacer la prueba con el Cloruro férrico al 10 % la prueba nos dio positiva.

AGRADECIMIENTOS

Jonás Flores Bustinza.

Sr. Fernando Quiroz

Sr. Jorge Espinoza

Prof. Lic Carlos Timaná de la Flor

Prof. Ing. Beatriz Adaniya

Prof. Ing. Karim Poma

REFERENCIAS

QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL, H.D. Durst-G.W. Gokel, Editorial Reverté-España , marzo del 2004.

QUÍMICA ORGÁNICA, L. G. Wade, Editorial Pearson-Madrid 2003, paginas 870 - 876.

MUCHAS GRACIAS POR SU AMABLE ATENCIÓN