Informe 4 Fotorreducción de Benzofenona

8/18/2019 Informe 4 Fotorreducción de Benzofenona

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PRÁCTICA 4

FOTORREDUCCIÓN DE BENZOFENONA ________________________________________________________________

Daniela Santoyo Alemán, Profesor: Fernando Agudelo

Uniersidad del !uind"o, Fa#ultad de Cien#ias $ási#as y Te#nolog"as, Programa de!u"mi#a

%& de a'ril de (&%)

R*SU+*

En esta práctica de laboratorio se realizó la síntesis de benzopinacol por medio de unafotorreducción de benzofenona en 2-propanol, esto consiste en un proceso que ocurrepor una foto-excitación de la benzofenona que extrae un hidrogeno delalcohol formando como productos estables el benzopinacol y la acetona

y el producto requerido se aísla fácilmente y se caracteriza por distintastécnicas. El punto de fusión tomado al benzopinacol dio en un rango de 1!."#$ %1&'.( #$. Su porcentaje de rendimiento fue del 81,2 !

ITR-DUCCI.

)a síntesis de benzopinalcol a partir de benzofenona es una reacciónfotoquímica o sea es una reacción iniciada por luz. *uchas moléculastienen la habilidad de absorber luz. +n fotón de luz es absorbido por unaespecie química sólo si la energía del fotón coresponde a la diferenciaenergética entre los ni,eles electrónicos orbitales en una molécula.

)a benzofenona absorbe la luz ultra,ioleta/ la energía luminosaadsorbida/ tiene la su0ciente energía como para permitir una reducciónfotoquímica/ originándose así en la benzofenona una excitaciónelectrónica hemolítica.

ntendemos como radical libre a un grupo que tiene por lo menos unelectrón no apareado. )os primeros químicos orgánicos/ usaron eltérmino radical para propósitos de nomenclatura y muchos dudaban deque estos existieran realmente. n la actualidad este término es muyamplio. )os radicales tienen una ,ariación en sus estabilidades se puedeexplicar por la deslocalización resonante del electrón desapareado. lelectrón no apareado implica que exista una carga en el átomo en el quese encuentran/ en la mayoría son reacti,os y tienden asociarseapareando al electrón libre.)a radiación +2 ultra,ioleta es másenérgica que la luz ,isible y por lo tanto pueden alterar las propiedades


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tanto físicas como la aparición de sustancias orgánicas por eso labenzofenona en la fotoquímica orgánica es un compuesto importante.ste compuesto act3a como un 0ltro óptico/ ya que es capaz de utilizarla energía de la radiación +2 para excitarse y ,ol,er al estadofundamental disipando la energía en calor al medio ambiente sin emitir

radiación. sto es posible porque de benzofenona tienen sus estados desinglete y triplete con energía muy parecida.4ara pasar a tra,és del estado triplete excitado/ que es un radical muyenergice/ una benzofenona fácilmente puede arrancar un átomo dehidrógeno y la mitad del enlace en una molécula y formar un radical.

+*T-D-/-01A

!/5 g 6enzofenona

1' m) !-propanol

7gitar

$alentar

1 gota 87c glacial

7gitar

1' m) !-propanol

xponer

)uz +2

9iltrar

:esiduo 9iltrado

;ecar

4esar


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4unto de 9usión


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7.6g2− propanol x

1mol2− propanol

60.1 g2− propanol=0.12651mol

2− propanol

! mol benzofenona @1 mol benzopinacol

0.01315molbenzofenona x1molbenzopinacol

2molbenzofenona x366.452gbenzopinac

1molbenzopinacol=2.40 gbenzopinacol

A:end BW experimental

W teórico x 100=

1.95

2.40 x100=¿ &1. !5 A

AÁ/ISIS D* R*SU/TAD-S

En la síntesis de benzopinacol, la benzofenona es disuelta en 2-propanol ' el en3ase se

coloca directamente en la luz del sol. El 2-propanol act4a tanto como reacti3o comodisol3ente en esta reacción. 0a luz ultra3ioleta es absorbida por la benzofenona ' ocurre un5cruce intersist(mico6 %"S& 7ue produce un diradical, 7ue es una mol(cula con doselectrones sin aparear. 0a benzofenona entonces abstrae un idrógeno del disol3ente ' sedimeriza resultando en la formación de benzopinacol ' acetona.l mecanismo de reacción es el siguienteC


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*se#tro infrarro3o entregado or el do#ente:


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*se#tro infrarro3o resultante de la rá#ti#a:

$anda 5#m6%7 Análisis de enla#e

9:$,8;- 9$9,2< aracterístico de alcooles, enlace /-=

9;:,;-9;29,8 Elongación del enlace -= del anillo aromático

1


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este caso el anillo es mono sustituido

1$


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,ómitos/ ,értigo/somnolencia.4


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borrosa/ quemadurasprofundas gra,es.


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• Iorman ). 7llinger/ Euímica orgánica/ 2olumen 1/ ;egunda edición.ditorial :e,erté. 4ags 11!".

• 7gudelo/ 9ernando. ?esconexiones ;íntesis =rgánica. !''&. 4ágs. 1&-!(.• :aymond $hang/ :.$.U VEuímicaWU ;éptima diciónU *cNraX 8illU *éxicoU

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