8/3/2019 Gua de Ejercicios Captulo III
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Gua de Ejercicios Captulo III
1. Determine los grupos funcionales presentes en cada uno de los siguientes compuestos:
2.Encierre en un crculo y determine los grupos funcionales presentes en cada una de las
siguientes molculas:
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3. Encierre en un crculo y determine los grupos funcionales presentes en cada una de las
siguientes molculas:
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4.Encierre en un crculo y determine los grupos funcionales presentes en cada una de las
siguientes molculas:
O
OH
CO2H
n-C5H11 O
O
HO
O
H
O
O
O
CN
O
O
H
O
ON N
H2N
O
H Br
O
H
O
O
a) b)
c)
5.
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14. Represente mediante estructura de cuas y representaciones de Newman, la conformacin
ms estable para cada uno de los siguientes compuestos.
a) 2,3-dibromobutano
b) pentano
c) 3-hexeno
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d) 3,4-dimetil-3-hexeno
e) cido 3-formil-2-butenoico15. Represente el diagrama de Energa potencial v/s ngulo diedro para cada una de las
conformaciones en proyecciones de Newman para el 2-metilpropano alrededor del enlace C1-C2 ypara el 2-metil butano alrededor del enlace C2-C3.
16. El trans-1,2-dimetilciclobutano es ms estable que el cis-1,2-dimetilciclobutano, pero el cis-1,3-
dimetilciclobutano es ms estable que el trans-1,3-dimetilciclobutano. Explique estas
observaciones.
16. Dibuje el 1,2,3,4,5,6-hexametilciclohexano con todos los grupos metilo:
a) en posiciones axiales b) en posiciones ecuatoriales.
17. Represente una proyeccin de Newman a lo largo del enlace C1-C6 en la conformacin delmetilciclohexano, tal que el metilo est en posicin ecuatorial. Explique por qu el grupo metilo
est tambin en disposicin anti con respecto a C5.
18. Represente la conformacin ms estable de:
a) etilciclohexano b) isopropilciclohexano c) terc-butilciclohexano
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27.El mentol es un compuesto natural que se extrae desde el aceite de menta. Represente elequilibrio conformacional silla-barca-silla de este compuesto y dibuje las proyecciones de Newman
en cada una de las conformaciones, de tal forma que los carbonos 1 y 3 queden en frente del
observador. Prediga cul de estas conformaciones es la ms estable.
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CH3
OH
CH3 CH3
12
34
56
28. Cuando se hace reaccionar la trans decalina indicada, con tetraxido de osmio (OsO 4) se
producen los cis dioles A y B con rendimientos de 85% y 15% respectivamente. Para esta
reaccin estereoselectiva indique:
a) La estructura del compuesto A en conformacin silla
b) La estructura del compuesto B en conformacin silla
c) La(s) causa(s) en los rendimientos observados (estereoselectividad)
CH3
H
Br
CH3
H
OH
OH
Br
OsO4
Acetona
A + B
29. Represente la estructura ms estable en el equilibrio silla-bote-silla para ambos compuestos
indicando las estabilidades relativas de cada confrmero. Prediga cul de los dos compuestos ser
ms estable.
CH3
Br
OH
Br
H3C
OH1
34
1
34 CH3>Br>OH
A B
30. Trace un diagrama de energa potencial v/s ngulo diedro (0360) para el 1,1-2,2-
tetracloroetano (Cl2CHCHCl2), a travs del enlace CH2-CH2. Ordene en forma creciente los
confrmeros en cuanto a sus estabilidades.
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31. Las cetonas reaccionan fcilmente con los alcoholes en medio cido formando productos
llamados acetales, segn la reaccin que se indica:
OH
C(CH3)3HOC(CH3)3
O
O
O
H3O+
H2O
a) Determine la conformacin requerida del alcohol para el xito de la reaccin.
b) Represente la conformacin silla que adquiere el producto formado.
c) Determin el nmero y las posibles conformaciones de alcoholes que pueden
existir para el compuesto de partida.
32.Para el siguiente compuesto:
O
HO CH2OH
1
2
3 4
5
6
a) Represente el equilibrio conformacional silla-bote-silla (Newman) para el esteroismero ms
estable. (Nota: deje los carbonos 2 y 6 al frente del observador).