formulación orgánica

Qumica 1 bachillerato Qumica orgnica

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QUMICA ORGNICA

1.- Caractersticas del tomo de Carbono. Tipos de enlace. 2.- Grupos funcionales. 3.- Formulacin y nomenclatura. 4.- Isomera.

1.- CARACTERSTICAS DEL TOMO DE CARBONO. TIPOS DE ENLACE.

Hoy en da se conocen ms de 7 millones de compuestos del Carbono, descubrindose cada ao 100.000 nuevos compuestos (frmacos, pinturas, etc.). Esto se debe a la especial configuracin electrnica del tomo de C , que le permite unirse a otros tomos de C formando cadenas carbonadas de distinta longitud (lineales, ramificadas y cclicas), adems de a tomos de otros elementos, como H, O, S, N, etc., mediante enlaces sencillos, dobles o triples.

El C en los compuestos orgnicos siempre tiene covalencia 4, es decir, forma 4 enlaces covalentes, pudiendo ser enlaces sencillos, dobles y triples.

En Qumica se utilizan 3 tipos de frmulas:

- Frmula emprica: Indica la mnima proporcin entre los tomos de una molcula. - Frmula molecular: Indica la proporcin real entre los tomos de una molcula. - Frmula estructural: Indica como estn unidos los tomos en una molcula.

Ejemplos: Para el agua: H2O , H2O , H O H

Para el etano: CH3 , C2H6 , H H

H C C H , CH3 CH3

H H

CH3 CH2 CH3

CH2 = CH2

CH CH

2.- GRUPOS FUNCIONALES.

El estudio de los compuestos orgnicos as como su nomenclatura, se simplifica considerando que estn formados por un fragmento hidrocarbonado y un grupo funcional que es un tomo o grupo de tomos que le proporcionan al compuesto unas determinadas propiedades qumicas. El conjunto de compuestos de cadena carbonada lineal que poseen el mismo grupo funcional y slo se diferencian por el nmero de tomos de C de la cadena, forman una serie homloga, y tienen propiedades qumicas muy semejantes, mientras que las propiedades fsicas varan gradualmente conforme lo hace la longitud de la cadena.


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Compuesto Grupo funcional Estructura general Ejemplo (nombre)

Alcanos

- C C -

CnH2n+2

CH3CH2CH2CH3 butano

Alquenos

C = C

CnH2n

CH2=CH2 eteno

Alquinos

- C C -

CnH2n-2

CH CH etino

H. cclicos

R - - R

R - - R

H2C CH

H2C CH ciclobuteno

H. aromticos R R

R - - R R R

- CH3 metilbenceno

Derivados Halog.

- X (F, Cl, Br, I)

R X

CH3CH2Cl cloroetano

Alcoholes

- OH

R OH

CH3CH2OH etanol

Aldehdos O

- C -

O

R C - H

O

CH2 - CH2- C- H propanal

Cetonas O

- C -

O

R - C R

O

CH3 C CH3 propanona

teres

- O -

R O - R CH3-CH2-O-CH3 etilmetileter

cidos carboxlicos

O - C O H

O R - C O - H

CH3 COOH cido etanoico

steres (y sales) O - C O

O R - C O R

O CH3 CH2 C O CH3 Propanoato de metilo

Aminas 1as

- NH2

R NH2

CH3 CH2 NH2 etilamina

Amidas 1as O - C NH2

O R - C NH2

O CH3 - C NH2 etanamida

Nitrilos

- C N

R - C N

CH3 - C N etanonitrilo

Nitrocompuestos

- NO2

R - NO2 NO2 nitrobenceno


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TABLA DE PREFERENCIA DE GRUPOS FUNCIONALES

Compuesto Frmula Sufijo (si es grupo principal)

Prefijo (si es sustituyente)

cidos O R - C O - H

oico

carboxi *

steres O R - C O R

oato

alcoxicarbonil ** ariloxicarbonil **

Amidas O R - C NH2

amida

carbamoil *

Nitrilos

R - C N

nitrilo

ciano*

Aldehdos O

R C - H

al carbaldehido

formil * carbaldehido*

Cetonas O

R - C R

ona

oxo

Alcoholes

R OH

ol

hidroxi

Aminas 1as

R NH2

amina

amino, aza

teres

R O - R

oxi

oxa

Hidrocarburos no saturados (alqueno, alquino)

C = C

- C C -

eno (enilo)

ino (inilo)

-

-

Derivados Haloge.

R X

-

fluoro,cloro,bromo,...

Nitrocompuestos (derivados nitroge.)

R - NO2

-

nitro

Hidrocarburos saturados (alcanos)

- C C -

ano (ilo)

-

* Incluye el carbono del grupo funcional ** Incluye los carbonos del grupo funcional y del radical


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3.- FORMULACIN Y NOMENCLATURA

Algunas reglas generales de nomenclatura:

- Para indicar el nmero de tomos de C de las cadenas, se utiliza un prefijo:

met: 1 hex: 6 undec: 11 eicos: 20 et: 2 hept: 7 dodec: 12 triacont: 30 prop: 3 oct: 8 tridec: 13 tetracont: 40 but: 4 non: 9 tetradec: 14 ..... pent: 5 dec: 10 ..... hect: 100

- Para indicar el grupo funcional se suele poner una terminacin (sufijo) si es grupo principal, y un prefijo si es sustituyente.

- La cadena principal es la ms larga que contenga al grupo funcional y se numera empezando por un extremo, de forma que el grupo funcional tenga el nmero ms bajo.

- Se nombran en primer lugar las ramificaciones indicando su posicin, y a continuacin la cadena principal indicando la posicin del grupo funcional.

3.1. HIDROCARBUROS

Son compuestos formados exclusivamente por C e H. Se clasifican en:

Saturados o alcanos (enlaces C-C) Cadena abierta

Alquenos (enlaces C = C) Insaturados

Hidrocarburos Alquinos (enlaces C C)

Cicloalcanos Alicclicos

Cadena cerrada Cicloalquenos ( cclicos ) Aromticos

3.1.1. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

Tienen de frmula general CnH2n+2, y slo hay enlaces sencillos C-C y C-H.

Para nombrar los hidrocarburos de cadena lineal (no ramificada) se utiliza un prefijo que indica el nmero de tomos de C y la terminacin ano:

CH4 metano CH3-CH3 etano C2H6

CH3-CH2-CH3 propano C3H8 CH3-CH2-CH2-CH3 butano CH3- (CH2)2 CH3 C4H10 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano CH3- (CH2)3 CH3 C5H12


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Al quitar un H de un alcano se queda un C con una valencia libre, originndose un radical alquilo o alqulico, que se nombra sustituyendo la terminacin ano del hidrocarburo correspondiente por ilo:

- CH3 radical metilo , - CH2 -CH3 radical etilo

Los alcanos de cadena ramificada se nombran como derivados de la cadena lineal principal, siguiendo las reglas:

- Se toma como cadena principal la de mayor nmero de tomos de C. Si hay varias con igual nmero de tomos de C, se elige la de mayor nmero de ramificaciones.

- Se numera la cadena principal comenzando por un extremo, de forma que los C con cadenas laterales (radicales) tengan los nmeros ms bajos posibles.

- Se nombran las cadenas laterales suprimiendo la o final, por orden alfabtico e indicando con un nmero su posicin en la cadena. A continuacin se nombra la cadena principal como un alcano lineal. Si hay varias cadenas laterales iguales, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc., que no se tienen en cuenta para el orden alfabtico.

Al escribir el nombre del compuesto, los localizadores numricos se separan entre s mediante comas, y de las letras mediante guiones.

- Si alguna cadena lateral est ramificada, se nombra como un radical alquilo sustituido, cuyos tomos de C se numeran a partir del punto de unin con la cadena principal. El radical se pone entre parntesis para evitar confusin:

- CH CH3 radical (metiletilo) o (isopropilo) CH3 Ejemplo: CH3 CH3 CH3

CH3-CH2-C-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3

CH3 CH2-CH3 CH-CH3

CH2

5-etil-3,3-dimetiloctano CH3

3,6-dimetil-4-(1-metilpropil) octano

Para escribir la frmula de un alcano ramificado, de nombre conocido, se procede as:

- Se escribe el esqueleto carbonado de la cadena principal y la numeramos empezando por cualquier extremo.

- Se sitan las cadenas laterales en las posiciones que indican sus localizadores. - Se completa con H las valencias de los tomos de C.


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Ejemplo: formula el 3,3-dietil-2-metilhexano

C C C C C C CH2 CH3

C C C C C - C

CH3 CH2-CH3

C2H5

CH3 CH C CH2 CH2 - CH3

CH3 C2H5

Ejercicio 1. Formula: a) 4-etil-3,3-dimetilheptano, b) 3-etil-2,3,4-trimetilpentano c) 4-(metiletil)- 2,3-dimetil-4-propilheptano, d) 3,5-dietil-3,4,6-trimetil-5-propiloctano.

3.1.2. HIDROCARBUROS INSATURADOS.

Son compuestos de cadena abierta formados por C e H, que contienen enlaces dobles C = C (alquenos u olefinas) y/o triples C C (alquinos).

3.1.2.1. ALQUENOS

La frmula general de los alquenos simples (un slo doble enlace) es CnH2n .

Se nombran como el alcano del mismo nmero de tomos de C, pero cambiando la terminacin ano por eno. Cuando el doble enlace puede presentarse en varias posiciones distintas hay que indicar su posicin con un localizador numrico.

eteno CH2 = CH2 (etileno) propeno CH3 CH = CH2

1-buteno CH3 CH2 - CH = CH2 2-buteno CH3 CH = CH CH3

Si est ramificado, la cadena principal es la ms larga que contenga al enlace doble, aunque haya otras ms largas. Se numera comenzando por el extremo de forma que el enlace mltiple tenga el nmero ms bajo posible:

CH3-CH=C-CH3 CH3-CH=C-CH2 CH2 -CH2-CH3

CH2-CH3 CH2-CH2-CH3

3-metil-2-penteno 3- propil-2-hepteno


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Si hay ms de un doble enlace: - La cadena principal es la que mayor nmero de dobles enlaces tenga. - A igualdad de nmero de dobles enlaces entre dos cadenas, ser la principal la de

mayor nmero de tomos de C. - La numeracin de la cadena principal se hace de forma que los localizadores de los

dobles enlaces sean los ms bajos posibles. - Al nombrar la cadena principal se indica el numero de enlaces dobles,

anteponiendo los prefijos di, tri, tetra, etc., a la terminacin eno.

CH2=CH-C=CH2 CH3

CH2 CH2=CH- CH- CH=C-CH2 CH3

CH2-CH3 CH2-CH3

2-propil-1,3-butadieno 3-etil-5-metil-1,4-heptadieno

3.1.2.2. ALQUINOS

La frmula general de los alquinos simples (un slo triple enlace) es CnH2n 2

Se nombran siguiendo las mismas reglas que en los alquenos pero con la terminacin ino.

etino (acetileno) CH CH propino CH3 C CH

1-butino CH3 CH2 - C CH 2-butino CH3 C C CH3

CH C CH CH2- CH - CH3 CH3CH2C C-CH-CH2-CH2-CH3

CH3 CH2-CH3 C C CH3

3,5-dimetil-1-heptino 4-propil-2,5-octadiino

Si hay varios dobles y triples enlaces, la cadena principal es aquella que contiene el mayor nmero de enlaces mltiples (insaturaciones).

- A igualdad de nmero de enlaces mltiples entre dos cadenas, ser la principal la de mayor nmero de tomos de C.

- Se numera de forma que enlaces mltiples tengan los nmeros ms bajos, prescindiendo si son dobles o triples. En el caso de igualdad, se da preferencia al doble enlace sobre el triple.

- Se nombran en primer lugar las cadenas laterales indicando su posicin y a continuacin se nombra la cadena principal, indicando la posicin de los dobles enlaces, y a continuacin se indican los triples enlaces.


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CH2=CH-CH2-C CH CH C-CH=CH-CH2-CH2-C CH

1-penten-4-ino 3-octen-1,7-diino

Los radicales con dobles o triples enlaces, se nombran con las terminaciones enilo e inilo, respectivamente.

CH2=CH- radical etenilo (vinilo) CH3-CH=CH- radical 1-propenilo

CH C- radical etinilo CH C-CH2- radical 2-propinilo

Ejercicio 2. Formula: a) 3-metil-1,4-hexadieno, b) 5-metil-3-vinil-1,4-heptadieno c) 3,4-dimetil-1-hexino, d) 4-propil-2,5-octadiino, e) 2-etil-1-hexen-5-ino.

3.1.3. HIDROCARBUROS ALICCLICOS.

La cadena carbonada presenta al menos una estructura cclica. Si todos los enlaces C-C son sencillos se llaman CICLOALCANOS y si existe algn doble enlace en el anillo, se llaman CICLOALQUENOS.

3.1.3.1. CICLOALCANOS.

Tienen de frmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta con el mismo nmero de tomos de C.

CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 ciclopropano ciclobutano ciclopentano

Es costumbre representarlos por medio de un polgono regular de tantos lados como tomos de C tenga el compuesto, en cuyos vrtices se sobreentiende que hay 1 tomo de C y el nmero necesario de tomos de H para completar las 4 valencias de los tomos de C.

Si existe ms de una ramificacin, se numeran los tomos de C del ciclo de forma que los sustituyentes tengan los nmeros ms bajos posibles. No importa que el sentido sea el de las agujas del reloj o el contrario. En caso de igualdad tiene preferencia el sustituyente que se nombre primero.

CH3 CH3 CH3

CH3 CH2 - CH3

metilciclohexano 1,2-dimetilciclopentano 1-etil-2metilciclobutano


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3.1.3.2. CICLOALQUENOS.

Los cicloalquenos simples (1 solo doble enlace C = C ) tienen de frmula general C2H2n-2 y se nombran poniendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno de cadena abierta con el mismo nmero de tomos de C.

ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno

En el caso de que haya sustituyentes, se numera el ciclo de forma que los carbonos del doble enlace sean los n 1 y 2 , y en el sentido que los sustituyentes tengan los menores localizadores.

CH3 CH3 CH3 CH3

CH2 - CH3

4-metilciclohexeno 1,4-dimetilciclopenteno 1-etil-2-metilciclobuteno

Si en el ciclo hay ms de un doble enlace se siguen las reglas anteriores, procurando que los localizadores de los dobles enlaces sean los menores posibles. El nmero de dobles enlaces se indica con el prefijo numeral (di, tri, tetra, etc.) adecuado.

H3C

CH3

1-metil-1,4-ciclohexadieno 5-metil-1,3-ciclopentadieno

Ejercicio 3. Formula: a) 3-metilciclopenteno, b) 4-etil-1-metilciclohexeno , c) 3,3-dimetilciclopenteno, d) 1,4- ciclohexadieno , e) propil-1,3-ciclobutadieno

3.1.4. HIDROCARBUROS AROMTICOS.

Poseen un sistema cclico conjugado de dobles enlaces C = C, es decir, presentan dobles enlaces alternados con enlaces sencillos. El compuesto ms importante es el benceno, C6H6, cuya estructura admite varias representaciones equivalentes, entre ellas estn las propuestas por Kekul:


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Como en realidad, todos los tomos de C del ciclo poseen el mismo porcentaje de doble enlace, es costumbre representar al anillo bencnico de la forma de la derecha.

Los H del benceno pueden sustituirse por uno o ms radicales dando lugar a los derivados del benceno. Si el hidrocarburo aromtico tiene un solo radical, se nombra primero el radical seguido de la palabra benceno.

CH3 CH2 CH3 CH = CH2

metilbenceno etilbenceno etenilbenceno (tolueno) (vinilbenceno) (estireno)

Si son dos o ms los radicales, se indica su posicin, de modo que los C del anillo con sustituyentes tengan los nmeros ms bajos posibles. Los derivados disustituidos en las posiciones 1,2, 1,3 y 1,4 tambin se llaman orto (o), meta (m) y para (p) respectivamente.

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3

CH3 1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno (o-dimetilbenceno) (m-dimetilbenceno) (p-dimetilbenceno) (o-xileno) (m-xileno) (p-xileno)

Otro grupo importante de hidrocarburos aromticos son los policclicos condensados, que estn formados por varios anillos bencnicos fusionados:

naftaleno antraceno fenantreno


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Del mismo modo que a partir de los alcanos se obtenan los radicales alqulicos, a partir de los hidrocarburos aromticos se obtienen los radicales arlicos:

CH2

fenilo bencilo 1-naftilo 2 naftilo

Nota: Para los hidrocarburos cclicos (alicclicos y aromticos) con cadenas laterales complejas es conveniente considerarlos como derivados del hidrocarburo que forma la cadena lateral. En este caso, el hidrocarburo cclico se nombra como radical, y en el orden alfabtico se toma siempre como ciclo:

CH3 CH2 = C CH = CH CH3 CH3 CH CH C C - CH3

4-ciclobutil-5-metil-2-hexino 2-fenil-1,3-pentadieno

y no como derivados del ciclobutano y del benceno respectivamente.

Ejercicio 4. Formula: a) 1,3-difenilbutano. b) o-etilmetilbenceno. c) 2-ciclopropil-3-hepteno. d) 5-ciclobutil-3-propil-1,4,6-octatrieno. e) 3,3-difenil-1-octen-4,7-diino

3.2. DERIVADOS HALOGENADOS.

Se obtienen por la sustitucin de un H de un hidrocarburo por un halgeno.

Se nombran anteponiendo el nombre y la posicin del halgeno o halgenos, nombrados en orden alfabtico, al nombre del hidrocarburo correspondiente, siguiendo los criterios ya conocidos, y de forma que los halgenos tengan los nmeros localizadores ms bajos. Los vocablos utilizados para nombrar a los halgenos son FLUORO, CLORO, BROMO, IODO.

CH3 CH2 CH2 - CH2 CH3 CH = CH CH - CH3

Cl Br Br Cl

cloroetano 1,2-dibromoetano 4-cloro-2-penteno

Cl Cl CH2F - CCl2 - CH3 Br 2,2-dicloro-1-fluoropropano F Cl 2-bromo-1-cloro-3-fluorociclopentano 1,3-diclorobenceno (m-diclorobenceno)


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En el caso de que solo haya un tomo de halgeno, tambin se puede nombrar como haluro de alquilo o de arilo:

F CH2Br CH3Cl

cloruro de metilo fluoruro de ciclopentilo bromuro de bencilo

Ejercicio 5. Formula: a) 4-cloro-2-penteno. b) o-diclorobenceno. c) 2-cloro-1-yodonaftaleno. d)1,1,2,3-tetrabromo-2,4-dicloropentano. e) 3-clorobutino

3.3. DERIVADOS OXIGENADOS

3.3.1. TERES

La frmula general es R O R, donde R y R son radicales alqulicos y/o arlicos

Se nombran citando en orden alfabtico los radicales seguidos de la palabra ter.

CH3 O CH2 CH3 O O CH2 CH3

etilmetilter ciclopropiletilter difenilter

Tambin se pueden nombrar como derivados del hidrocarburo correspondiente al radical ms complejo, mientras que el otro radical y el O, en conjunto, se toman como sustituyentes. El nombre de ste se compone del prefijo del radical y la palabra oxi.

metoxi CH3 O CH3-CH2 O CH3 metoxietano (etilmetilter)

etoxi CH3-CH2 O CH3-CH2 O C6H5 etoxibenceno (etilfenilter)

Cuando los dos radicales son iguales tambin se pueden nombrar con la palabra ter, seguida del nombre del radical terminado en ico.

CH3 O CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3

ter metlico ter etlico (dimetilter) (metoximetano) (dietilter) (etoxietano)

Ejercicio 6. Formula: a) butilisopropilter. b) etilvinilter. c) ciclohexilciclopentilter. d) diciclobutilter. e) 2-ciclopentenilmetilter.


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3.3.2. ALCOHOLES.

Tienen de frmula general R OH, siendo R un radical alqulico. Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se ha sustituido uno o ms H por el grupo hidroxilo (OH).

Para nombrarlos se sustituye la terminacin o del hidrocarburo correspondiente por ol. Al numerar la cadena principal se comienza por un extremo, de forma que el grupo OH tenga el nmero ms bajo posible.

CH3OH CH3-CH2OH CH3-CH2- CH2OH CH3-CHOH- CH3

metanol etanol 1-propanol 2-propanol

CH2 = CH-CH2OH CH3-CH-CHOH-CH2-CH3 CH2 = CH-CH-CH2OH

CH3 CH3

2-propen-1-ol 2-metil-3-pentanol 2-metil-3-buten-1-ol

Si existen varios grupos OH, la cadena principal es la que contiene el mayor nmero de ellos, y para nombrarlos se utiliza la terminacin diol, triol, etc., indicando su posicin.

CH2OH - CH2 - CH2OH CH3 - CHOH CHOH -CH - CH2OH

CH3 1,3-propanodiol 2-metil-1,3,4-pentanotriol

Si en la frmula general de los alcoholes R OH , R es un radical arlico se tiene un nuevo grupo de compuestos oxigenados que se denominan FENOLES. El compuesto ms sencillo es el fenol, C6H5OH

OH

Los fenoles se nombran como los alcoholes, aunque tambin es frecuente nombrarlos como derivados del benceno, utilizando el prefijo hidroxi.

OH OH OH Cl

Br OH CH3 - CH2 OH

1,2-bencenodiol 4-etil-1,2-bencenodiol 5-bromo-2-clorofenol (o-dihidroxibenceno) (4-etil-1,2-dihidroxibenceno)

Ejercicio 7. Formula: a) 4-metilciclohexanol. b) 2-buten-1-ol. . c) 3-ciclopentenol. d) 2-penten-4 in-1-ol. e) m-etilfenol


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3.3.3. ALDEHDOS O

Tienen de frmula general R C H

donde R es un radical alqulico o arlico.

Por su estructura, el grupo funcional CHO debe estar siempre en un extremo de la cadena, y ser el C n 1, salvo que exista otro grupo funcional de mayor prioridad.

Se nombran cambiando la terminacin o del hidrocarburo del mismo nmero de tomos de C por la terminacin al. O O O O

H C H CH3 C - H CH2 = CH C - H C6 H5 CH = CH C - H

metanal etanal propenal 3-fenilpropenal

(No) Si el radical unido al grupo funcional aldehdo es complejo, puede utilizarse otro tipo de nomenclatura, consistente en citar el nombre del hidrocarburo que queda al sustituir el grupo aldehido por un H, seguido del nombre carbaldehido.

CHO CHO CH3

CHO benzaldehdo ciclopentanocarbaldehido 2-metil-ciclopropanocarbaldehido

Ejercicio 8. Formula: a) 4-pentenal. b) 3-fenil-4-pentinal. c) 2-metil-3,5-hexadienal. d) 3-octen-6-inal. e) 3-fenilpropenal. f) 2-hidroxiciclopentanocarbaldehido. g) 3-formilpentanodial.

3.3.4. CETONAS O

Su fmula general es R C - R

donde R y Rson radicales alqulicos y/o arlicos iguales o diferentes.

Se nombran sustituyendo la terminacin o del hidrocarburo del mismo nmero de tomos de C por ona, e indicando, si es necesario, la posicin del grupo carbonilo (C=O) en la cadena. La numeracin de la cadena principal se hace de forma que al C del C=O, le corresponda el nmero ms bajo posible.

O O O

CH3-C-CH3 CH3-C-CH2-CH3 CH3-C-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CO-CH2-CH3 propanona butanona 2-pentanona 3-pentanona (acetona)


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Si hay ms de un grupo cetona en la cadena, sta se numera de forma que a aquellos les correspondan los localizadores ms bajos. Al nombrar el compuesto se utilizan las terminaciones diona, triona, etc.

CH3-CO-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CO-CH2-CO-CH3

butanodiona 2,4,6-heptanotriona

Tambin se pueden nombrar citando por orden alfabtico los radicales unidos al grupo carbonilo, aadiendo la palabra cetona. Esta forma es muy til cuando la cadena carbonada es compleja.

O O

CH3-CO-CH2-CH2-CH3 C - CH3 C CH2CH3

metilpropilcetona (2-pentanona) ciclopentilmetilcetona etilfenilcetona

Ejercicio 9. Formula: a) 2-metilciclopentanona. b) 2-hidroxi-3-oxopentanodial. c) difenilcetona. d) 2-oxociclopentanocalrbaldehido. e) 1,3-dihidroxipropanona. f) 2-formil-3-oxopentanodial. g) 1,5-hexadien-3-ona.

3.3.5. CIDOS CARBOXLICOS O

Su frmula general es R C O H donde R es un radical alqulico o arlico.

Se nombran con el trmino genrico cido seguido del nombre del hidrocarburo del mismo nmero de tomos de C, cambiando la terminacin o por la de oico.

O O

H- C - OH CH3 - C - OH CH3-CH2-COOH CH2=CH-COOH cido metanoico cido etanoico cido propanoico cido propenoico (cido frmico) (cido actico)

COOH COOH

cido benzoico cido 2-naftoico

(No) En los casos en los que el radical unido al grupo carboxilo sea complejo, conviene nombrarlos con el trmino cido seguido del nombre del hidrocarburo que resulta de sustituir el grupo carboxilo por un H, y a continuacin carboxlico.

COOH COOH

COOH cido ciclopentanocarboxlico cido 1,2-bencenodicarboxlico


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3.3.6. SALES ORGNICAS

Los cidos orgnicos al igual que los inorgnicos, pueden formar sales por sustitucin de sus H cidos (del COOH ) por cationes metlicos.

Se nombran al igual que las sales inorgnicas, citando primero el nombre del anin y luego el del catin. El del anin deriva del nombre del cido por sustitucin de la terminacin oico por la de oato.

O COOK CH3 - C CH3CH2COONH4 O - Na acetato de sodio propanoato de amonio (etanoato de sodio) benzoato potsico

3.3.7. STERES

O Su frmula general es R C donde R y R son radicales alqulicos o arlicos. O R

Son el resultado de la reaccin entre un cido carboxlico y un alcohol, reaccin conocida como esterificacin:

R-COOH + R-OH R-COOR + H2O

Se nombran a partir del nombre del cido del cul proceden cambiando la terminacin oico por la de oato , seguido del nombre del radical R terminado en o.

O O

CH3 - C O -CH3 CH3 -CH2- C O COOCH2CH3

acetato de metilo (etanoato de metilo) propanoato de fenilo benzoato de etilo

Ejercicio 10. Formula: a) cido 4-hexenoico. b) cido 2-hepten-5-inoico. c) cido 3-butinoico. d) cido 2-clorociclopentanocarboxlico. e) cido 2-carboxiheptanodioico. f) cido o-hidroxibenzoico. g) cido 3-formil-4-hidroxipentanoico. h) 3-butenoato de isopropilo. i) Propenoato de ciclobutilo. j) 3-cloropentanoato de fenilo. k) Etanoato de plata. l) 2-butinoato de metilo.

3.4. COMPUESTOS NITROGENADOS

3.4.1. AMINAS

Pueden considerarse derivadas del amoniaco, NH3, al sustituir tomos de H por radicales. Segn que el nmero de sustituciones sea 1, 2 o 3, resultan las aminas primarias, secundarias y terciarias.


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R R - NH2 R NH - R R N R amina 1 amina 2 amina 3

Las aminas 1s se pueden nombrar de dos formas: 1) el nombre del radical R y la terminacin amina, y 2) cambiando la terminacin o del nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de C por la terminacin amina.

CH3 NH2 CH3-CH2CH2NH2 NH2

metilamina propilamina ciclopentilamina (metanamina) (propanamina) (ciclopentanamina)

Las aminas 2as y 3as se consideran derivados de sustitucin de la amina 1a ms compleja del compuesto. La posicin de estos radicales de sustitucin unidos directamente al N se indica con la notacin N.

CH3 CH3-CH2NH CH3 C6H5-NH-CH2-CH3 C6H5 N - CH3

N-metiletilamina N-etilfenilamina N,N-dimetilfenilamina

Cuando el grupo funcional amina no es el prioritario, se considera como sustituyente, nombrndose como radical amino.

CH3 CH - COOH cido 2-aminopropanoico NH2

3.4.2. AMIDAS

Proceden de sustituir el grupo OH del carboxilo de los cidos por el grupo amino NH2

O Su frmula general es R C , donde R es un radical alqulico o arlico.

NH2

Se nombran cambiando la terminacin o del nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de C por la terminacin amida.

CH3 CO NH2 CH3 CH2- CH2- CO NH2

etanamida butanamida

(No) Si para el nombre del cido se utiliza la terminacin carboxlico, se sustituye sta por carboxamida.

CO NH2 ciclopentanocarboxamida ( viene del cido ciclopentanocarboxlico)


pg.

18

Los H unidos al N tambin pueden ser sustituidos por otros radicales originando las amidas sustituidas, y al nombrarlas se indica la posicin de estos radicales con N.

O O CH3 C CH3 CH2 C NH-CH3 N - CH3

CH3 N-metiletanamida N,N-dimetilpropanamida

3.4.3. NITRILOS

Su frmula general es R C N

Se nombran aadiendo la terminacin nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de C.

CH3

H- C N CH3- CH2 - C N CH3-CH2 CH - C N metanonitrilo propanonitrilo 2-metilbutanonitrilo

Los nitrilos tambin pueden considerarse derivados del cido cianhdrico, H-C N, por sustitucin del H por radicales. Por ello, tambin pueden nombrarse como cianuros de alquilo o de arilo.

CH3 -CN CN cianuro de ciclopropilo

cianuro de metilo

Cuando el grupo nitrilo va como sustituyente se nombra como ciano.

CH3 CH CH2 - COOH cido 3-cianobutanoico C N

3.4.4. NITROCOMPUESTOS

Los nitrocompuestos o derivados nitrogenados tienen de frmula general R- NO2.

Se nombran aadiendo el prefijo nitro al nombre del hidrocarburo correspondiente, indicando con un nmero su posicin en la cadena.

CH3NO2 C6H5 - NO2 CH3- CH CH CH3

nitrometano nitrobenceno CH3 NO2 3-metil-2-nitrobutano

Ejercicio 11. Formula: a) Trimetilamina. b) 2-aminobutanal. c) cido o-aminobenzoico. d) Hexanamida. e) N-fenilbutanamida. f) Ciclopentanocarboxamida. g) cido 2 carbamoilpentanoico. h) Ciclopentanocarbonitrilo. i) 3-nitro-1-buteno. j) N-etil-2-metil-butanamida. k) 2,4,6-trinitrotolueno


pg.

19

4.- ISOMERA

La frmula molecular de un compuesto inorgnico como puede ser H2S o H2O, corresponden inequvocamente a un solo compuesto, sulfuro de hidrgeno y agua, respectivamente, pero en los compuestos orgnicos no tiene por qu suceder esto.

Por ejemplo, el etanol y el dimetilter responden ambos a la misma frmula molecular, C2H6O, siendo compuestos completamente diferentes puesto que el primero es un alcohol y el segundo un ter. Este tipo de compuestos se llaman ismeros y son, en consecuencia , compuestos con la misma frmula molecular pero con diferente frmula estructural, y, por tanto, poseen distintas propiedades a pesar de tener el mismo nmero y tipo de tomos.

Los distintos tipos de ismeros pueden clasificarse en dos grandes grupos denominados ismeros estructurales(isomera plana) y estereoismeros(isomera espacial). Los ismeros estructurales son compuestos que tienen enlaces diferentes, mientras que los estereoismeros poseen los mismos enlaces pero con diferente disposicin espacial.

de cadena estructural de posicin (plana) de funcin isomera geomtrica (cis-trans) estereoisomera (espacial) isomera ptica (enantiomera)

Isomera de cadena

Son ismeros que poseen el mismo grupo funcional pero difieren en la estructura de la cadena carbonada.

Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3

butano CH3 metilpropano

Ejercicio 12. Escribe y nombra los posibles ismeros de frmula molecular C5H12

Isomera de posicin

Son ismeros que poseen el mismo grupo funcional pero situado en distinta posicin.

Ejemplo: CH3-CHOH-CH3 CH3-CH2-CH2OH 2-propanol 1-propanol

Ejercicio 13. Escribe y nombra los ismeros de posicin de la hexanona.

Isomera de funcin

Son ismeros que presentan distinto grupo funcional.

Ejemplo: CH3-CO-CH3 propanona CH3-CH2-CHO propanal

Se da entre alcoholes - teres y entre aldehdos - cetonas


pg.

20

Ejercicio 14. Escribe y nombra un ismero de funcin del etanol

Isomera cis-trans o geomtrica

Se presenta en compuestos con un enlace C = C en los que, adems, los dos sustituyentes de cada carbono etilnico sean diferentes entre s, y se debe a la imposibilidad de rotacin en torno al doble enlace.

Si los sustituyentes ms voluminosos de cada uno de los carbonos del doble enlace se encuentran al mismo lado (espacialmente ms cercanos) el ismero se llama CIS y si estn en lados opuestos (ms alejados) se llama TRANS.

Ejemplo: H3C CH3 H3C H

CH3-CH=CH-CH3 C = C C = C H H H CH3

2-buteno cis-2-buteno trans-2-buteno

Ejercicio 15. Escribe y nombra los ismeros geomtricos del 1-cloro-2-fluoroeteno.

Isomera ptica o enantiomera

Son ismeros que se presentan en compuestos que poseen al menos un carbono asimtrico o centro quiral, es decir, unido a cuatro sustituyentes (tomos o grupos de tomos) distintos. Se llaman molculas quirales.

Estos ismeros pticos o enantimeros son como un objeto y su imagen especular, no superponibles. Tienen prcticamente las mismas propiedades fsicas y qumicas, y tan solo se diferencian en su comportamiento frente a la luz polarizada, ya que uno desva el plano de polarizacin hacia la derecha (en el sentido de las agujas del reloj) un cierto ngulo que se considera positivo (+), mientras que el otro lo desva hacia la izquierda en la misma cantidad que se considera negativa (-). Se les llama D (dextro) y L (levo).

Una mezcla de ambos ismeros en la misma proporcin se llama mezcla racmica, y es pticamente inactiva, es decir, no afecta al plano de polarizacin.

Ejemplo : cido lctico o cido 2-hidroxipropanoico

Ejercicio 16. Razona cules de estos compuestos presentar isomera ptica: a) 2-buteno b) metilpropano c) 2-butanol d) 3-pentanol e) 2-hidroxipropanal.


pg.

21

ACTIVIDADES FINALES

1.- Formula los siguientes compuestos:

1. 3,4-dietil-2,2,5,6-tetrametiloctano 2. 3,4-dimetil-1-pentino 3. 3-etil-1,3-hexadieno 4. 4,8-dimetil-2,4-nonadien-6-ino 5. 3,6-dimetil-1,4-octadiino 6. 5-ciclopentil-3-metil-2-hexeno 7. p-cloro-(2-metilpropil) benceno 8. 1-cloro-2,2-dimetilbutano 9. metoxiciclopropano 10. 2-fenil-3-metil-1-butanol 11. 3-metil-2-penten-1,5-diol 12. difenilter

13. 3-metil-2-pentenal 14. 2-hidroxipropanal 15. 3,4-dimetil-2-pentanona 16. etilfenilcetona 17. cido 2-butil-3,4-dimetilhexanodioico 18. cido 3-amino-2-pentenoico 19. propanoato de metilo 20. benzoato de etilo 21. 1-butenilamina 22. N,N-dimetilpropanamida 23. 2-metilbutanonitrilo 24. m-cloronitrobenceno

2.- Nombra los siguientes compuestos:

1. CH3- CH CH2- CH CH- CH2-CH3

CH3 CH CH3 CH3 CH3

2. CH3- C= CH- CH= CH2

CH=CH2

3. CH C CH = CH C = CH2

CH3 4.

CH3

5. CH3

CH = CH2

6. Cl2CH - CH = CH2

7. CH3 CH2 - CH2 O CH = CH2

8. OH

OH

O 9. HO CH2 CH = CH C

10. CH2 = CH CO CH3

O 11. H2C = CH CH2 - C OH

12. . O O C CH2 C HO OH

13. O - C O CH2 CH3

14. HN(CH2 CH3)2

15. O CH3- CH2 - C NH CH3 O

16. CH3 C CH CH3

NO2

17. C6H5 C N

H


pg

22

3.- Formula los siguientes compuestos:

1. 3-hidroxi-3,4-dimetil-2-hexanona 2. butanodinitrilo 3. 2-metilpentanoato de ciclobutilo 4. p-etilfenol 5. 2-etil-3-metilciclohexanona 6. cido 2-aminopentanoico 7. cis-2-penteno 8. propanamida 9. 4-hidroxi-3,3-dimetil-2-hexanona 10. butanonitrilo 11. metilpropanoato de ciclopentilo 12. m-clorofenol 13. 2-amino-3-etilciclohexanona 14. cido cloroactico

15. trans-2-penteno 16. propenamida 17. metilpropanoato de vinilo 18. m-etilmetilbenceno 19. cido 2-amino-3-etilhexanoico 20. butanamida 21. 6-etinil-2-metil-6-vinil-1,3,7- nonatrieno 22. metilpropanoato de butilo 23. o-clorofenol 24. acetato de butilo 25. cido 2-aminobutanoico 26. 2-etil-3-metil-5-hexenal 27. cido 3-metil-2-pentenoico

4.- Nombra los siguientes compuestos:

1. CH3

CH3 C = CH - CH2 COOH

2. CH3-CH2 OOC CH2 CH2-CH3

3. CH2 = C= C CH = CH-CH = CH2

CH = CH CH3

4. CH3-CH = CHNH-CH2-CH2-CH3

5. CH3-CH2-CHOH-CH=CH-CH3

6. CH3-CO-CO-CO-CH2-CH3

7. COOH

CH3

8. CH3- CH - CH2 C = CH - CHO

Cl CH3

9. CH3

CH3 C = CH - CH2 - CHO

10. CH3-CH2-OOC-CH=CH-CH3

11. CH2 = C=C-CH2-CH=CH-CH=CH2

CH=CH-CH3

12. CH3-CH=CH-N-CH2-CH2-CH3

CH3

13. CH3-CHOH-CHOH-C C-CH3

14. CH3-CO-CH2-CO-CH2-CH3

15. CH=CH2

CH2-CH3

16. CH3-CH - CH2 C= CH-COOH

Cl CH3

17. CH3-CHOH-CH=CH-CH3

18. CH3-CH=CH-NH-CH3

19. CH3-CHOH-CHOH-CH=CH-CH3


pg

23

20. CH3 CH = CH NH CH = CH2

21. CH3 CH3

CH3 C = C = C - CHO

22. CH3 CO CO CH2 CH3

23. CH3 CO CH2 CO CH3

24. CH3

CH3- C CH = C CH2 CH3

CH3 CH2OH

25. CH3 CH=CHCH = CH COOH

26. CH3 CH2 CH2 NH CH3

5.-a) Escribe y nombra cinco ismeros del 2-metil-2-butanol, indicando qu tipo de isomera presentan. b) Razona si alguno de los compuestos anteriores presenta isomera ptica.

6.- Escribe, razonndolo, y nombra un compuesto que presente a la vez isomera ptica y geomtrica.

7.- Escribe y nombra un ismero de cadena, un ismero de posicin y un ismero de funcin del 2-cloro-2-pentanol. Razona si alguno de los cuatro compuestos presentar isomera geomtrica y/o isomera ptica.

FORMULACIN ORGNICA EN LA WEB

http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulaorganica/

http://www.personal.us.es/florido/fororg/fororg.htm

http://es.geocities.com/qo_02_clasifynomenc/

http://www.geocities.com/jojoel99/principal/ci.html


pg

24

8.- Realiza los siguientes ejercicios de formulacin

1.- HIDROCARBUROS: ALCANOS

A) Nombra los siguientes compuestos CH3 CH3

CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH2 C CH2 CH CH3

CH2 CH3 CH2 CH3

CH3 CH CH2 CH CH CH3 CH3 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH3 CH3 CH3 CH

CH3 CH3

B) Formula los siguientes compuestos

2,2-dimetil-pentano

3-etil-2-isopropil-hexano

3,4-dietil-2,2,5,6-tetrametil-octano

2.-HIDROCARBUROS ALQUENOS

A) Nombra los siguientes compuestos

CH3 CH2 CH = CH CH3 CH3 CH = CH CH = CH2

CH2 = CH CH CH CH3

CH2 CH3

CH3


2-etil-1,3-hexadieno

4,4-dimetil-1-penteno

5-metil-1,2,3-octatrieno


pg

25

3.-HIDROCARBUROS ALQUINOS


CH C CH2 CH = CH C CH CH2 = CH C C C = CH CH2 CH3

CH3

CH C CH = CH C = CH2

CH3


1-penten-4-ino

4,8-dimetil-2,4-nonadien-6-ino

3,6-dimetil-1,4-octadino

4.-HIDROCARBUROS CICLICOS


CH = CH2 CH3

CH3

CH3

CH3

CH = CH2


pg

26


1,3-ciclopentadieno

isopropil-benceno

orto-etilmetilbenceno

3-fenil-1-buteno

5-ciclopentil-3-metil-2-hexeno

5.- DERIVADOS HALOGENADOS

A) Formula los siguientes compuestos

CHCl2 CH3 CH2 = CH CHBr CH3

CH2 CH3 CH CH3

Cl CH3

I

B) Nombra los siguientes compuestos

1,2-dicloroeteno

4-bromotolueno

2-cloro-3-bromociclohexeno

1-cloro-2,2-dimetilbutano

1,2-dibromonaftaleno


pg

27

6. - ALCOHOLES


CH3 CH2 CHOH CH3 CH2OH CHOH CH2OH OH

CH2 = CH CH = CH CH2 CH2OH

B)Formula los siguientes compuestos

3-metil-2-penten-1,5-diol

1-naftol

2-fenil-2-metilpropanol

o-hidroxifenol

m-clorofenol

5-metil-4-hexen-3-ol

7. - ETERES


CH3 O CH2 CH3

O - CH3

CH3 CH2 CH2 O CH = CH2

B)Formula los siguientes compuestos

Fenilisopropilter

Metoxiciclopropano

Difenilter

8.- ALDEHIDOS

A)Formula los siguientes compuestos


pg

28

2,2-dicloropropanal

2,3-dimetilbutanal

3-metil-2-pentenal

becenocarbaldehido o benzaldehido

1,2-ciclobutanocdicarbaldehido

B)Nombra los siguientes compuestos

H-CHO

CH2 = CH CH2 CHO

CHO CHO

CH2OH CH2 CHO

Br

CHO

9.-CETONAS


2,3-pentanodiona

3,4-dimetil-2-pentanona

3-metilbutanona

1,3-dicloropropanona

etil - fenil cetona


CH2 = CH CO CH3

CH C CO CH3

CH2OH COH CO CHO

CH3


pg

29

CO

10.-ACIDOS


Acido propanico o propinico

Acido etanico o actico

Acido ortohidroxibenzico o saliclico

Acido etanodiico u oxlico

Acido 2 butil 3,4 hexanodiico

Acido 2,2 ciclohexanodicarboxlico

Acido 3-formilpropanico

Acido oxopropanico


H COOH

COOH

CCl3 COOH

CH2 = CHBr CH2 COOH

11.-ESTERES Y SALES


Acetato de etilo

Metanoato de sodio

Benzoato de isopropilo

Hidrogeno oxalato de litio


pg

30

Porpanoato de metilo

Ortoclorobenzoato de vinilo


CH3 COO CH3

HCO CH2 COO CH3

CH2 = C COO CH3

CH3

12.-AMINAS


Fenilamina

Tripropilamina

1-butenilamina

ortodifenilamina

2-metil-3-aminobutanal

cido 4-amino-4-metil2-aza-pentanico


CH3 CH2 - NH2

CH3 CH = C NH2

CH3

NH2

HOOC CH CH3

NH2 13.-AMIDAS


Metanamida o formamida


pg

31

N-metilpropanamida

2-clorobutanamida

Urea

Acido 2 - carbamoilbenzico


CH3 CONH2

CONH2

CH3 CO N(CH3)2

CH3 CH COOH

CONH2

14.-NITRILOS


Propanonitrilo o cianuro de etilo

2-metilbutanonitrilo

Acido 2 ciano 3 propanico

2 ciano butanoato de metilo

B) Nombrar los siguientes compuestos

CH3 CH2 CH2 CN

CH3 CH CH COOH

CH3 CN

C6H5 CN


pg

32

15.-NITRODERIVADOS

A) Formular los siguientes compuestos

Nitroetano

1,2 dinitrobenceno

2,4,6- trinitrofenol

2,4,6 trinitrotolueno

Nitroglicerina

B) Nombrar los siguientes compuestos

CH3 CH CH3

NO2

NO2

NO2 CH2 CH CH2 NO2

NO2

formulación orgánica

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