Guía de Ejercicios Capítulo III

8/3/2019 Gua de Ejercicios Captulo III

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Gua de Ejercicios Captulo III

1. Determine los grupos funcionales presentes en cada uno de los siguientes compuestos:

2.Encierre en un crculo y determine los grupos funcionales presentes en cada una de las

siguientes molculas:


2/9

3. Encierre en un crculo y determine los grupos funcionales presentes en cada una de las



3/9


4/9

4.Encierre en un crculo y determine los grupos funcionales presentes en cada una de las


O

OH

CO2H

n-C5H11 O

O

HO

O

H

O

O

O

CN

O

O

H

O

ON N

H2N

O

H Br

O

H

O

O

a) b)

c)

5.

6.

7.


5/9

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14. Represente mediante estructura de cuas y representaciones de Newman, la conformacin

ms estable para cada uno de los siguientes compuestos.

a) 2,3-dibromobutano

b) pentano

c) 3-hexeno


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d) 3,4-dimetil-3-hexeno

e) cido 3-formil-2-butenoico15. Represente el diagrama de Energa potencial v/s ngulo diedro para cada una de las

conformaciones en proyecciones de Newman para el 2-metilpropano alrededor del enlace C1-C2 ypara el 2-metil butano alrededor del enlace C2-C3.

16. El trans-1,2-dimetilciclobutano es ms estable que el cis-1,2-dimetilciclobutano, pero el cis-1,3-

dimetilciclobutano es ms estable que el trans-1,3-dimetilciclobutano. Explique estas

observaciones.

16. Dibuje el 1,2,3,4,5,6-hexametilciclohexano con todos los grupos metilo:

a) en posiciones axiales b) en posiciones ecuatoriales.

17. Represente una proyeccin de Newman a lo largo del enlace C1-C6 en la conformacin delmetilciclohexano, tal que el metilo est en posicin ecuatorial. Explique por qu el grupo metilo

est tambin en disposicin anti con respecto a C5.

18. Represente la conformacin ms estable de:

a) etilciclohexano b) isopropilciclohexano c) terc-butilciclohexano

19.

20.

21.


7/9

22.

23.

24.

25.

26.

27.El mentol es un compuesto natural que se extrae desde el aceite de menta. Represente elequilibrio conformacional silla-barca-silla de este compuesto y dibuje las proyecciones de Newman

en cada una de las conformaciones, de tal forma que los carbonos 1 y 3 queden en frente del

observador. Prediga cul de estas conformaciones es la ms estable.


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CH3

OH

CH3 CH3

12

34

56

28. Cuando se hace reaccionar la trans decalina indicada, con tetraxido de osmio (OsO 4) se

producen los cis dioles A y B con rendimientos de 85% y 15% respectivamente. Para esta

reaccin estereoselectiva indique:

a) La estructura del compuesto A en conformacin silla

b) La estructura del compuesto B en conformacin silla

c) La(s) causa(s) en los rendimientos observados (estereoselectividad)

CH3

H

Br

CH3

H

OH

OH

Br

OsO4

Acetona

A + B

29. Represente la estructura ms estable en el equilibrio silla-bote-silla para ambos compuestos

indicando las estabilidades relativas de cada confrmero. Prediga cul de los dos compuestos ser

ms estable.

CH3

Br

OH

Br

H3C

OH1

34

1

34 CH3>Br>OH

A B

30. Trace un diagrama de energa potencial v/s ngulo diedro (0360) para el 1,1-2,2-

tetracloroetano (Cl2CHCHCl2), a travs del enlace CH2-CH2. Ordene en forma creciente los

confrmeros en cuanto a sus estabilidades.


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31. Las cetonas reaccionan fcilmente con los alcoholes en medio cido formando productos

llamados acetales, segn la reaccin que se indica:

OH

C(CH3)3HOC(CH3)3

O

O

O

H3O+

H2O

a) Determine la conformacin requerida del alcohol para el xito de la reaccin.

b) Represente la conformacin silla que adquiere el producto formado.

c) Determin el nmero y las posibles conformaciones de alcoholes que pueden

existir para el compuesto de partida.

32.Para el siguiente compuesto:

O

HO CH2OH

1

2

3 4

5

6

a) Represente el equilibrio conformacional silla-bote-silla (Newman) para el esteroismero ms

estable. (Nota: deje los carbonos 2 y 6 al frente del observador).

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