FUNCIONES ORGÁNICAS OXIGENADAS

Antonio Huamán N

FUNCIONES OXIGENADAS

¿A qué denominamos funciones oxigenadas?

Es la denominación de los compuestos orgánicos ternarios que contienen oxígeno, carbono e hidrógeno: donde el oxígeno forma parte de un grupo de átomos denominado grupo funcional, el cual es determinante en las propiedades del compuesto.

acetona alcohol etílico vinagre

¿Cómo se clasifican las funciones oxigenadas?

Función Oxigenada

Grupo Funcional Fórmula General

ALCOHOL OXHIDRILO - OH R – OH

ETER OXI - O - R – O – R

ALDEHIDO FORMIL - CHO R - CHO

CETONA CARBONILO - CO - R – CO – R

ÁCIDO CARBOXÍLICO

CARBOXILO - COOH R – COOH

ESTER CARBALCOXI - COO - R – COO – R

FUNCIÓN ALCOHOL

Los alcoholes son compuestos orgánicos que presentan el grupo funcional oxhidrilo o hidroxilo, - OH, el cuál está enlazado a átomos de carbono únicamente con enlaces simples. La fórmula general de un alcohol es R – OH donde R es un grupo alquilo

Nomenclatura2.Sistema Común Se utiliza fundamentalmente para los alcoholes de menor peso molecular: Se antecede la palabra alcohol, luego el nombre del grupo alquilo (R- ) y finalmente se adiciona el sufijo ico

continuación.

2. Nomenclatura IUPAC De acuerdo a IUPAC los alcoholes se nombran tomando como base la cadena carbonada más larga que contenga al grupo oxhidrilo, e indicando la posición de éste con la numeración más baja y el sufijo ol. Ejemplo:

CH3 – CH2 – OH CH3 - CH – CH3

Etanol OH (Alcohol etílico) 2-propanol (Alcohol isopropílico)

CH2 = CH – CH2 – OH CH3 - CH – CH2 – CH2 – CH – CH3

2- propen-1-ol OH CH3 (Alcohol alílico) 5- metil – 2 – hexanol CH3 – (CH2)3- CH(OH) – CH2 – CH3 3 – heptanol

CH2 = CH – CH2 – CH(OH) – CH3 4 – penten – 2 - ol

Clasificación de alcoholes

Dependiendo en que tipo de carbono ocurre la oxidación, se formarán tres tipos de alcoholes.

Alcohol primario: - OH en un carbono primarioAlcohol secundario: - OH en un carbono secundarioAlcohol terciario: - OH en un carbono terciario

FUNCIÓN ETER

Se llaman éteres los compuestos formados por dos radicales unidos entre sí, mediante enlaces sencillos, a un átomo de oxígeno (O). El grupo funcional es R – O – R (alcoxi). Los radicales ( R ) que se unen al oxígeno pueden ser iguales o diferentes.

Nomenclatura6.Sistema Común Se nombra los grupos alquilo o arilo en orden alfabético, luego se agrega la palabra eter. Ejemplo:

CH3 – CH2 -O – CH3 etil metil éter

CH3 – CH2 - O – CH2 – CH3 dietil éter

CH3 – O – CH = CH2 metilvinil éter

2. Nomenclatura IUPAC En el caso de éteres con estructuras más complejas, se nombra según la IUPAC considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un éter asimétrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeño con el oxigeno, al que se denomina grupo alcoxi. Ejemplo:

CH3 - CH – CH2 – CH2 – CH3 2-metoxipentano O – CH3

CH3 - CH - O – CH2 - CH – CH3 1-isopropoxi-2-metilpropano CH3 CH3

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 etoxietano

CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 2 - etoxipentano

O – CH2 – CH3

FUNCIÓN ALDEHIDO

Aldehído es una palabra compuesta que significa alcohol deshidrogenado. Son compuestos carbonílicos más simples, donde un grupo alquilo (o Arilo) y un átomo de hidrógeno están unido al átomo de carbono del carbonilo – CO –

Nomenclatura (IUPAC)

Los aldehídos se nombran indicando el nombre del grupo orgánico seguido de la terminación al y el carbono del grupo carbonilo siempre es el número 1 y no es necesario indicar su posición.Ejemplo:

H – CHO metanal ó formaldehído

CH3 – CHO etanal ó acetaldehído

CH3 – CH2 – CHO propanal ó propionaldehído

CH3 – CH = CH – CHO 2 – butenal

CH2 = CH – CH = CH – CH2 – CHO 3,5- hexadienal

CH3 – CH – CH2 – CHO 3 – metilbutanal

CH3

CH3 CH3

CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH – CHO

CH2 – CH3

5- etil – 2,6 - dimetilheptanal