Funciones organicas (1)
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FUNCIONES ORGÁNICAS
Importancia
Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas.
Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono.
Productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, desodorantes, medicinas, etc. 2
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El Átomo de Carbono.• El átomo de carbono se ubica en
el grupo IVA ,período 2.
• Su número atómico (Z) es 6.
• Su configuración electrónica es: ls22s22p2.
• Posee una electronegatividad intermedia igual a 2,5.Este le confiere al átomo de carbono la propiedad de combinarse con facilidad con otros elementos muy diferentes formando enlaces covalentes.
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Los “C”por su posición en la cadena:
Primario: si se une a un carbono
Secundario: si se une a dos carbonos
Terciario: si se une a tres carbonos
Cuarternario: si se une a cuatro carbonos
Clasificación: Compuestos Orgánicos. Grupos funcionales
• Grado de oxidación de un átomo de carbono como el número de valencias que este átomo emplea en unirse con el oxígeno o con otros átomos electronegativos como nitrógeno, halógenos, azufre.
Tabla Nº 1 Grados de oxidación y sus principales grupos funcionales
HIDROCARBUROS
ALIFATICOS
CADENA ABIERTA: Saturados (alcanos)
No saturados (añquenos, ino)
CÍCLICOS:HOMOCÍCLICOS: Saturados (alcanos),No saturados (eno, ino) HETEROCÍCLICOS
AROMÁTICOS
MONOCÍCLICOS: BencenoBICÍCLICOS: Naftaleno
POLICÍCLICOS: Antraceno, fenantreno
Hidrocarburos (C , H) alifáticos de cadena abierta
Alcanos Alquenos Alquinos
Alcanos: CnH2n+2
Alcanos de cadena lineal y continua Alcanos ramificados
NOMENCLATURA: IUPAC
Los miembros superiores comenzando por el pentano tiene nombres sistemáticos y estos nombres están compuestos de:
Raíz que corresponde a un prefijo numérico que
indica el numero de “átomos de carbono de la cadena: pent, hex; hep,
dec
Terminación: indica el grado de saturación (ano)
Prefijo: sirve para distinguir las estructuras
isoméricas.
n= indica una cadena no ramificada (normal)
Iso = Indica la presencia de un grupo (CH3)2-CH- en el extremo de la cadena más larga del hidrocarburo
Neo = indica la presencia de un grupo (CH3)3 C-CH2 en el extremo de la cadena más larga del hidrocarburo
Ciclo: = se usa para hidrocarburos cíclicos
Neo hexano
Reglas de IUPAC
Cadena de átomos de carbono continua más larga
Elegir la que tiene mayor número de sustituyentes
Base el alcano correspondiente
Elegir el extremo de la cadena de tal manera que la suma de los números correspondientes a los sustituyentes sea la más baja. FORMA INCORRECTA
Compuestos con dos sustituyentes iguales en una misma posición
Si un mismo sustituyente aparece más de una vez se debe nombrar de la manera siguiente: consecutivamente los números asignados; y anteponer al nombre del sustituyente el prefijo di, tri, tetra
Números que separan por una coma y entre números y palabras va un guion
Dos o más sustituyentes diferentes, hay dos sistemas usados comúnmente: a)orden de complejidad creciente ; y b)en orden alfabético
Reglas de IUPAC
CICLOALCANOS (CnH2n)
• Se los nombra agregando el prefijo ciclo al nombre del n-alcano
• Los sustituyentes; se numeran de acuerdo a las posiciones que; ocupan de tal manera que la suma de los números sea mínima
ÁLCENOS O ALQUENOS (CnH2n)
La cadena se numera con el doble enlace en el carbono de número más bajo (ano por eno)
Alquenos derivados ( eno por enilo)
CH
Nomenclatura ALQUINOS O ALCINOS(CnH2n-2)
Elegir la cadena carbonada continua más larga que incluya el triple enlace
La cadena se numera en tal forma que el primer carbono que soporta el triple enlace reciba el número más bajo:
HIDROCARBUROS AROMÁTICOScíclica no saturada (libres, condensados, mixto)
Derivados del BencenoUn derivado monosustituído “6 C” equivalentes
Derivados del BencenoAl eliminar un hidrógeno del benceno se obtiene un radical, fenil o fenilo
(C6H5)
El radical del naftaleno se llama naftil o naftilo (C10H7), con un sustituyente hay dos posiciones (alfa y beta).Antraceno (alfa, beta y gamma)
HETEROCÍCLICOS (O,S,N)
Entre los heterocíclicos que presentan un anillo de seis vértices.
FUNCIONES EN PRIMER GRADO DE OXIDACIÓN
ALCOHOLES
Constituidos por carbono hidrogeno y oxígeno, derivados de los hidrocarburos.
Sustituir un H por OH
Pueden ser: primarios, secundarios o terciarios.
Alcoholes: etanol, el colesterol, glicerol, inositol. Presentan función alcohol.
TIOLES O MERCAPTANOS
Contienen azufre Sustituye uno o más hidrógenos por SH
Hidrocarburo terminado en tiol
Eteres
Condensan dos moléculas de
alcohol con pérdida de agua
Éter es simétrico, ambos radicales
unidos al átomo de oxigeno, es dialquilÉter no es simétrico: los dos
radicales unidos al átomo de oxígeno son diferentes en orden alfabético
Epóxidos
Éteres internos
Fenoles
Grupo hidrófilo (OH) se une al carbono perteneciente a un anillo aromático, recibe el
nombre de fenol.
Semejante a los alcoholes (ác)Presenta estructura fenólica
la hormona estradiol, el aminoácido tirosina.
Derivados Halógenos
Nomenclatura
Resulta de sustituir
hidrocarburos uno o más
hidrógenos por halógenos (F,Cl,Br.I)
Aminas
Sustituir uno o más hidrógenos del amoniaco por
radicales alquilo.Primarias, secundarias
y terciarias
Nomenclatura: se antepone el nombre de los
radicales: amina
FUNCIONES EN SEGUNDO GRADO DE OXÍDACIÓN
ALDEHIDOS: = hidrocarburo(2H)
(al)Carbono primario
CETONAS = hidrocarburo (2H)
(ona)Carbono
secundarioSe llaman enoles a los alcoholes contiguos a dobles enlaces
FUNCIONES EN SEGUNDO GRADO DE OXÍDACIÓN
Carbonilo:Se hidrogena y da
alcohol (quinonas da polifenoles)
Por el doble enlace da reac. De adición
(hemiacetales)
Aldehidos y Cetonas:Ej: Gliceraldehido,
piruvato, alfacetoglutarato
Se llaman enoles a los alcoholes contiguos a dobles enlaces
FUNCIONES EN SEGUNDO GRADO DE OXÍDACIÓN
IMINASSustituyen 2H de HC por el radical
imino (=NH) Nombre:
anteponiendo el nombre del radical a la palabra imina
Ej Butiliden –imina CH3-CH=NH-CH2-CH3
FUNCIONES EN TERCER GRADO DE OXIDACIÓN
ÁCIDOS
Son compuestos de sustituir un carbono primario de un
hidrocarburo, dos hidrógenos por un oxígeno, y el tercer hidrogeno por un hidroxilo.
Procede en oico, puede contener sólo un grupo
carboxiloMayor poder oxidante
Se forman una serie de sustancias de interés biológico como: triacilgliceroles, fosfolípidos, esfingolípidos.
SALES
Sustituir uno más H por
metal
Terminación oico del
ácido por ato
ESTERES
Resulta de sustituir un hidrógeno del
ácido por un radical alcohilo.
TERMINACIÓN: ico por ato
El ácido ascórbico o vitamina es una lactona de un ácido de 6 carbonos
LACTONAS
Anhidridos
Condensación de dos grupos carboxilo o de un
grupo carboxilo y un ácido mineral con
pérdida de una molécula de agua
HALOGENUROS DE ÁCIDO -> sustituir el grupo hidroxilo de un ácido por un halógeno.
AMIDASSustituir el
hidroxilo de un ácido por un
radical amino, se nombra amida.
NITRILOSDe sustituir los tres hidrógenos de un
carbono primario de un hidrocarburo por nitrógeno
FUNCIONES EN CUARTO GRADO DE OXIDACIÓN (derivadas del ácido carbónico por sustitución)(“C”neg)