formulacion_organica

Formulación orgánica Química 2º Bachillerato

IES Conde Lucanor Departamento de Física y Química

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APUNTES

FORMULACIÓN

ORGÁNICA



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Los átomos de carbono pueden unirse formando enlaces simples, dobles o triples, formando cadenas. Estas pueden ser abiertas, dentro de las cuales consideraremos dos tipos, las lineales y las ramificadas; y cerradas, es decir, formando ciclos. También pueden darse, por supuesto, combinaciones de los dos tipos, o sea, cadenas abiertas unidas a cadenas cerradas

Ejemplo de cadena lineal:

Ejemplo de cadena ramificada:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano

CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3

CH3

CH2-CH3

3-etil-2-metilexano

Ejemplo de cadena cíclica:

CH2CH2

CH2CH2

H2C CH2cicloexano

Los átomos de carbono que forman parte de una cadena, además de al hidrógeno, como hemos visto en los ejemplos anteriores, también pueden estar unidos a otros elementos como los halógenos, el oxígeno, el nitrógeno. En general, a cualquier elemento que pueda formar un enlace covalente con el carbono. Por ejemplo:

FORMULACIÓN QUÍMICA ORGÁNICA

CH3-CH2-NH2

CH2=CH-Cl

etilamina

cloruro de vinilo



Las agrupaciones de átomos de igual o distinta naturaleza que determinan en un compuesto sus propiedades químicas reciben el nombre de funciones químicas. En el primero de los ejemplos anteriores tenemos la función amina, y en el segundo podemos considerar dos funciones, el doble enlace carbono-carbono y la función cloruro. Para sistematizar la formulación y nomenclatura de los compuestos orgánicos éstos se clasifican según la función que forma parte de la molécula, aunque también pueden existir varias funciones en una misma molécula..

En un compuesto orgánico se considera como cadena principal la que contiene el mayor número de átomos de carbono.

Si el compuesto contiene alguna función, éste debe formar parte de la cadena principal aunque no resulte ser la de mayor número de átomos de carbono. Por ejemplo:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano

CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3

CH3

CH2-CH3

2-etil-1-pentenoCH2=C-CH2-CH2-CH3

CH2-CH3



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En este compuesto la cadena principal tiene 5 átomos de carbono y no 6, que sería la más larga, ya que la principal debe contener el doble enlace carbono-carbono.

La posición que ocupen las ramas laterales de la cadena y las funciones deben indicarse mediante unos números llamados localizadores. Deben ir separados por guiones en el nombre del compuesto y cuando haya varios números localizadores consecutivos en el nombre se separarán por comas. Además, éstos números localizadores deben ser lo más bajos posible. Ejemplo:

2,3-dimetilpentanoCH3-CH-CH-CH2-CH3

CH3

CH3

En lo sucesivo utilizaremos estas normas y los nombres sistemáticos de los compuestos que pongamos como ejemplos. En los casos en los que sea más utilizado el nombre vulgar se darán los dos nombres. En otros casos, como en el de los hidrocarburos aromáticos, es el nombre tradicional el que se utiliza para la sistematización de la nomenclatura.



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HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS Son compuestos de carbono e hidrógeno en los que todos los enlaces son sencillos, o sea, no existen ni dobles ni triples enlaces entre átomos de carbono. La fórmula general de estos compuestos es CnH2n+2. Se nombran mediante unprefijo que indica el número de átomos de carbono, que seguiremos utilizando en lo sucesivo, y añadiendo la terminación -ano. Dichos prefijos son los siguientes: nº de átomos de carbono prefijo 1 met- 2 et- 3 prop- 4 but- 5 pent- 6 hex- ó ex- 7 hept- 8 oct- 9 non- 10 dec- 11 undec- 12 dodec- 20 eicos- 21 heneicos- 30 triacont- 100 hect- Así, por ejemplo: CH4 metano CH3-CH3 etano CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-CH2-CH3 butano CH3-(CH2)14-CH3 hexadecano Se denominan radicales alquilo a los grupos de átomos que resultan de quitar un hidrógeno de un hidrocarburo saturado. Se nombran cambiando la terminación -ano del hidrocarburo por la terminación -ilo. Así:



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CH3- metilo

CH3-CH2- etilo

CH3-CH2-CH2- propilo

CH3

CH3

CH- isopropilo

CH3-CH2-CH2-CH2- butilo

CH3

CH3

CH-CH2- isobutilo

CH3-CH2

CH3

CH- sec-butilo

CH3-C-

CH3

CH3

terc-butilo

Cuando el hidrocarburo sea de cadena ramificada deben seguirse las siguientes normas:

a) Se elige la cadena lineal más larga, que se toma como principal. Si hubiera dos o más cadenas de átomos de carbono se toma como principal la que tenga más ramificaciones o sustituyentes, como les llamaremos en adelante.

b) Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca un sustituyente. En el caso de que ambos extremos de la cadena principal cumplan esta condición se comienzan a numerar los carbonos por el extremo que de el conjunto de valores más bajo a los números localizadores.

c) Si existen dos sustituyentes o radicales en el mismo átomo de carbono se repite el número localizadorseparándolos por una coma. Si un sustituyente aparece repetido dos, tres o más veces en un compuesto se antepone al nombre del radical un prefijo numérico que indica el número de veces que se repite dicho radical. Dichos prefijos son di-, tri-, tetra-, penta-, exa-, etc. Los números localizadores correspondientes al radical que se repite se separan por comas.

d) Cuando hay dos o más sustituyentes en el compuesto se nombran por orden alfabético, independientemente de los valores de los números localizadores y teniendo en cuenta que los prefijos iso-, neo- y ciclo- forman parte del nombre, mientras que los prefijos numéricos no.

Por ejemplo, nombrar el siguiente compuesto:

CH3-CH2

CHCH3C

CH3-CH-CH3

CH2-CH-CH-CH3

CH3 CH2-CH3

CH2-CH3



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La cadena principal tiene 9 átomos de carbono y es la siguiente:

CH3-CH2

CH C CH2-CH-CH-

CH2-CH3

Será, por lo tanto, un nonano.

Si se comienza a numerar la cadena por el extremo de la izquierda encontramos un sustituyente en el tercer átomo de carbono y el conjunto de valores para los números localizadores es 3,4,4,6,7 y si se empieza por la derecha también hay un sustituyente en el tercer carbono, mientras los números localizadores son 3,4,6,6,7. Elegiremos, por tanto, el primer conjunto de números localizadores.

En cuanto a los sutituyentes tenemos tres grupos metilo, un grupo etilo y un grupo isopropilo. Se nombrarán por orden alfabético, es decir, primero el radical etilo, después el radical isopropilo y por fin los grupos metilo, de los cuales hay tres.

El nombre completo del compuesto será, entonces:

6-etil-4-isopropil-3,4,7-trimetilnonano



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ALQUENOS U OLEFINAS

Son compuestos de carbono e hidrógeno que tienen uno o más enlaces dobles carbono-carbono. El grupo funcional de este tipo de compuestos es el doble enlace. Se nombran como el hidrocarburo saturado de igual número de átomos de carbono pero cambiando la terminación -ano por la terminación -eno.

CH2=CH2 eteno o etileno

CH2=CH-CH3 propeno o propileno

En los casos en los que el doble enlace pueda estar situado en más de un lugar de la cadena se indicará esta circunstancia con elempleo de un número localizador, que corresponde al carbono implicado en el doble enlace más próximo a uno de los extremos de la cadena principal, comenzándose a numerar dicha cadena por ese extremo. Así:

CH2=CH-CH2-CH3 1-buteno

CH3-CH=CH-CH3 2-buteno

Cuando haya en el compuesto dos omás dobles enlaces se emplean las terminaciones dieno, trieno, etc, según el número de dobles enlaces. Los números localizadores de los enlaces dobles deben ser los más bajos posible. por ejemplo:

CH2=CH-CH=CH3 1,3-butadieno

CH2=CH-CH=C=CH-CH3 1,3,4-hexatrieno

Si además de los dobles enlaces existen ramificaciones en el compuesto se toma como cadena principal la que contenga el mayor número posible de dobles enlaces, aunque no sea la más larga, y se numera a partir del extremo que tenga más próximo un doble enlace. Si se da esta circunstancia para los dos extremos se numera de modo que los números localizadores sean los más bajos posible. Por ejemplo, nombrar el siguiente compuesto:

CH=CH2

CH3

C=CH-CH=CCH3

CH2-CH2-CH3

La cadena más larga tiene 8 átomos de carbono, pero no contiene los tres dobles enlaces. Hay una caderna de 7 átomos de carbono que además contiene todos los dobles enlaces, y por lo tanto se tomará como cadena principal. Se numera por el extremo de la derecha, que es el que tiene más cerca un doble enlace. El compuesto se nombra:

6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno

A veces la cadena principal no puede contener todos los enlaces dobles y algunos de estos dobles enlaces aparecen en los sustituyentes. Los radicales con enlaces dobles se nombran con la terminación -enilo. Así:

CH2=CH- vinilo (etenilo)

CH3-CH=CH- 1-propenilo

CH2=CH-CH2- alilo



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El siguiente compuesto

CH2=CH CH2-CH3

CH3

CH2=C=C-CH2-C=C-CH3

se nombrará 5-etil-6-metil-3-vinil-1,2,5-heptatrieno.



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HIDROCARBUROS ACETILÉNICOS O ALQUINOS

El grupo funcional de estos compuestod es el triple enlace carbono-carbono. Se nombran como el hidrocarburo del mismo número de átomos de carbono pero terminado en -ino.

CH CH etino o acetileno

CH C-CH3 propino

Se siguen las mismas normas que para los dobles enlaces.

CH C-CH2-CH3 1-butino

CH3-C C-CH3 2-butino

HC C-CH-C C-CH-C C-CH3

CH3CH3

3,6-dimetil-1,4,7-nonatriino

En el caso de hidrocarburos con dobles y triples enlaces son los dobles los que dan nombre al hidrocarburo, es decir, primero se pone la terminación -eno y la terminación -ino al final. Por ejemplo:

HC C-CH2-CH=CHC CH 3-hepten-1,6-diino

Cuando además haya ramificaciones se siguen las siguientes normas:

a) Se elige como cadena principal la que contenga mayor número de enlaces múltiples, sin importar si son dobles o triples.

b) Se numera la cadena principal teniendo en cuenta que los números localizadores deben ser los más bajos posible. Si éstos son iguales por ambos extremos los sustituyentes deciden la numeración.

Podemos verlo en el ejemplo siguiente:

HC C-CH-C=CH-CH2-C CH

CH3

CH=CH2

3-metil-4-vinil-4-octen-1,7-diino



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HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Son los que forman cadenas cerradas, anillos o ciclos de átomos de carbono. Se denominan monocíclicos si constan de un solo anillo y policíclicos si tienen dos o más. No nos ocuparemos de los policíclicos salvo en unos cuantos casos de los hidrocarburos aromáticos, que veremos más adelante. Por ejemplo:

CH2

H2C CH2

CH2

CH2 CH2

ciclohexano

Se nombran comoel hidrocarburo del mismo número de átomos de carbono anteponiendo el prefijo ciclo-, como hemos visto en el ejemplo. Cuando en el ciclo haya dobles o triples enlaces o sustituyentes el ciclo se numera de modo que los números localizadores sean los más bajos posible. Por ejemplo:

CH

H2C CH CH3

CH

CH CH

3-metil-1,4-ciclohexadieno

A veces se deben considerar como sustituyentes a radicales derivados de los compuestos cíclicos. En este caso el nombre del sustituyente es el mismo del hidrocarburo, pero terminado en -ilo, como en todos los casos anteriores. Ejemplo:

CH3 CH CH CH2 CH2 CH CH3

CH3

2-ciclobutil-6-ciclohexil-3metilheptano

Esta forma de representar los hidrocarburos cíclicos mediante polígonos es habitual y cómoda. Cada vértice del polígono representa un átomo de carbono y cada lado un enlace carbono-carbono. Si hubiera enlaces múltiples se dibujan como sigue:

1,4-ciclohexadieno



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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son hidrocarburos cíclicos que presentan una gran estabilidad respecto a otros hidrocarburos cíclicos del mismo número de átomos de carbono y ciclos. La función química que contienen estos hidrocarburos es la estructura del benceno, C6H6, que se representa de las siguientes formas:

El ciclo aromático del benceno puede llevar uno o más sutituyentes. Para su nomenclatura se nombra primero el sustituyente seguido de la palabra benceno. Por ejemplo:

CH2 CH3

etilbenceno

CH CH2

vinilbencenoo estireno

CH3

metilbencenoo tolueno

Cuando hay dos o más sustituyentes se numera el anillo de benceno del 1 al 6 para indicar la posición de dichos sustituyentes. Cuando solamente hay dos sustituyentes para los números localizadores sólo caben tres posibilidades según su posición relativa: 1,2- o posición relativa orto-; 1,3- o posición relativa meta-; y 1,4- o posición para-. Cuando se utilizan los prefijos orto-, meta- y para-, éstos se pueden abreviar utilizando la inicial de dichos prefijos, es decir, escribir solamente o-, m- y p- según los casos. Son ejemplos:

CH3

CH3

1,2-dimetilbencenoortodimetilbenceno

o-xilenoo-dimetilbenceno

CH3

H3C

paradimetilbenceno1,4-dimetilbenceno

p-dimetilbencenop-xileno

Cuando hay más de dos sustituyentes se numeran de modo que los números localizadores sean los más bajos posible. Si hay varias posibilidades se da preferencia al orden alfabético. Ejemplos:

CH2 CH3

CH3

CH2 CH2 CH3

1-etil-3-metil-2-propilbenceno

CH2 CH3

CH3CH3 CH2

1,4-dietil-2-metilbenceno



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Los anillos de benceno pueden unirse entre sí formando lo que se conoce como hidrocarburos aromáticos condensados. Citaremos solamente tres: el naftaleno, C10H8;

el antraceno, C14H10; y el fenantreno, C14H10. Se indican la estructura y la forma de numerar dichos anillos condensados.

1

46

2

5

78

3

Naftaleno

1

46

2

5

78

103

9

Antraceno

1

4

6

25

78

10

3

9

Fenantreno



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HALOGENUROS Son compuestos que se obtienen al sustituir hidrógeno de un compuesto hidrocarbonado por un halógeno(flúor, cloro, bromo, iodo). Por ejemplo: CH3-Cl Clorometano Cl-CH2-CH2-Cl !,2-dicloroetano Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando con los números localizadores la posición de todos los átomos de halógeno que pudiera haber en la molécula. Los trihalogenuros del metano conservan su nombre original: CHCl3 Cloroformo CHBr3 Bromoformo CHI3 Iodoformo



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ALCOHOLES Y FENOLES

Son compuestos resultantes de sustituir hidrógeno de un hidrocarburo por el grupo -OH

Los alcoholes se forman sustituyendo el hidrógeno en un hidrocarburo no aromático y los fenoles en un hidrocarburo aromático.

Los alcoholes se nombran añadiendo la terminación -ol al nombre del hidrocarburo, indicando la posición de los grupos -OH con números localizadores.

CH3OH metanol o alcohol metílico

CH3-CH2OH etanol o alcohol etílico

CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-butanol

CH3-CH2-CH2OH-CH3 2-butanol

CH2OH-CH2OH 1,2-etanodiol o etilenglicol

CH2OH-CHOH-CH2OH 1,2,3-propanotriol o glicerina

Si existen otras funciones han de nombrarse antes. Por ejemplo:

CH2=CH-CH2-CH2OH 3-buten-1-ol

CH2=CH-CH=CH-CH2-CH2OH 3,5-hexadien-1-ol

Los fenoles se nombran como los alcoholes, aunque en este caso muchos de los compuestos conservan los nombres tradicionales.

OHFenol o hidroxibenceno

OH2-naftol

OH

1-antrol

Resorcinol o

1,3-dihidroxibenceno

OH

OH

OH

OH

Hidroquinona o


OHOH

Pirocatecol o




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ÉTERES

Son compuestos en los que hay dos radicales unidos a un átomo de oxígeno. Se nombran de forma habitual nombrando los dos radicales por orden alfabético seguidos de la palabra éter. Si son los dos radicales iguales se antepone el prefijo di- al nombre del radical. Ejemplos:

CH3-O-CH3 Dimetil éter o éter dimetílico

CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil éter o éter etílico(éter sulfúrico)

Difenil éter

CH2=CH-CH2-O-CH=CH2 Alilvinil éter

CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil éter

Fenilmetil éter

O

O-CH3



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ALDEHIDOS Y CETONAS

Estos compuestos tienen como grupo funcional el grupo carbonilo: C=O

Los aldehidos llevan el grupo funcional en el extremo de la cadena , mientras las cetonas lo llevan en un lugar intermedio.

Los aldehidos se nombran con el nombre del hidrocarburo del mismo número de átomos de carbono cambiando la terminación -o por la terminación -al.

o H2CO Formaldehido o metanal

CH3-CHO Acetaldehido o etanal

CH3-CH2-CHO Propionaldehido o propanal

CH3-CH2-CH2-CHO Butiraldehido o butanal

C=OHH

CHOBenzaldehido

CH2=CH-CHO Acroleína o Propenal

CH2OH-CHOH-CHO Gliceraldehido o 2,3-dihidroxipropanal

OHC-CH2-CHO Malonaldehido o propanodial

Las cetonas se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación -ona e indicando la posición del grupo carbonilo con un número localizador.

CH3-CO-CH3 Propanona o acetona

CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

CH3-CO-CH2-CH2-CH3 2-pentanona

CH3-CH2-CO-CH2-CH3 3-pentanona

CH3-CO-CH2-CO-CH2-CH3 2,4-hexanodiona

CH3-CO-CH2-CH2-CO-CH3 2,5-hexanodiona

CH3CO Fenilmetilcetona o acetofenona

CO Benzofenona



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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Son compuestos que llevan uno o más grupos carboxilo:

Se suele abreviar -COOH o incluso -CO2H

Se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del hidrocarburo del que proceden terminado en -oico.

HCOOH Ácido metanoico o fórmico

CH3-COOH Ácido etanoico o acético

CH3-CH2-COOH Ácido propanoico o propiónico

CH3-CH2-CH2-COOH Ácido butanoico o butírico

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH Ácido pentanoico o valeriánico

CH3-(CH2)4-COOH Ácido hexanoico o caprónico

CH3-(CH2)14-COOH Ácido hexadecanoico o palmítico

CH3-(CH2)16-COOH Ácido octadecanoico o esteárico

CH2=CH-COOH Ácido propenoico o acrílico

CH3-CH=CH-COOH Ácido 2-butenoico o crotónico

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH Ácido oleico

Ácido benzoico

HOOC-COOH Ácido etanodioico u oxálico

HOOC-CH2-COOH Ácido malónico

HOOC-CH2-CH2-COOH Ácido succínico

OHC

O

COOH



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DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS

-SALES.

Se obtienen al sustituir el hidrógeno del grupo carboxilo por un catíón metálico. Se nombran cambiando la terminación -oico por la terminación -ato seguido del nombre del catión.

CH3-COONa Acetato sódico

(CH3-CH2-COO)2Ca Propionato cálcico

Benzoato potásico

-ESTERES

Proceden de la reacción entre un ácido y un alcohol. Se nombran de modo totalmente análogo a las sales.

CH3-CO-OCH3 Acetato de metilo

CH3-CH2-CO-OCH2-CH3 Propanoato de etilo

-ANHIDRIDOS

Se forman como resultado de la pérdida de una molécula de agua en la condensación de dos grupos carboxilo. Se nombran com anhidridos y a continuación el nombre del ácido del que provienen.

(CH3-CO)2O Anhidrido acético

(HCO)2O Anhidrido fórmico

-HALUROS DE ÁCIDO

En estos compuestos se ha sustituido el grupo -OH del grupo carboxilo por un átomo de halógeno. Se nombran como haluros seguido del nombre del ácido pero cambiando la terminación de éste último por la terminación -oilo o, cuando se usa el nombre tradicional del ácido, -ilo.

CH3-COCl Cloruro de acetilo

CH3-CH2-CH2-COBr Bromuro de butanoilo

COOK



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COMPUESTOS NITROGENADOS

Dentro de los compuestos nitrogenados estudiaremos las aminas, las amidas y los nitrilos. Los demás compuestos nitrogenados se dejan para que el estudiante satisfaga su curiosidad por sí mismo.

-AMINAS

Se pueden considerar como derivados del amoniaco, NH3, por sustitución de uno, dos o los tres hidrógenos por un radical orgánico. Cuando sólo hay un hidrógeno sustituido la amina se llama primaria. ; si hay dos hidrógenos sustituidos la amina ses secundaria y si se han sustituido los tres hidrógenos hablaremos de amina terciaria. Se nombran añadiendo al nombre del radical o los radicales la terminación -amina

CH3-NH2 Metilamina

NH2Fenilamina o anilina

En el caso de las aminas secundarias y terciarias los radicales se nombran por orden alfabético cpomo norma general.

Ejemplos de aminas secundarias:

CH3-NH-CH3 Dimetilamina

NH-CH3 Fenilmetilamina

Ejemplos de aminas terciarias:

(CH3)3N Trimetilamina

CH2-CH3

CH3

N Etilfenilmetilamina

-AMIDAS

Se pueden considerar derivados de los ácidos por sustitución del grupo -OH por el grupo -NH2. Se nombran cambiando la terminación -oico del ácido del que provienen por la terminación -amida. Ejemplos:

CH3-CO-NH2 Etanamida o acetamida

HCO-NH2 Metanamida o formamida

CO-NH2Benzamida



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Una amida de gran importancia para la química orgánica como para la biología es la diamida del ácido carbónico o urea. Su estructura es:

CNH2

ONH2

-NITRILOS

Formalmente provienen de la deshidratación(pérdida de una molécula de agua) de las amidas. Se nombran cambiando la terminación -amida por la terminación -nitrilo.

C NHMetanonitrilo o ácido cianhídrico.

También cianuro de hidrógeno

CH3-CN Etanonitrilo o acetonitrilo

CNBenzonitrilo

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