Guia Propiedades

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Qumica Bsica Conceptos bsicos Materia formada por atomos y elementos, asi como compuestos y moleculas; Los elementos sustancia constituidos por atomos de la misma clase, un atomo es la unidad mas pequea en la que se puede obtener la materia estable. El atomo esta compuesto en el interior del nucleo por neutrones y protones, y en la corteza alrededor del nucle por electrones. El nmero atmico Z: es el numero de protones presente en el nucleo. Nmero de masa A: Es el numero total de protones y neutrones en el nucleo. Los compuestos qumicos son sustancias formadas por ms de un elemento quimicamente unidos y estos posees una formula qumica. Un atomo esta formado por moleculas todas iguales con enlaces estables. Las molculas es la union de dos o ms atomos, de diferentes elementos de forma definida; estas pueden ser diatomicas (dos o ms atomos del mismo elemento) y poliatomicas ( ms de dos tomos de distinto elemento).GeneralidadesMol: Es la cantidad de sustancias que contiene tantas entidades elementales (tomos, molculas y cualquier otra sustancia existen en 12 g del C-12, esta cantidad es igual a 6,02 unidades. (Nmero de Avogadro). Avogadro propuso los mismos volmenes de gases diferentes a igual temperatura contiene un nmero igual de molculas Este valor permite convertir unidades de masa atmica a gramos y de gramos a masa atmica.Masa atmica relativa: La masa atmica es la masa total de protones y neutrones, Existen tomos de un elemento con diferente nmero de neutrones por ende se habla de una masa relativa.Masa molar: es la masa de 1 mol de unidades de cierta sustancia. Captulo 23 GPSA, masa molar distintos componentes de los hidrocarburos.Masa molecular relativa: masa de los elementos que componen las molculas, se obtiene sumando las masas atmicas en una molcula.2*(masa atmica del H) + 1*(masa atmica del O) 2*(1 uma) + 1*(16 uma) = 18 uma Composicin porcentual: Es el porcentaje en masa de cada elemento presente en un compuesto

Mezclas: Grupo de dos o mas sustancias mezcladas fisicamente, no posee una composicion fija. Hay dos tipos de mezlcas: Homogneas: No hay fases observables, se mezclan los componentes. Heterogneas: Tiene una o ms fases observables en sus componentes. Procedimientos para serapar mezclas:

Valencias: Es igual al nmero de electrones presentes en la ltimo nivel de energa de un tomo; conociendo las valencias se puede saber las distintas combinaciones de un elemento con otro elemento. Ismeros: Misma formula molecular pero distintas propiedades fisicas-quimicas.Clasificacion Estructurales: De cadena: Distinta distribucion de los tomos de carbono en la molecula.CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano CH3 CH3-CH-CH2-CH3 2-Metilbuano (isopentano) De posicin: La misma cadena carbonada, pero su grupo funcional se situa en diferente posicin.CH3-CH2-CH2-OH 1 Propanol OH

CH3-CH2-CH3 2 Propanol De funcin: Misma frmula molecular y distinto grupo funcional.CH3-CH2-OH Etanol CH3-O-CH3 Metano-oxi-metano Estero ismeros: tomos conectados en el mismo orden, pero distinta disposicin espacial. Cis: Los sustituyentes del carbono estn en el mismo lado del enlace doble o ciclo alcanos Trans: Los sustituyentes en estn en lados opuestos del enlace doble o cicloalcanos

Isotopos: Componentes que poseen igual numero atomico (protones), distinto nmero de neutrones. Son naturales o artificiales.

Qumica orgnica.

Introduccin a la qumica orgnica.

Importancia del ion carbono en la industria del petrleo.La qumica orgnica estudia los compuestos del carbono y sus reacciones. Para la industria petrolera el tomo de carbono es de gran importancia porque es un componente principal del petrleo, razn por la cual es importante estudiar y conocer las propiedades fsicas y qumicas de este elemento y como interacta con otros compuestos. En el estado natural del petrleo e incluso del carbn mineral se debe tener en cuenta la presencia y el comportamiento del tomo de carbono para procesar correctamente estos compuestos y obtener productos deseados como la gasolina, los aceites lubricantes, entre otros.

El ingeniero de petrleos tiene como principales actividades la programacin, ejecucin y direccin de los procesos de explotacin de hidrocarburos. Una vez que se ubica un yacimiento de petrleo, se debe analizar la composicin qumica del mismo. Por lo que el ingeniero debe interpretar adecuadamente los resultados del anlisis, para elegir el mtodo apropiado de explotacin. Se debe monitorear continuamente la composicin fsica y qumica del petrleo para que se modifiquen las condiciones de operacin. El ingeniero debe ser capaz de interpretar la concentracin, el grado de acidez, etc.

Orgenes de la qumica orgnica.La definicin moderna de qumica orgnica es la qumica de los compuestos del carbono. El nombre orgnico es una reliquia de los tiempos en que los compuestos qumicos se dividan en dos clases: inorgnicos y orgnicos, segn su procedencia. Los compuestos inorgnicos eran aquellos que procedan de los minerales, y los orgnicos, los que se obtenan de fuentes vegetales y animales, o sea, de minerales producidos por organismos vivos.

Qu tiene de especial el carbono que hay una rama de la qumica que se dedica a su estudio? El carbono forma enlaces fuertes con otros tomos de carbono y con una gran variedad de otros elementos, esto permite formar una variedad interminable de molculas.

Whler fue el primero en sintetizar un producto orgnico el cual fue la urea.

Uno de los grandes impulsores de la qumica orgnica en el siglo XIX fue Kecul, l fue el primero en definir la qumica orgnica como qumica del carbono o qumica de los compuestos de carbono; determino que el carbono en estos compuestos acta siempre con valencia 4. Posteriormente se establece la teora de tipos, la cual dice que las molculas orgnicas estn constituidas por una cadena (esqueleto hidrocarbonato) y a estas cadenas se le pueden colocar distintos grupos funcionales.

Teora estructural y energas de enlace.

Teora de hibridacin de orbitales atmicos.Esta teora permite justificar la geometra y propiedades de algunas molculas. La hibridacin consiste en mezclar orbitales atmicos puros para formar unos orbitales moleculares, que van a permitir despus enlazar un carbono con otro, con orientaciones determinadas en el espacio, de esta forma se conocen los ngulos de enlace en las molculas orgnicas. Generalmente estn separados formando un ngulo lo ms grande posible. Un ngulo de 109.5 es la mayor separacin posible de cuatro pares de electrones; 120 es la mayor separacin de tres pares y 180 es la separacin mayor entre dos pares.

Existen tres tipos de hibridacin para el carbono:

Hibridacin : Promovemos uno de los electrones 2s a un orbital p vaco. El resultado de esta hibridacin es un par de orbitales hbridos sp direccionales situados en posiciones opuestas. Estos orbitales hbridos proporcionan una densidad electrnica alta en la regin de enlace, para un enlace sigma a la izquierda del tomo y otro enlace sigma a la derecha del mismo. Adems, estos orbitales hbridos dan lugar a un ngulo de enlace de 180, disponiendo los electrones de enlace lo ms separados que sea posible. En general, la hibridacin sp da lugar a disposiciones de enlace lineales.

Hibridacin : Para orientar tres enlaces tal que estn tan lejos entre s como sea posible, se requieren ngulos de enlace de 120. Cuando un orbital s se combina con dos orbitales p, se forman tres orbitales hbridos orientados con ngulos de 120 uno respecto a otro. Estos orbitales reciben el nombre de orbitales hbridos sp2 porque estn formados por dos orbitales p y uno s. La disposicin de 120 se conoce como geometra trigonal.

Hibridacin : Muchos compuestos orgnicos contienen tomos de carbono que estn enlazados a cuatro tomos. Cuando cuatro enlaces se orientan de tal forma que estn lo ms alejados que es posible, forman un tetraedro regular, esta disposicin tetradrica se puede explicar a partir de la combinacin del orbital s con los tres orbitales p, formndose cuatro orbitales que se conocen como orbitales hbridos sp3. La geometra tetradrica separa estos enlaces con el mayor ngulo posible, 109.5.

Estructura de los enlaces y geometra molecular.La geometra molecular estudia la distribucin espacial de los tomos en una molcula.

Por qu es importante el estudio de la geometra molecular?Interpretar un modelo de una molcula nos revela bastante acerca del compuesto: cmo proceder para hacerlo, que propiedades fsicas se pueden esperar de el (punto de fusin, punto de ebullicin, densidad, tipo de disolventes en que se disolver, color, que tipo de comportamiento qumico esperar), la clase de reactivos con los que reaccionara, el tipo de productos que formara y si reaccionara rpida o lentamente.

Enlace inico y covalente.Qu es un enlace qumico?El enlace se define como la fuerza que mantiene juntos a grupos de dos o ms tomos y hace que funcionen como unidad.

Enlace inico: la formacin de un compuesto inico se debe a la reaccin entre un metal y un no metal. El enlace inico se forma cuando un tomo que pierde electrones relativamente fcil (metal) reacciona con otro que tiene una gran tendencia a ganar electrones (no metal). Los compuestos unidos por enlaces inicos forman redes cristalinas de iones, que denominamos cristal. La red cristalina es una estructura gigante que contiene un nmero indefinido de iones (las cargas positivas son iguales, en cantidad, a las negativas), de manera que el conjunto sea elctricamente neutro. El enlace inico es muy frecuente en los compuestos inorgnicos pero bastante inusuales en los orgnicos.

Enlace covalente: el enlace covalente es el intercambio simultneo de electrones. Es la formacin ms habitual de enlaces en los compuestos orgnicos. El enlace covalente resulta cuando los tomos comparten electrones, como en la formacin de la molcula de hidrgeno. Cada tomo de hidrgeno tiene un solo electrn; de esta forma, al compartir un par de electrones los dos tomos de hidrgeno pueden completar sus rbitas de dos. De igual forma dos tomos de flor cada uno con siete electrones en su rbita exterior pueden completar sus rbitas exteriores compartiendo un par de electrones al igual que en el enlace inico, la fuerza del enlace covalente se debe a la atraccin electrosttica. Sin embargo, en el enlace covalente, la atraccin se efecta entre los electrones y el ncleo de los tomos que forman el compuesto. Enlace covalente entre dos tomos de hidrogeno (arriba), enlace covalente entre dos tomos de flor (abajo). Tomado de: Qumica orgnica L. G. WADE, JR . Quinta edicin.

Enlaces en los componentes orgnicos.

Isoparafinas (alcanos): Son cadenas ramificadas de las parafinas con enlace sencillo carbono-carbono.

Olefinas (alquenos): Las olefinas son compuestos qumicos que contienen por lo menos un doble enlace carbono carbono.

Naftenos: Son ciclo alcanos que estn formados por tomos de carbono unidos con enlaces simples en forma de anillo.

Aromticos: Son una clasificacin de los hidrocarburos no saturados con 3 enlaces dobles.

Parafinas normales: Hidrocarburo alcano que tiene un enlace sencillo carbono-carbono.

Grupos funcionales y radicales.

Radicales.De forma general los radicales son un grupo de tomos que se comportan como una unidad e intervienen en la formacin de compuestos comunes.

-Radicales alquil. Las parafinas frecuentemente reaccionan reemplazando un hidrgeno con algn otro radical o elemento. Este radical alquil tiene la frmula: CnH2n+1. (CH3),(C2H5), (C3H7) Metil Etil Propil

Los nombres de los radicales en el caso de los alcanos se forman cambiando el sufijo ano del alcano por la terminacin ilo o il como se observa en las formulas anteriores. El radical alquil se indica por el smbolo `R. La frmula del metanol es CH3OH o ROH.

-Radical hidroxilo (OH). Este radical es muy comn encontrarlo en una gran cantidad de compuestos. Cuando se combina el radical OH con hidrgeno se forma agua (H2O); con sales metlicas como el sodio se forman hidrxidos (bases); y con radicales alquil se forman alcoholes como el metanol. Los nombres de los radicales hidroxilos en el caso de los alcanos se forman agregando al final del sufijo ano del alcano una l, como butanol.

-(SO4), (CO3). Cuando radicales como estos se combinan con hidrgeno, forman cidos. Cuando se combinan con sales metlicas como calcio se forman sales que ocurren en sistemas de agua. Las escamas formadas en sistemas de agua son causadas por la precipitacin de sales como stas. Los nombres comunes para algunos radicales de este tipo son: SO4 - sulfatoSO3 sulfito

Ejemplos: Indicar el nombre del radical.RadicalNombre

CH3-Metil

CH3-CH2-OHEtanol

CH3-CH2-CH2-Propil

CH3-OHMetanol

CH3-CH2-CH2-CH2-Butil

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OHHeptanol

Grupos funcionales ms importantes.

La reactividad de los compuestos orgnicos se puede atribuir a tomos o grupos de tomos especficos dentro de las molculas. Un sitio de reactividad de una molcula orgnica recibe el nombre de grupo funcional porque gobierna el comportamiento o el funcionamiento de la molcula. Un grupo funcional es un conjunto de tomos en una molcula, que tiene un comportamiento qumico caracterstico. La qumica de una molcula orgnica est determinada en gran medida por los grupos funcionales que contiene.

Grupos funcionales con enlaces C-C mltiples:Los alquenos, alquinos y arenos (compuestos aromticos) contiene enlaces C-C MULTIPLES. Los alquenos presentan un doble enlace, los alquinos un triple enlace y los arenos enlaces dobles y sencillos alternados en un anillo de tomos de carbono. Por sus semejanzas de estructura, esos compuestos tambin tienen similitudes qumicas.

Ejemplos de enlaces C-C mltiples.

Tomado de: Qumica orgnica Mcmurry, quinta edicin.

Grupos funcionales con el carbono unido a un tomo electronegativo con un enlace sencillo: Los halogenuros de alquilo, alcoholes, teres, aminas, tioles y sulfuros tienen un tomo de carbono unido con un enlace sencillo a un tomo electronegativo. Los halogenuros de alquilo poseen un tomo de carbono enlazado con un halgeno; las aminas, un tomo de carbono enlazado a un nitrgeno, entre otros. En todos los casos, los enlaces son polares y el tomo de carbono tiene carga parcial positiva, mientras que el tomo electronegativo tiene una carga parcial negativa.

Ejemplos de grupos funcionales con el carbono unido a un tomo electronegativo con un enlace sencillo.

Tomado de: Qumica orgnica Mcmurry, quinta edicin.

Grupos funcionales con un doble enlace carbono-oxigeno (grupos carbonilo):Grupo carbonilo C=O. Los dobles enlaces C-O se encuentran en algunos de los compuestos ms importantes de la qumica orgnica. Los aldehdos tienen, cuando menos, un hidrogeno enlazado con el C=O; las cetonas, dos carbonos enlazados con el C=O entre otros compuestos.

Ejemplos de grupos carbonilo.

Tomado de: Qumica orgnica Mcmurry, quinta edicin.

Clasificacin de los compuestos orgnicos segn su grupo funcional.

Grupos funcionales comunes.

En la siguiente tabla se muestran los grupos funcionales ms comunes. Adems de los dobles enlaces C=C, hay muchos grupos funcionales que contienen otros elementos adems de C y H por ejemplo no metales como O y N. Las molculas orgnicas estn compuestas de grupos funcionales unidos a uno o ms grupos alquilo. Estos grupos alquilo son las partes menos reactivas de las molculas.

Tomado de: Qumica la ciencia central, Brown, novena edicin.

Alcoholes (R-OH):

Los alcoholes son derivados de hidrocarburos en los que uno o ms hidrgenos de un hidrocarburo han sido reemplazados por un radical hidroxilo o alcohol: OH.

El nombre de un alcohol termina en -ol. Los alcoholes se nombran agregando la letra l al final del nombre del alcano; por ejemplo, etano se convierte en etanol.

Algunos alcoholes con su descripcin.

En esta figura se muestran algunos alcoholes con su frmula estructural, nombre y la ubicacin del grupo OH mediante un prefijo numrico.

Tomado de: Qumica la ciencia central, Brown, novena edicin, modificado.

Los alcoholes tienen puntos de ebullicin mucho ms altos que los alcanos correspondientes.

teres (R-O-R):Los compuestos en los que hay dos grupos hidrocarburo enlazados a un oxgeno se llaman teres. Los teres se forman a partir de dos molculas de alcohol por separacin de una molcula de agua.

Los teres se emplean como disolventes comunes en las reacciones orgnicas:

ter dietlico y tetrahidrofurano.

Tomado de: Qumica la ciencia central, Brown, novena edicin.

Aldehdos y cetonas:En los aldehdos el grupo carbonilo tiene al menos un tomo de hidrgeno unido a l, como en los ejemplos que siguen:

Ejemplos de aldehdos y cetonas.

Tomado de: Qumica la ciencia central, Brown, novena edicin.

En las cetonas el grupo carbonilo se halla en el interior de una cadena de carbono y, por tanto, est flanqueada por tomos de carbono:

Las cetonas son menos reactivas que los aldehdos, y se usan como disolventes. La acetona, que hierve a 56C, es la cetona de uso ms extendido. El grupo funcional carbonilo imparte polaridad al disolvente.

cidos carboxlicos:Los cidos carboxlicos contienen el grupo funcional carboxilo, que se suele escribir como COOH.Estos cidos dbiles se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y son de uso comn. Son importantes en la manufactura de polmeros.

Ejemplos de algunos cidos carboxlicos.

Tomado de: Qumica la ciencia central, Brown, novena edicin, modificado.

La figura muestra la frmula estructural de varios cidos carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se obtienen por oxidacin de alcoholes en los que el grupo OH est unido a un grupo CH; por ejemplo, etanol o propanol.

steres:Los cidos carboxlicos sufren reacciones de condensacin con los alcoholes para formar steres:

Reaccin de formacin de un ster.

Tomado de: Qumica la ciencia central, Brown, novena edicin.

Los steres son compuestos en los que se ha sustituido el tomo de H de un cido carboxlico por un grupo hidrocarburo. Los steres se nombran indicando primero el cido y despus el grupo del cual se deriva el alcohol. Los steres son por lo general de olor muy agradable.

Forma estructural de un ster.

Tomado de: Qumica la ciencia central, Brown, novena edicin.

Aminas y amidas:Las aminas son bases orgnicas. Su frmula general es R3N, donde R puede ser H o un grupo hidrocarburo, como en los ejemplos siguientes:

Ejemplos de aminas y amidas.

Tomado de: Qumica la ciencia central, Brown, novena edicin.

Las aminas que contienen un tomo de hidrgeno unido a nitrgeno sufren reacciones de condensacin con los cidos carboxlicos para formar amidas:

Reaccin por condensacin de aminas para la formacin de amidas.

Tomado de: Qumica la ciencia central, Brown, novena edicin.

Forma estructural de una amida.

Tomado de: Qumica la ciencia central, Brown, novena edicin.

Ejemplos: Identifique los grupos funcionales en cada una de las molculas.

Respuestas:a) Amida.b) Amina y acido carboxlico.c) ster y cetona.d) Alcohol.

Clasificacin de los compuestos orgnicos.

El tomo de carbono en los compuestos orgnicos.

La qumica orgnica estudia las sustancias compuestas casi en su totalidad por carbono e hidrogeno y que pueden contener pequeas cantidades de otros elementos como O, N, S y halgenos. La qumica orgnica es la qumica de los compuestos del carbn.

Los compuestos orgnicos se definen como molculas que tienen un enlace carbono-hidrogeno. Estos se obtienen del material producido por organismos vivos y poseen unas cualidades que los hacen vitales para el sostenimiento de la vida.

Es importante destacar que una rama de la qumica est centrada alrededor de un solo elemento llamado carbono. Unas de las razones son la fortaleza de los enlaces carbono-carbono y que adems estos enlaces permanecen fuertes cuando los tomos de carbono se enlazan con otros elementos adems de su habilidad de formar cadenas muy estables y anillos. Estos enlaces que generan compuestos son estables y qumicamente no reactivos.

Estructura de las molculas orgnicas.

La estructura tridimensional que poseen las molculas orgnicas desempea un papel importante en la determinacin de su comportamiento fsico y qumico. Casi todas las molculas orgnicas tienen enlaces C-H. Debido a que la capa de valencia del H slo puede alojar dos electrones, el hidrgeno forma un solo enlace covalente por lo que los tomos de hidrgeno siempre se encuentran en la superficie de las molculas orgnicas; por ejemplo, en la molcula de propano:

Forma estructural del propano.

Los enlaces C-C forman la columna de la molcula y los tomos de H se hallan en la superficie de esta. La disposicin de los enlaces en torno a los tomos es importante para determinar la forma molecular global la cual es importante para determinar cmo habrn de reaccionar y con qu rapidez. Tomado de: el autor.

Estabilidad de las sustancias orgnicas.

Como se mencion anteriormente el carbono forma enlaces fuertes con diversos elementos como el H, O, N y los halgenos, adems de la excepcional capacidad que tiene para enlazarse consigo mismo para formar una gran variedad de molculas con cadenas o anillos de tomos de carbono.

Las regiones de gran densidad electrnica pueden deberse a la presencia de un enlace mltiple o al tomo ms electronegativo de un enlace polar. Los enlaces sencillos como el de C-C son pocos reactivos as como en los enlaces del C-H. No es el caso del etanol que por su estructura y sus enlaces C-O y O-H que son muy polares, participan en las reacciones qumicas de este compuesto:

Forma estructural del etanol.

Tomado de: es.wikiversity.org.

Al aumentar la fuerza de los enlaces disminuye la longitud de estos con lo que la longitud de los enlaces C-C disminuye de la siguiente forma:C-C > C=C > CC

Clasificacin general de los compuestos orgnicos.

Por ser tan numerosos los compuestos de carbono es conveniente organizarlos en familias que presentan semejanzas estructurales. Por esta razn de forma general se pueden dividir en:

-Compuestos hidrocarburos: alifticos y aromticos.Los hidrocarburos son la clase ms sencilla de compuestos orgnicos que estn formados solamente por tomos de carbono e hidrogeno. La caracterstica clave de los hidrocarburos es la presencia de enlaces estables de C-C.Forma estructural de un hidrocarburo aliftico y uno aromtico. AlifticosAromticosTomado de: http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_alif%C3%A1tico

-Compuestos heterocclicos:Los compuestos heterocclicossoncompuestos orgnicoscclicosen los que al menos uno de los componentes del ciclo es de unelementodiferente alcarbono como N, O y S; estos tomos se denominan heterotomos.

-Polmeros:Los polmeros son macromolculas orgnicas formadas por la unin de molculas ms pequeas llamadas monmeros.

Polmero: poliestireno.Tomado de: http://es.wikipedia.org/wiki/Pol%C3%ADmero

Nomenclatura de los hidrocarburos

Esencialmente los hidrocarburos son considerados como aquellos compuestos orgnicos que contienen solamente hidrgeno y carbono. Aunque se haga referencia al carbono y al hidrgeno como los nicos elementos de los hidrocarburos, tambin es necesario considerar aquellos hidrocarburos o compuestos orgnicos que tienen en su molcula otros elementos qumicos (heterotomos) como ejemplo oxgeno, nitrgeno o algn de los grupo funcionales ya mencionados, a estos se les denominan hidrocarburos sustituidos.

Clasificacin bsica de los hidrocarburos.

Serie alifticaLos hidrocarburos alifticos son compuestos orgnicos constituidos por carbono e hidrgeno cuyo carcter no es aromtico (carecen de anillo aromtico).Los compuestos alifticos acclicos ms sencillos son los alcanos, agrupaciones hidrocarbonadas lineales de frmula CH3-(CH2)n-CH3.Si la cadena aliftica se cierra formando un anillo, el compuesto se denomina hidrocarburo alicclico o hidrocarburo aliftico cclico. De estos, los ms sencillos son los ciclo alcanos.En la serie aliftica a su vez se pueden encontrar: Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos tienen cuatro enlaces simples (o ms tcnicamente, con hibridacin sp3). Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquinos o acetilnico) en sus enlaces de carbono.

Derivados halogenados de los hidrocarburos alifticos.Son aquellos hidrocarburos en los cuales algn tomo del grupo de los halgenos (flor, cloro, bromo o yodo) sustituye un hidrgeno en la molcula, tambin reciben el nombre de haluros de alkilo; Las mejores halogenaciones se hacen con cloro y bromo. Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente con el nmero que indica su posicin.

Alcanos (Parafinas)Los alcanos o parafinas constituyen la clase ms simple de los compuestos orgnicos La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula.Gracias a esto su reactividad es muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad)

Nomenclatura de los alcanos.Los alcanos son nombrados a travs de la combinacin de un prefijo (el cual denota el nmero de tomos de carbono) y el sufijo -ano (el cual clasifica el compuesto como un alcano). Los primeros cuatro miembros de la serie homloga de alcanos acclicos se denominan metano, etano, propano y butano.

Representacin estructura alcanos.

Los primeros 4 miembros del grupo (C1-C5) se encuentran en fase gaseosa a presin y temperatura ambiente; los miembros intermedios (C6-C15) se encuentran como lquidos y los ms pesados (C18-C60) los podemos encontrar en un estado semislido o slido (ceras).

Para nombrar alcanos se consideran algunas reglas generales, comnmente se conocen como las reglas IUPAC.1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la ms ramificada. En el siguiente ejemplo el hidrocarburo sera un pentano.

CH3 CH3

CH3 CH CH CH2 CH3

2. La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano, numerando la cadena principal por el extremo que le asigne el nmero ms bajo posible al primer punto de referencia de modo que los sustituyentes reciben los menores nmeros posibles.

CH3 CH3 CH3 CH C CH3 CH3 2,2,3 Trimetilbutano 2,3,3 Trimetilbutano.

3. Nombre los sustituyentes o ramificaciones diferentes en la cadena principal (etil, metil, etc.). Cuando existan dos o ms sustituyentes iguales, se insertan los prefijos multiplicativos di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), hexa (6), hepta (7), octa (8), nona (9), deca (10), etc. antes del nombre del sustituyente para indicar el nmero de esos sustituyentes. No se deben usar guiones. Y si una ramificacin se repite se anotan las posiciones separando los nmeros mediante comas.

4. Alfabetice los sustituyentes. Por convencin en los nombres comunes que tienen un prefijo separado por un guin (sec- y tert-) se ignora ese prefijo al alfabetizar.

CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH3 7 6 5 4 3 2 1 4-eyil-3-metilheptanoPropiedades fsicas de los alcanos.

Los puntos de ebullicin y fusin de los alcanos son bastante bajos, particularmente en el caso de los miembros ms pequeos de la familia. Esto se debe a que las molculas son altamente simtricas, y por lo tanto las atracciones entre las molculas, conocidas como fuerzas intermoleculares, son bastante pequeas.

Propiedades qumicas de los alcanos.Todos los hidrocarburos son atacados por el oxgeno a temperaturas elevadas. Si hay suficiente oxgeno presente, ocurre combustin completa para producir dixido de carbono y agua. Esto es particularmente importante ya que los alcanos son los mayores constituyentes del gas natural, y el principal uso del gas natural radica en la combustin.En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, esto debido a la estabilidad de sus enlaces y al ser enlaces covalentes sigma no pueden ser fcilmente rotos, por esto solamente reaccionan pobremente con sustancias inicas o polares.Importancia de los alcanosEl petrleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados y los productos del petrleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varan de los lquidos ms ligeros a los slidos.

Alquenos (Oleofinas)Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de cicloalquenos.La frmula general del grupo es CnH2n, donde n es el nmero de tomos de carbono.La caracterstica principal de la estructura de los alquenos es el doble enlace carbono-carbono, lo que permite que sean compuestos ms reactivos qumicamente que los compuestos saturados.Otra diferencia notable con los saturados es que no se encuentran en productos naturales, sin embargo abundan en la naturaleza.Nomenclatura de los alquenos.Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen todava por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin -eno sistemtica por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.Representacin alquenos conocidos.

Por el contrario al utilizar la nomenclatura sistemtica (IUPAC) es necesario seguir algunas reglas.1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada ms larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamao, colocando los localizadores que tengan el menor nmero en los enlaces dobles, numerando los tomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo ms cercano al enlace doble. CH2 CH CH CH CH CH3

CH2 CH2 CH33 propil -1,4-hexadieno2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono separando por comas los nmeros localizadores que se repiten en el tomo, estos se separan por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al nmero de veces que se repita el sustituyente. CH2 CH3 CH3 C CH CH2

CH33,3- dimetil-1-buteno3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo localizador.

4. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al nmero de tomos de carbono reemplazando la terminacin -ano por el sufijo -eno.5. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo nmero localizador, se escribe la raz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y as sucesivamente. CH2 CH CH CH CH CH21,3,5-hexatrieno

Propiedades fsicas y qumicas de los alquenos.

La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.

Alquinos (Acetilenos)Los alquinos son hidrocarburos insaturados con al menos un triple enlace -CC- entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos meta estable debido a la alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2, donde n es el nmero de carbonos.Son muy activos qumicamente y no se presentan libres en la naturaleza. El primero y ms importante de los miembros del grupo es el etino, C2H2.

Nomenclatura de los alquInos.Las reglas IUPAC para la nomenclatura de los alquinos son las mismas que consideramos para los alquenos excepto por el sufijo, no se usa el sufijo -eno, este se reemplaza por el sufijo -ino.Se torna interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces, situacin que no se haba considerado; En este caso hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples enlaces presentes en su molcula,pero con preferencia a los dobles enlaces que son los que dan el nombre al hidrocarburo. CH2 CH C CH1-buten-3-inoPropiedades fsicas y qumicas de los alquinos.Las propiedades fsicas y qumicas de los alquinos son esencialmente similares a las propiedades de los alcanos y alquenos. Adems se puede mencionar que son compuestos insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono.Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin.Hidrocarburos ciclo alifticos.Como ya se haba mencionado, si la cadena aliftica se cierra en forma de anillo formar unos compuestos conocidos como hidrocarburos alifticos cclicos. Al igual que con las cadenas lineales o ramificadas, encontramos compuestos saturados (alcanos) e insaturados (alquenos y alquinos).

Ciclo alcanosLos ciclo alcanos o cicloparafinas son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado nicamente por tomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su frmula genrica es CnH2n. Por frmula son ismeros de los alquenos. Una de las caractersticas principales de estos compuestos es que sus estructuras conforman figuras geomtricas, las cuales pueden ser identificadas por el nmero de tomos de carbono presentes en la cadena principal.Tambin se le conoce como serie naftnica en la industria del petrleo.Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual nmero de carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo.

Cicloalquenos y cicloalquinos.Los nombres de los hidrocarburos insaturados mono cclicos (sin cadenas laterales) se forman mediante reemplazo de la terminacin "-ano" por los sufijos "-eno" o -ino si slo contienen una doble o triple ligadura; para instauraciones mltiples se utilizan los sufijos "-adieno", "-atrieno", "-adiino", etc. Los enlaces dobles y triples se mencionan con los nmeros de posicin tan bajos como sea posible.

CICLIPENTENO CICLOHEXENO TRANS-CICLODECENO

Cicloalcanoaromaticos.

Muchas de las molculas grandes encontradas en el petrleo son anillos condensados consistentes de ciclo alcanos y saturados. Estos compuestos son llamados Cicloalcanoaromaticos o nafteno-aromticos comprenden los compuestos de menor peso molecular y son un lquido de color marrn anaranjado en la composicin de los asfaltos. El peso molecular promedio de esta fraccin es similar al de los saturados.

Serie aromtica.Un hidrocarburo aromtico o tambin llamado areno es un compuesto orgnico cclico que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalizacin electrnica en enlaces . El exponente emblemtico de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6),. La frmula de la serie aromtica es CnH2n-6, siendo n el nmero de tomos de carbono en la molcula. La palabra aromtico se utiliza para describir a una molcula de hidrocarburo no saturado donde los tomos de carbono forman un anillo. Los aromticos facilitan la formacin de espumas y otros problemas operacionales en la produccin y manejo del petrleo y gas natural.La mayora de los crudos contienen solamente una traza de aromticos. Algunos pueden contener cantidades significativas. Cualquier anlisis de crudo o gas natural debera incluir aromticos. El benceno es uno de los compuestos qumicos ms utilizados y es tambin un componente natural del petrleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgnicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilacin fraccionada del alquitrn de hulla.

La Nomenclatura de los componentes aromticos desafortunadamente no usa un mtodo sistemtico completo. El mtodo usado es una combinacin entre nombres triviales y el sistema IUPAC

Bipentil (Pentilbenceno) Muchos otros compuestos se nombran por su nombre trivial.

CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH3

TOLUENO XILENO CUMENO (Metilbenceno) (1,2-dimetilbenceno) (isopropilbenceno)Tambin se usan los prefijos: orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2. meta- (m-): Se utiliza cuando la posicin de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3. para- (p-): Se utiliza cuando la posicin de los sustituyentes estn en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

o-Diclorobenceno m-Bromoclorobenceno p-Nitrotolueno (1,2-Diclorobenceno) (1-Bromo-3-clorobenceno) (4-Nitrotolueno)

Polciclicos (Polinucleares)Un hidrocarburo aromtico poli cclico (HAP o PAH, por sus siglas en ingls) es un compuesto orgnico que se compone de anillos aromticos simples que se han unido, y no contiene heterotomos ni lleva sustituyentes. Los HAPs se encuentran en el petrleo, el carbn y en depsitos de alquitrn y tambin como productos de la utilizacin de combustibles (ya sean fsiles o biomasa). Como contaminantes han despertado preocupacin debido a que algunos compuestos han sido identificados como carcingenos, mutgenos y teratgenos.Propiedades fsicas de los compuestos aromticos.Estos hidrocarburos son derivados del benceno, C6H6, lquido de punto de ebullicin 80 C, inmiscible en agua, buen disolvente de compuestos orgnicos, como colorantes, barnices, etctera, y materia prima base de muchas sustancias de la industria qumica.

Otros compuestos importantes

Depsitos orgnicos.Los depsitos orgnicos son precipitados de hidrocarburos pesados, normalmente asfltenos y parafinas, y pueden ocurrir en la perforacin, en el tubing y en el interior de la formacin.La cantidad y tipo de depsitos formados depende de la composicin del crudo y las condiciones termodinmicas presentes.Los depsitos orgnicos estn formados por parafinas (ceras parafinicas, ceras micro cristalinas y naftenos), material asfltico (asfltenos y resinas), crudo, agua, arena y sedimentos.

Depsitos de parafinas.Las parafinas generalmente se encuentran mezclados con otros compuestos orgnicos e inorgnicos, los depsitos parafnicos no son solubles en muchos crudos y son inertes al ataque de cidos, bases y agentes oxidantes.Los depsitos de parafinas que se acumulan en lneas consisten en muy pequeos cristales que tienden a aglomerarse y formar partculas granulares del tamao de granos de sal. La parafina tambin contiene gomas, resinas, material asfltico, crudo, arena-limo y en ocasiones agua. Dependiendo del nmero de carbonos y de la configuracin de la estructura molecular las parafinas se dividen en ceras parafnicas y ceras micro cristalinas.

Ceras parafnicas.Las ceras parafnicas, o sencillamente parafinas en la industria del petrleo, son una mezcla de hidrocarburos saturados (enlaces sencillos entre carbonos) de cadena lineal, cuyo peso molecular oscila entre 320 y 560, presentan consistencia slida a temperatura ambiente adems de ser blanco, inoloro, carente de sabor, con un punto de fusin tpico entre 47 C y 64 C. .Constituyen el 40% y 60% de los depsitos, se consideran los compuestos que oscilan entre el C18 y C36. Se obtiene a partir de fracciones de la destilacin al vaco de crudo reducido (fondos de la destilacin atmosfrica) con rango de destilacin entre 350 y 650 C, las cuales se someten a procesos de dilucin con solvente, enfriamiento regulado, cristalizacin y filtracin para separar las parafinas de los aceites. Pero cuando este tipo de parafinas se depositan en el yacimiento generan un tipo de dao a la formacin por aumento de la viscosidad debido a la presencia de grandes cristales que se aglomeran hasta formar el depsito.

Ceras micro cristalinasLas Ceras micro cristalinas son un tipo de ceras producido por el desengrase del petrleo, como parte del proceso de refinamiento del petrleo. En contraste con la cera de parafina, que contiene sobre todo alcanos no ramificados, la cera micro cristalina contiene un porcentaje ms alto de hidrocarburos (ramificados) isoparafnicos y de hidrocarburos naftnicos. Es caracterizada por la fineza de sus cristales en contraste con el cristal ms grande de la cera de parafina.Estas ceras constituyen menos del 15% del depsito, como se mencion anteriormente este tipo de parafinas contiene saturados de mayor peso molecular, que sern los que estn comprendidos entre el C30 y C60, la estructura cristalina es pequea e irregular por lo que tienden a permanecer dispersos en el fluido, presentando poca tendencia a aglomerarse.Caractersticas ceras parafnicas y micro cristalinas.MACROCRISALINASMICROCRISTALINAS

Ocurrencia En produccin En fondos de tanque

n-parafinas80-95%0-15%

i-parafinas2-15%15-30%

Cicloparafinas2-8%65-75%

Punto fusin50-65 C60-90 C

Peso Molecular500-800350-430

N carbono tpico30-6018-36

Componentes no hidrocarburos del petrleo.

Los componentes no-hidrocarburos ms comunes en el petrleo son el nitrgeno, dixido de carbono y sulfuro de hidrogeno.

Compuestos Azufre

El crudo vara considerablemente segn la cantidad de compuestos de azufre que contenga, por esto se busca tener contenidos de azufre que no superen el 0,1% en peso, sin embargo podemos encontrar crudos con 5 o 7% de porcentaje en peso, en general la cantidad de azufre incrementa la densidad del crudo, adems encontramos lmites legales para la cantidad de azufre que puede contener un crudo evitando los crudos agrios.

Sulfuro de Hidrogeno (H2S)

Es un gas incoloro con un fuerte olor, los gases naturales con muy pequeas cantidades de H2S tienen un olor desagradable, normalmente se remueve de los gases y aceites para evitar tener crudos cidos, este cido es un problema potencial en la corrosin de tuberas.

Componentes gas natural tpico.Hidrocarburo

Metano70-98%

Etano1-10%

PropanoRastros-5%

ButanoRastros-2%

PentanoRastros-1%

HexanoRastros-0,5%

C7 +Rastros-0,5%

No hidrocarburo

NitrgenoRastros-15%

Dixido Carbono Rastros-5%

cido Sulfrico Rastros-3%

HelioHasta 5% usualmente rastros o nada.

Mercaptanos

Tambin son conocidos como alcoholes de azufre, ya que la frmula es la misma si se reemplaza el tomo de oxgeno en el radical (OH) por un tomo de azufre; Tienen como frmula general RSH.Varios mercaptanos son encontrados en el crudo y por el olor producido por estos compuestos (al ser compuestos de azufre) hacen que se les denominen crudos agrios.

Componentes Oxigeno y Nitrgeno

Poco se conoce de estos compuestos en el crudo, sin embargo largos compuestos con muchos anillos como los naftenos aromticos contienen oxgeno y puede dar origen a otros radicales como los alcoholes, dado a que son compuestos que pueden cambiar la integridad del petrleo hay lmites en la cantidad de compuestos no orgnicos en el crudo.

Productos qumicos en el petrleo

Resinas y asfltenos

Son molculas largas, principalmente de carbn e hidrogeno que contienen de 1 a 3 azufres, oxigeno o tomos de nitrgeno por molcula.Las resinas tienen una estrecha relacin con los asfltenos debido a que el comportamiento de estos ltimos depende de su presencia. Las resinas tienen estructuras bsicas similares a las de los asfltenos pero con menos peso molecular, ambas pueden ser formadas por oxidacin de hidrocarburos aromticos poli-cclicos, ambos pueden ser reducidos de los hidrocarburos por hidrogenacin, adems las resinas pueden ser convertidas en asfaltemos por oxidacin; Las resinas al ser molculas con alta polaridad les permite ser absorbidas fcilmente por los asfltenos.Una de las principales diferencias es que las resinas pueden disolverse en el petrleo mientras que los asfltenos no, los asfltenos puros son slidos, secos, negros y no voltiles, mientras que las resinas son lquidos pesados o semi slidos pegajosos voltiles.

CARACTERIZACIN DE LAS FRACIONES EN EL CRUDO MEDIANTE ANLISIS SARA Y PNA

Existen tres grandes categoras de petrleo crudo: de tipo parafnico, de tipo asfltico y de base mixta. Primero se har mencin a los compuestos de inters y luego a dos de los anlisis ms importantes para el anlisis del crudo.

SATURADOS

Son hidrocarburos no polares, sin enlaces dobles, pero que incluyen cadenas lineales, generalmente extensas, o cadenas cclicas y ramificaciones alqulicas.

La proporcin de saturados en un crudo normalmente decrece con el incremento del peso molecular de las fracciones, as los saturados generalmente son la fraccin ms liviana del aceite crudo y podemos encontrarlos desde el CH4 hasta el C4H10 como gases; desde el C5H12 hasta el C17H36 como lquidos; y los posteriores a C18H38 slidos.

AROMTICOS

El trmino aromticos hace referencia al benceno y sus derivados estructurales, adems al olor agradable e intenso que expiden, sin embargo son bastante txicos, algunos de ellos son cancergenos.Los aromticos son comunes para todos los petrleos, y la gran mayora de los aromticos contienen cadenas alqulicas y anillos cicloalquilicos. Son polares y las molculas aromticas de alto peso molecular pueden considerarse dentro de la fraccin de las resinas o los asfltenos.Los aromticos son no saturados, pero actan como saturados. Son deseables en la gasolina, pues tienen altas propiedades antidetonantes. Hoy en da se ha limitado su concentracin en los derivados por ser dainos a la salud.Adems El incremento de la cantidad de anillos aromticos condensados y la presencia de carbonos cuaternarios muestra una clara tendencia de los asfltenos a formar emulsiones establesIgual como ocurre con los saturados, el anlisis de aromticos es necesario para conocer el tipo de crudo y la relacin de estabilidad de asfltenos si tenemos en cuenta que los asfltenos son generalmente hidrocarburos aromticos altamente polares.

RESINAS

Esta fraccin est compuesta de molculas polares de gran tamao que generalmente contienen diferentes tipos de tomos tales como Nitrgeno, Oxgeno o Azufre en una proporcin de uno a tres tomos por molcula. Su estructura bsica consiste en anillos, principalmente aromticos. Las resinas puras son lquidos pesados oslidoss pegajosos y son tan voltiles como los hidrocarburos del mismo tamao.Cabe destacar que las resinas se disuelven fcilmente en petrleo y que corresponde tambin a la fraccin soluble en alcanos livianos tales como pentano y heptano, pero insoluble en propano lquido. A pesar de que la fraccin de resinas es muy importante con respecto a las propiedades del aceite crudo, se ha trabajado muy poco sobre las caractersticas de stas, en comparacin con, por ejemplo, los asfltenos. Las resinas son las responsables de mantener separados a los asfltenos manteniendo al sistema en estabilidad. ASFALTENOSMolecularmente hablando los asfltenos se definen igual que las resinas, aunque contienen mayor cantidad de tomos inorgnicos y constituyentes organometlicos (Ni, V, fe). Adems, los asfltenos puros son slidos, secos, polvos negros y no voltiles. No se disuelven en petrleo pero se encuentran dispersos como coloides.

La presencia de asfltenos ha despertado el inters en el estudio del petrleo ya que estos se encuentran relacionados con problemas durante su extraccin.La precipitacin de asfltenos se refiere al fenmeno mediante el cual un crudo, bajo ciertas condiciones de presin, temperatura, composicin y rgimen de flujo, se separa en una o dos fases fluidas de grandes proporciones (gas y/o lquido) y en una fase insoluble, de menor tamao, constituida principalmente por los asfltenos.

Problemas asociados a la precipitacin de asfaltenos

El fenmeno de precipitacin de asfltenos se manifiesta en mayor o menor grado enprcticamente todas las facetas asociadas a la produccin, transporte y procesamiento de petrleo y, en algunos casos, puede constituirse en un verdadero problema, ya que pueden ocasionar daos a la formacin y taponamiento en sitio, de pozos y equipos, y accesorios de superficie, bloqueo de lneas de transporte, y taponamiento de columnas de separacin y desactivacin de catalizadores.

AGREGACIN Y DEPOSICIN DE ASFALTENOS.

La agregacin es el proceso en el que las partculas individuales o cmulos de partculas se adhieren a otras partculas de asfltenos o cmulos, haciendo que los agregados crezcan.Conforme el proceso de agregacin transcurre en el tiempo, el nmero de partculas individuales y cmulos asfalticos disminuye, debido a que se juntan para formar agregados ms grandes y pesados. Adems, elementos externos, tales como la gravedad, adsorcin, etc., ocasionan que las partculas y agregados asfaltnicos tiendan a precipitarse hacia al fondo y a pegarse a las paredes de las tuberas. A este fenmeno se le conoce como deposicin orgnica.

Los parmetros que gobiernan la agregacin de asfltenos son la composicin del petrleo, la temperatura y la presin en la que se encuentra el crudo. La alteracin de alguno de estos parmetros provocar la inestabilidad del sistema, que se traducir en agregacin de asfltenos y dar lugar a la formacin de un material insoluble en el crudo lquido.

Efectos de la Temperatura En ciertos crudos, un aumento de la temperatura parece favorecer la dispersin de asfltenos, mientras que en otros, ocurre una disminucin de la solubilidad. Por lo tanto, no se puede generalizar sobre el efecto de la temperatura en la floculacin de asfltenos. Efectos de la Presin Inicialmente la cantidad de asfltenos solubles es mxima cuando la presin, de la celda que simula el yacimiento, est por encima del punto de burbujeo (Pb) y se aproxima a su equilibrio natural y original en el yacimiento.A medida que la presin disminuye, ocurre lo mismo con la solubilidad de los asfltenos como consecuencia de la expansin de los componentes livianos del crudo, los cuales alteran el equilibrio original de la solucin.La solubilidad de los asfltenos en el crudo tiene un valor mnimo a la presin de burbuja, ya que se producen cambios en la composicin del crudo.Por debajo del punto de burbujeo, aparece una capa de gas libre que constituyen los componentes ms livianos, los cuales son los causantes directos de la precipitacin; por lo que si la presin llegara hasta este punto, a nivel de la celda de laboratorio, el crudo es capaz de redisolver en su seno al asfalteno que flocul, es decir, el proceso de floculacin se revierte y parte del asfalteno precipitado es redisuelto por el crudo.

Hirschberg y colaboradores demostraron que para una temperatura y composicin constante, existe un valor de presin a partir del cual se inicia la floculacin de asfltenos, el cual es conocido como Onset o Umbral de Floculacin. y/o precipitacin de asfltenos para una composicin y temperatura definida. Efecto de la Viscosidad

Estudios previos de depositacin de asfaltenos en tuberas de produccin demostraron que la depositacin ocurre alrededor del punto de burbuja del crudo (segn Hirschberg), por lo que se espera que la mxima precipitacin de asfltenos debe ocurrir a viscosidades cercanas a la presin de burbuja. Por otra parte, se tiene que en crudos pesados en comparacin con los medianos y livianos, la alta viscosidad impide la formacin de depsitos, por ser menos probable la agrupacin de los flculos, la cual es atribuida a la alta resistencia molecular que debe ser vencida, siendo ms probable la deposicin de asfltenos en crudos medianos y livianos. Inyeccin de Fluidos Con frecuencia, los yacimientos se encuentran sometidos a procesos de recuperacin secundaria, como la inyeccin de un fluido miscible (etano, dixido de carbono, gas natural, etc.), para el desplazamiento del petrleo residual. La mayora de los solventes miscibles tienen el potencial de causar la floculacin de asfltenos. Como cada vez ms los solventes se disuelven dentro del crudo, el problema de asfltenos generalmente tiende a aumentar a medida que avanza el proceso de inyeccin en el tiempo. Efectos Electrocinticos El potencial generado durante el flujo de petrleo a travs de los poros del yacimiento o por la tubera de produccin puede ayudar a la floculacin de asfltenos por electro-deposicin. Los problemas de asfltenos sern mayores en las vecindades del pozo donde la velocidad es ms alta. Para reducir la deposicin por efectos eletrocinticos, la velocidad de los fluidos en el yacimiento debe ser llevada a un mnimo Otros factores Hay evidencia de que cualquier slido suspendido en el crudo (finos de arcilla o minerales, limaduras de metales, sedimentos, grava, etc.) a menudo favorecen la precipitacin de asfltenos.

Mtodos de Remocin de Asfltenos Los pozos parcial o completamente tapados con depsitos de asfltenos pueden ser limpiados usando diversos mtodos: Mtodos Mecnicos Estos mtodos involucran raspados mecnicos y limpieza de los depsitos dentro del pozo.

Limpieza Qumica Cuando las tcnicas de remocin mecnica son insuficientes o no realizables, pueden usarse mtodos de limpieza con qumicos. Numerosos solventes, aditivos y qumicos comerciales estn disponibles por muchas compaas para disolver depsitos de asfltenos. Tratamientos con solventes, en circulacin normal o inversa con crudos calientes han sido probados con resultados mixtos. Los hidrocarburos solventes, como por ejemplo tolueno, xileno y otros solventes como la piridina y el disulfuro de carbono son efectivos en la disolucin de asfltenos pero tienen valores lmites por sus costos, consideraciones de seguridad, etc. En cualquier caso, la limpieza de depsitos de asfltenos es invariablemente costosa e involucra resolver numerosos problemas. Manipulacin de Presin, Temperatura y Tasa de Flujo Una de las vas para prevenir o reducir la depositacin de asfltenos en los pozos es la de supervisar la presin de operacin, temperatura y/o tasa de produccin, para evitar las condiciones en las que tenga lugar la precipitacin de asfltenos. Un mtodo es usar aislante de los fluidos en el anular para evitar las prdidas excesivas de calor y mantener la temperatura de los fluidos. Aditivos Resinosos En algunos casos, el aadir aditivos resinosos ha prevenido o reducido la precipitacin de asfltenos. Sin embargo, este mtodo no ha sido muy comn, ya que necesitan que se realicen muchos preparativos para que la aplicacin exitosa pueda ser hecha.

NAFTENOS

Se denominan naftenos a los hidrocarburos saturados constituidos por uno o ms anillos de tomos de carbono. Tambin se denominan cicloparafinas o parafinas de cadena cerrada.El petrleo crudo contiene toda una gama de naftenos, desde los ms ligeros hasta los ms pesados, los cuales confiere buenas propiedades a los productos comerciales ms usados; En efecto, los naftenos presentes en la gasolina poseen generalmente un nmero de octano bastante alto; adems, tienen un buen nmero de etano en el gas-oil y un punto de fluidificacin (escurrimiento) bajo, lo cual permite su empleo incluso a bajas temperaturas. Finalmente, los naftenos confieren buenas caractersticas de viscosidad a los aceites lubricantes.

PARAFINAS

Las parafinas son hidrocarburos con frmulas C18H38 a C71H144, usualmente de cadena recta (normales) aunque tambin de cadena ramificada separables de la matriz del crudo por enfriamiento. Sus depsitos estn usualmente asociados a asfltenos, arena, xidos, sulfuros e incrustaciones (Tuttle).La localizacin de los depsitos depende del punto de enturbiamiento del crudo, la superficie de adherencia y la magnitud de la prdida de extremos livianos por cada de presin

Uno de los problemas a menudo encontrados con crudos de base parafnica y mixta que contiene alto % de ceras (waxes) es la acumulacin de estos HC,genricamente parafinas en las instalaciones y oleoductos. Las causas principales son dos:a) La temperatura.b) La evaporacin del crudo (perdida de voltiles)

Aunque impreciso, el trmino "petrleo parafinoso" ha sido empleado histricamente para designar a un crudo cuya composicin abunda en normal parafinas al punto que su presencia lo distingue de otros crudos por su comportamiento.

El primer anlisis de inters es el anlisis SARA y para poder hablar de ello es necesario hacer referencia a algunos trminos.

ADSORCIN: Proceso de atraccin de las molculas o iones de una sustancia en la superficie de otra, siendo el tipo ms frecuente el de la adhesin de lquidos y gases en la superficie de los slidos, podemos ver un ejemplo en la siguiente figura:

Tomado de: www.nitromatic.com.

ELUCIN: proceso por el cual todos los solutos terminan por abandonar la columna, la elucin hace referencia a que una solucin no se quede atrapada, sino contine fluyendo.

Tomado de: www.cultek.com.

DESORCIN: la desorcin es la capacidad para que un producto qumico se mueva con la fase mvil.

Tomado de: www.cienciaaldia.com.

El petrleo en su estado natural es una mezcla de compuestos orgnicos de estructura variada y de pesos moleculares diferentes, lo cual lleva al diseo de mtodos de anlisis y procesamiento acorde con la complejidad del crudo y considerando los productos que se desea obtener. En general, es posible agrupar los constituyentes del petrleo en cuatro grupos orgnicos bien definidos: saturados, aromticos, resinas y asfltenos; este conjunto es conocido como SARA. El estudio de la fraccin pesada del crudo (asfltenos) se ha incrementado en los ltimos aos debido a los problemas que estos representan en los procesos produccin y conversin

ANLISIS S.A.R.A

El anlisis SARA es una prueba composicional, que se desarrolla en base a la polaridad y solubilidad del crudo y normalmente sobre fracciones pesadas, mediante la cual es posible conocer el porcentaje en peso de la cantidad de los compuestos saturados, aromticos, resinas y asfltenos presentes en la muestra.

Con los resultados obtenidos se puede determinar en cierta forma la naturaleza de la materia orgnica de la roca madre, el grado de madurez del crudo y diferentes procesos posteriores a la expulsin.

Otra de las aplicaciones del crudo es poder inferir si el crudo presenta problemas de inestabilidad de asfltenos mediante el uso de los datos obtenidos y correlaciones y tcnicas desarrolladas por diferentes autores.

Hay muchos mtodos para realizar un anlisis SARA, algunos procesos estandarizados son:-El ASTM D 2007-03: mtodo de adsorcin cromatogrfico.-HPLC cromatografa liquida de alta presin.-TLC cromatografa de capa delgada.

Mtodo de adsorcin cromatogrfica por arcilla-gel (claygel) ASTM 2007-03.

La cromatografa es usada para separar mezclas de sustancias en sus componentes. Tienen una fase estacionaria (un slido, o un lquido soportado sobre un slido) y Una fase mvil (un lquido o un gas). La fase mvil fluye a travs de la fase estacionaria y lleva los componentes de la mezcla con l. Diferentes compuestos viajan a diferentes ratas de flujo.

Para el caso de la cromatografa de adsorcin por arcilla-gel la fase mvil corresponde al crudo y la fase estacionaria arcilla-gel. Se obtendrn las fracciones S.A.R.A Este mtodo requiere una muestra bastante grande de crudo, consumo de tiempo y dificultad de automatizar, y adems demanda grandes cantidades de solventes

Resumen del Mtodo de Prueba La muestra es diluida con solvente y cargada a la columna de filtracin que contiene arcilla en la seccin superior y gel de slice con arcilla en la seccin inferior. El n-pentano es entonces cargado a la columna doble hasta que una cantidad definida de agua haya sido recogida. La seccin superior es removida de la seccin inferior y lavada despus con n-pentano. Una mezcla tolueno-acetona en volumen 50-50 es luego cargada a la seccin de arcilla para desorcin y un volumen especfico de agua es recogido. La columna inferior se le debe retirar lo adsorbido para la recirculacin de tolueno.

Los solventes son completamente removidos del n-pentano recuperado y las fracciones tolueno-acetona y los residuos son pesados y calculados como saturados y compuestos polares. Los aromticos deben ser calculados por diferencia, o medidos despus de la evaporacin del tolueno usado para la desorcin de la columna de gel.

Cuando la muestra tiene ms de 0.1 % masa de componentes insolubles en pentano (asfaltenos), ste mtodo no puede ser usado directamente. La materia insoluble debe ser removida de la muestra antes de que la columna sea cargada.

Cromatografa de capa delgada (TLC)

TLC (por sus siglas en ingls) es un procedimiento simple, rpido y poco costoso que da a la persona que lo aplica una respuesta rpida de cuantos componentes estn en una mezcla; para nuestro caso proporciona las cantidades correspondientes a las fracciones SARA presentes en una muestra de hidrocarburos. Su principio es la interaccin entre la muestra a analizar y la fase estacionaria. Este mtodo permite: -Determinar el grado de pureza de un compuesto. Se puede determinar as, por ejemplo, la efectividad de una etapa de purificacin. -Comparar muestras. Si dos muestras se mueven a la misma velocidad en la placa podran ser idnticas. Si sucede lo contrario entonces no son la misma sustancia. -Realizar el seguimiento de una reaccin. Es posible estudiar cmo desaparecen los reactivos y cmo aparecen los productos finales o, lo que es lo mismo, saber cundo la reaccin ha acabado. -La muestra a analizar se deposita cerca de un extremo de una lmina de plstico o aluminio que previamente ha sido recubierta de una fina capa de adsorbente (fase estacionaria). Entonces, la lmina se coloca en una cubeta cerrada que contiene uno o varios disolventes mezclados (efluente o fase mvil).

Un plato de TLC es una lmina de vidrio, metal, o plstico que est recubierta con una capa delgada de un slido adsorbente (usualmente Slice, SiO2, o Al2O3). Una cantidad pequea de la mezcla a ser analizada es aplicada cerca del fondo del plato. Luego el plato es sumergido en un bao que contiene solvente (fase mvil), el cual empieza a subir lentamente, por accin capilar, a travs del plato reaccionando con la muestra y solubilizando ciertos componentes de ella que de la misma forma irn subiendo a travs del plato.

Como el solvente deja atrs la muestra que fue aplicada, se establece un equilibrio para cada componente de la mezcla entre las molculas del componente, el cual es adsorbido sobre el slido, y las molculas que estn en solucin. El principio que gobierna el mtodo es la diferencia en el grado de solubilidad y en la fuerza de su adsorcin al adsorbente y, por ello algunos componentes sern llevados ms arriba que los otros, esto es fluirn a distintas ratas a travs del plato. Lo que acontece mientras el solvente sube por el plato es una interaccin dipolo-dipolo, lo que permite que los componentes ms polares interacten ms fuertemente con la fase fija quedndose atada a la capa delgada que recubre el plato.

El proceso de cromatografa culmina cuando el solvente ha alcanzado el tope del plato o cuando ha transcurrido el tiempo especificado para el proceso. En este punto el plato se retira del bao, se seca, y se visualizan los componentes de la mezcla. Si los componentes estn coloreados, la visualizacin es sencilla. Usualmente los compuestos no estn coloreados, por tanto una lmpara de UV se usa para visualizar los platos, previamente impregnados con flor.

Tomado de: PPT anlisis SARA lab. Fluidos.

Cromatografa lquida de alto desempeo o de alta presin (HPLC).

La cromatografa lquida de alto desempeo (HPLC) ha demostrado ser una alternativa muy eficiente al procedimiento estndar ASTM para la separacin SARA.Para aceites crudos, la remocin de los asfaltenos de la muestra es usualmente el primer paso. Esto es hecho por precipitacin estndar de asfaltenos por alcanos. El primer paso del procedimiento es remover los asfaltenos por precipitacin con n-hexano. Luego, el resto del aceite es diluido en n-hexano e inyectado al sistema a travs de la vlvula de inyeccin antes de las columnas de separacin. El hexano tambin es usado como fase mvil.

Como los saturados no se retienen en el material de la columna, eluye primero y son detectados en el detector RI(ndices de refraccin). A esta fraccin le sigue los aromticos los cuales son detectados en los detectores UV y detectores RI. Ambas fracciones se colectan en frascos separados despus de los detectores. Las resinas deben ser eluidas con una fase mvil ms polar. Esto se lleva a cabo por la inversin del flujo a travs de las columnas gracias a unas vlvulas de flujo inverso o backflush valve, y por el uso de triclorometano como fase mvil. El solvente es evaporado de las tres fracciones colectadas, y la fraccin restante de asfltenos para la distribucin SARA puede ser calculada.

Tomado de: PPT anlisis SARA lab. Fluidos.

Anlisis PNAPara conocer las bases de crudo, en este caso parafinas, naftenos y aromticos, se realiza una prueba composicional o un anlisis de PNA; El principal objetivo es caracterizar el crudo y conocer las caractersticas de refinacin. Mtodos Cromatografa de gas multilateral: el crudo pasa por un sistema de cromatografa donde se van separando los distintos compuestos, en el primer paso se separan los aromticos de las parafinas y naftenos. El procedimiento final es obtener un cromatograma de las composiciones del crudo presentes. Equipo utilizado reformulyzer M4.Saturados

Aromticos

Aromticos

Aromticos

Saturados

Aromticos

Mtodo de destilacin TBP: Este mtodo permite la evaluacin del crudo, determinar datos de composicin, los cuales se obtienen de la medida de la temperatura de ebullicin de los componentes.El objetivo es conseguir una curva de destilacin del porcentaje destilado en funcin de la temperatura a la cual fue destilado.

Curvas TBP para la muestra de crudo