OBTENCIN DE BENZOXIQUINA________________________________________________________________________________

Daniela Santoyo Alemn; Jhon Edinson Glvez; Sara Natalia MoyaUniversidad del QuindoFacultad de Ciencias Bsicas y TecnologasPrograma de Qumica08 de Abril de 2014

RESUMEN

Esta prctica de laboratorio tiene como objetivo principal obtener un ster a partir de una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular. La reaccin entre un cloruro de acilo y un alcohol produce steres, los cuales se pueden usar como antispticos, disolventes de resinas, aromatizantes, entre otros. En sta prctica se us la -hidroxiquinolena como alcohol desplazante del cloro, y se us el carbonato de potasio (K2CO3) como base para eliminar el cido clorhdrico. El porcentaje de rendimiento obtenido fue de 69,56 % y el punto de fusin determinado di como resultado118.9C.

1

INTRODUCCINLos esteres son compuestos orgnicos resultantes de la sustitucin del grupo OH de un cido carboxlico por un grupo alcoxi-O-R`. Al aumentar el peso molecular, la parte de los steres superiores son ceras slidas, blandas e insolubles en agua. Segn su longitud en la cadena hidrocarbonada sern ms o menos solubles en agua y ms o menos solubles en disolventes orgnicos. La reaccin entre un cloruro de acilo y la -hidroxiquinolena produce un ster. Cuando un cloruro de acilo aromtico es uno de los reactivos, suele agregarse alguna base para eliminar el cido clorhdrico a medida que se forma. La base usada en la prctica de laboratorio fue el carbonato de potasio, a este procedimiento se le conoce como el mtodo de Shotten-Baumann, el cual indica la reaccin entre un cloruro de cido y un alcohol para formar un ster. La reaccin fue descrita por primera vez en 1883 por los qumicos alemanes Carl Schotten y Eugen Baumann. [1]Figura 1. Mecanismo de reaccin de SN2En la primera, (SN2) el nuclefilo entrante ataca al halogenuro desde una posicin a 180 respecto al grupo saliente, lo que da por resultado una inversin de la configuracin cuando en carbono en cuestin es quiral (anloga a la inversin de un paraguas por el viento) en el tomo de carbono.Cuando un nucleofilo choca con la parte posterior de un tomo de Carbono tetradrico unido a un halgeno, dos cosas ocurren simultneamente. 1. Un nuevo enlace comienza a formarse y segundo el enlace C-X comienza a romperse. El proceso se lleva a cabo en una etapa, es decir, es concertado.Para que los reactantes sean convertidos a productos, deben pasar por un estado intermediario que tiene la mxima energa potencial. Ese estado se llama estado de transicin (ET). Debido a que el ET est compuesto de dos partculas (Un- y RX) la reaccin se llama bimolecular (SN2)La reaccin tiene cintica de segundo orden, dicha cintica depende principalmente de dos variables, que son la concentracin de los reactantes y la estructura de los reactantes. Y esta es fuertemente inhibida conforme aumenta el volumen estrico de los reactivos. Por tanto, las reacciones SN2 se ven favorecidas slo para sustratos primarios y secundarios. [2]

METODOLOGA

200mg -hidroxiquinolena +1 mL DMF + 0.34g K2CO3Erlenmeyer 25 mL

x 0,13 g cloruro = 0,13 g -hidroxiREACTIVO EN EXCESO

Agitar 30 min

0.11 mL cloruro de benzoilo

Agitar 60 min

5mL H2O

Agitar 5 min

Filtrar al vaco

Determinar % de rendimiento

CLCULOS Y RESULTADOSEl mecanismo de la esterificacin con cloruros de cido y alcoholes en presencia de K2CO3 se inicia con el ataque nucleoflico del alcohol al cloruro de cido. Al agregarle el DMF a la -hidroxiquinolena, esta se disolvi y se puedo notar un cambio de coloracin a amarillo. Cuando se le agreg el cloruro de benzoilo se puedo determinar que la reaccin es exotrmica, y durante la hora de agitacin se pudo observar un color rosado, que desapareci al terminar de agitar. El porcentaje de rendimiento de la benzoxiquina fue del 69,56 %Peso experimental de la benzoxiquina: 0,16 gPeso -hidroxiquinoleina: 0,2 gPeso Cloruro de benzoilo: 1,21 g/mL * 0,11 mL= 0,13 g

x 0,2 g -hidroxi = 0,19 g Cloruro B.REACTIVO LMITE

0,13 g cloruro x x = 0,23 g Benzoxiquina (terica)% Rend= x 100 % Rend= x 100 = 69,56 %ANLISIS DE RESULTADOSLos cloruros de cido reaccionan con los alcoholes para formar steres, siendo las reacciones muy exotrmicas, a travs de una sustitucin nucleoflica del grupo acilo por el mecanismo de adicin-eliminacin. El ataque del alcohol al grupo carbonilo electroflico da lugar a un intermedio tetradrico. La prdida del cloruro seguida de desprotonacin da lugar al ster.

Figura 2. Mecanismo de reaccin de cloruro de cido con alcohol [2]

Esta reaccin proporciona un mtodo eficiente en dos pasos para transformar un cido carboxlico en un ster. El cido se transforma en cloruro de cido, que reacciona con un alcohol para obtener el ster.Lasreaccionestpicasdelosclorurosdecidosonlas sustituciones nucleoflicas.

Figura 3. Mecanismo de reaccin de cloruro de benzoilo con -hidroxiquinolena

El cloro es expulsado en forma de ion cloruro o de cloruro de hidrogeno, y su lugar lo ocupa algn otro grupo bsico. Estas reacciones son mucho ms rpidas que las correspondientes a los halogenuros de alquilo, debido a la presencia del grupo carbonilo. Los cloruros de cido son los derivados ms reactivos de los cidos carboxlicos.La reaccin de cloruros de cidos aromticos con un alcohol se lleva acabo utilizando a menudo la tcnica de Schotten-Baumann:El cloruro se aade en porciones (agitando vigorosamente) a una mezcla de compuesto hidroxilado y una base, en este caso carbonato de potasio. La base no slo sirve para neutralizarelclorurodehidrgeno,quedeotromodoseliberara, sino tambin para catalizar la reaccin.

Cuando un cloruro de acilo aromtico es uno de los reactivos, suele agregarse alguna base para eliminar el cido clorhdrico amedida quese forma.

ESPECTROS INFRARROJOS:

Benzoxiquina:

cm-1ENLACE

3084.663059.973027.733005.032948.48La vibracin C-H (Aromtico y piridinio)

1269.89Tensin carbonilo C=O

622.92Tensin anillo mono sustituido

3441.67Sobretono carbonilo

1623.921596.41Tensin enlace C=C

1269.89Tensin enlace C-O

1982.461953.761921.731900.45Tensin enlace C=N

1498.471468.401448.15Flexin enlace C-N

CONCLUSIONES En esta prctica se realiz una esterificacin por medio de la reaccin entre un cloruro de acilo y un alcohol. Fue utilizadoelprocedimientoomtodoconocidocomo mtodo deShotten-Baumann,el cualnos permiti la formacin del ster (en este caso benzoxiquina), el cul por medio de tcnicas ya conocidas como la filtracin al vaco se obtuvo de forma pura y a lacual se le determinaron algunas propiedades fsicas. La formacin del ster deseado se llev a cabo mediante una sustitucin nuecleofilica bimolecular, ya que como los cloruros de arilo aromtico son poco reactivos, esta reaccin se lleva a cabo con compuestos como la hidroxiquina, para que se d la reaccin de Schotten Baumann.

La funcin del K2CO3, durante toda la reaccin fue de neutralizar el cido (ya que en este caso la -hidroxiquinolena sirvi como cido), y catalizar la reaccin.

El punto de fusin experimental fue 118,9 C, este punto est dentro del rango de fusin terico que est entre 118 y 120 C.

BIBLIOGRAFA[1] H. Dupont Durst; George W. Gokel, Qumica Orgnica Experimental, editorial Revert, 2007. p. 600.[2] Wade L.G, Jr (2004). Qumica orgnica, 5a ed. Pearson Prentice Hall, Madrid, 2004. p. 1296.