1

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN ANTONIO ABAD DEL

CUSCO

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS, FÍSICAS Y MATEMÁTICAS

C.P. : FARMACIA Y BIOQUIMICA

FARMACOGNOSIA IDOCENTE : q.f. Ingrid vera

ferchau ALUMNA : VILMA BRIZAIDA CHARALLA CUTIPA

CUSCO –PERU 2011-I

2

HETERÓSIDOS CIANOGENÉTIC

OS

3

HETERÓSIDOS CIANOGENÉTICOS

-Funciones de defensa.

-Almacén de N en forma reducida.

Amigdalina LinamarinaPrulaurasinaManihotoxinaDurinaSambunigrinaVicianinaFaseolunatinaPrunasina

HIDROLISIS

Azúcar Ácido cianhídrico

Enzimas

COMPUESTOS NITROGENADOSmetabólitos secundarios(Variación)

Variación del aglicónAdición de glúcido

4

Pedida de integridad celular

Entran en contacto con sus Ez. degradadivas

Mecanismo de defensa ante herbívoros

Síntesis ETILENO

Liberan HCN

Efecto alelopático

GCN

[ ]

fotosíntesis rutas metabólicas (cadena respiratoria)

Hay organismos burlan HCN :•rutas respiratorias alternativas.•Mecanismos destoxcificación de HCN.

(formación complejos con Fe y Cu) lo que les va otorgar sabor amargo.

inhibe

5

BIOSÍNTESIS

Aldoxima

Aporte de O2

descarboxilación

Perdida de agua

nitriloGCN

Establecerá enlace beta-glucosídico (glucosa)

Perdida de grupo alfa-hidroxilo

Aporte de O2

donación de Gluc es UDP-Gluc

-Intervienen Complejos enzimáticos-Aporte del NADPH

El proceso requiere:Síntesis tejidos jóvenes fase de crecimiento

6

.

FACTORES

CIANOGÉNESIS

7

LA CIANOGÉNESIS

Liberar ácido cianhídrico

Plantas.

capacidadGCN

2 ENZIMAS

8

Beta- glucosidasas Alfa- nitrilos liasas

ENZIMAS DE LA CIANOGENESIS

O-beta-glucosidicos

No reductor de oligasacaridos o

disacaridos

hidrolizan

Alfa- hidroxi nitrilos

hidroliza

9

Heterósido Familia Amigdalina *

Prunasina

Prulaurasina

Rosaceae

Fabaceae

Linamarina Linaceae

Manihotoxina Euphorbiaceae

Durrina Gramineae

Sambunigrina Caprifoliaceae

Vicianina

Faseolunatina

Leguminosae

FAMILIAS DONDE SE ENCUENTRAN GCN

CLASIFICACIÓN

10

CLASIFICACION

aa ramificados: subfamilias Amygdaloideae , Maloideae , rosáceas, Fabaceae y Sapindaceae.

. familias de Magnoliales, Laurales

11

GCN (ALIMENTACIÓN- PLANTAS)

Durasno o melocotonero (Prunus armeniaca)

pera (pyrus communis )

Manzana(Pyrus malus .)

[ ] (ug/Kg) peso

semillas

amigdalina

familia rosáceas

semillas

Almendras amargas (Prunus amygdalus )

almendrasDulces

cuando tiernas

12

Familias: Achariaceae, Passifloraceae, Turneraceae, Malesherbiaceae y algunas Thymeliaceae

13

Sambunigrina

Corteza, hojas y frutos

Sauco (Sambucus nigra)

Linamarina Mandioca (Manihot esculenta)

Prunasósido

En toda la planta

Laurel cerezo(Prunus laurocerasus )

14

Phaseolus lunatus

linamarinavuelven comestibles

cuecen las semillas

norte del PerúPallar o judía de lima o poroto

se

320 y 2030 msnm

Linamarina

Manihot esculenta

prolongada cocción

Familia euphorbiaceaeLa mandioca o yuca

0.02-0.03%

Variedades amargas

Familia fabaceae

[ ] varia

0.01%

Variedades dulces

15

Sorgum cafrorum (Sorgo granífero)Sorgum technicum (Sorgo de escobas)Sorgum sacharatum (Sorgo azucarado)Sorgum album (Sorgo negro)Sorgum halepense (Sorgo de alepo)Sorgum sudanense (Sudan grass)

FORRAJERAS QUE AFECTAN LA SALUD O PRODUCCIÓN

Sorghum_spp

Durrina

16

enzima tejidos plantas- físicamente separados

1ºepidermis foliar 2º mesófilo;

GCN hallan

no se encuentra HCN

restringe su contacto

normalmente

glucósido-enzima se establece

heladas, granizo, ataque de insectos, pisoteo en terrenos sobre pastoreados,

al dañarse las plantas por :

ganado

puede

niveles HCN preformado

ingerirlas tejidos del vegetal

por masticación

triturados

rapidamente

juntan

17

FACTORES QUE AUMENTAN LA TOXICIDAD DE LOS VEGETALES

Heladas

Pisoteo excesivo

Plantas jóvenes y rebrotes

Fertilizaciones nitrogenadas

Conservación de Forrajes(disminuye la toxicidad)

Daño ala planta (romper)

Ataque de insectos

Granizos

18

EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN

Inhibición enzimática

pH débilmente ácido

caliente

heterósidos

se hidroliza IGUAL forma que por beta-glucosidasas

pH cercano a la neutralidad

descomposición cianhídrina

utilización alcoholes

técnicas cromatografías

formación de HCN

MÉTODO CUANTITATIVO

Por arrastre de vapor

Agua acidificada

Valoración con AgNO3

19

Amigdalina

20

MÉTODO CUALITATIVO

REACCIÓN DE GRIGNARD

REACCIÓN DE AZUCARES

0.5 g de droga + 10ml de H2O + papel picrosódico calentar

1ml de MP + 1ml de reactivo de Fehling

calentar

21

IDENTIFICACIÓN

22

CARACTERÍSTICAS

Son sólidos

Solubles en mezclas acuosas alcohólicas

Sensibles a la hidrólisis

Se hidrolizan también en agua fría lentamente

En agua caliente se hidroliza más rápido

Se hidrolizan con ácido ácido fuerte se obtiene el alfa hidroxiácido

23

TOXICIDAD

liberan HCN

saliva

HCN

Mayoría plantas [ ] (ug/Kg)

Son toxicas [ ] de (mg/Kg)

GCN

pH ácido estómago

pH básicoduodeno

enzimas de la planta

activarinactivar

24

respiración celular

TOXICIDAD CN-

oxigeno de la sangre no sea absorbido por las células

Unión CN- + Fe3+ ( CYoxidasa VI de la mitocondria) ATP

no fijación de oxígeno

asfixia

tejidos con alta oxidación metabólica músculo

cardíaco

SNC

sangre

rojiza brillante oxígeno

mucosastejidos

coloración amoratada oxigeno

Mamíferos hombre

INHIBE

MUERTE

síntomas

25

no transportan oxígeno en sangre

tienen

transportan el oxígeno por la sangre empleando la hemoglobina Mamíferos Hombre

Insectos

túbulos

oxígeno directamente a las célula

llevan

carecer de hemoglobina

mueren más lentamente 

soportar mejor metabolismo anaeróbico.

26

OLOR A ALMENDRACOLOR AZUL EN LABIOS Y MUCOSASDISNEATAQUICARDIATRANSTORNOS DE CONCIENCIACONVULSIONESCOMA PROFUNDO MUERTE

SÍNTOMAS

DESTOXIFICACIÓN NATURAL

TRATAMIENTO

[HCN] Peligrosa = 0.5 - 2 mg/Kg peso Letal = 2-3 mg/ Kg peso (120-150 mg en adultos)

RODANASA

hígado, riñones, glándulas tiroideas y páncreas

sulfatos menor toxicidad.

orina

excretar

•Lavado gástrico•Oxigenoterapia•Quelatos iones CN-

27

28

RUMIANTES INTOXICADOS POR HCNSorghum_halepense Clawson,

Bunyea y Couch (1934)

2 mg /kg peso

ovejas

Völker (1950)

ganado vacuno

2,3 mg/Kg peso

1 mg/kg peso

muerte animales

Aguilera (1983) 200 mg CN¯/kg, de pasto verde resultan letales

familia Gramíneas

género Sorghum

29

INTERÉS DE LAS PLANTAS CIANÓGENAS Y HERERÓSIDOS CIANÓGENOS

Prunus laurocerasus (Fam. Rosaceae)LAUREL CEREZO

100 mg/100 g en HCN total-o 1/1.000 de HCN

emplea

Agua destilada laurel -cerezotitulada

120 a 180 mg % HCNFrutos inmaduroshojas

30

componenteJarabes para afecciones

bronco-pulmonares

acciones

AntitusivoAntiespasmódico

EczemasPruritourticaria

También es sedante nervioso

AGUA DE LAUREL CEREZO

Aromatizante

FaringitisTraqueitisLaringospasmo

Antipruriginoso

Espasmos gastrointestinales Estomatitis

Aftas bucales

31

32

Almendras amargas. Albaricoque Melocotón

AMIGDALINA laetril, o nitrilosida

33

Huesos del albaricoque

neoamigdalina.

sí es laetrile

México

producto natural

diferentes compuestos químicos.

Molécula semisintética

LAEVOMANDELONITRILO

Doctor Krebs -1952

Molécula natural

patentado EE UU

Vitamina B-17

FDA "Laetrile o vit B-17 tiene efectos beneficiosos sobre el

cáncer “

La vitamina B-17 llega células cancerosas

cianuro benzaldehído,

Acaban con células cancerosas

fraude

35

Dr. Ernest Krebs Jr. Bioquímico

REINO HUNZA

36

PROF. EMBRIOLOGÍAU. EDIMBURGO- ESCOCIA

TROFOBLASTO = CÁNCER

TESIS TROFOBLASTICA DEL CÁNCER

37FDA"Laetrile o vit B-17 tiene efectos

beneficiosos sobre el cáncer “fraude

38

Galvanoplastia

Metalurgia

Fumigación

Brilla metales

Insecticidas

USOS DE CIANURO DE HIDRÓGENO O ÁCIDO CIANHÍDRICO (HCN)

39

40

BIBLIOGRAFÍABruneton Farmacognosia / aminoácidos–proteinas/ heterósidos cianógenos.Bruneton/farmacognosia/heterósidos cianógenosFitoterapia: vademécum de prescripción Escrito por Bernat Vanaclocha Vanaclocha,CañigueralVitamin B17--The Holy Grail for Cancer Patients, page 1http://www.youtube.com/watch?v=pQI22JgFuW4