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GUIA DE QUIMICA GRADO 11

TEMA: Ácidos carboxílicos, aldehídos, cetonas aminas y amidas FECHA: Julio 30 de 2019

CONDUCTA DE ENTRADA:

Lee y contesta ¿Sabías que la picadura de esta hormiga puede doler tanto como un disparo? Si eres mordido por esta hormiga Paraponera clavata (figura) el dolor de su mordisco es 30 veces mayor al de una abeja o una avispa, y aquellos que han sufrido esta picadura aseguran la analogía es la misma con el disparo de una bala, de allí su nombre común en Latinoamérica “hormiga bala u hormiga 24 horas” o “yanabe o conga” como es conocida en Colombia. Habita en bosques lluviosos de baja altitud, desde el Amazonas hasta la costa atlántica de Costa Rica y Nicaragua. El intenso dolor de su mordisco se atribuye al efecto que causan sustancias como el ácido fórmico, que es el ácido carboxílico más sencillo y otros compuestos químicos de diferente naturaleza. 1. ¿Qué razones pueden haber para que las hormigas empleen ácido fórmico y no otro tipo de ácido carboxílico? 2. ¿qué el efecto de la mordedura de esta hormiga tarda un tiempo promedio? ¿Qué sucede con el ácido fórmico para que después de un tiempo de haber sido picado deje de doler? 3. ¿Qué podrías aplicarte para neutralizar el efecto del ácido fórmico en tu piel? 4. ¿El ácido fórmico es el más pequeño de los ácidos carboxílicos ¿Crees que hay alguna relación entre el tamaño de la molécula de ácido carboxílico y su sus propiedades químicas? Explica COPIA EN EL CUADERNO

APLICACIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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PROPIEDADES FÍSICAS

En cuanto al estado físico, los ácidos alifáticos pequeños, hasta de nueve átomos de carbono, son líquidos. Los de tamaño intermedio son de consistencia aceitosa y los mayores son sólidos cristalinos. En cuanto a los aromáticos y policarboxílicos el patrón es más irregular. El tamaño de las moléculas también se relaciona con el olor y el sabor de los ácidos. Por ejemplo, los ácidos metanoico, etanoico, butírico y valeriánico presentan sabor agrio y olores fuertes y desagradables. En contraste, los de altos pesos moleculares son incoloros. La solubilidad en agua es alta para ácidos carboxílicos de cuatro o menos carbonos, moderada para los de cinco carbonos y muy baja para los términos mayores. Las ramificaciones de la cadena carbonada disminuyen la solubilidad del compuesto en agua. La mayoría de los ácidos son solubles en alcohol, debido a la afinidad que se presenta entre las cadenas hidrocarbonadas de unos y otros. El punto de ebullición de los ácidos aumenta proporcionalmente con el peso molecular. Su valor es más alto que el correspondiente para alcoholes con peso molecular semejante, debido a la fuerza de los puentes de hidrógeno entre los grupos carbonilo e hidroxilo del grupo —COOH. Por ejemplo, el ácido fórmico hierve a 100,5 °C, mientras que el alcohol etílico lo hace a 78 °C. Ambos tienen un peso molecular de 46 u.m.a.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Los ácidos carboxílicos reaccionan con las bases para formar sales, por ejemplo:

Reacciones de sustitución nucleofílica

Estas reacciones son, por lo general, catalizadas por ácidos, puesto que la protonación del oxígeno carbonílico hace al carbono carbonilo más electropositivo y, por tanto, más vulnerable al ataque nucleofílico. El proceso de sustitución es similar a la adición nucleofílica típica de aldehídos y cetonas, sólo que en este caso, el intermediario tetraédrico es inestable y da lugar a un nuevo compuesto carbonílico, luego de la expulsión del grupo OH inicial, del ácido. En general, el proceso se puede representar de la siguiente manera: El nucleófilo, Nu2 puede ser:

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ALDEHÍDOS

El nombre de los aldehídos se deriva del nombre del alcano correspondiente, adicionando la terminación -al e indicando la posición de los diversos sustituyentes que pueda portar la cadena principal. Ejemplo:

Muchos aldehídos se conocen más por sus nombres comunes, los cuales portan la terminación –aldehído.

CETONAS

De acuerdo con el tipo de grupos R que estén unidos al carbono carbonílico, las cetonas pueden ser: alifáticas, aromáticas o mixtas. Si los grupos R son iguales, se trata de cetonas simétricas, mientras que si son diferentes, se tienen cetonas asimétricas. Veamos algunos ejemplos. Existen dos s de nombrar una cetona. La primera consiste en mencionar cada radical por orden segunda forma consiste en numerar la cadena principal, portadora del grupo carbonilo, cuidando que al carbono carbonílico le sea asignado el menor número posible. De la misma forma, se indican los sustituyentes. Finalmente, se añade el sufijo -ona, como se ilustra en los siguientes ejemplos:

PROPIEDADES FÍSICAS

Al igual que en alcoholes y fenoles, la mayoría de las propiedades físicas de aldehídos y cetonas se relacionan con la magnitud de las fuerzas intermoleculares y con el tamaño de la molécula. ■ Estado físico: los compuestos de bajo peso molecular como el metanal, son gases, mientras que desde el etanal o acetaldehído, que tiene dos carbonos hasta el dodecanal, de doce carbonos, son líquidos. Compuestos más pesados, se presentan en estado sólido. ■ Punto de ebullición: los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas presentan un valor intermedio entre el registrado para éteres y alcoholes, pues la magnitud de la polaridad de los compuestos carbonílicos no es tan grande como la de los alcoholes ■ Solubilidad: las moléculas pequeñas, de hasta cinco átomos de carbono son solubles en solventes polares, como el agua. A medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad de los compuestos. Esto se debe a que la porción polar, es decir, la zona de la molécula que porta el grupo carbonilo se va haciendo cada vez más pequeña en relación con la

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porción hidrocarbonada, apolar. Como consecuencia de ello, las fuerzas intermoleculares entre solvente y soluto no son suficientemente grandes como para solubilizar moléculas demasiado grandes.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Los aldehídos y cetonas también pueden reducirse a alcoholes mediante hidrogenación catalítica. El agente reductor es hidrógeno ocluido en metales porosos como platino o paladio. La reacción general es:

Hidratación Los aldehídos y las cetonas en solución acuosa pueden reaccionar lentamente con el agua, dando lugar a productos hidratados. La reacción es reversible y el equilibrio se halla por lo general desplazado hacia el compuesto carbonílico, siendo el producto hidratado muy inestable Nótese que el hidrato intermedio es un diol. Estos compuestos se conocen como dioles geminales o gem-dioles. Alcoholes Adición: formación de acetales Aldehídos y cetonas reaccionan en forma reversible con alcoholes en presencia de un catalizador ácido para producir un grupo de compuestos llamados acetales, si se derivan de aldehídos y cetales si provienen de cetonas. El cuadro presenta los nombres comunes para algunos aldehídos y cetonas

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ACTIVIDAD 1. Escribe la fórmula estructural de los siguientes compuestos: a) Butanal b) Formaldehído c) 3-metil-3-fenilbutanal d) 3-etil-2,6-heptadiona e) 2,4-pentanodiona f) 3-eno-2-butanona g) 2-metil-2-fenil-4-heptanona h) 1,4-ciclohexanodiona i) 2,2-dimetilciclohexanona 2. Argumenta:

a. La aspirina, conocida también como ácido acetil salicílico, posee una fuerte acción antiséptica, analgésica y antipirética. Gran cantidad de medicamentos la contienen para el tratamiento de dolores de cabeza combinada con otros agentes farmacológicos. Explica:

a) ¿Para qué enfermedades se recomienda el uso de este medicamento? b) ¿Cómo se facilita la absorción de la aspirina por el tracto intestinal? c) ¿Por qué se recomienda la aspirina a personas con problemas circulatorios? d) ¿La aspirina es un ácido, al ingerirla produce problemas gástricos? Justifica tu respuesta.

b. El deterioro de los alimentos causado por microorganismos se puede retardar durante cierto período de tiempo mediante sustancias químicas que, entre otros efectos, producen la muerte de los microbios por inanición al impermeabilizar sus membranas celulares.

a) Determina qué ácidos orgánicos se utilizan para impedir este proceso. b) Diseña un experimento mediante el cual puedas comprobar la acción de estos ácidos. 3. Consulta y ponderes: En la siguiente tabla se observan algunos reactivos utilizados para preparar ácidos carboxílicos. Identifica las sustancias que se utilizan para producir los ácidos de las casillas 3, 6 y 7. Plantea las ecuaciones químicas respectivas.

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4. Consulta: a) Que son las aminas b) Como se clasifican las aminas c) Su nomenclatura d) Propiedades físicas y químicas e) Usos y aplicaciones