ENLACES QUIMICOS

Existe una gran abundancia de elementos en la tierra y en los seres vivos, pero solo 4 elementos forman el 99% de la materia de los organismos vivos. Estos elementos son Hidrgeno (H), oxgeno (O), nitrgeno (N), y carbono (C). Los cuatro son especiales ya que se encuentran fcilmente disponibles en la Naturaleza y presentan propiedades adecuadas para su funcin como principales elementos constitutivos de las molculas orgnicas.

Trminos que debes conocer

Elemento Materia compuesta por tomos que tienen el mismo nmero atmico (nmero de protones).

tomo Es el componente ms pequeo de un elemento que posee an las propiedades de dicho elemento. Consiste en un ncleo cargado positivamente rodeado por una nube de electrones cargada negativamente. Las cargas "+" (positivas) y "-"(negativas) se atraen fuertemente.

Protn Partcula del ncleo con una carga positiva de +1 y un nmero de masa atmica de 1 Dalton.

Neutrn Partcula nuclear sin carga que posee la misma masa que el protn.

Electrn Partcula cargada negativamente (-1) con una masa 1837 veces ms pequea que la del protn.

Istopo Variante de un tomo dado que aunque presenta el mismo nmero de protones y electrones que otros istopos del mismo tipo de tomo, se diferencia de stos por poseer un nmero distinto de neutrones.

Electronegatividad Los elementos difieren en la afinidad que tienen los tomos para adquirir electrones adicionales, Cuanto mayor sea la afinidad para ganar electrones, mayor ser la electronegatividad.

Cuanto ms pequeo sea el nmero atmico del elemento en una columna, tanto mayor ser la electronegatividad ( ya que cada orbital adicional estar ms lejos de la atraccin de los protones)

Aquellos elementos (no metales ) que necesitan slo uno o dos electrones para completar sus orbitales ms exteriores, son ms electronegativos que aquellos (metales) que necesitaran 6 o 7 y que lgicamente se desharn de los electrones ms externos.

Enlaces

Una molcula consiste en dos o ms tomos unidos por un enlace qumico. Las

molculas pueden tener diferentes tipos de enlace. Si los tomos comparten electrones, el enlace que se forma entre ellos es covalente. Si un tomo cede un electrn a otro tomo el enlace ser inico.

Compuestos inicos Se produce entre tomos cuya diferencia de electronegatividades muy grande. Cuando se produce un enlace inico, la atraccin mutua de cargas elctricas opuestas, mantiene unidos a los iones mediante los enlaces inicos, que no tienen una direccin determinada. mantenindose los iones juntos en formaciones tridimensionales. La mayor parte de los compuestos inicos esenciales para la vida, se encuentran disueltos en agua, llegando a separase o disociarse los iones, sin que se modifiquen las propiedades qumicas esenciales de la sustancia .Estos iones hidratados tienen un mayor tamao que los cristalinos y con cargas de atraccin mucho menores, lo que les permite una gran movilidad en la solucin, lo que explica por e. que puedan conducir la corriente elctrica. Enlace covalente Este tipo de enlace se establece entre tomos con electronegatividad muy parecida, su avidez por los e- de la ltima rbita es muy semejante, ninguno de los dos es capaz de ceder e- Ambos tomos comparten pares de e- Este tipo de enlace es muy fuerte y hace falta mucha E para romperlo. Pueden ser tambin dobles 1.-Los tomos de C e H tienen electronegatividades similares. Cuando se ponen en contacto, pueden lograr una configuracin electrnica estable compartiendo pares de e-.La molcula formada a base de compartir pares de e- existe con forma tridimensional .En realidad los cuatro enlaces covalentes formados, se apartan unos de otros hasta el mximo posible. Los tomos de carbono proporcionan la columna vertebral de la materia viva. 2.-Si se unen O e H .La diferencia entre sus electronegatividades no es tan grande como para producir iones, formarn enlaces covalentes. Sin embargo, la mayor electronegatividad del O produce un mayor acercamiento de los pares de e- al ncleo y un mayor alejamiento de los ncleos de H. El enlace presenta una separacin de cargas, pero no tan completa como en inico. Es el enlace polar covalente. Un lado de la molcula de agua, hacia el que estn situados los tomos de H, estar parcialmente cargado + y el resto negativamente. ENLACES DEBILES Son los que mantienen a las macromolculas, con la flexibilidad que requieren. 1.-Puentes de hidrgeno: se establecen entre molculas en que el tomo de H est unido covalentemente a un tomo muy electronegativo (C, N).Estas molculas son polares, acumulndose cargas positivas en una zona y negativas en otra. Entre estas molculas polares se establecen relaciones de atraccin entre el polo positivo representado por el H y el negativo de la otra molcula. 2.-Fuerzas de Van der Waals. Se producen por la atraccin electrosttica entre los ncleos de una molcula por los electrones de otra que es en gran parte compensada, pero no del todo, por la repulsin de los electrones por los electrones y la de los ncleos por los ncleos. Estas fuerzas son mayores cuantos ms e- poseen las molculas, por tanto aumentan con el peso molecular. De ah la importancia que tienen en las macromolculas y por tanto en los

sistemas biolgicos. 3.-Enlaces hidrofbicos.-Son fuerzas que se establecen entre grupos de tomos que no tienen afinidad con el agua. As por ejemplo en las grasas, que en un medio acuoso forman capas o gotas lipdicas. 4.-Enlaces inicos dbiles.-Son fuerzas que atraen tomos o grupos de tomos cargados positiva y negativamente en una solucin acuosa. As entre el grupo amino y el grupo carboxilo de los Aa que forman las protenas. Formulacin orgnica Frente a la materia mineral presenta su capacidad de combustin. Adems, la materia orgnica puede degradarse en materia mineral por combustin u otros procesos qumicos, pero no es posible llevar a cabo en el laboratorio el proceso inverso. Se denomina qumica orgnica a la qumica de los derivados del carbono e incluye el estudio de los compuestos en los que dicho elemento constituye una parte esencial, aunque muchos de ellos no tengan relacin alguna con la materia viviente El tomo de carbono, debido a su configuracin electrnica, presenta una importante capacidad de combinacin. Los tomos de carbono pueden unirse entre s formando estructuras complejas y enlazarse a tomos o grupos de tomos que confieren a las molculas resultantes propiedades especficas. Por qu Se trata del elemento de nmero atmico Z = 6. Por tal motivo su configuracin electrnica en el estado fundamental o no excitado es 1s2 2s2 2p2. La existencia de cuatro electrones en la ltima capa sugiere la posibilidad bien de ganar otros cuatro convirtindose en el ion C4- cuya configuracin electrnica coincide con la del gas noble Ne, bien de perderlos pasando a ion C4+ de configuracin electrnica idntica a la del He. En realidad una prdida o ganancia de un nmero tan elevado de electrones indica una dosis de energa elevada, y el tomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones externos con otros tomos mediante enlaces covalentes. Esa cudruple posibilidad de enlace que presenta el tomo de carbono se denomina tetravalencia. Alcanos

Son compuestos de C e H (de ah el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que estn unidos entre s por enlaces sencillos (C-C y C-H).

Su frmula molecular es CnH2n+2, siendo n el n de carbonos.

Cmo se nombran? Los cuatro primeros tienen un nombre sistemtico que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los dems se nombran mediante los prefijos griegos que indican el nmero de tomos de carbono y la terminacin "-ano".

Frmula Nombre Radical Nombre

Metano

Metil-(o)

Etano

Etil-(o)

Propano

Propil-(o)

Butano

Butil-(o)

Pentano

Pentil-(o)

Hexano

Hexil-(o)

Heptano

Heptil-(o)

Octano

Octil-(o)

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de tomos procedentes de la eliminacin de un tomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrn de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminacin -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.

Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.

Se elige la cadena ms larga. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de carbonos se escoge la que tenga mayor nmero de ramificaciones.

3-metil-hexano

Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin, buscando que la posible serie de nmeros "localizadores" sea siempre la menor posible.

2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano

Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente nmero localizador y con la terminacin "-il" para indicar que son radicales.

Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nmero localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabtico.

4-etil-2-metil-5-propil-octano

Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los nmeros localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetil-butano

Si hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabtico anteponiendo su nmero localizador a cada radical. en el orden alfabtico no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. as como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.

5-isopropil-3-metil-octano

Por ltimo, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un parntesis como los dems radicales por orden alfabtico teniendo en cuenta la primera letra del radical.

ALQUENOS Y ALQUINOS Presentan dobles enlaces y llevan el sufijo -eno Los alquinos llevan triples enlaces y terminan en -ino. La referencia para su formulacin es la posicin del doble enlace.

FUNCIN GRUPO

FUNCIONAL EJEMPLO

Alcanos No tiene

Alquenos

Alquinos

Hidrocarburos cclicos No tiene

Hidrocarburos aromticos

Halogenuros de alquilo

Alcoholes

Fenoles

teres

Aldehdos

Cetonas

cidos carboxlicos

steres

Aminas

Amidas

Nitrocompuestos

Nitrilos

Orden de preferencia Cuando en un compuesto hay un slo grupo funcional, la cadena principal es la que

contiene la funcin, y se numera de tal forma que corresponda al carbono de la funcin el localizador ms bajo posible.

Cuando en el compuesto hay ms de un grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la funcin preferente; las dems funciones no se tienen en cuenta e se nombran como substituyentes.

El orden de preferencia acordado por la IUPAC es:

Nombre Frmula Terminacin Como substituyente

Ac.carboxlico R-COOH -oico carboxi-

ster R-COOR -oato oxicarbonil-

Amida R-CO-NH2 -amida carbamol-

Nitrilo R-C N -nitrilo ciano-

Aldehdo R-COH -al formil-

Cetona R-CO-R -ona oxo-

Alcohol R-OH -ol hidroxi-

Fenol Ar-OH -ol hidroxi-

Amina R-NH2 -amina amino-

ter R-O-R -oxi- oxi-, oxa-

Doble enlace R=R -eno ...enil-

Triple enlace R R -ino ...inil-

Halgeno R-X fluoro-, cloro-

bromo-, iodo-

Nitroderivados R-NO2 nitro-

Radical alquilo R-R -ano ...il-

Para revisar esta informacin, demos y ejercicios, revisar:

http://www.alonsoformula.com/organica/