Geometría Molecular

1.- se refiere a la disposición tridimensional de los átomos de una molécula. La geometría de una molécula afecta las propiedades físicas y químicas como por ejemplo, el punto de fusión, el punto de ebullición, la densidad y el tipo de reacciones en que pueden participar.  2.- es un marco de ideas acerca de como se unen los átomos para formar moléculas. Tiene que ver con el orden en que se juntan los átomos y con los electrones que los mantienen unidos. tiene que ver con las formas y tamaños de las moléculas que generan esos átomos y con el modo de distribución de los electrones a su alrededor. A menudo se representa una molécula por un dibujo o un modelo; A veces por varios dibujos o por varios modelos. Los núcleos atómicos se representan por letras o esferas de plástico, y los electrones que los unen, por líneas, puntos o varillas de plásticos. Esos modelos y dibujos aproximados son utilices para nosotros solo si entendemos lo que representan.

Conclusión

Las formulas de Lewis son representaciones sencillas de los electrones de la capa de valencia de los átomos en las moléculas y los iones. Se pueden obtener las formulas de Lewis al seguir las reglas para la escritura, el concepto de Carga formal con frecuencia ayudara a decidir cual de las varias formulas de Lewis da la mejor descripción de una molécula o ion.La Geometría molecular se refiere a la ordenación de los átomos o núcleos en el espacio, no de los pares de electrones y la Geometría electrónica se refiere a la ordenación geométrica de los electrones de valencia alrededor del átomo central.

BIBLIOGRAFIA:MORRISON Y BOYD QUINTA EDICION QUIMICA ORGANICA PERSON ADDIOSON WESLEY PAG. 3

RAYMOND CHANG Y WILLIAMS COLLEGE QUIMICA SEPTIMA EDICION QUIMICA MC GRAW-HILL PAG. 367   http://es.wikipedia.org/wiki/Estructura_de_Lewis

Siguiendo el principio de exclusión de Pauli: Cuando se forman los orbitales atómicos estos podrán albergar como máximo dos electrones, teniendo estos espines distintos. Aplicando la regla de máxima multiplicidad de Hund: Los orbitales moleculares degenerados (con el mismo nivel de energía) tienden a repartir los electrones desapareándolos al máximos (espines paralelos). Esto sucede para conseguir orbitales semillenos que son más estables que una subcapa llena y otra vacía debido a las intensas fuerzas repulsivas entre los electrones.

Gracias a ello podemos dar explicaciones a propiedades de ciertas moléculas como el paramagnetismo del oxígeno molecular (el orbital más externo de la molécula tiene electrones desapareados que interaccionan con un campo magnético)Según estas reglas se van completando los orbitales. Una molécula será estable si sus electrones se encuentran de forma mayoritaria en orbitales enlazantes y será inestable si se encuentran en orbitales antienlazantes:

Al combinar dos orbitales 1s del hidrógeno se obtienen dos orbitales moleculares sigma, uno enlazante (de menor energía) y otroantienlazante (de mayor energía). Los dos electrones de valencia se colocan con espines antiparalelos en el orbital σ y el orbital σ*

queda vacío : la molécula es estable. Al combinar dos orbitales 1s de helio se forman dos orbitales moleculares sigma y los cuatro electrones llenan todos losorbitales. Sin embargo los orbitales antienlazantes fuerzan a la molécula a disociarse y se vuelve inestable, por ello noexiste molécula de He2

Bibliografía: Química Orgánica Editorial Limusa Holum www.Wikipedia.net

de cada uno de los átomos de carbono. En el etano, los orbitales son sp3, pero también pueden existir enlaces simples formados por átomos de carbono con otras hibridaciones (por ejemplo, sp2 a sp2). En efecto, los átomos de carbono en el enlace simple no necesitan ser de la misma hibridación. Los átomos de carbono también pueden formar enlace doble, constituyendo alquenos, o enlace triple, en alquinos. Un enlace doble está formado con un orbital híbrido sp2 y un orbital p que no está involucrado en la hibridación. Un enlace triple está formado con un orbital híbrido sp y dos orbitales p de cada átomo.El uso de los orbitales p forma un enlace pi.El carbono tiene la característica única entre todos los elementos de formar cadenas largas y estables de sus propios átomos, una propiedad llamada cate nación. Esto, junto con la fuerza del enlace carbono-carbono da origen a un número enorme de formas moleculares, muchas de las cuales son importantes elementos estructurales de la vida, así los compuestos de carbono tienen su propio campo de estudio: la química orgánica.

2.- Enlace carbono-oxigenoEs un enlace covalente entre un átomo de carbono y otro de oxígeno y es uno de los más abundantes en química orgánica y bioquímica.[ ]En el contexto de la regla del octeto, el oxígeno tiene 6 electrones de valencia y necesita compartir dos de sus electrones uniéndose o enlazándose a otro átomo -como el carbono- dejando los restantes 4 electrones no- enlazantes en 2 pares no compartidos. Un ejemplo simple de este tipo de enlace es el etanol, o alcohol etílico, con un enlace carbono-oxígeno y un enlace carbono-hidrógeno.*Comúnmente, puede ser simple (C-O) o doble (C=O).*Enlace simple carbono-oxígenoUn enlace C-O está fuertemente polarizado hacia el oxígeno (electronegatividad C vs O = 2.55:3.44). Muchos alcoholes son solubles en agua por esta polaridad y por la formación de enlaces de hidrógeno. La longitud de

enlace para los enlaces simples C-O tiene un valor aproximado de 143 pico metros, menor que la longitud de los enlaces C-N o C-C. Un enlace simple acortado se encuentra en los ácidos carboxílicos (136 pm) debido al carácter de doble enlace parcial; un enlace alargado se encuentra en los epóxidos (147 pm).Enlace doble carbono-oxígenoCarbono y oxígeno forman enlace doble terminal C=O llamado grupo carbonilo en grupos funcionales como cetonas, esteres, ácidos carboxílicos y muchos más. También se encuentran enlaces C=O internos en iones oxonio, cargados positivamente, pero sobre todo aparece en compuestos intermediarios de reacción. En los furanos, el átomo de oxígeno contribuye a la deslocalización de los electrones π gracias a su orbital p lleno, de ahí que los furanos sean compuestos aromáticos. Las longitudes de los enlaces C=O son de aproximadamente 123 pm en los compuestos carbonilo. La longitud de enlace C=O en los haluros de acilos tiene carácter parcial de triple enlace y consecuentemente es más corto: 117 pm. Los enlaces dobles C=O también tiene energías muy altas, incluso mayores que la del triple enlace N-N. No existen compuestos con triple enlace formal C-O, más allá del monóxido de carbono.de cada uno de los átomos de carbono. En el etano, los orbitales son sp3, pero también pueden existir enlaces simples formados por átomos de carbono con otras hibridaciones (por ejemplo, sp2 a sp2). En efecto, los átomos de carbono en el enlace simple no necesitan ser de la misma hibridación. Los átomos de carbono también pueden formar enlace doble, constituyendo alquenos, o enlace triple, en alquinos. Un enlace doble está formado con un orbital híbrido sp2 y un orbital p que no está involucrado en la hibridación. Un enlace triple está formado con un orbital híbrido sp y dos orbitales p de cada átomo.

3.- Enlace carbono nitrógeno: Enlace covalente entre carbono y nitrógeno y uno de los más abundantes en la química orgánica y la bioquímica.El nitrógeno tiene cinco electrones de valencia, y en las aminas simples es trivalente, formando los dos electrones sobrantes un par solitario. Con ese par, el nitrógeno puede formar un enlace adicional con hidrógeno, resultando así tetravalente, con una carga positiva en las sales de amonio. Muchos compuestos de nitrógeno pueden por tanto ser básicos, pero su grado de basicidad depende en su configuración: el átomo de nitrógeno de las amidas no es básico debido a la deslocalización del par solitario en un enlace doble, y en el caso del pirrol el par solitario es parte de un sexteto aromático.

3.- Enlace carbono nitrógeno: Enlace covalente entre carbono y nitrógeno y uno de los más abundantes en la química orgánica y la bioquímica.El nitrógeno tiene cinco electrones de valencia, y en las aminas simples es trivalente, formando los dos electrones sobrantes un par solitario. Con ese par, el nitrógeno puede formar un enlace adicional con hidrógeno, resultando así tetravalente, con una carga positiva en las sales de amonio. Muchos compuestos de nitrógeno pueden por tanto ser básicos, pero su grado de basicidad depende en su configuración: el átomo de nitrógeno de las amidas no es básico debido a la deslocalización del par solitario en un enlace doble, y en el caso del pirrol el par solitario es parte de un sexteto aromático.

Al igual que los enlaces carbono-carbono, se pueden formar enlaces dobles carbono-nitrógeno, como en el caso de las iminas, o incluso triples, como en los nitrilos. La longitud de enlace es de 147,9 pm en las aminas simples, 147,5 pm en los compuestos C-N= como el nitrometano, 135,2 pm en los enlaces dobles parciales de la piridina y 115,8 pm en los enlaces triples de compuestos tales como los nitrilos.[ ]La fuerza de enlace de un enlace CN es mayor (184 Kcal/mol) que la de un enlace CC (145 Kcal/mol).[] Los enlaces CN están fuertemente polarizados hacia el nitrógeno, ya que es más electronegativo (3,04) que el carbono (2,55), por lo que los momentos dipolares pueden ser elevados: 4,27 D en la cianamida, 1,5 D en el diazometano, 2,17 D en la metilazida y 2,19 D en la piridina. Por este motivo, muchos de los compuestos que contienen enlaces CN son solubles en agua.4.- Enlace carbono azufre: Es un enlace de carbono-azufre también suelen llamarse sulfuros. Son sulfuros compuestos de carbono-azufre y los compuestos que contienen enlaces carbono-azufre. Algunos compuestos importantes son: disulfuro de carbono, CS2, líquido que es un disolvente excelente del azufre y del fósforo elemental; monosulfuro de carbono, CS, gas inestable formado por el paso de una descarga eléctrica a través del disulfuro de carbono; y oxisulfuro de carbono, SCO, constituido por monóxido de carbono y azufre libre a una temperatura elevada.

5.- Enlace carbono hidrogeno: El enlace carbono-hidrógeno, representado por C-H, es un enlace covalente sencillo entre un átomo de carbono y otro de hidrógeno, que se encuentra sobre todo en compuestos orgánicos, en los que es muy abundante.[

Los enlaces carbono-hidrógeno tienen una longitud de enlace de 1,06 a 1,12 Å (media:1,09 Å ó 109 nm (1,09 × 10-10 m) y una energía de enlace de 413 kJ/mol. Usando la escala de electronegatividad de Pauling--C (2.5); H (2.1)--la diferencia de electronegatividad entre esos dos átomos es 0,4. Esta diferencia de electronegatividad determina un tipo de enlace covalente que podemos considerar como no-polar.La diferente longitud de enlace depende de la hibridación del átomo de carbono, que puede ser sp3, sp2, o de tipo sp.Las clases de compuestos que sólo poseen enlace carbono-hidrógeno C-H y enlaces carbono-carbono C-C se llaman hidrocarburos y pueden ser: alcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos.El enlace carbono-hidrógeno C-H ,en general, es muy poco reactivo por ser difícil de romper; de hecho en la fórmula estructural de las moléculas se omiten a veces los átomos de hidrógeno y sólo se representa el esqueleto de átomos de carbono y los heteroátomos (átomos distintos de C e H).

1.1.4.1 Longitud de enlace: Es la distancia media en el tiempo entre los núcleos de dos átomos unidos mediante un enlace químico en una molécula.La longitud de enlace se relaciona inversamente con el orden de enlace, y crece con los radios de los átomos que se enlazan. Cuanto mayor es el orden de enlace entre dos átomos determinados, menores serán las longitudes de enlaces que ellos forman.

C-C (simple)

C=C (doble)

C≡C (triple)

Orden de enlace

1 2 3

Distancia de enlace (pm)

154 134 130

En cuanto al otro factor, la longitud del enlace es aproximadamente igual a la suma de los radios covalentes de los átomos participantes en ese enlace. Si los átomos que se unen tienen radios grandes, la distancia de enlace también lo será. La longitud de enlace también se relaciona inversamente con la fuerza de enlace y con la energía de disociación de enlace, dado que un enlace más fuerte también es un enlace más corto. En un enlace entre dos átomos idénticos, la mitad de la distancia de enlace es igual al radio covalente. Las longitudes de enlace se miden en las moléculas por medio de la difracción de rayos X. El enlace entre dos átomos es distinto de una molécula a otra. Por ejemplo, el enlace carbono-hidrógeno en el metano es diferente a aquél en el cloruro de metilo. Sin embargo, es posible hacer generalizaciones cuando la estructura general es la misma.La longitud de enlace real entre dos átomos en una molécula depende de factores tales como la hibridación de orbitales y la naturaleza electrónica y estérica de los sustituyentes. La longitud de enlace carbono-carbono en el diamante es de 154 pm, que es la mayor longitud de enlace que existe para los enlaces covalentes ordinarios de carbono.1.1.4.2 Angulo de enlace:Lo mismo que los del carbono, los enlaces covalentes de otros elementos están orientados espacialmente en direcciones características. Así, cualquier molécula en la que haya una secuencia de tres átomos tendrá un determinado ángulo de enlace asociado al átomo central de la secuencia. Los ángulos de enlace no son del todo invariables, sino que pueden sufrir ligeras deformaciones (hasta unos 10 grados) según varíen los requerimientos espaciales de los sustituyentes unidos al átomo central.

1.1.4.3 Energía del enlace: La energía de enlace es la energía total promedio que se desprendería por la formación de un mol de enlaces químicos, a partir de sus fragmentos constituyentes (todos en estado gaseoso). Alternativamente, podría decirse también que es la energía total promedio que se necesita para romper un mol de enlaces dado (en estado gaseoso). Los enlaces más fuertes, o sea los más estables, tienen energías de enlace grandes. Los enlaces químicos principales son el enlaces covalentes, el metálicos y el iónicos. Aunque típicamente se le

llama enlace de hidrógeno al puente de hidrógeno, éste no es un enlace real sino una atracción intermolecular de más baja energía que un enlace químico.

Las atracciones intermoleculares Van der Waals, comprenden las ión-dipolo, las dipolo-dipolo, y las fuerzas de dispersión de London que son atracciones típicamente más débiles que las atracciones en un enlace químico. El puente de hidrógeno es un caso especial de la fuerza intermolecular dipolo-dipolo, que resulta ser de mayor energía relativa debido a que el hidrógeno tiene tan sólo un electrón que apantalla su núcleo positivo. Esta situación hace que la atracción entre ese hidrógeno, enlazado a un átomo electronegativo, y un átomo con carga parcial negativa sea relativamente grande.

1.1.5 “Polaridad de las Moléculas”

• Una molécula es polar cuando el centro de la carga negativa no coincide con el de la positiva. Tal molécula constituye un dipolo: dos cargas iguales y opuestas separadas en el espacio.

• A menudo se usa el símbolo → para caracterizar un dipolo, en el que la flecha apunta desde el extremo positivo hacia el negativo. La molécula tiene un momento dipolar µ, que es igual a la magnitud de la carga, e, multiplicada por la distancia, d, entre los centros de las cargas:

m = e x d en en en unidades u.e.s. cm Debye, D.

*Polarización del enlace*

• Cuando dos átomos comparten por igual los dos electrones del enlace covalente se dice que el enlace es no polar, como ocurre en el enlace covalente de la molécula de hidrógeno, en el enlace covalente de la molécula de cloro, o en el enlace covalente carbono-carbono del etano. Sin embargo, la mayor parte de los enlaces covalentes están formados por dos átomos diferentes, de manera que los electrones del enlace son atraídos con mayor intensidad por uno de los dos átomos que forman el enlace.

• Cuando esto ocurre el enlace covalente se denomina enlace polar.

• Por ejemplo, cuando el carbono se enlaza al cloro el par de electrones del enlace se encuentra atraído con más intensidad por el átomo de cloro, de manera que sobre el átomo de carbono aparece una pequeña carga parcial positiva y sobre el átomo de cloro aparece una cantidad igual de carga negativa.

• En la siguiente figura se indica el enlace covalente polar C-Cl de la molécula de clorometano.

• La polaridad del enlace se indica con una flecha que dirige su punta hacia el extremo negativo del enlace polar y un signo más (+) en el extremo positivo del enlace.

• La polaridad del enlace se mide mediante su momento dipolar (µ) que se define como la cantidad de diferencia de carga multiplicada por la longitud del enlace. El símbolo d+ quiere decir una pequeña cantidad de carga positiva y el símbolo d- quiere decir una pequeña cantidad de carga negativa.

• Los halógenos, el oxígeno y el nitrógeno, que son heteroátomos que suelen aparecer en las estructuras orgánicas, son más electronegativos que el carbono y, por tanto, los enlaces C-halógeno, C-O y C-N son polares. A continuación, se representan las estructuras de Lewis de las moléculas de fluoruro de hidrógeno (HF), agua (H2O) y amoníaco (NH3) con indicación de la polaridad de los enlaces.

•   La molécula de metano se puede considerar que está constituida por enlaces C-H muy poco polarizados:

• La asimetría en la distribución de carga se indicará con un sistema de colores que varía de tonalidad según el valor del potencial electrostático: el color rojo indica una zona de la estructura con elevada densidad de carga negativa, debido a presencia de átomos muy electronegativos, mientras que un color azul indica una zona de la estructura con déficit de carga debido a la presencia de átomos poco electronegativos.

• En la siguiente figura se muestra esta variación del color respecto al signo del potencial:

• En la siguiente figura se muestran los contornos de potencial electrostático que presentan las moléculas descritas anteriormente:

1.1.5.1 “Momento Dipolar”

• La magnitud de ese dipolo viene definida por lo que se conoce como momento dipolar, y es el producto de la carga fraccional presente sobre cada átomo por la distancia que las separa.

La unidad de momento dipolar es el debye; 1 D = 3,34 x 10-30 Culombio x m. • Las moléculas no polares tienen un momento dipolar de cero; los momentos dipolares de las

moléculas polares siempre son mayores que cero y aumentan al aumentar la polaridad de la molécula.

Molécula diatomica sin momento dipolar Distorsión de la nube electronica entre dos átomos con diferente electronegatividad

• Estos dipolos, aunque globalmente neutros, pueden interaccionar exactamente igual que las moléculas con carga neta, aunque la energía de esa interacción será comparativamente menor dado que la carga presente también lo es.

*Bibliográfias:

Libro: Química Orgánica. Autores: Robert Thornton Morrison,Robert Neilson Boyd. Quinta edición. Editorial: Addison Wesley Longman de México S.A. de C.V Pág. 23 en adelante. Libro: Estructura atómica y enlace químico. Autor: Jaume Casabó i Gispert. Editorial REVERTÉ, S.A Pág. 154 en adelante.

INTERACCIONES MOLECULARES

Definicion Las Interacciones moleculares se producen cuando los átomos pueden formar unidades

estables llamadas moléculas mediante el compartimiento de electrones. Las Interacciones moleculares, son fuerzas de atracción y repulsión entre las moléculas. El

comportamiento molecular depende en gran medida del equilibrio (o falta de él) de las fuerzas que unen o separan las moléculas, y el estudio de esos fenómenos fue parte importante del desarrollo de la química física en el siglo XX.

Interacciones Puente de hidrogenoMoleculares o Enlace de Hidrogeno

Puente de hidrogeno

Son un caso de interacción entre la moléculas covalentes polares, se presentan solo entre el hidrogeno de una molécula polar con electrones no compartidos de elementos altamente electronegativos , como N-H, O-H O F-H, y un átomo electronegativo de O, N o F.

Enlace de hidrogeno en el agua

En una molécula aislada de agua, el agua contiene dos átomos de hidrógeno y un átomo de oxígeno. Dos moléculas de agua pueden formar un enlace de hidrógeno entre ellas; en el caso más simple, cuando sólo dos moléculas están presentes, se llama dímero de agua y se usa frecuentemente como un sistema modelo.

Enlace de hidrogeno en las proteínas

El enlace de hidrógeno también juega un rol importante en la determinación de las estructuras tridimensionales adoptadas por las proteínas y ácidos nucleicos. En estas macromoléculas, el enlace de hidrógeno entre partes de la misma molécula ocasiona que se doble en una forma específica, que ayuda a determinar el rol fisiológico o bioquímico de la molécula. Por ejemplo, la estructura de doble hélice del ADN se debe primordialmente a los enlaces de hidrógeno entre los pares de bases, que unen una cadena complementaria a la otra y permiten la replicación.

1.1.5.3 Fuerzas intermoleculares

Son las fuerzas de atracción entre las moléculas y son las principales responsables de las propiedades macroscópicas de las moléculas.

También son las responsables de la existencia de estados condensados de la materia---líquidos y sólidos.

Estas fuerzas son de origen eléctrico puesto que ocasionan el llamado comportamiento real de los gases y su licuación.

Clasificación

Fuerzas ion-ion Este tipo de unión se da entre iones. Su fuerza disminuye con la distancia y es la responsable de los

elevados puntos de fusión y ebullición de los compuestos iónicos. Son las que se establecen entre iones de igual o distinta carga: Los iones con cargas de signo opuesto se atraen Los iones con cargas del mismo signo se repelen La magnitud de la fuerza electrostática viene definida por la ley de Coulomb y es directamente

proporcional a la magnitud de las cargas e inversamente proporcional al cuadrado de la distancia que las separa (Figura de la izquierda).

Fuerzas ion-dipolo

Estas son interacciones que ocurren entre especies con carga. Las cargas similares se repelen, mientras que las opuestas se atraen.

Es la fuerza que existe entre un ion y una molécula polar neutra que posee un momento dipolar permanente. Las moléculas polares son dipolos (tienen un extremo positivo y un extremo negativo. Los iones positivos son atraídos al extremo negativo de un dipolo, en tanto que los iones negativos son atraídos al extremo positivo), estas tienen enlaces entre sí.

La ley de Coulomb también explica las fuerzas ion-dipolo, que ocurre en un ion (ya sea un catión o un anión) y un dipolo.la fuerza de esta interacción depende de la carga y tamaño del ion y de la magnitud del dipolo.

Ejemplo:

Fuerzas ion dipolo inducido El dipolo es previamente inducido por el campo electrostático del ion.

Un ejemplo de esta interacción es la interacción entre el ión Fe++ de la hemoglobina y la molécula de O2, que es apolar. Esta interacción es la que permite la unión reversible del O2 a la hemoglobina y el transporte de O2 desde los pulmones hacia los tejidos (ver tabla inferior).

Fuerzas hidrofóbicasEn un medio acuoso, las moléculas hidrofóbicas tienden a asociarse por el simple hecho de que evitan interaccionar con el agua. Lo hace por razones termodinámicas: las moléculas hidrofóbicas se asocian para minimizar el número de moléculas de agua que puedan estar en

Denominada así en honor al científico neerlandés Johannes Diderik van der Waals , es la fuerza atractiva o repulsiva entre moléculas (o entre partes de una misma molécula) distintas a aquellas debidas al enlace covalente o a la interacción electrostática de iones con otros o con moléculas neutras.

Ejemplo: Cuando se encuentran a una distancia moderada, las moléculas se atraen entre sí pero, cuando sus

nubes electrónicas empiezan a solaparse, las moléculas se repelen con fuerza.

1.1.5.3.1 Fuerzas de Vander Waals

Denominada así en honor al científico neerlandés Johannes Diderik van der Waals , es la fuerza atractiva o repulsiva entre moléculas (o entre partes de una misma molécula) distintas a aquellas debidas al enlace covalente o a la interacción electrostática de iones con otros o con moléculas neutras.

Ejemplo: Cuando se encuentran a una distancia moderada, las moléculas se atraen entre sí pero, cuando sus

nubes electrónicas empiezan a solaparse, las moléculas se repelen con fuerza.

El término “fuerzas de van der Waals” engloba colectivamente a las fuerzas de atracción entre las moléculas. Son fuerzas de atracción débiles que se establecen entre moléculas eléctricamente neutras (tanto polares como no polares), pero son muy numerosas y desempeñan un papel fundamental en multitud de procesos biológicos.

1.1.5.3.2 Fuerzas dipolo-dipoloSon fuerzas que actúan entre moléculas polares, esto es entre las moléculas que tienen momento dipolo. Su origen es electrostático y se pueden entender en términos de la ley de Coulomb. A mayor momento dipolo mayor fuerza.

Ejemplo:

Las moléculas que tienen momento dipolo permanentemente tienden a alinearse en el estado sólido para hacer máxima la atracción.

La figura muestra la interacción de las moléculas polares en un sólido. En los líquidos las moléculas no están enlazadas tan rígidamente en un sólido, pero tienden a alinearse de tal manera que en promedio las interacciones atractivas sean máximas.

Puentes de hidrogeno Es una atracción que existe entre un átomo de hidrógeno (carga positiva) con un átomo de O , N o X

(halógeno) que posee un par de electrones libres (carga negativa). Los puentes de hidrógeno constituyen un caso especial de interacción dipolo-dipolo.

Se producen cuando un átomo de hidrógeno está unido covalentemente a un elemento que sea: Muy electronegativo y con dobletes electrónicos sin compartir De muy pequeño tamaño y capaz, por tanto, de aproximarse al núcleo del hidrógeno.   La distancia entre los átomos electronegativos unidos mediante un puente de hidrógeno suele ser

de unos 3 Å. El hidrógeno se sitúa a 1Å del átomo al que está covalentemente unido y a 2 Å del que cede sus e- no apareados.

Fuerzas dipolo-dipolo inducido Son una clase de fuerzas de atracción molecular, que se producen cuando el dipolo de una molécula polar induce un dipolo en una molécula no polar.Una molécula polar (dipolo), al estar próxima a otra no polar, induce en ésta un dipolo transitorio, produciendo una fuerza de atracción intermolecular llamada dipolo-dipolo inducido. Así, el agua cuya molécula es un dipolo, produce una pequeña polarización en la molécula no polar de OXÍGENO, la cual se transforma en un dipolo inducido. Esto hace que el OXÍGENO y el DIÓXIDO DE CARBONO, que son no polares presenten cierta solubilidad en solventes polares, como el agua. Fuerzas dipolo instantáneo dipolo inducido

También se llaman fuerzas de dispersión o fuerzas de London.Las fuerzas de dispersión son fuerzas atractivas débiles que se establecen fundamentalmente entre sustancias no polares, aunque también están presentes en las sustancias polares. Se deben a las irregularidades que se producen en la nube electrónica de los átomos de las moléculas por efecto de la proximidad mutua. La formación de un dipolo instantáneo en una molécula origina la formación de un dipolo inducido en una molécula vecina de manera que se origina una débil fuerza de atracción entre las dos.

1.1.6 FUERZAS ELECTROSTÁTICAS

LA LEY DE COULOMB DEFINE LAS MAGNITUDES DE LAS FUERZAS ELECTROSTÁTICAS, LA CUAL ES DIRECTAMENTE PROPORCIONAL A LAS MAGNITUDES DE LAS CARGAS E INVERSAMENTE PROPORCIONAL AL CUADRADO DE LAS DISTANCIAS QUE LOS SEPARAN

• LAS FUERZAS ELECTROSTÁTICAS SE ESTABLECEN ENTRE IONES DE DISTINTA O IGUAL CARGA.

• LOS IONES QUE POSEEN CARGAS OPUESTAS (+) (-) SON LOS QUE SE ATRAEN • EN CAMBIO LOS IONES QUE POSEEN EL MISMO TIPO DE CARGA (+) (+) SE REPELEN ENTRE

SÍ.

Ejemplo

1.1.6.1. GRUPOS FUNCIONALES

Los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos). Los grupos funcionales confieren una reactividad química específica a las moléculas en las que están presentes

COMPUESTOS OXIGENADOSEl oxígeno es un elemento cuyos átomos tienen ocho protones en su núcleo y ocho electrones, dispuestos así: dos electrones en el nivel interno y seis en el nivel externo. Así, puede formar enlaces covalentes simples o dobles al compartir uno o dos pares de electrones con otros átomos.Esta capacidad de combinación del oxígeno da lugar a la existencia de un nuevo conjunto de compuestos carbonados, los cuales se pueden construir modificando cadenas de hidrocarburos con un pequeño grupo de átomos que contienen oxígeno. Cada uno de estos pequeños grupos, llamados grupos funcionales, confiere al hidrocarburo modificado unas propiedades específicas de gran interés.

Alcoholes Los alcoholes son compuestos carbonados que resultan de sustituir, en un hidrocarburo de cadena abierta, un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo (-OH). Los alcoholes son muy combustibles, arden con facilidad y en la combustión desprenden mucho calor.

Éteres Los éteres son una variante de los alcoholes, que se obtienen sustituyendo el hidrógeno del grupo hidroxilo por un radical alcano.

Aldehídos

Son compuestos carbonados que resultan de sustituir en un hidrocarburo de cadena abierta un grupo carbonilo (-CHO) que tiene al menos un átomo de hidrógeno.

Cetonas Se utiliza el nombre de cetona para el caso en que los dos radicales del grupo carbonilado son diferentes del hidrógeno; dicho de otra manera, se llama cetona al compuesto que resulta de insertar un grupo carbonilo (C=O) en una posición intermedia de un hidrocarburo.La cetona más sencilla es la propanona o acetona, como se la conoce vulgarmente. Es un líquido de olor agradable, muy volátil. Se utiliza principalmente como disolvente.El olor de muchos aldehídos y cetonas recuerda a las frutas, por lo que se emplean como aromatizadores.Ácidos carboxílicos Los ácidos carbonados o carboxílicos resultan de la conexión de un grupo carboxílico con un radical de hidrocarburo en el extremo de la cadena. En particular, este radical puede ser un simple hidrógeno.El comúnmente conocido como ácido acético es el ácido etanoico. Es un líquido de olor fuerte y picante, y además soluble en agua.El vinagre contiene alrededor de un 5% de ácido acético.

Ésteres Se forman cuando, en la molécula de un ácido carboxílico, se sustituye el hidrógeno del subgrupo hidroxilo por un radical de alcano. El resultado es un compuesto llamado éster.Los ésteres son sustancias muy corrientes en la naturaleza y, en general, poseen un olor agradable, por lo que con frecuencia son constituyentes básicos de muchos aromas.Los ésteres más importantes que aparecen en la naturaleza son las grasas y los aceites. Las grasas se forman a partir de la esterificación de ácidos grasos de tipo alcano, como el ácido esteárico, con la glicerina (propanotriol). Sin embargo, los aceites son el resultado de la esterificación de un ácido de tipo alqueno (ácido oleico) con glicerina.

COMPUESTOS NITROGENADOSEl átomo de nitrógeno tiene siete protones en su núcleo y siete electrones en su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y más exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta última capa, y puede conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple y uno doble, o un enlace triple. El ejemplo más simple de un átomo de nitrógeno formando tres enlaces simples es el amoníaco.Esta capacidad del nitrógeno para combinarse va a dar lugar a otras varias familias de compuestos, que resultan de la sustitución de hidrógenos de los hidrocarburos por grupos de átomos que contienen nitrógeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades específicas.

Aminas El grupo funcional amina consiste en una molécula de amoníaco a la que se le ha quitado un átomo de nitrógeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genérico de compuestos denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres vivos.

Amidas El grupo funcional amida está formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes está unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que aún queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestos denominados amidas, cuyo ejemplo más simple es la etanoamida, CH3-CO-NH2.

Nitrilos El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un átomo de carbono y otro de nitrógeno. El cuarto enlace que puede formar el carbono puede usarse para unirse con un radical hidrocarbonado, lo que da lugar a la familia de compuestos llamados nitrilos, cuyo representante más sencillo es el etanonitrilo, CH3-CN.

GRUPOS FUNCIONALESOBJETIVOEsta investigación desea dar a conocer la definición y algunos de los importantes grupos funcionales, así como proporcionar información que pueda servir de apoyo para otro tipos de trabajos, ya sea de investigación o por simple búsqueda de información. Un grupo funcional es el conjunto de átomos en una molécula tiene un comportamiento químico característico, se dieron cuanta de esto cuando se pudieron establecer las estructuras de los compuestos y se conoció su reactividad química. COMPUESTOS CON EL MISMO GRUPO FUNCIONAL

Los compuestos con el mismo grupo funcional forman una serie homologa, tiene una propiedades físicas comunes y características suelen presentar variación regular de sus propiedades físicas con el aumento de la masa molecular.Ejemplos de compuestos con el mismo grupo funcional CH₃―CH₂―OH EtanolCH₃―CH₂― CH₂―OH PropanolCH₃―CH₂― CH₂― CH₂―OH butanolGRUPOS FUNCIONALES SENCILLOSEstos se forman por la unión de un heteroátomo (halógeno, oxigeno, azufre, nitrógeno, etc.) al carbono de un grupo alquino mediante un enlace sencillo. Nota: los heteroátomos no comprenden al carbono e hidrogeno.CUADRO QUE MUESTRA LOS DIFERENTES TIPOS DE GRUPOS FUNCIONALES QUE PUEDEN HABER

ALGUNOS DE LOS MAS IMPORTANTES GRUPOS FUNCIONALES

Grupo funcional

Nombre genérico

Grupo funcional

nombre generico

C―C Alcano ―NO₂ Nitro

C = C Alqueno ―SH Tiol

C≡C Alquino ―S― Tioéter

―Cl cloruro ―S―S― Disulfuro

―Br Bromuro ―N=C Nitrilo

―OH Alcohol

―O― Éter

―NH₂ amina

―NR₃⁺X ⁻ Sal de amonio cuaternario

CONCLUSIÓNEl grupo funcional es la similitud de una parte del compuesto con otro tipo de compuesto, esta similitud es la que define el tipo de compuesto que es de la que se este hablando.Los grupos funcionales se adhieren a diferentes radicales formando así varios compuestos.BIBLIOGRAFÍAS:

Grupos Funcionales. Nomenclatura Y Reacciones Principales por Albors Velasco, Martha, Caballero Arroyo, Yolanda, González Quezad

Química orgánica  por Norman L. Allinger.Química orgánica: John Mcmurry

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS (SATURADOS)*

Los hidrocarburos son combinaciones de C y H y pueden considerarse, estructuralmente, como los esqueletos fundamentales de las moléculas orgánicas, con todas sus valencias libres unidas al H. Con base en su estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: alifáticos (no contienen al grupo benceno, o el anillo bencénico) y aromáticos (contienen uno o más anillos bencénicos). Nota:

Los hidrocarburos no son solubles en agua. Los hidrocarburos se disuelven en compuestos no polares como el cloroformo, el éter, las grasas etc.

Conceptos Básicos

Punto de ebullición: Temperatura a la cual la presión de vapor de un líquido iguala la presión atmosférica externa. Punto de fusión: Temperatura a la que coexisten en equilibrio la fase sólida y la fase liquida. Enlace covalente: Enlace en el que dos átomos comparten dos electrones. Propiedad física: Cualquier propiedad de una sustancia que se puede observar sin transformarla en otra sustancia. Propiedad química: Cualquier propiedad de una sustancia que no puede estudiarse sin la conversión de dicha sustancia en otra.

Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos saturados de cadena lineal o ramificada. Se llaman también parafinas (poca afinidad) por su notable resistencia a reaccionar. La principal característica de las moléculas de hidrocarburos alcanos es que solo presentan enlaces covalentes sencillos. Propiedades físicas Los alcanos están poco agregados y sus P.eb. y P.f. son mucho más bajos que los de otros compuestos orgánicos de PM análogo. A la temperatura ambiente y presión ordinarias (20º C y I atmósfera) los 4 primeros alcanos son gaseosos, mientras que desde el pentano hasta el hexadecano (P.f. = 18ºC) son líquidos. A partir de este son sólidos.La densidad y viscosidad aumentan con el PM. Propiedades Químicas Los alcanos son sustancias poco reactivas (parafinas) que resisten el ataque de los ácidos, bases y oxidantes fuertes, SO4H2 y NO3H concentrados, NaOH fundida, Cr2O7K2, MnO4K etc. Esto se debe a la resistencia del enlace covalente C-C y a la escasa polaridad del enlace C-H. Solo reaccionan, espontáneamente y a temperatura baja , con el flúor; con algunos otros reactivos reaccionan a temperatura elevada y con catalizadores. Los mecanismos de estas reacciones son de ruptura homolitica. Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo agua y anhídrido carbónico. La energía térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por: Q = n * 158.7 + 54.8 calorías donde n = número de átomos de carbono del alcano. Formula general Los alcanos tienen la formula general CnH2n+2, donde n=1,2. Nomenclatura de alcanos A.EL SISTEMA DE LA IUPAC Idealmente todo compuesto orgánico debería llamarse por su nombre que permitiera dibujar su fórmula estructural. Con este fin los químicos adoptaron un conjunto de reglas establecidas por la organización llamada Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC, siglas en ingles de International Union of Pure and Applied Chemistry). El nombre IUPAC para un alcano de cadena no ramificada de átomos de carbono consta de dos partes: 1) Un prefijo, que indica número de átomos de carbono de la cadena principal, y 2) Un sufijo –ano, que indica que el compuesto es un hidrocarburo saturado.

Las reglas del sistema de la IUPAC para nombrar los alcanos son las siguientes: 1.El nombre general de un hidrocarburo saturado de cadena abierta es alcano. 2.Para los hidrocarburos de cadena ramificada, el alcanos que corresponde a la cadena de átomos de carbono más larga se considera como alcano principal y su nombre se usa como raíz del nombre compuesto. 3.Los grupos unidos a la cadena principal se denominan sustituyentes. A cada sustituyente se le da un nombre y se le asigna un número .El numero indica el átomo de carbono de la cadena principal con el cual esta enlazado el sustituyente

4.Cuando hay un sustituyente, se enumera la cadena principal desde el extremo que permita dar el número más bajo de dicho sustituyente. El siguiente alcano debe de enumerarse como se muestra y se llama 2-metilpentano. Si se enumera desde el otro extremo de la cadena se obtiene el nombre incorrecto de 4-metilpentano

5.Cuando el mismo sustituyente se repite más de una vez, se indica el número de cada carbono de la cadena principal sobre el cual ocurre dicho sustituyente. Además, se indica el número de veces que ocurre el sustituyente mediante el prefijo di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, y así sucesivamente.

6.Cuando hay dos o más sustituyentes idénticos, se enumera la cadena principal a partir del extremo que permita dar el número más bajo al sustituyente que se encuentra primero.

7.Si hay dos o más sustituyentes distintos, se mencionan en orden alfabético y se numera la cadena desde el extremo que permite dar el número más bajo al sustituyente que se encuentre primero. En caso de que haya sustituyentes distintos en posiciones equivalentes sobre la cadena principal, se le da el número más bajo al sustituyente de orden alfabético menor.

8.Los prefijos, di-, tri-, tetra-, y así sucesivamente, no se incluyen al alfabetizar. Se alfabetizan primero los nombres de los sustituyentes y después se insertan estos prefijos de multiplicación. En el siguiente ejemplo, las partes que se alfabetizan son etilo y metilo; no, etilo y dimetilo.

9.Los prefijos con guion como sec- y tert- no se consideran al alfabetizar. El prefijo iso- no lleva guion y si se toma en cuenta al alfabetizar. EJEMPLOS: Escriba los nombres IUPAC para los siguientes alcanos.

Solución:

Cicloalcanos El hidrocarburo que contiene átomos de carbono unidos en forma de anillo se denomina hidrocarburo cíclico. Cuando todos los carbonos del anillo están saturados, el hidrocarburo se llama cicloalcano. En la naturaleza se encuentran cicloalcanos con ani llos desde 3 a más de 30 miembros y en teoría no hay límite para el tamaño del anillo. En la naturaleza abundan los anillos de cinco miembros (ciclopentano) y de seis miembros (ciclohexano).

Propiedades Físicas Las moléculas de los cicloalcanos son más simétricas y regulares que las de los alcanos; por ello, las atracciones intermoleculares son mayores y también la compactación y la capacidad de empaquetamiento. En consecuencia, los cicloalcanos tienen densidades mayores y temperaturas de ebullición y fusión más altas que los correspondientes alcanos. Las anomalías en las temperaturas de fusión que se observan entre el ciclobutano y el ciclopentano y entre el ciclohexano y el cicloheptano se deben a las diferencias de planaridad y de simetría de sus moléculas.

Propiedades Químicas Los cicloalcanos con fuerte tensión (ciclopropano y ciclobutano) dan reacciones de adición, como los alquenos, con rotura de un enlace C-C apertura del anillo y disminución de la entalpia. Ejempo:

El ciclobutano reacción con mayor dificultad y los siguientes no dan reacciones de adición. Estos ciclos también se rompen a temperaturas elevadas, isomerizandose a alquenos.

Los cicloalcanos sin tensión no dan reacciones de adición y en sus reacciones de sustitución se comportan como los n-alcanos.

Con catalizadores de Cl3Al se producen reacciones de isomerización con apertura y cierre del anillo. Ejemplo

La deshidrogenación catalítica del ciclohexano y de sus alquilderivados produce benceno y sus derivados.

Formula general Tienen la formula general CnH2n donde n= 3, 4,… NomenclaturaPara nombrar un cicloalcano, se agrega el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo correspondiente de cadena abierta y se nombra cada sustituyente del anillo. a)Cuando solo hay un sustituyente en el anillo, no es necesario numerarlo.

b)Si existen dos sustituyentes; se numera el anillo comenzando por el sustituyente de orden alfabético más bajo. Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y el ciclo como un sustituyente.

c)Si hay tres o más sustituyentes se enumera el anillo para proporcionarles el conjunto más bajo de números y después se ordenan alfabéticamente.

Ejemplos: Nombra los siguientes cicloalcanos: 

Solución:

Nomenclatura de alquenos y alquinos

Alquenos

Alquenos Nomenclatura de IUPAC Al igual que en los alcanos, para nombrar los alquenos se siguen una serie de reglas: Para el nombre base se escoge la cadena continua de átomos de carbono más larga que contenga al doble enlace. La cadena se numera de tal manera que los átomos de carbono del doble enlace tengan los números más bajos posibles.Para indicar la presencia del doble enlace se cambia la terminación "ano" del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono de la cadena más larga que contenga el doble enlace por la terminación "eno".

2- penteno

La posición del doble enlace se indica mediante el número menor que le corresponde a uno de los átomos de carbono del doble enlace. Este número se coloca antes del nombre base:

Los sustituyentes tales como halógenos o grupos alquilo se indica mediante su nombre y un número de la misma forma que para el caso de los alcanos.

5,5 – dicloro – 2 – penteno 3 – propil – 1- hexeno

Alquinos

Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los alquenos, excepto que la terminación "ino", reemplaza la de "eno".

La estructura principal es la cadena continua más larga que contiene el triple enlace, y las posiciones de los sustituyentes y el triple enlace son indicadas por números.El triple enlace se localiza numerando el primer carbono que contiene el triple enlace, comenzando por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace. 2 - metil – 3 – hexino 4 - etil – 2 – heptino

Aplicaciones La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del

acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.

El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y

pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles

2.1.2 Hidrocarburos aromáticos

2.1.2.2POLICÍCLICOS• Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son un grupo de más de 100 sustancias químicas

diferentes que se forman durante la combustión incompleta del carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias orgánicas como tabaco y carne preparada en la parrilla.

• Los HAPs se encuentran generalmente como una mezcla de dos o más de estos compuestos, tal como el hollín.

El naftaleno, el antraceno, el fenantreno, el 1,2-benzopireno, el criseno y el naftaceno son ejemplos de esas sustancias. Sus estructuras se muestran a continuación

• Nomenclatura: El anillo principal en un hidrocarburo policíclico es el que posee el máximo número de eslabones hidrocarbonados

• NUMERACIÓN: el anillo principal y el puente principal definen un biciclo que debe ser numerado• Características de los corchetes: Los tres primeros números de los corchetes indican las

cantidades de carbonos de las dos ramas del anillo principal del puente principal existentes entre los dos carbonos cabezas de puente principales.

• Formación de los nombres: Los nombres de los hidrocarburos policíclicos tienen una composición idéntica a la de los bicíclicos.

• Ejemplo  

• Triciclo [2.2.0 1,3] heptano  

CLASIFICACIÓN• Compuestos policiclícos condensados • Compuestos policíclicos no condensados

Propiedades• Las HAP son compuestos no polares o muy débilmente polares que tienen afinidad por las fases

orgánicas hidrofóbicas, presentando una baja solubilidad en agua.

2.1.2.3 HETEROCICLICOS• Los compuestos heterocíclicos son compuestos químicos orgánicos cíclicos en los que hay al

menos un átomo distinto de carbono formando parte de la estructura cíclica saturada o insaturada. Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heteroátomos.

Clasificación•  Los heterociclos se clasifican según el heteroátomo (principalmente oxigeno, nitrógeno o azufre) y

según también del anillo (principalmente pentagonales y hexagonales). También hay heterociclos con más de un heteroátomo (2 o más nitrógenos, oxigeno y nitrógeno, azufre y nitrógeno, etc.).

Nomenclatura: Prefijos comunes

AROMATICOS, MONOCÍCLICOS: BENCENO

OBJETIVO: Conocer algunas de las características que tienen los compuestos aromáticos así como sus propiedades. También tocaremos el tema del benceno que es el compuesto más simple de los aromáticos. AROMÁTICO. El término aromático se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a él en cuanto a estructura y comportamiento químico. El benceno C6H6 es un compuesto cíclico que por lo común se escribe como un hexágono con enlaces dobles y sencillos alternados, o con un círculo dibujado en el centro de un hexágono. Cada vértice del hexágono representa un carbono con un hidrogeno unido a él. LIBRO: QUÍMICA ORGÁNICA Conceptos y Aplicaciones. Quinta Edición. PRENICE HALL pág.156

COMPUESTO AROMÁTICO. Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos –también anulares- que parecen deferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar.

Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la sustitución heterolíca. Estas mismas reacciones de sustitución son características de anillos aromáticos dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molécula pudiera contener. Estos últimos afectan a la reactividad de los anillos aromáticos y viceversa. Libro: química Orgánica. Morrison y Boyd. Quinta Edición. PEARSON. Pág. 469

COMPUESTOS AROMÁTICOS. Son aquellos que se parecen al Benceno en cuanto a estructura y comportamiento químico.

Aunque el benceno y muchos otros compuestos aromáticos se extraen del maloliente alquitrán de hulla, tienden a tener un olor fragante, de ahí el término aromático. Ciertos compuestos aromáticos con grupos funcionales adicionales imparten las fragancias de gaulteria, canela, clavos, vainilla y rosas.

Los compuestos aromáticos, tanto naturales como sintéticos, tienen diversas aplicaciones, que incluyen usos como antisépticos, anestésicos locales, conservadores de alimentos, componentes de gasolinas, colorantes, detergentes, plásticos y fibras sintéticas, analgésicos y otros fármacos. LIBRO: QUÍMICA ORGÁNICA Conceptos y Aplicaciones. Quinta Edición. PRENICE HALL pág.156

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOSAl igual que los hidrocarburos alifáticos y acíclicos, el benceno y otros hidrocarburos aromáticos son no polares. Son insolubles en el agua, pero son solubles en disolventes orgánicos, tales como éter dietílico, tetracloruro de carbono o hexano. El benceno mismo es un disolvente que se ha usado ampliamente. Tiene la útil propiedad de formar un azeótropo con el agua. (el azeótropo, una mezcla que destila con una composición constante, se compone de 91% de benceno y 9% de H2O y hierve a 69.4°C). Los compuestos disueltos en benceno se secan fácilmente por destilación de azeótropo.

Aunque los puntos de ebullición y los puntos de fusión de los hidrocarburos aromáticos son típicos de compuestos orgánicos no polares, en el p-xileno tiene un punto de fusión superior al o-o al m-xileno. Un punto de fusión superior es ípico de los bencenos p-sustituidos; un isómero p es más simétrico y puede formar en el estado sólido una red cristalina más ordenada y más fuerte que los isómeros o- o m- menos simétricos.

Es interesante advertir que muchos de los compuestos que se encuentran en el alquitrán de hulla ( y en el alquitrán de los cigarrillos) que contiene cuatro o mas anillos bencénicos fusionados son carcinógenos (causantes de cáncer).

El benceno mismo es toxico y algo carcinógeno; por consiguiente, solo se debe usar en el laboratorio cuando es necesario. (en muchos casos, se puede emplear el tolueno como sustituido).

2.1.2.1 MONOCÍCLICOS: BENCENO BENCENO: el benceno (C6H6) es un compuesto cíclico con seis átomos de carbono dispuestos en un anillo plano. Cada átomo de carbono está en el estado de hibridación sp2 y tiene un hidrogeno unido a él quedándole, consiguientemente, un orbital p no hibridizado perpendicular al plano de los enlaces s (que es el plano del anillo). Cada uno de estos orbitales p contribuye con un electrón al sistema de enlaces π.

Con seis electrones p, el benceno debería contener tres enlaces π, que podrían dibujarse como en la formula A o como en la formula B. Ahora bien, ¿no podría producirse en este tipo de sistema orbital p una delocalizacion completa de los seis electrones p (formula C) en lugar de una delocalización parcial.

Se sabe que todas las longitudes de enlace carbono-carbono en el benceno son idénticas, aproximadamente 1.40 Å. Esta distancia es mayor que la del doble enlace C=C, pero apreciablemente mas corta que la del enlace sencillo C—C. si el benceno contuviera tres enlaces dobles localizados, separados por tres enlaces simples, las longitudes de enlace no serían todas iguales; como no hay diferencias, debemos descartar una imagen orbital del anillo bencénico, con enlaces simples y dobles alternados.

CARACTERÍSTICAS DEL BENCENO

Estabilidad inesperada. El benceno es un compuesto excepcionalmente estable, como lo prueba su relativa resistencia a los cambios químicos; no sufre las reacciones de adición que son típicas de los alquenos, donde un doble enlace se convierte en un enlace sencillo. Por ejemplo, el ciclohexano reacciona de manera instantánea con una solución relativamente diluida de bromo en tetracloruro de carbono, decolorándola de inmediato al formarse 1,2-dibromociclohexano. El benceno, con lo que parece ser el equivalente de tres dobles enlaces, sorprendentemente no reacciona en absoluto con el bromo en estas condiciones.

LONGITUDES DE ENLACE CARBONO-CARBONO. Solo se conoce una forma de 1,2-dibromobenceno. Las estructuras siguientes representan el mismo compuesto no obstante que, tal como están escritas, los átomos de bromo flanquean un enlace sencillo en un caso y un doble enlace en el otro.

LIBRO: QUÍMICA ORGÁNICA Conceptos y Aplicaciones. Quinta Edición. PRENICE HALL pág.157-158

LOS ENLACES DEL BENCENO.

• Imagen de híbrido de resonancia del benceno. El benceno se puede describir con dos formas de resonancia.

Las formas de resonancia sirven para describir la deslocalización de electrones. Ellas mismas no existen en realidad. En vez de ello. Las formas de resonancia son estructuras electrónicas clásicas que se usan para describir una estructura compleja; difieren solo en la posición de los electrones, no de los átomos.

• Imagen de orbitales moleculares del benceno. Una descripción de orbitales moleculares del benceno explica de manera mas satisfactoria la estructura híbrido de resonancia. Puesto que cada uno de los carbonos de las formas de resonancia participa en un doble enlace, y sabemos que un doble enlace se compone de un enlace s y un enlace π, cada carbono debe poseer un orbital p. la única diferencia en las dos formas de resonancia está en cuáles orbitales p se muestran traslapados. Sin embargo si nos pudiéramos poner en la posición de un orbital p, encontraríamos que los dos orbitales p adyacentes a ambos lados de nosotros serían idénticos y equidistantes. En consecuencia, el orbital p se traslaparía necesaria e inevitablemente con ambos orbitales p adyacentes.

• LIBRO: QUÍMICA ORGÁNICA Conceptos y Aplicaciones. Quinta Edición. PRENICE HALL pág.158-159

ESTRUCTURA DEL BENCENO Por nuestra definición de los compuestos aromáticos es evidente que todo estudio de su química debe comenzar con un análisis del benceno. El benceno se conoce desde 1825, y sus propiedades químicas y físicas son mejor conocidas que las de ningún otro compuesto orgánico. A pesar de ello, hasta el año 1931 no se había logrado proponer una estructura satisfactoria para esta sustancia, y tuvieron que pasar de 10 a 15 años para que fuera de uso general entre los químicos orgánicos.

La dificultad no residía en la complejidad de la molécula, sino más bien en las limitaciones del desarrollo que había alcanzado por entonces la teoría estructural. Puesto que es importante comprender la estructura del benceno para estudiar compuestos aromáticos y ampliar nuestros conocimientos sobre la teoría estructural, examinaremos con algún detalle los hechos en que se basa. Libro: Química Orgánica. Morrison y Boyd. Quinta Edición. PEARSON. Pág. 469

ESTRUCTURA DEL BENCENO.

Los enunciados sinópticos que siguen describen al benceno, el padre de los compuestos aromáticos. • La fórmula molecular es C6H6 • Los átomos de carbono existen formando un anillo plano de seis miembros con una nube de seis

electrones π que se traslapan arriba y abajo del anillo. • Los seis carbonos son equivalentes. • Todas las longitudes de enlace carbono-carbono son equivalentes y de longitud intermedia entre la

de un enlace sencillo y uno doble. • Los seis hidrógenos son equivalentes • Todos los carbonos son trigonales, con hibridación sp2 y tienen ángulos de enlace de 120°.

*Analogía propuesta por G.W. Wheland, de la Universidad de Chicago. *Analogía propuesta por J. D. Roberts, del Instituto de Tecnología de CaliforniaUna amplia variedad de estructuras se pueden clasificar como compuestos aromáticos, y todos son más estables de lo que se habría predicho. Todas tienen características estructurales parecidas a las del benceno; cíclicas, planas, orbital p en cada átomo y 2, 6, 10, 14, 18, etc., electrones π, los cuales están deslocalizados por resonancia.

El benceno se representa ordinariamente con enlaces dobles y sencillos alternados (formas de resonancia) o con un círculo en un hexágono (híbrido de resonancia).

El círculo en el hexágono representa con mas claridad que todos los enlaces carbono-carbono son equivalentes y de longitud intermedia entre enlaces dobles y sencillos. La representación de enlaces dobles y sencillos alternados es buena para llevar la cuenta de los electrones y para escribir mecanismos de reacción.

No debemos olvidar que no hay enlaces dobles ni sencillos y que las formas de resonancia no existen siquiera; solo se usan para describir una estructura más compleja.

LIBRO: QUÍMICA ORGÁNICA Conceptos y Aplicaciones. Quinta Edición. PRENICE HALL pág.159-161

REGLA DE HÜCKEL

La regla de Hückel relaciona la aromaticidad con el número de electrones deslocalizados en orbitales sp2 de una molécula orgánica plana y cíclica que tiene enlaces simples y enlaces dobles alternados. En concreto, la regla de Hückel indica que una molécula de este tipo es aromática si tiene 4n+2 electrones deslocalizados, y antiaromática si tiene 4n electrones deslocalizados. La importancia de la regla radica en la gran diferencia de estabilidad entre compuestos aromáticos, no aromáticos y antiaromáticos, de forma que se pueden hacer predicciones cualitativas sobre la estabilidad química de los diferentes compuestos de forma sencilla. El caso típico de aromaticidad, y el más corriente y abundante en la naturaleza, es la molécula de benceno. Es una molécula que es fácil de ver sus niveles de energías, según los nodos que presenten las combinaciones de orbitales moleculares. El estado energético fundamental se presenta sin ningún nodo, en el siguiente encontramos dos estados degenerados con uno o más nodos. La regla de Hückel se puede relacionar con los orbitales resultantes que resultan de combinar n orbitales atómicos. Como dice la teoría del orbital molecular, el resultado de combinar n orbitales atómicos es n orbitales moleculares de diferente energía. Como cada carbono tendrá un electrón en su orbital p libre, de n orbitales moleculares tendremos n electrones deslocalizados. Y como en cada orbital molecular caben 2 electrones en espín opuesto, se llenan n/2 orbitales moleculares. Se encuentra que si el número de electrones es 4n, los electrones llegan a un estado energético un poco superior al anterior, y por esa razón evitan deslocalizarlos, bien localizando electrones o rompiendo la planaridad. En cambio, si el número de electrones es 4n+2, los electrones se quedan en un estado energético mucho más bajo y se estabilizan más. En la figura se ven las estructuras y orbitales moleculares de ciclos crecientes con enlaces simples y dobles alternados, que son, sucesivamente, antiaromáticas y aromáticas, de acuerdo con la regla de Hückel. Las energías relativas de los orbitales se obtienen por cálculos de química cuántica y no son evidentes a partir de la simple aplicación del conteo de electrones.

CONCLUSION

En conclusión muchos de los compuestos aislados de fuentes naturales son total o parcialmente aromaticos. Entre ellos se cuenta el benceno, benzaldehído, tolueno y sus derivados.Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. El benceno posee propiedades físicas de las cuales podemos destacar que es un líquido incoloro, móvil con un olor dulce a esencias, por lo cual es que a los aromáticos se les conoce como fragante.

BIBLIOGRAFIAS:• Libro: química Orgánica. Morrison y Boyd. Quinta Edición. PEARSON. Pág. 469• LIBRO: QUÍMICA ORGÁNICA Conceptos y Aplicaciones. Quinta Edición. PRENICE HALL

pág.156• LIBRO: QUÍMICA ORGÁNICA Conceptos y Aplicaciones. Quinta Edición. PRENICE HALL

pág.157-158• LIBRO: QUÍMICA ORGÁNICA Conceptos y Aplicaciones. Quinta Edición. PRENICE HALL

pág.158-159• Libro: Química Orgánica. Morrison y Boyd. Quinta Edición. PEARSON. Pág. 469• LIBRO: QUÍMICA ORGÁNICA Conceptos y Aplicaciones. Quinta Edición. PRENICE HALL

pág.159-161

HIDROCARBUROS QUE CONTIENEN OXIGENO

Hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por "átomos de carbono e hidrógeno". La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas

ETERES

Los éteres se consideran como derivados de los alcoholes por eliminación de una molécula de agua en dos moléculas de alcohol:

R-OH + H-O-R=R-O-R+H20 También se pueden considerar como resultado de sustituir el hidrogeno de un alcohol por un grupo

radical: R-O-H+R=R-O-R La fórmula general es:

R-O-R

Nomenclatura de los éteres

Regla 1.- se considera hidrocarburos constituyentes RO- que se llaman grupos alcoxi, es decir, como si fueran sustituyentes alquilo. El término se deriva de la raíz alc de la palabra alcano, y oxi, de la raíz de la palabra oxígeno.

Regla 2.- el nombre se deriva de hidrocarburos base usando como prefijo el nombre del grupo alcoxi e indicando su posición mediante un número.

Regla 3.- cuando el éter es más complejo emplea el prefijo oxa para indicar la presencia del oxígeno, que pasa a formar parte de la cadena continua más larga y se le asigna un numero como si fuera un carbono más. La posición del oxígeno se indica con un número, enseguida el prefijo oxa unido al nombre del alcano; al oxigeno se le dan los números más pequeños.

Reglas para sistemas comunes

Regla 1.- Para éteres asimétricos (cuando los dos grupos R no son iguales), se dan los nombres de los grupos R de menor a mayor complejidad en dos palabras separadas, seguida de la palabra éter.

También se puede nombrar primero la palabra éter seguida de los grupos R en una sola palabra con la terminación ico.   CH3-O-CH2-CH3 Éter metiletilico

Regla 2.- Para éteres simétricos (cuando los dos grupos R son iguales) se mencionan una vez el nombre del grupo R, anteponiendo el prefijo di y acompañado de la palabra éter, o mencionando primero la palabra éter, el nombre del radical y la terminación ico.

  CH3-O-CH3  Éter metílico o dimetil éter.

Propiedades de los éteres

Los puntos de fusión y de ebullición de los éteres son comparables a los de los hidrocarburos de análogo peso molecular. La mayoría de los éteres son inmiscibles con el agua; sin embargo el dioxano y el tetrahidrofurano, que se usan con frecuencia como disolventes de reacción, sin miscibles con ella en todas proporciones. A la temperatura ambiente, el éter etílico disuelve un 1,5% de agua y esta disuelve un 7,5% de éter. Los éteres son indiferentes a la mayoría de los reactivos químicos. Tienen un elevado poder de disolvente para la mayoría de las sustancias orgánicas pero disuelven muy pocos materiales inorgánicos.

ALCOHOLES

Se puede considerar derivados de un hidrocarburos alifáticos por sustitución de un átomo de hidrogeno por un radical alquilo. La fórmula generales R-OH, donde R es un carbono con sus hidrógenos o una cadena de carbonos con sus hidrógenos y –OH es el grupo funcional llamado oxidrilo o hidroxilo

 Nomenclatura de los alcoholes

La IUPAC propone las siguientes reglas, aunque reconoce los otros sistemas de nomenclatura. Regla 1.- se busca la cadena más larga que contenga el o los grupos oxidrilo (OH) y este será el

hidrocarburo base. 

Regla 2.- se nombran cambiando la terminación ano del hidrocarburo base, por anol.  

Regla 3.- los grupos sustituyentes se nombran igual que en los alcanos.  

Regla 4.- la presencia de otros grupos oxidrilo se indica cambiando la terminación ol, diol,triol, dependiendo de la cantidad de OH que se encuentra en la cadena.Aquellos que tienen 2 grupos oxidrilo en átomos de carbono diferentes se conocen como glicoles, y

los que tienen más de dos se conoce como polioles o polihidroxilados. Regla 5.- La posición de cada oxidrilo se indica con un número que se coloca delante del nombre

base. 

Regla 6.- los grupos oxhidrilo deben tener los números más pequeños. 

Regla 7.- los alcoholes no saturados se nombran de tal forma que el grupo de oxidrilo tenga el número menor y no la posición del enlace múltiple.

  Regla 8.- la posición del doble encale se indica colocando el numero antes del nombre del alqueno

o alquino. Regla 9.- la posición de los grupos oxhidrilo de un alcohol no saturado se indica intercalando entre el

número y el nombre las terminaciones ol,diol, etcétera. Regla 10.- cuando el grupo oxidrilo no es el grupo funcional (por ejemplo, en ácidos, aldehídos y

cetonas) se emplea el prefijo hidroxi para indicar su presencia y no le corresponde el número menor.

Propiedades de los alcoholes

Los alcoholes metílico, etílico, n-propílico, isopropílico, t-butílico y muchos alcoholes polihidroxilicos, son completamente miscibles en agua. Otros alcoholes son ligeramente solubles o insolubles, según el número de átomos de carbono por grupo hidroxilo. En general, un grupo hidroxilo puede <<solubilizar>> 3 o 4 átomos de carbono. Los alcoholes tienen puntos de ebullición muy superiores a los de los hidrocarburos y la mayoría de los compuestos de peso molecular análogo. La gran solubilidad en agua y los inesperadamente altos puntos de ebullición pueden atribuirse al enlace de hidrogeno intermolecular.

FENOLES

Los fenoles son compuestos que tienen un grupo de hidroxilo enlazado directamente al benceno o a un anillo bencenoide . El compuesto precursor de este grupo, C6H5OH, se llama simplemente fenol, y es un producto químico industrial muy importante.

Nomenclatura de los fenoles

El nombre antiguo del benceno era feno, y su derivado hidroxilado se llama fenol . Este, como otros muchos nombres comunes bien establecidos, es un nombre aceptados IUPAC. Igual mente, o-, m-, y p-cresol son nombres aceptados para los derivados hidroxilicos del tolueno. Los compuestos más sustituidos se nombran como derivados del fenol.

Propiedades físicas de los fenoles

Las propiedades físicas de los fenoles están fuertemente influenciada por el grupo hidroxilo, el cual permite a los fenoles formar enlaces de hidrogeno con otras moléculas de fenol y con el agua. Así, los fenoles tienen punto de fusión y de ebullición más altos y son más solubles en agua que los arenos y harulos de arilo de peso molecular comparable.

ALDEHIDO

Un aldehído es un compuesto que tiene como grupo funcional al grupo carbonilo (CHO) unido a un átomo de hidrogeno y a un grupo de carbonatos. Su fórmula general es: RCHO; también se pueden representar como:R-CH=O

Nomenclatura de los aldehídos En el sistema IUPAC se dan las siguientes reglas: Regla 1. Se escoge como nombre base al hidrocarburo que tiene la cadena mas larga que contenga

el grupo carbonilo y la terminación del hidrocarburo o se cambia por al. Regla 2. Como el grupo carbonilo siempre es terminal, es decir, aparece al inicio o al final de la

cadena, no es necesario especificar su posición con un numero, ya que se le considera con el numero 1

Regla 3. En el caso de los dialdehídos se emplea el sufijo dial, unido del nombre de la base; en estos casos si se especifica la posición del grupo carbonilo con un número si el compuesto tiene sustituyentes

Regla 4. Cuando existe otro grupo más importante se utiliza el prefijo formil para indicar la presencia del grupo aldehído

Regla 5. Para aldehídos insaturados se cambia la terminación eno del hidrocarburo por enal o ino por inal, indicando la posición del doble o triple enlace con el número menor y empezando la numeración de la cadena con el carbonato del grupo aldehído.

Regla 6. Cuando hay sustituyentes se nombra de la misma forma que en los alcanos. Propiedades físicas de los aldehídos

La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

*Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil

CETONAS Las cetonas son compuestos que tiene como grupo funcional el grupo carbonilo (igual que el

aldehído) unido a dos grupos de carbono. El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomos de carbono.

El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, esteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

Su fórmula general es R-COR

Nomenclatura de cetonas

Regla 1. Se obtienen cambiando la terminación o del hidrocarburo por ona y para una dicetona (que tiene dos grupos carbonilos), el nombre del hidrocarburo y agregando la terminación diona, anteponiendo los números de la posición.

Regla 2. La posición del grupo carbonilo y los sustituyentes de la cadena se indican mediante números que se escogen mediante la manera que al grupo carbonilo le corresponda el número menor posible.

Regla 3. Cuando existe otro grupo más importante, se emplea el prefijo oxo para indicar la presencia del grupo cetona.

Regla 4. Cuando hay sustituyentes, se nombra de forma habitual. Regla 5. En el caso de las cetonas no saturadas, la cadena se enumera de tal forma que al numero

carbonilo se le da en número menos posible, escribiendo primero la posición de la instauración acompañado de la raíz del nombre base y eliminado la terminación o, agregando el prefijo ona o diona e intercalando las posiciones del grupo carbonilo.

ACIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos son compuestos que contienen al grupo carboxílico como grupo funcional cuya fórmula es COOH.

La fórmula general es:

R-COOH En donde R es un radical alifático, alicíclico o aromático

Nomenclatura de los ácidos carboxílicos

Regla 1. Se nombra tomando como base el nombre de la cadena más larga que contenga el grupo carboxílico, agregando la terminación ico y anteponiendo la palabra acido.

Regla 2. Para indicar la posición de los sustituyentes o de otros grupos funcionales se usan números; el átomo de carbono del grupo carboxílico lleva siempre el número 1.

Regla 3. La presencia de un doble o triple enlace en el ácido se nombra tomando como base el nombre del alqueno o alquino, agregando la terminación ico y poniendo el número de la posición de la insaturacion antes del nombre base.

Regla 4. Para el caso de los acidos dicarboxilicos terminales se emplea el sufijo dioico en el lugar ico. Regla 5. Si tiene sustituyentes se nombra en forma habitual.

2.1.4 hidrocarburos que contienen nitrógeno Aminas: alifáticas, aromáticas Amidas Heterocíclicos Nitrilos Introduccion

Cuando nos enfrentamos con una situación de gran tensión todos los seres reaccionamos de igual forma. ya sea una película de terror o un súbito y  agudo chinar de frenos , hace que el cuerpo empiece a sudar y que parezca que el estomago quiere subirse hasta la garganta. esas son reacciones provocadas por un compuesto producido por un par de órganos  en forma de sombreros llamadas  glandulas suprarrenales, que estan situadas sobre los riñones. el compuesto es uno de muchos mensajeros  químicos  llamados hormonas que viajan por el torrente sanguíneo  y causan cambios por la celudas del cuerpo. Este compuesto en articular se llama epinefrina y el nombre común es el de la adrenalina.  la epinefrina activa muchas estructuras del organismo al que reaccionar contra la tensión, aumenta el ritmo  y la fuerza de los  latidos del corazón lo que incrementa a su vez el  rendimiento del mismo, eleva la presion arterial  al causar una vasoconstriccion en todo el cuerpo exceptuado los  vasos sanguíneos  de los  organismos  vitales , como los músculos esqueléticos , corazón , cerebro e higado. Relaja los musculos lisos de los pulmones, lo que hace de la epinefrina un fármaco muy eficaz  en tratamiento en los  ataques graves de asma bronquial, también acelera la respiración y la hace mas profunda. Los efectos  duran poco tiempo, debido a que la epinefrina liberada en el torrente sanguíneo es neutralizada por el higado en unos 3 minutos.

epinefrina (adrenalina)

• tiene un anillo bencénico • tiene grupos hidroxilos  • tiene un grupo funcional que contiene nitrogeno 

Aminas y amidas grupos  funcionales que contienen Nitrogeno Algunas características del nitrógeno:

El nitrogeno puede  formar  enlaces covalentes, sencillos , dobles y triples.

Aminas Las aminas son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional amino, son conocidas pos sus olores fuertes y punzantes. Por ejemplo la metilamina que huele a pescado descompuesto. Las aminas se producen también durante la descomposición de organismos vivientes y reciben el nombre de ptomainas.

Los nombres comunes de estas dos ptomainas dan una indicación acerca de sus olores, en un tiempo se pensó que tales aminas eran las responsables de los vómitos y las diarreas resultantes de la ingestión de alimentos echados a perder y en consecuencia se le asigna a estos síntomas el nombre de envenenamiento por ptomainas. Pero ahora se sabe que estas reacciones son resultado de causas más complejas.

Clasificación de las aminas

Su clasificación es por el número de átomos enlazados directamente al átomo del nitrógeno. En una amina primaria, el átomo de nitrógeno esta unido a un átomo de carbono y a dos de hidrogeno. En una secundaria el nitrógeno esta enlazado a dos átomos de carbono y a uno de hidrogeno. Y en la terciaria esta unido a tres átomos de carbono

Aplicación de las aminas

Las aminas se utilizan con buenos resultados en el tratamiento de pacientes que sufren depresiones patológicas, también se ha descubierto que las aminas terciarias antidepresivas ayudan a calmar pacientes muy agitados, mientras las aminas secundarias antidepresivas estimulan a los que sufren estados depresivos tales que permanecen totalmente inmóviles. La razón de esta diferencia no esta clara, pero estas dos clases de aminas parecen actuar de manera diferente, con las cedulas nerviosas del cerebro.Las aminas son compuestos polares y tanto las primarias como las secundarias son capaces de formar enlaces por puente de hidrogeno con otras aminas y con el agua. De estos enlaces por puente de hidrogeno se resulto que:

• Las aminas tienen puntos de ebullición más elevados que los alcanos con pesos moleculares similares.

• Las aminas con cadenas cortas de carbono son solubles en agua. nombre Formula Tipo

Propilamina C3H7NH2. Primaria

Isopropilamina C3H9N Primaria

Anilina C6H5NH2 Primaria

N- Metilanilina Secundaria

N,N- Dimetilanilina Terciaria

Las aminas primarias se nombran de esta manera:• Se identifica el grupo fijado al nitrógeno y añadiendo después el sufijo -amina. Por ejemplo:

CH3 CH2 NH2 es la etilaminaSecundarias y Terciarias

• Se identifican de la misma manera: se identifican todos los grupos unidos al nitrógeno en caso de que sean diferentes, o si no se utilizan prefijos cli- y tri- por ejemplo :

Y las más complicadas se nombran a menudo utilizando la palabra amino- para identificar al grupo –NH2, en la molécula Finalmente cuando se escribe una N al principio del grupo sustituido, indica que el grupo nombrado después de la N esta unido al nitrógeno del grupo amino y no en cualquier parte de la molécula.

Aminas alifáticasLas aminas alifáticas se forman cuando uno o más átomos de hidrógeno del amoníaco (NH3) son sustituidos por uno, dos o tres radicales alquil o alcanol. Hay dos partes: las aminas alifáticas inferiores, que son gases como el amoníaco y perfectamente solubles en agua; y las superiores, que son insolubles en agua. Todas las aminas alifáticas son básicas en las disoluciones y forman sales, siendo estas últimas sólidos no volátiles, inodoros y perfectamente solubles en agua. En función del número de hidrógenos sustituidos, las aminas pueden ser primarias (NH2R), secundarias (NHR2) o terciarias (NR3). Uso de las aminas alifáticas

Las aminas alifáticas se emplean en las industrias química, farmacéutica, de caucho, plásticos, colorantes, tejidos, cosméticos y metales. Sirven como productos químicos intermedios, disolventes, aceleradores del caucho, catalizadores, emulsionantes, lubricantes sintéticos para cuchillas, inhibidores de la corrosión y agentes de flotación. Muchas de ellas se emplean en la fabricación de herbicidas, pesticidas y colorantes. 

En la industria fotográfica, la trietilamina y la metilamina se utilizan como aceleradores para reveladores.

La dietilamina se utiliza como inhibidor de la corrosión en las industrias metalúrgicas y como disolvente en la industria del petróleo.

En las industrias de curtidos y cuero, la hexametilentetramina se utiliza como conservante de curtidos; la metilamina, la etanolamina y la diisopropanolamina son agentes reblandecedores de pieles y cuero. Las aminas aromáticas, donde el nitrógeno está directamente unido a un anillo aromático, por lo general se nombran como derivados de la más sencilla de ellas, la anilina. Un aminotolueno recibe la denominación especial de toluidina. Por ejemplo:

AMIDAS Las amidas son derivadas de los ácidos carboxílicos, en los cuales el grupo hidroxilo (-OH) del grupo

carboxilo, en los cuales ha sido sustituido por un grupo amino (-NH2). Por lo tanto la formula general de las amidas pueden ser

El enlace entre el carbono y el átomo de nitrógeno en una molécula de amida, se conoce como enlace amido.

Es muy estable Se encuentra como repetido en moléculas grandes

  Ejemplos:

Donde se enlazan C-NH2 es donde se encuentra el enlace amido. Las amidas con cadenas cortas de carbono son solubles en agua, debido a las presencia del grupo

polar amido. Esta solubilidad disminuye a medida que aumenta el peso molecular de la amida. Las amidas, como los alcoholes, tienen puntos de fusión y ebullición más elevados que los alcanos con pesos moleculares similares. Estos elevados puntos de fusión y ebullición son resultados del enlace por puente de hidrogeno entre los grupos polares amino en las moléculas de amidas cercanas

Las amidas que tienen dos hidrógenos unidos al nitrógeno (RCNH2) se nombran quitando la terminación –ico u –oico del nombre del acido original y añadiendo la terminación –amida.

Ejemplo:

Si una amida contiene grupos unidos al nitrógeno, estos se nombran como grupos alquilos, pero con u-donde se enlazan C-NH2 es donde se encuentra el enlace amido.

Algunas amidas

Se pueden formar enlaces por puente de hidrogeno entre las moléculas de amidas como la propanamida.

Algunas amidas importantes La urea es un producto de desecho del metabolismo del cuerpo. Como ya algunos saben los

compuestos que contienen carbono, hidrogeno y oxigeno son degradados por el cuerpo, para originar productos desechables como el bióxido de carbono (CO2) y agua (H2O). luego se elimina el bióxido de carbono a través de los pulmones y el agua se elimina por la respiración, sudor y orina. Cuando los compuestos que contienen nitrógeno son metabolizados por el cuerpo, el nitrógeno se transforma en el compuesto llamado AMONIACO. NH3. Este es extremadamente toxico para los tejidos vivientes. Los animales acuáticos pueden desprenderse liberándolo en el agua que los rodea. Pero los animales terrestres deben de transformarlo en una sustancia menos toxica que pueda ser transportada a través del cuerpo. Dichos animales convierten el amoniaco en urea, que es un compuesto que puede acumularse en la sangre sin causar algún daño y que puede ser eliminada por los riñones.

También se ha sabido que algunas personas son sensibles a los efectos secundarios de las aspirinas. Y esto ha hecho a que se creen nuevas medicinas de los cuales el más conocidos es el acetaminofen que contiene amidas en lugar de ésteres. Es tan eficaz como la aspirina para aliviar el dolor y reducir la fiebre. Sin embargo a diferencia de esta, no tiene poder para reducir la inflamación.

Nitrilos

HIDROLISIS Los compuestos que contienen grupos amidas se cuentan entre los mas importantes de nuestro cuerpo. Por ejemplo, las proteínas son compuestos complejos que contienen muchos enlaces amidas. Las amidas se hidrolizan muy lentamente. La lentitud de esta reacción explica la estabilidad de la proteína de nuestro cuerpo. las amidas en las que el nitrógeno esta unido a dos hidrógenos, se hidrolizan para formar ácidos y amoniaco. Otras amidas forman ácidos correspondientes y una amina. Bajo ciertas condiciones, y presencia de enzimas tiene lugar en un tiempo relativamente corto.

NITRILOS DESHIDRATACION Sucede cuando las amidas se calientan en presencia de un fuerte agente deshidratante, se elimina una molécula de agua, y se forma un miembro de una clase de compuestos llamados nitrilos. Los nitrilos son ampliamente utilizados en síntesis industriales. Son polimerizados para formar muchas fibras sintéticas, como el orlon, acrilán y el dynel, que se utilizan en la confección de artículos de punto y alfombras. 

Heterocíclicos

El estudio de los compuestos cíclicos ha sido hasta aquí, limitado a las moléculas cuyos anillos están formados solo por átomos de carbono. Sin embargo los elementos nitrógeno, oxigeno y azufre. Pueden unirse con átomos de carbono para formar anillos. Los compuestos resultantes se llaman compuestos HETEROCICLICOS y tienen dos o más tipos de átomos que constituyen el anillo. Los anillos heterocíclicos se encuentran en un numero enorme de compuestos presentes en la naturaleza, y constituyen por si solos un campo entero de estudio.

Algunos compuestos que tienen efectos importantes en el cuerpo

Es un compuesto sintético con una estructura semejante a la de la adrenalina. La anfetamina o bencedrina estimula la corteza cerebral, disminuye la sensación de fatiga e incrementa la agudeza mental junto con la efedrina que es una sustancia natural extraída de un árbol de la familia de las coníferas, ha sido prescrita para disminuir la fatiga, contrarrestar somnolencia y reducir apetito y puede producir dependencia y tolerancia.

NICOTINALa nicotina que se encuentra en los cigarros tiene dos anillos que contienen nitrógeno, la nicotina en su forma pura es una droga de acción rápida y muy toxica, existen informes de jardineros que han muerto por manipular nicotina como insecticida su acción en el cuerpo humano es muy complicada estimula el sistema nervioso central, produce vómitos y diarera.

Ejemplos:

CAFEINA Otro alcaloide que contiene dos anillos de nitrógeno y se encuentra en los granos de café en las hojas de té y en las semillas del árbol de cacao, es estimulante del sistema nervioso central, cusa inquietud y al mismo tiempo agudeza mental y se puede convertir en un habito.

ATROPINA Es usada para las cirugías oculares y tomada por vía oral alivia dolores abdominales causados por fuertes contracciones

COCAINA Es un anestésico local también estimulante del sistema nervioso central. Tiene efectos semejantes aunque más fueres que el de las anfetaminas debido a que no produce tolerancia, y es de las más famosas entre los farmacodependientes.

BARBITURATOS Actúan deprimiendo el sistema nervioso central y se cree que inhiben la respuesta de los centros nerviosos y son usados como anestésicos y se usan también para causar sueño.

En Resumen

El nitrógeno es el cuarto elemento en cuanto a abundancia, en el cuerpo humano y se encuentra en muchos tipos de compuestos. Las Aminas son bases orgánicas débiles, que pueden ser clasificadas como primarias, secundarias y terciarias según los grupos unidos al nitrógeno. Las aminas forman sales en las reacciones de neutralización con ácidos y también cuando se les hace reaccionar con haluros de alquilo. Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos, en los cuales el OH- del grupo carboxílico es sustituido por –NH2, -NHR o NRR’ el enlace entre el carbono y el nitrógeno en estos compuestos es muy estable y se conoce como enlace Amida. Por lo tanto las amidas se hidrolizan muy lentamente. Cuando se deshidratan las amidas forman Nitrilos que son compuestos utilizados para formar fibras sintéticas. Los átomos de nitrógeno pueden formar estructuras cíclicas con átomos de carbono, se llaman anillos Heterocíclicos. Los alcaloides constituyen una extensa de compuestos que contienen nitrógeno en su estructura cíclica, en la naturaleza se utilizan como parte de las defensa de las plantas y han sido usadas siglos como fármacos debido a sus variados efectos fisiológicos

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos Común y sistemática 2.1. Nomenclatura de Hidrocarburos2.1.5. Hidrocarburos que contienen azufre2.1.5.2. Aromáticos

Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. 

El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

Compuestos Heterocíclicos Los compuestos heterocíclicos

son compuestos químicos orgánicos cíclicos en los que hay al menos un átomo distinto de carbono formando parte de la estructura cíclica saturada (sin dobles enlaces) o insaturada (con dobles enlaces). Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heteroátomos.

Los ciclos pueden ser de diferente tamaño; los más comunes tienen entre 3 y 6 átomos, pudiendo ser mayores. También pueden contener uno o más heteroátomos diferentes, normalmente oxígeno, nitrógeno o azufre. Pueden ser además aromáticos, insaturados o saturados. Heterocíclicos Aromáticos con Azufre.

*Tiofeno El tiofeno es un hidrocarburo

constituido por cuatro átomos de Hidrógeno (H) y uno de Azufre (S) ligados a cuatro átomos de Carbono (C), formando un pentágono que puede considerarse, por tanto, una molécula cíclica. Este compuesto generalmente es de mayor en estudio en refinerías.

El tiofeno es un compuesto similar al pirrol y el furano que tienen como su heteroátomo, respectivamente, el oxígeno (O) y nitrógeno (N) en lugar de azufre.

Debido a su estructura de anillar poseen un elemento distinto del carbono (el más común es el oxígeno, azufre, nitrógeno), los tiofeno es un compuesto heterocíclico.

El tiofeno es considerado como un compuesto aromático (tiene un agradable olor), debido a tener un anillo bencénico en su cadena carbónica, sin embargo, un átomo de carbono es sustituido por azufre. Teniendo en cuenta su configuración electrónica, es parte de hidrocarburos aromáticos ya que los electrones que pertenecen al segundo enlace son capaces de desplazarse por el anillo. Por esta razón, la fórmula estructural del tiofeno puede, y suele ser representado por un círculo dentro del pentágono.

Su fórmula condensada es C4H4S.

*para ver su estructura en 3D, entrar al siguiente enlace:http://qorganica.perruchos.com/sites/default/files/3d/tiofeno.html (clic derecho à abrir hipervínculo)

Tiazol

Tiazol, cualquiera de una clase de compuestos orgánicos de la serie heterocíclicos caracteriza por una estructura de anillo compuesta por tres átomos de carbono, un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre. Esta estructura del anillo se produce en tales productos naturales biológicamente activos importantes como la tiamina (vitamina B1), bacitracina, y las penicilinas, y en numerosas drogas sintéticas, colorantes y productos químicos industriales.

El más simple miembro de la familia tiazol es tiazol sí mismo, un preparado líquido rara vez con la fórmula molecular C 3 H 3 NS. Otros compuestos de tiazol incluyen rodanina y el rojo rodanina tintes derivados de ella, y la primuline tinte amarillo.

Tiazoles son miembros de la azoles heterociclos que incluye imidazoles y oxazoles. Tiazol también puede ser considerado como un grupo funcional. oxazoles son compuestos relacionados, con el azufre reemplazado por el oxígeno. Tiazoles son estructuralmente similares a los imidazoles, con el azufre tiazol sustituido por nitrógeno.

Los anillos Tiazol son planos y aromáticos Tiazoles se caracterizan por las grandes pi-electrón deslocalización que el correspondiente oxazoles y por lo tanto mayor aromaticidad. Este aromaticidad se pone de manifiesto por el desplazamiento químico de los protones en el anillo de RMN de protones espectroscopia (entre 7.27 y 8.77 ppm), indicando claramente un fuerte anillo de diamagnéticos actual. El cálculo de electrones pi-marcas C5 densidad como el sitio principal para la sustitución electrofílica, y C2 como el sitio para la sustitución nucleofílica.

isotiazol

Hidrocarburos que contienen azufre

Tiol Familia de sustancias orgánicas en las que aparece el grupo (-SH). Su formula general es:Los tioles se nombran terminando el nombre de la cadena carbonada con el sufijo -Tiol CH3–SH Son análogas azufarados de los alcoholes. El grupo –SH mismo se conoce como grupo mercapto. Las características más notables es su olor extremo desagradable. Por ejemplo el olor del zorrillo o mofetaLos tioles pueden ser oxidados por reactivos suaves como bromo o yodo, para formar disulfuros. La reacción es fácilmente reversible; los disulfuros se pueden reducir a tioles por tratamiento con zinc y ácidos.

Nomenclatura Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano, hay varias formas de nombrar al tiol resultante:El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -tiol al nombre del alcano. El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes. Ejemplo: CH3SH sería metanotiol. Otra manera de nombrar tioles, aunque se trata de un método viejo, consiste en substituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano. Como prefijo, el término utilizado es mercapto. Ejemplo: mercaptopurina

Propiedades físicas Olor Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo, en particular los de bajo peso molecular. Los tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas. Los distribuidores de gas natural comenzaron añadiendo diversas formas de tioles acres, por lo general etanotiol o tert-butiltiol, al gas natural que es inodoro, después de la mortífera explosión de

1937 en el New London School en New London, Texas. Los tioles son también responsables de una clase de fallos en los vinos causados por la reacción no deseada entre el azufre y la levadura. Sin embargo, no todos los tioles tienen olores desagradables. Por ejemplo, los mercaptanos del pomelo son un tiol monoterpenoide responsables del aroma característico de este.

Puntos de ebullición y solubilidad Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno, un enlace S-H es prácticamente apolar covalente. Por lo tanto, el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparación con el enlace O-H del alcohol. Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí. Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de ebullición como los sulfuros isoméricos.

Sulfuro (Tioéter) › Son compuestos producto de la substitución de los dos Hidrógenos del Ac.

Sulfhídrico por radicales alquílicos.› H-S -H Ac. Sulfhídrico› R-S- R Tioéter

Los sulfuros se nombran indicando los nombres de los radicales sustituyentes y terminando con la palabra sulfuro

CH3–CH2–S–CH3 Etil metil sulfuro Nomenclatura:

› Tioéteres sencillos: consiste en enunciar la palabra tioéter y a continuación, el nombre adjetivado del grupo hidrocarbonado.

› Tioéteres mixtos: primero se enuncia el grupo más sencillo, después la palabra tio y finalmente el hidrocarburo correspondiente a otro grupo.

Propiedades Físicas: 1. Poco Solubles 2. Poco reactivos. 3. Son incoloros. 4. Insolubles en agua. 5. Solubles en alcohol. 6. Compuestos por fuerte y desagradable olor. 7. Conductividad calorífica y eléctrica.

Propiedades Químicas 1. Como el oxigeno el azufre puede formar compuestos ion mediante covalencias

coordinadas. Por ejemplo, adicionando halogenuros alquinos, por hidrólisis, oxidación ligera y por oxidación enérgica.

Algunos Sulfuros se encuentran en: 1. Gas mostaza o Iperita (Sulfuro di-B-cloroetilo) 2. Esencia de Ajos (Sulfuro de alilo)

Disulfuro Sulfuro que contiene dos átomos de azufre por cada átomo del otro elemento DMDS se utiliza en las refinerías de petróleo como una sulfuración / presulfuración agente para activar los catalizadores de hidrotratamiento unidades. Para ser más específicos, es ampliamente utilizado como activador en el proceso de presulfurization hydrosulfurization, hidrotratamiento y precatalytic hidrocraqueo de la nafta, gasolina, gasóleo, queroseno, residuo atmosoheric y otros productos del petróleo. Esta es una operación indispensable y delicada.

También se utiliza como una materia prima de la síntesis orgánica, como el dimetilsulfóxido (DMSO), como intermedios de plaguicidas; un solvente y catalizador de los compuestos inorgánicos; un agente de advertencia se aplica a gas de carbón y gas natural urbana; un agente artificial del condimento, un inhibitorio de la corrosión. Por otra parte, DMDS se utiliza también en otros sectores, entre ellos: Productos químicos finos, como producto químico intermedio. La anti-corrosión de sus propiedades de la metalurgia

PROPIEDADES FÍSICAS Punto de ebullición: 110°C Punto de fusión: -85°C Densidad relativa (agua = 1): 1,06 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 0,25 (muy escasa) Presión de vapor, kPa a 25°C: 3,8

Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1,08 Punto de inflamación: 24°C c.c. Temperatura de autoignición: >300°C Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1,1-16 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1,77

  Sulfóxido

El sulfóxido o DMSO (dimetilsulfóxido) es un líquido incoloro, ligeramente aceitoso, que se utiliza principalmente como solvente industrial. El dimetilsulfóxido tiene las características de penetrar a través de la piel.

Propiedades químicas Es un solvente aprótico, (no reacciona con los solutos), polar que se mezcla fácilmente con el agua, el alcohol etílico y con la mayoría de los solventes orgánicos. 

Características físicas incluyen: Peso molecular 78.13, punto de fusión 18 grados, punto de ebullición 189 grados. Densidad 1.095 a 25 grados C.Puede actuar lo mismo como agente oxidante que como reductor. Es extremadamente higroscópico, razón por la cual debe mantenerse bien tapado el recipiente que lo contiene.  

Sulfona: Tiene varios nombres comunes: DMSO2, HSH, metilsulfonilmetano y sulfona de metilo.Un solvente de alta ebullición que es un sólido a tempera-tura ambiente, es un producto que ha evolucionado desde esta base. El DMSO2 ha sido usado en una amplia variedad de aplicaciones desde cosméticos hasta la fabricación de capacitadores de Tántalo, un proceso de molde de inyección de metal, dado que se sublima dejando prácticamente ningún residuo. La dimetilsulfona puede ser usada como un solvente en síntesis orgánica cuando se requiere un solvente de alta ebullición. 

Características   Dimetil sulfona (DMSO2) tiene algunas características inusuales para un compuesto orgánico. Se trata de un altamente polar, alto punto de ebullición, aprótico que es un sólido cristalino blanco a temperatura ambiente. DMSO2 se mantienen estables a altas temperaturas durante un largo periodo de tiempo.Dimetil sulfona fundido es un solvente para una gran variedad de compuestosIncluyendo los orgánicos, polímeros y sales inorgánicas.

3.1 Estereoquímica

¿Qué es?

• La estereoquímica es la parte de la química que toma como base el estudio de la disposición espacial de los átomos que componen las moléculas y el como afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas moléculas. También se puede definir como el estudio de los isómeros:compuestos químicos  con la misma fórmula molecular pero de diferentes fórmulas estructurales. Resulta de interés el estudio del benceno. Una parte importante de la estereoquímica se dedica al estudio de moléculas quirales.

Clasificación

Estereoisomeros• Los esteroisomeros tienen el mismo orden de enlace de los átomos pero tienen difieren en la

manera como estos átomos están ordenados en el espacio. Se clasifican por sus propiedades de simetría en términos de ciertos elementos de simetría de los cuales los tres mas importantes son: plano de simetría, centro (punto) simetría y quiral.

Plano de simetría

• Divide una molécula en mitades equivalentes. Es como un espejo colocado de manera que la mitad de la molécula es la imagen en el espejo la otra mitad.

Centro(punto) simetría• Es el punto en el centro de una molécula por el que se puede trazar una línea desde cualquier

átomo de modo que cuando se extiende a una distancia igual que pasa por el centro se encuentra con otro átomo.

Estereoisomero quiral• No se puede sobreponer sobre un imagen es perpendicular inventada. No posee un plano o

un centro de simetría.

Conceptos• Equenantiomero: Imágenes invertidas que no pueden sobre ponerse se les conocen con este

nombre.• Forma racemica: Es una mezcla de cantidades iguales de una molecula de cada enantiometro.• Resolución: Es una separación de una nforma racemica en enantiomerismo individuales.• Diastereomeros: son esteriomeros que no son imágenes invertidas.

ISOMEROS ESPACIALES

¿Qué son los isómeros espaciales? Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio. Se diferencian, por tanto, de los isómeros estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un orden diferente dentro de la molécula.

¿Cuáles son los tipos de isómeros espaciales?

Enantiomeros

Los enantiómeros son estereoisómeros que se relacionan entre sí por una reflexión: son imágenes especulares entre sí, y no son superponibles. Las manos humanas son un ejemplo macroscópico de estereoisomería.

Diastereoisómeros

Son estereoisómeros que no están relacionados a través de una operación de reflexión. O sea, no son imágenes especulares uno del otro. Entre ellos se incluyen los compuestos meso, los isómeros cis-trans, y los isómeros ópticos no enantioméricos. Los diastereoisómeros de un compuesto rara vez tienen las mismas propiedades físicas, a diferencia de los enantiómeros que tienen las mismas propiedades en cualquier entorno no quiral (en ausencia de luz polarizada). Sus propiedades químicas son similares pero no iguales.

Isómeros cis-trans

es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcano. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano

Confórmeros

Son estereoisómeros que se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su orientación espacial, convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula) a temperatura ambiente, por rotación en torno a enlaces simples anti, eclipsada o alternada. Son compuestos que, generalmente, no pueden aislarse físicamente, debido a su facilidad de interconversión.

Isomería conformacional de alcanos

Isomería conformacional de los cicloalcano

3.1.2.2 ISOMEROS CIS-TRANS

NOMENCLATURA DE LOS ISÓMEROS CIS-TRANSPara evitar las ambigüedades que se producen en el sistema de nomenclatura cis/trans la I.U.P.A.C. ha propuesto un sistema de nomenclatura basado en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, que establecen un orden de prioridad según el número atómico.Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del plano de referencia se le asigna la configuración Z (del alemán zusammen).Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados opuestos del plano de referencia se le asigna la configuración E (del alemán entgegen).

La asignación de prioridades se basa en el número atómico de los átomos directamente unidos a los carbonos sp2. Por ejemplo, si se dese asignar la configuración E o Z del isómero I 1-bromo-1-fluoro-propeno se procede del siguiente modo:

1. El carbono sp2 de la izquierda de la figura está unido a CH3 y a H. Como el C tiene mayor número atómico que el H se le asigna a este átomo, y por tanto al grupo CH3, la prioridad:

2. El carbono sp2 de la derecha de la figura está unido a Br y a F. Como el Br tiene mayor número atómico que el F se le asigna a este átomo la prioridad:

3. Como los dos átomos o grupos de átomos prioritarios están de lados opuestos del doble enlace éste tiene configuración E. (Para asignación de prioridades en otros átomos y grupos de átomos ver más adelante).

Aplicando las mismas reglas se puede ver como el estereoisómero II del 1-bromo-1-fluoro-propeno es de configuración Z:

ISOMERÍA CONFIGURACIONAL ÓPTICA: ENANTIÓMEROS Y DIASTERÓMEROS

CONCEPTOS PREVIOS

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades.

CLASIFICACION DE LOS ISOMEROS

ISOMERÍA ESTRUCTURAL O CONSTITUCIONAL

Isomería de cadena u ordenación. Presentan isomería de cadena u ordenación aquellos compuestos que tienen distribuidos los átomos de C de la molécula de forma diferente.

Isomería de posición. La presentan aquellos compuestos que teniendo los mismos grupos funcionales están en posiciones diferentes.

Isomería de función. La presentan aquellos compuestos que tienen distinto grupo funcional.

Isomería conformacional

Isomería geométrica

Isomería Óptica Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levógiro. Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, y normalmente, un carbono quiral. Un carbono es quiral (o asimétrico, centro estereogénico) cuando está unido a 4 sustituyentes distintos. Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje o centro de simetría). Las moléculas quirales presentan actividad óptica. La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayoría de los compuestos biológicos son quirales.

ESTEREOISÓMEROS Enantiómeros:

Cualquier átomo de carbono con hibridación sp3 y con dos sustituyentes idénticos tiene un plano especular a través del cual uno de los sustituyentes es reflejo del otro. Ese plano contiene el carbono tetraédrico y los otros dos sustituyentes, X y Y. Así pues, para que un átomo de carbono sea un centro de quiralidad es necesario y suficiente que haya cuatro grupos diferentes unidos al carbono. Los Enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. En los Enantiómeros sólo se pueden interconvertir intercambiando las posiciones de dos sustituyentes, un proceso que requiere la ruptura y nueva formación de enlaces σ en el centro de quiralidad.

NOMENCLATURA ABSOLUTA Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, se utilizan para designar la configuración de todos los C

quirales en una molécula, en términos de los símbolos R y S, los cuales provienen del latín: R de rectus (derecho) y S de sinister (izquierdo). En otro tiempo se dijo que la configuración de un C quiral es R o S, de modo que un químico puede escribir la proyección o las fórmulas estructurales de Fischer de manera correcta.

Regla 1 Los ligandos en el C quiral se asignan en prioridades ascendentes, basadas en el aumento del número atómico del átomo enlazado directamente al C. Las prioridades de los ligandos se indicarán mediante números entre paréntesis, utilizando (1) para la prioridad más alta (el ligando más pesado) y (4) para la prioridad más baja (el ligando más liviano). El ligando con prioridad más baja (4) debe proyectarse alejado del espectador, detrás del papel, dejando los otros tres ligandos en proyección hacia adelante. En la proyección de Fischer, el ligando con prioridad debe estar en posición vertical. Luego, para los tres ligandos restantes, si la secuencia de prioridad decreciente va en sentido contrario a las manecillas del reloj, la configuración se designa como S; si va en el sentido de las manecillas del reloj, la configuración se designa como R.

Regla 2 Si el primer átomo enlazado es el mismo por lo menos en dos ligandos, la prioridad se determina comparando los átomos siguientes en cada uno de estos ligandos.

Regla 3 Con el fin de asignar prioridades, se desplazan

NOMENCLATURA RELATIVA

Otra manera de referirse de manera inequívoca a un miembro de un par enantiómero consiste en especificar su configuración relativa, la cual tiene como base su signo de su rotación específica. Así, un enantiómero que hace girar un plano de luz polarizada en el sentido de las manecillas del reloj se conoce como isómero (+); su imagen especular, que hace girar el plano de la luz polarizada en sentido contrario, es el isómero (-). No existe una relación sencilla entre el signo de la rotación óptica (+-) y la configuración absoluta (R, S) de un enantiómero. Una representación equivalente consiste en usar una d minúscula, de dextrógiro para indicar el enantiómero (+) y una l minúscula, de levógiro para identificar el isómero (-)

Diastereoisomeros:

Son moléculas que se diferencian por la disposición espacial de los grupos, pero que no son imágenes especulares. Un tipo de diastereoisómeros son los isómeros geométricos (alquenos cis y trans). Para que dos moléculas sean diastereoisómeros es necesario que al menos tengan dos centros quirales. En uno de los centros los sustituyentes están dispuestos igual en ambas moléculas y en el otro deben cambiar.

Cuando un compuesto orgánico contiene dos o más centros estereogénicos son posibles un máximo de 2n estereoisómeros. A continuación, se indican las proyecciones de Fischer de los cuatro posibles estereoisómeros del 3-bromobutan-2-ol y las relaciones de estereoisomería que se establecen entre ellos

PROYECCIÓN FISCHER

Consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.

La proyección de Fischer puede hacerse para varios carbonos de la molécula. El primer paso consiste en dibujar la molécula eclipsada y en segundo lugar girarla dejando unos grupos hacia nosotros y otros al fondo del papel

ACTIVIDAD ÓPTICA  Medida de la rotación de la luz

La rotación óptica se mide con un polarímetro que consta de una fuente de luz, un polarizador del que sale luz oscilando en un único plano, la cubeta que contiene el enantiómero y un analizador que permite medir la rotación de la luz.  

Rotación óptica observada y específica La rotación medida en el polarímetro se llama rotación óptica observada y se representa por a. Su valor depende de numerosas variables como temperatura, longitud de onda, concentración, disolvente y tipo de sustancia. Para evitar estas dependencias se define la rotación óptica específica.

 BIBLIOGRAFIA Libros de consulta:

Introducción a la Química Orgánica de William H. Brown Química Orgánica de Marye Anne Fox, James K. Whiesell Química Orgánica: Conceptos y aplicaciones de Phillips S. Bailey

Oxidacion de Alquenos

Alquenos: Hidrocarburo con uno o más dobles enlaces carbono-carbono.Oxidación de alquenos Los ácidos carboxílicos se pueden obtener rompiendo alquenos con permanganato de potasio en medios ácidos o básicos y calentando. Esta reacción genera productos similares a la ozonólisis, aunque en lugar de aldehídos da ácidos carboxílicos.

• Bueno, la oxidación de un alqueno se puede mostrar fácilmente ya que el doble enlace es nucleófilo, y el oxígeno también, asique necesitas un catalizador, como el h2o2, así, se puede mostrar la oxidación de un alqueno, mediante el proceso de ozonólisis, hoy en día se ha comprobado que dentro del cuerpo humano se desarrolla este proceso.

Otro alqueno es el etileno, muy usado industrialmente, el etileno se oxida agregándole oxígeno para formar óxido de etileno (C2H4O)el óxido de etileno se usa mucho para la fabricación de glicoles, y con estos se fabrica

poliésteres y anticongelantes. antes algunos glicoles se le agregaban al vino para hacerlo mas dulce, mas el glicol es toxico y se ha prohibido su uso de esta forma.

en si el concepto de oxidación de un alqueno se puede definir como la adición de un elemento mas electronegativo que el carbono, haciendo de esta forma que el carbono del doble enlace pierda densidad electrónica, es decir... hacerlo deficiente, ya que el elemento mas electronegativo atraerá mas a los electrones que el carbono.

• Un ejemplo sencillo puede ser la halogenación de un alqueno como el etileno, para hacer dicloruro de etileno...

etileno + cl2 ---> dicloruro de etileno

se ha roto el doble enlace y el cloro oxida al etileno ya que le quita densidad electrónica, es decir, atrae mas a los electrones que el propio carbono.

•

Recordemos que el concepto de oxidación es la perdida de electrones, en este caso en química orgánica, no se pierden electrones en si, sino de se pierde densidad electrónica, los electrones se alejan del carbono hacia el mas electronegativo, recuerda los números de oxidación redondeados del carbono, desde los carbocationes hasta los carbonos pasando por los radicales...

REACCIONES DE COMBUSTION EN ALQUENOS

ALQUENOS

1. LOS ALQUENOS (OLEFINAS)2. LOS ALQUENOS U OLEFINAS SON HIDROCARBUROS INSATURADOS QUE TIENEN UNO O

VARIOS DOBLES ENLACES CARBONO-CARBONO EN SU MOLÉCULA. SE PUEDE DECIR QUE UN ALQUENO NO ES MÁS QUE UN ALCANO QUE HA PERDIDO DOS ÁTOMOS DE HIDRÓGENO PRODUCIENDO COMO RESULTADO UN ENLACE DOBLE ENTRE DOS CARBONOS. LOS ALQUENOS CÍCLICOS RECIBEN EL NOMBRE DE CICLOALQUENOS.

3. LOS ALQUENOS SON HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS QUE POSEEN UN DOBLE ENLACE ENTRE DOS ÁTOMOS DE CARBONO CONSECUTIVOS. EL DOBLE ENLACE ES UN PUNTO REACTIVO O UN GRUPO FUNCIONAL Y ES EL QUE DETERMINA PRINCIPALMENTE LAS PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS.

  4. LOS ALQUENOS TAMBIÉN SE CONOCEN COMO HIDROCARBUROS INSATURADOS (TIENEN MENOS HIDRÓGENO QUE EL MÁXIMO POSIBLE). UN ANTIGUO NOMBRE DE ESTA FAMILIA DE COMPUESTOS ES OLEOFINAS.

LOS ALQUENOS MAS SENCILLOS CONTIENEN UN DOBLE ENLACE C==C, POR MOLECULA. SU FORMULA GENERAL ES CnH2n. LAS RAICES DE SUS NOMBRES SE DERIVAN DE LOS ALCANOS QUE TIENEN EL MISMO NUMERPO DE ATOMOS C QUE LA CADENA MAS LARAGA QUE CONTIENE EL DOBLE ENLACE. EN LE SISTEMA COMUN (TRIVIAL) DE NOMMENCLATURA SISTEMATICA (IUPAC) SE AÑADE EL SUFIJO .ENO A LA RAIZ CARACTERISTICA. EN CADENAS DE CUATRO O MAS ATOMOS DE C LA POSICION DEL DOBLE ENLACE SE INDICA PORUN PREFIJO NUMERICO QUE INDICA EL ATOMO CON DOBLE ENLACE DE NUMERO INFERIOR.

• HAY QUE RECORDAR QUE LOS CICLOALCANOS TAMBIEN PUEDE REPRESENTARSE CON LA FORMULA GENERAL CnH2n

• SOLO HAY UNA POSICION POSIBLE PARA UN DOBLE ENLACE EN UNA CADENA DE DOS O TRES ATOMOS DE CARBONO

• REACCIONES DE LOS ALQUENOS• LOS ALQUENOS SE CARACTERIZAN POR REACCIONES DE ADICION AL DOBLE ENLACE. A

CONTINUACION ,SE DAN LAS REACCIONES DE ETANO Y ETENO CON CL2:• ETANO: CH3-CH3+CL2 CH3-CH2CL+HCL • ETENO:CH2 CH2+CL2 CH2-CH2 • CL CL • LOS HIDROCARBUROS NO SATURADOS SE CONVIERTEN EN SATURADOS PARA FABRICAR

GASOLINA DE ALTO OCTANAJE Y COMBUSTIBLES DE AVIACION.LOS ACEITES

VEGETALES NO SATURADOS TAMBIEN PUEDEN CONVERTISE EN GRASAS SOLIDAS PARA COCINAR ( MANTECA ) MEDIANTE HIDROGENACION

• LA POLIMERIZACION ES LA COMBINACION DE MUCHAS MOLECULAS PEQUEÑAS PARA FORMA R MOLECULAS DE MAYOR TAMAÑO (POLIMEROS). ESTA ES OTRA REACCION IMPORTANTE DE LOS ALQUENOS. EL POLIETILENO ES UN EJEMPLO IMPORTANTE. EN PRESENCIA DE CATALIZADORES ADECUADOS (UNA MEZCLA DE TRIALQUILOS DE ALUMINIO ,R3AL, Y TETRA CLORURO DE TITANIO TICL4), EL ETILENO SE POLIMERIZA FORMANDO CADENAS QUE CONTIENEN 800 O MAS ATOMOS DE CARBONO.

RUPTURA OXIDATIVA CON OZONO ( O Z O N Ó L I S I S )

La ozonólisis es la ruptura del ozono que se ha usado en la determinación de estructuras de compuestos insaturados, debido a que da como resultado la degradación de moléculas grandes en fragmentos más pequeños fácilmente identificables. La ozonólisis consta de dos reacciones separadas:1) Oxidación del alqueno por el ozono para dar un ozónido, y

2) Oxidación o reducción del ozónido para dar los productos finales.

1) Oxidación del alqueno por el ozono para dar un ozónido.

La oxidación inicial generalmente se lleva a cabo haciendo burbujear ozono a través de una disolución del alqueno en un disolvente inerte tal como CCl4. El ozono ataca al enlace pi para producir un intermediario inestable llamado 1,2,3-trioxolano. Este intermediario evoluciona a través de una serie de transformaciones en las cuales se rompe el enlace sigma carbono-carbono. El producto es un ozónido (un 1, 2, 3-trioxolano), el cual raramente se aísla, sino que se somete al segundo paso.

2) Oxidación o reducción del ozónido para dar los productos finales.

La segunda reacción en la ozonólisis es la oxidación o la reducción del ozónido. Si el ozónido se somete a un tratamiento reductor, un carbono monosustituido del alqueno original produce un aldheído. Si se usa un tratamiento oxidativo, un carbono monosustituido produce un ácido carboxílico. En los dos casos, un carbono disustituido del alqueno produce una cetona.

OXIDACION DE ALQUINOS

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos, los cuales contienen un triple enlace, tiene la formula general CnH2n-2. Se les denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono.

Oxidación (pérdida de electrones): En una molécula ocurre cuando son removidos hidrógenos o se añaden oxígenos.

OXIDACION DE ALQUINOS

Los alquinos, como los alquenos, pueden romperse por reacción con agentes oxidantes fuertes, como el permanganato de potasio. Sin embargo, un triple enlace suele ser menos reactivo que un doble enlace, y los rendimientos de los productos de ruptura algunas veces son bajos. Los productos que se obtienen son ácidos carboxílicos. Si se oxida un alquino terminal se forma CO2 como uno de los productos.

Los alquinos se oxidan con ozono o con permanganato de potasio, pero no son tan susceptibles a la oxidación como los alquenos. El triple enlace es roto por el permanganato en medio ácido, dando lugar a dos ácidos carboxílicos.

La oxidación suave con permanganato da lugar a di cetonas.

OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE LOS ALQUINOS A a-DICETONA.

Si se trata un alquino con permanganato de potasio en un medio neutro, se obtiene una a-dicetona.

En condiciones neutras, el permanganato de potasio puede oxidar un triple enlace en a-dicetona. La reacción utilizó KMnO4 acuoso para formar un intermedio tetrahidróxido que pierde dos moléculas de agua para producir la dicetona.

OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE LOS ALQUINOS A LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Si la mezcla de reacción se calienta o es demasiado básica, la dicetona experimenta ruptura oxidativa. Los productos son las sales de los ácidos carboxílicos, que se pueden transformar en ácidos, añadiendo un ácido diluido.

Las reacciones de oxidación de alquinos tienen poco valor hoy, pero se usaron para determinar la estructura de sustancias aisladas de fuentes naturales. Por ejemplo se estableció el lugar de triple enlace en la cadena del ácido tarírico al encontrar la oxidación con KMnO4 producía ácidos dodecanoico y hexanodioico:

BIBLIOGRAFIA • G.P. Ellis, 1979, Química Orgánica, Editorial Limusa, México• Pine, S.H.1989, Química Orgánica, 2a ed. Mc Graw-Jill. México

OXIDACIÓN DE LOS ALCOHOLES

¿Qué es un alcohol?

• En química se denomina alcohol (del árabe al-khwl الكحول, o al-ghawl الغول, "el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente.

Propiedades generales:

• Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporciones variables y menos densas que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica.

¿Cómo pueden clasificarse?• Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de

hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

• Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

• Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.

• Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

Oxidación de alcoholes:• Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se

denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.• Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.• Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enérgico

como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES• La oxidación  de un alcohol implica  la  pérdida  de  uno  o  más  hidrógeno  (hidrógenos  a)  del 

carbono  que  tiene  el  grupo  -OH.  El  tipo  de producto  que  se  genera  depende  del  número  de  estos  hidrógenos  a  que  tiene  el  alcohol,  es  decir,  si  es primario  secundario  o  terciario.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

Un alcohol  primario  contiene  dos  hidrogenos a,  de modo que  puede  perder  uno  de  ellos  para  dar  un  aldehído,

Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos

• Ambos,  para formar un ácido  carboxílico.

Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas

• Un  alcohol  secundario  puede  perder su  único  hidrógeno a para  transformarse en  una  cetona.

Oxidación de alcoholes secundarios

• Un alcohol  terciario  no  tiene  hidrógeno a,  de  modo que  no  es  oxidado.  (No obstante,  un  agente  ácido  puede  deshidratarlo  a  un  alqueno  y  oxidar  luego  éste.)

Bibliografía   Libros

• Introducción a la Química Orgánica • William H. Brown

  • Química Orgánica • Mary Ann Fox • James K. Whitesell •  

Páginas Web • http://www.quimicaorganica.net/oxidacion-alcoholes.html • http://depa.pquim.unam.mx/amyd/archivero/Materialdeestudiooxido-reduccion_1344.pdf

OXIDACIÓN DE CADENAS LATERALES DE COMPUESTOS AROMÁTICOS

¿Por qué se llama aromático a estos compuestos? Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel ,

es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Son sistemas clínicos que poseen una gran energía de resonancia y en los que todos los

átomos del anillo forman parte de un sistema conjugado único (conjugación clínica cerrada). El nombre aromático proviene de los olores agradables que tienen estos compuestos como

es el caso del aceite de girasol, el olor a vainilla, a almendras, a manzanas, etc.

Benceno

El benceno, un hidrocarburo liquido volátil (p. eb. 80°C, p.f.= 5.5°C), fue aislado por Faraday en 1825, procedente de un condensado oleoso del gas de alumbrado y este a su vez lo nombro hidrogeno carburado, por que descubrió que tenía igual número de átomos de carbono que de hidrogeno.

El benceno es un hidrocarburo aromático poli insaturado de fórmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencénico, o aromático, ya que posee un olor característico) y puede considerarse una forma poli insaturada del ciclo hexano.

El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce, con un punto de fusión relativamente alto.

Estructura del benceno

Constitución. Su formula molecular es C6H6 No obstante se sabe que no es una imagen verdadera de la molécula, dado que los enlaces simples y dobles se convierten en equivalentes en el hibrido de resonancia real.

  REPRESENTACIÓN ORBITAL DEL BENCENO.

El benceno es un anillo plano de átomos de carbono con hibridación sp2, y con todos los orbitales p no hibridados alineados y solapados. La longitud de todos los enlaces carbono-carbono es de 1,397 Å y todos los ángulos de enlace son de 120º

La conjugación y la deslocalización de los electrones en el benceno proporcionan a este compuesto una estabilidad mayor que la de los ciclos no conjugados. El término compuesto aromático se utiliza para describir un compuesto cíclico con dobles enlaces conjugados y que se estabiliza por resonancia.

Propiedades Físicas y Químicas

FISICAS Estado de agregación :

Líquido Apariencia :

Incoloro Densidad :

878.6 kg/m 3 ; 0,8786 g/cm 3 Masa molar :

78.1121 g/mol Punto de fusión:

 278.6 K (5,45 °C) Punto de ebullición :

 353.2 K (80,05 °C)

Viscosidad : 0.652

QUIMICAS

Solubilidad en agua: 1.79

Momento dipolar : 0 D

Resonancia en el benceno

El benceno es un híbrido de resonancia de las dos estructuras de Kekulé. Esta representación implica que los electrones pi están deslocalizados, con un orden de enlace de 1,5 entre los átomos de carbono adyacentes. Las longitudes de los enlaces carbono-carbono del benceno son más cortas que las de los enlaces sencillos, y más largas que las de los dobles enlaces

La resonancia del benceno se puede representar dibujando un círculo dentro del anillo de seis miembros como una representación combinada

Calores molares de hidrogenación

El benceno no tiene el calor predicho de hidrogenación de -85,8 Kcal/mol. El calor observado de hidrogenación es -49,8 Kcal/mol, con una diferencia de 36 Kcal. Esta diferencia entre el valor predicho y el observado se denomina energía de resonancia.

Anulenos.

A los hidrocarburos cíclicos con dobles enlaces y enlaces sencillos alternados se les denomina anúlenos. Por ejemplo, el benceno es un anuleno de seis miembros, por lo que también se le denomina [6] anuleno. El ciclobutadieno es el [4] anuleno, el ciclooctatetraeno es el [8]anuleno y así sucesivamente.

Para que un compuesto sea aromático debe ser un ciclo con dobles enlaces conjugados, debe ser plano para permitir que los orbitales p se solapen y debe tener un número (4N+2) de electrones pi. El ciclobutadieno y el ciclooctatetraeno no son aromáticos

Orbitales moleculares del benceno

Los seis orbitales moleculares p del benceno, vistos desde arriba. El número de planos nodales aumenta con la energía y hay dos OM degenerados en cada nivel intermedio de energía

El primer OM es el que tiene la energía más baja. Los electrones en los orbitales se deslocalizan sobre los seis átomos de carbono

Nomenclatura de aromáticos

Nomenclatura del benceno mono sustituidos. Se forman nombrando el sustituyente antes de la palabra benceno, aunque algunos ya tienen nombre en el sistema común que sirven como nombres base para los bencenos di sustituidos y poli sustituidos.

 Nomenclatura del benceno disustituido.

Hay dos formas de nombrar a los bencenos di sustituidos, utilizando el sistema IUPAC y el sistema de

posición orto, meta y para.

Sistema IUPAC:

Regla 1.- a cada sustituyentes le corresponden un número y un nombre.Regla 2.- los carbonos del anillo se numeraran de tal forma que se den números más bajos a los sustituyentes, quedando el nombre común como nombre base.Regla 3.- el sustituyente que se nombra al último se le considera en la posición 1, el cual no se indica.Regla 4.- si el nombre base es un benceno sustituido, el numero 1 corresponde a ese sustituyente ya establecido.

Nomenclatura de posición (o-m-p)

Son 3 isómeros posibles para un anillo bencénico disustituido; se pueden nombre de acuerdo con sus posiciones.

Orto.-que indica que hay 2 sustituyentes en carbonos vecinos del anillo (1,2); se abrevia con la letra 0-.

Meta.- que indica que hay dos sustituyentes separados por un átomo de carbono del anillo; se abrevia con la letra m-.

Para.- que indica que hay dos sustituyentes separados por dos átomos de carbono del anillo; se abrevia con la letra p-.

Obtención de aromáticos

La fuente más importante de aromáticos se encuentra en el petróleo, ya que se obtienen en gran escala benceno, tolueno y xileno, pero como las industrias utilizan grandes cantidades de hidrocarburos aromáticos, estos se sintetizan a partir de alcanos por medio de una refinación catalítica; por medio del alquitrán de hulla se obtienen también benceno, tolueno, xileno, fenol, naftaleno.

1.- Halogenacion Para la halogenacion se usa como catalizador el tricloruro de aluminio (AlCl3).

2.- Alquilacion de Friedel-Craft Para la alquilacion se utiliza como catalizador un acido de Lewis el AlCl3 reaccionando el benceno con un halogenuro de alquilo.

3-sulfonacionPara estas reacciones se requiere de H2SO4 fumante (acido sulfúrico que contiene trióxido de azufre).

4. – NitraciónEn el caso de la nitración reacciona el acido nítrico (HNO3) y se utiliza como catalizador el acido sulfúrico.

Aromaticidad y la regla de Huckel

El ciclobutaleino y el ciclooctatetraeno contienen múltiplos de cuatro electrones, es decir, cuatro y ocho electrones, respectivamente. El benceno, por otra parte, contiene dos electrones más que un múltiplo de cuatro (esto es, 6=4n+2 , donde n es un entero que en el caso del benceno es 1).

El catión ciclopenilo, dos de los orbitales p(los que participan en el enlace Π) contienen un electrón y el tercero esta vació. En al anión ciclopentadienilo, cuatro de los orbitales p están ocupados por un electrón individual y uno esta doblemente ocupado. En estos análisis un doble enlace aporta dos electrones al sistema Π, un centro con un orbital p vació (el átomo con carga positiva) aporta cero electrones, y un centro con un orbital p doblemente ocupado (el átomo con carga negativa) aporta dos electrones. Así pues, el catión ciclopropenilo es una molécula de Huckel de dos electrones [(4x0)+2] y el anión ciclopentadienilo es una molécula de Huckel de seis electrones [(4x1)+2].

Iones del ciclopentadienilo

Se puede representar un anillo de cinco miembros en el que los átomos de carbono tienen hibridación sp2 y todos los orbitales p no hibridados se alinean paralelamente  para solaparse y formar OM multicéntricos, con deslocalización electrónica cíclica. Si el sistema poseyera cinco electrones pi sería un radical, ya que con un número impar de electrones, habría uno desapareado. Este sistema sería neutro y no aromático. Con cuatro electrones pi, estaríamos ante un carbonación y la regla de Hückel predice que este sistema será antiaromático. Con seis electrones pi, la regla de Hückel predice que el sistema será aromático.

El anión ciclopentadienilo (seis electrones pi) se puede formar fácilmente abstrayendo un protón desde el ciclopentadieno con una base

Catión ciclopentadienilo

La regla de Hückel predice que el catión ciclopentadienilo, con cuatro electrones pi, es antiaromático. De acuerdo con esta predicción, el catión ciclopentadienilo no se forma fácilmente

Cuando el 2,4-ciclopentadienol se trata con ácido sulfúrico, no se disocia en agua. El catión ciclopentadienilo no es estable, por lo que no se forma.

Formas de resonancia de los iones ciclopentadienilo

En sistemas cíclicos conjugados, como el catión y el anión ciclopentadienilo, la aproximación por resonancia no es un buen indicador de estabilidad. La regla de Hückel, basada en la teoría de orbitales moleculares, predice mucho mejor la estabilidad para este tipo de sistemas aromáticos y antiaromáticos.

Las representaciones por resonancia sugieren que los dos iones son estables. Solamente el anión ciclopentadienilo es aromático.

Clasificación de compuestos aromáticos de acuerdo a su grupo funcional.

Alcoholes Alcohol Benzyl : (oxida a benzaldehído, almendra) Maltol Ethyl : (fruta azucarada, cocinada) Furaneol : (fresa) 1-Hexanol : (herbáceo, arbolado) cis -3-Hexen-1-ol : (corte fresco) Mentol : (hierbabuena)

Aldehídos

Acetaldehído: (acre) Benzaldehído : (mazapán, almendra) Hexanal : (verde, herbosos) Cinnamaldehyde : (cinamomo) Cítrico: (lemongrass, limón aceite) cis -3-Hexenal (verde tomates) Furfural : (quemado avena) Neral : (fruta cítrica, lemongrass) Vainillina : (vainilla)

AminasCadaverine : (carne de la descomposición) Indol : (jazmín florido, heces) Putrescine: (carne de la descomposición) Pyridine : (muy desagradable) Skatole: (malas respiración, heces)

Trimethylamine: (pescados)

EsteresAcetato Ethyl : (con sabor a fruta, solvente) Butanoate Ethyl: (con sabor a fruta) - también conocido como butirato ethyl Acetato Hexyl:(manzana, floral, con sabor a fruta) Acetato isoamílico : (plátano) Butanoate metílico: (manzana, con sabor a fruta) - también conocido como butirato metílico Salicylate metílico : (aceite de wintergreen) Butanoate del Pentyl : (pera, albaricoque) Pentanoate del Pentyl : (manzana, piña) Sotolon : (jarabe del arce, curry, alholva) Aldehído de la fresa : (fresa) Fructone: (con sabor a fruta, manzana-como)

ÉteresAnethole: (regaliz, anís semilla, ouzo, hinojo) Anisole: (anís semilla) Eugenol : (aceite de clavo) 2,4,6-Trichloroanisole (corrupción del corcho)   CetonasDihydrojasmone: (florales arbolados con sabor a fruta) Oct-1-en-3-one : (sangre, metálico, en forma de hongo)2-Acetyl-1-pyrroline : (pan, arroz frescos del jazmín) 6-Acetyl-2, 3, 4,5-tetrahydropyridine : (pan, tortillas, palomitas de maíz frescos).

TerpenosAlcanfor : (Camphora del Cinnamomum) Citronellol : (se levantó) Linalool : (floral, fruta cítrica, coriandro) Nerol : (dulce se levantó) Nerolidol: (madera, fresco corteza) alpha-Terpineol : (lila) Thujone : (enebro, sabio común, Ciprés de Nootka, y ajenjo) Thymol : (Tomillo- como)   ThiolsEthanethiol , antes llamado mercaptan de Ethyl: (Durian o puerro, agregado a gas natural) Mercaptan del pomelo : (pomelo) Methanethiol , antes llamado mercaptan Methyl: (agregado a gas natural)

BIBLIOGRAFÍA 

Murillo, H. 1970. Tratado de Química Orgánica. 10a ED., ECLALSA. México.  

Streitwieser, A. y C.H. Heatchcock. 1979. Química Orgánica. Interamericana. México. Mary Ann Fox y James, K. White Seill. Química Orgánica. 2a edición.

  http://www. Compuestos aromaticos.com.mx/search?hl=es&….

Oxidación de aminas

AMINASLas aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco que contienen el grupo funcional amino ,-NH2.

Clasificación de las aminas de acuerdo a las sustitución de sus H.

Nomenclaturaa) Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos.

b) Las aminas con estructura más complicada se pueden nombrar llamando al grupo -NH2 como amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro sustituyente, con un localizador que indique su posición en la cadena o anillo de átomos.

c) Se pueden nombrar a las aminas de manera semejante a la de los alcoholes. Para ello, se elige como cadena principal la que contenga un mayor número de átomos de carbono y el compuesto se nombra sustituyendo la terminación -o de alcano por la terminación -amina. La posición del grupo amino y de los sustituyentes o cadenas laterales se indica mediante los correspondientes localizadores. Se emplea el prefijo N- para cada cadena alifática que se encuentre sobre el átomo de nitrógeno.

Oxidación de aminas Las aminas se pueden oxidar fácilmente con peróxido de hidrogeno . También se pueden oxidar mediante el aire.

La mayor parte de las aminas se oxidan con agentes oxidantes como H2O2 o ácido m-cloroperoxibenzoico.

Las aminas primarias se oxidan con mucha facilidad pero con frecuencia se obtienen mezclas complejas de productos.

Las aminas secundarias se oxidan fácilmente para dar hidroxilaminas, aunque también se forman varios subproductos y con frecuencia los rendimientos son bajos.

Las aminas terciarias se oxidan a óxidos de amina, frecuentemente con buen rendimiento. Para esta oxidación se puede utilizar H2O2 como un peroxiácido.

El óxido de amina tiene una carga positiva en el nitrógeno. Las aminas se oxidan con facilidad durante su almacenamiento cuando están encontacto con el aire. La oxidación atmosférica es una de las razones por las quenormalmente las aminas se convierten en sus sales de amonio para almacenarlas o usarlas como medicamentos. Algunos de los estados de oxidación de las aminas se muestran a continuación:

Oxidación de aminas Las aminas alifáticas resisten bien la oxidación, en especial en soluciones ácidas debido a la formación de sales; pero las a. aromáticas se oxidan con facilidad; se oscurecen espontáneamente debido a la oxidación producida por el oxígeno atmosférico.

BIBLIOGRAFIAIntroducción a la química orgánica, 2006H. Brown William2da ediciónQuímica orgánicaMorrison y boyd editorial pearson - addison w. http://www.canalsocial.net/ger/ficha_GER.asp?id=10385&cat=quimica http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema5QO.pdf

3.1.1Isómeros Constitucionales

¿Qué es un Isómeros?Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.

Isómeros Constitucionales

Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen un diferente arreglo en los enlaces entre sus átomos, es lo opuesto a los EstereoIsomeros.Las moléculas que presentan este tipo de isomería se diferencian en la conectividad, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural).

• Estos se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:*De cadena.*De Función.*De Posición.

Isomería de cadena o esqueleto Los isómeros de este tipo, tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares.Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano.

Isomería de posición.La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores diferentes.

Isomería de función

Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.

El C3H6O puede corresponder a:Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.

4. Reacciones de Oxidación. 4.1.2.2. Reacciones de oxidación moderada con el Reactivo de Baeyer y Agua de Bromo.

Reactivo de Baeyer.

Es usado como una prueba cualitativa para identificar la presencia de insaturaciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes.Este reactivo es una solución alcalina de KMnO4, que es un potente oxidante. La reacción con los enlaces dobles o triples en un material orgánico ocasiona que el color de desvanezca de púrpura-rosado a marrón.

Los compuestos cuyas moléculas tienen dos grupos (OH) en carbonos adyacentes se llaman glicoles. El permanganato de potasio es útil para determinar la presencia de un grupo que se oxida fácilmente como un enlace doble carbono-carbono.

La reacción de un alqueno con una solución diluida de KMnO4 acuoso es la base de la reacción de Baeyer para insaturación. La reducción del permanganato de potasio durante la oxidación del alqueno da como resultado la decoloración de la solución y la precipitación de MnO2. Esta es una evidencia de la presencia de un doble enlace.La solución de KMnO4 es capaz de oxidar más a fondo el glicol, por lo que este método es poco usado para la preparación de glicoles. Los glicoles se preparan generalmente a partir de los alquenos usando el Ácido Perfórmico.

La oxidación de un alqueno con solución concentrada y caliente de KMnO4 origina la ruptura de la molécula a través del doble enlace, produciendo dos fragmentos.

1. Con el 2-penteno, los átomos de carbono que se encuentran en el doble enlace se oxidan a ácidos carboxílicos.

2. Cuando el doble enlace etilénico se encuentra unido a un átomo de carbono, que a su vez soporta otros dos átomos de carbono, como el 2-metil-2-buteno, se forma una cetona. Es decir, cada carbono se transforma en un grupo carbonio, en tanto que los hidrógenos unidos a estos carbonos se oxidan a oxhidrilos (OH).

La oxidación del 2-buteno con KMnO4 concentrado, en caliente, seguida de acidificación con ácido mineral, da dos moléculas de ácido acético para cada molécula de 2-buteno, en tanto que la oxidación del 1-buteno produce una molécula de ácido propiónico y una molécula de ácido carbónico (H2CO3).

Agua de Bromo.

Formación de Halohidrinas

Los alquenos reaccionan con halógenos en medios acuosos para formar halohidrinas, compuestos que contienen un halógeno y un grupo oxhidrilo en posiciones vecinas.

El bromo y el grupo oxhidrilo quedan a los lados opuestos como puede apreciarse en el siguiente ejemplo.

La reacción es regioselectiva, adicionándose el grupo oxhidrilo al carbono más sustituido del alqueno y el halógeno al menos. Esta regioselectividad puede entenderse fácilmente observando el mecanismo.

El mecanismo consiste en la formación de un ión halonio que se abre por ataque del agua sobre el carbono más sustituido.Sea la reacción global:

Etapa 1: Bromación del ión halonio por adición del bromo al alqueno.

Etapa 2: Apertura del ión bromonio por ataque del agua sobre el carbono más sustituido.

Etapa 3: Desprotonación.

4.1.2.3OXIDACION DE LOS ALQUENOS

El KMnO4 se debe usar para preparar cetonas y ácidos carboxílicos, pero no aldehídos el KMnO4 se debe agregar caliente y concentrado a un alqueno para producir ruptura oxidativa y dar como productos cetonas y ácidos. Primero de forman cetona y aldehídos, pero el aldehído se oxida a acido. Ruptura oxidativa de los alquenos con KMnO4 en condiciones enérgicas. La reacción de un alqueno con KMnO4 en condiciones enérgicas (medio ácido concentrado y caliente) da un ácido.

Oxidación de alcanos por combustión

Alcanos Son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos decarbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados. y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

Oxidacion

la oxidación, es la reacción química a partir de la cual un átomo, ión o molécula cede electrones; entonces se dice que aumenta su estado de oxidación.

Combustión es una reacción química en la cual generalmente se desprende una gran cantidad de calor y luz. En toda combustión existe un elemento que arde (combustible) y otro que produce la combustión (comburente), generalmente oxígeno en forma de O2 gaseoso.

Oxidación de alcanos por Combustión La combustión de los alcanos es una de las reacciones orgánicas más importantes si se tiene en cuenta la masa de material que utiliza este proceso.  La combustión de los alcanos resulta de su oxidación con el oxigeno del aire a temperatura elevada. De esta reacción no se espera obtener beneficios de los productos sino del calor producido.

MetanoEl metano (del griego methy vino, y el sufijo -ano1 ) es el hidrocarburo alcano más sencillo, cuya fórmula química es CH4.Cada uno de los átomos de hidrógeno está unido al carbono por medio de un enlace covalente. Es una sustancia bipolar que se presenta en forma de gas a temperaturas y presiones ordinarias. Es incoloro e inodoro y apenas soluble enagua en su fase líquida.

CombustiónEn la combustión del metano hay involucrados una serie de pasos: Se cree que el metano reacciona en primer lugar con el oxígeno para formar formaldehído (HCHO o H2CO). Acto seguido el formaldehído se descompone en el radical formil, que a continuación da monóxido de carbono e hidrógeno. Este proceso es conocido en su conjunto comopirólisis oxidativa. CH4 + O2 → CO + H2+ H2O Siguiendo la pirolisis oxidativa, el H2 se oxida formando H2O, desprendiendo calor. Este proceso es muy rápido, siendo su duración habitual inferior a un milisegundo. 2H2+ O2→ 2H2OFinalmente el CO se oxida, formando CO2 y liberando más calor. Este proceso generalmente es más lento que el resto de pasos, y requiere unos cuantos milisegundos para producirse

EtanoEl etano (del griego aither éter, y el sufijo -ano) es un hidrocarburo alifáticoalcano con dos átomos de carbono, de fórmula C2H6. En condiciones normales es gaseoso y un excelente combustible. Su punto de ebullición está en -88 °C.El etano se aísla en una escala industrial de gas natural, y como subproducto derefinación del petróleo. Su principal uso es como petroquímico materia de base paraetileno producción

Combustión

Sea la reacción química:

C2H6 + 02 <--> CO2 + H2O

Esta reacción es la combustión de etano CH3 - CH3

Calcular:

a) Ajustar la reacción. Ajustada: 

C₂H6 +[7/2] 0₂ <--> 2 CO₂ + 3 H₂O 

También: 

2 C₂H6 +7 0₂ <-->4 CO₂ +6 H₂O 

b) Si se consumen 4 moles de etano. ¿Con cuántos moles de O2 reacciona? ¿Cuántos moles de CO2 y H2O se forman? Los pesos moleculares son: 

C₂H6 -> 30 g O₂ -> 32 g CO₂ -> 44 g H₂ -> 2 g 

Los coeficientes estequiométricos indican que por cada 2 moles de metano que reaccionan se consumen 7 de oxígeno y se producen: 4 moles de dióxido de carbono y 6 de agua. 

Si, como preguntan, reacciona 4 moles de etano, consumirá 14 moles de O₂ y dará como producto: 8 y 12 de CO₂ y H₂O, respectivamente. c) Si se consumen 50 g de etano. ¿Con cuántos gramos de O2 reacciona? ¿Cuántos gramos de CO2 y H2O se forman?

En gramos: 2·30 de C₂H6 + 7· 32 de O₂-->> 4·44 de CO₂ + 6·18 de H₂O [1*] ; o lo que es lo mismo, dividiendo estre los gramos de etano (60 g) todos los sumandos, tendremos los gramos de cada uno por cada gramo de etano: 

1 de CO₂ + 7· 32/60 de O₂-->> 4·44/60 de CO₂ + 6·18/60 de H₂O 

Ahora multiplicamos todos por los gramos de etano que dice que reacciona (50 g): 

O₂ .... 7·32·50/60 g ≈ 186,6 g (consumidos) CO₂ .. 4·44·50/60 g ≈ 146,7 g (producidos) H₂O ... 6·18·50/60 g ≈ 90 g  (producidos) 

d) Si se desea producir 500 g de agua. ¿Cuántos moles de etano debemos quemar? Si, ahora dividimos los valores de [1*] entre 108 (6·18), obtendremos los gramos de los compuestos químicos por cada gramo de agua producidos, multiplicamos después cada uno por 500 g: 

C₂H6 ... 2·30·500/108 g ≈ 277,7 g O₂ ...  7·32·500/108 g ≈ 1037 g CO₂ ... 4·44·500/108 g ≈ 814,8 g

Propano El propano (del griego pro primer orden y pion grasa, y el sufijo químico -anodado que es el primero en los ácidos grasos) es un gas incoloro e inodoro. Pertenece a los hidrocarburos alifáticos con enlaces simples de carbono, conocidos como alcanos. Su fórmula química es C3H8: El principal uso del propano es el aprovechamiento energético comocombustible, En la industria química es uno de los productos de partida en la síntesis del propeno. Además se utiliza como gas refrigerante (R290) o como gas propulsor en aerosoles. El propano es un hidrocarburo que, como todos ellos, produce en la combustión dioxido de carbono y agua.

Combustión La ecuación química sin ajustar será:

C3H8 (g) + O2 (g) ⇒ CO2 (g) + H2O (l)

Para ajustar la ecuación química basta observar que en el primer miembro hay 3 átomos de carbono y, por tanto, debemos utilizar el coeficiente 3 en el dióxido de carbono y considerar 4 moléculas de agua,

ya que cada molécula de propano tiene 8 átomos de hidrógeno. El coeficiente que resulta para el oxígeno es 5.

Dado que el calor de combustión es de 2.217,9 kJ/mol, la ecuación química completa, incluyendo el aspecto termoquímico, correspondiente a la combustión del propano es:

C3H8 (g) + 5 O2 (g) ⇒ 3 CO2 (g) + 4 H2O (g) + 2.217,9 kJ

Dado que 1 mol de propano son 44 g y producen 2.217,9 kJ en la combustión, establecemos la siguiente relación:

44 g de C 3 H 8 → producen 2.217 , 9 kJ

1.000 g de C 3 H 8 → producirán xx = 1.000 g de C 3 H 8 · 2.217 , 9 kJ 44 g de C 3 H 8 = 50.406 , 8 kJ

Estableciendo la relación correspondiente entre las cantidades de propano que se queman y de CO2 que se produce tenemos: 44 g de propano producen 3 moles de CO2 que ocupan un volumen de 3 · 22,4 L en las condiciones dadas:

44 g de propano → 3 · 22,4 L de CO2

1.000 g de propano → x

x = 1.000 g de propano · 67 , 2 L de CO 2 44 g de propano = 1.527 , 27 L de CO 2