Trabajo Prctico N5Qumica Orgnica IAutor: Vera Mara

Informe de Qumica OrgnicaTrabajo Prctico N 5:

Sntesis y purificacin de Dibenzalpropanona

Asignatura: Qumica Orgnica I, Comisin D.Profesor a cargo: Ana Valino.Profesores instructores: Leticia Bentancor y Mariana Capello.

Alumno: Vera, Mara.N de Legajo: 22061.Correo electrnico: maria.vera.21@gmail.com.Fecha: 12/12/2012.

Resumen:___________________________________________________________________________

El presente trabajo prctico de laboratorio se realiz con el fin de llevar a cabo la sntesis de Dibenzalpropanona a partir de Benzaldehdo y acetona, mediante una reaccin de condensacin aldlica. Luego se realiz una purificacin del compuesto obtenido utilizando la tcnica de recristalizacin, y se determino su grado de pureza a travs de la medicin de su punto de fusin. El punto de fusin del Dibenzalpropanona puro es de 110C - 111C, al medirse el punto de fusin del compuesto impuro obtenido luego de la sntesis, se comprob que como era de esperar no estaba puro, su rango de fusin fue mayor al del compuesto puro y con un punto de fusin menor, 98C 108C, en cambio el producto de sntesis luego de purificarlo tuvo punto de fusin de 108C 112C, esto nos permiti corroborar que se logro una correcta purificacin, a pesar que el rendimiento logrado fue bajo (48.39%).

Introduccin:___________________________________________________________________________

Los compuestos orgnicos obtenidos por sntesis o por aislamiento a partir de sustancias naturales, no son puros ya que usualmente estn mezclados con menores cantidades de otros compuestos (impurezas) que es necesario eliminar. Por lo tanto, los productos brutos obtenidos se sometern a repetidas purificaciones hasta llegar a las constantes fsicas tericas (punto de fusin, de ebullicin, poder rotatorio, etc.) o, en el caso de sustancias no descriptas con anterioridad, hasta constancia en el valor de dichas propiedades y en el anlisis cuantitativo de sus elementos (C, H, N, halnenos, etc.). Una tcnica que nos permite separar un compuesto slido de sus impurezas, basndose en la diferencia de solubilidades de ambos, en algn solvente, o mezcla de solvente es el procedimiento de recristalizacin. La solubilidad de un soluto en un solvente (o mezcla de solventes) depende en gran medida de la temperatura. Adems del efecto de in comn (Principio de Le Chatelier) Una recristalizacin se lleva a cabo disolviendo al slido impuro en la mnima cantidad de solvente en caliente necesario para solubilizarlo, si se observa impurezas insolubles se filtra en caliente y la solucin se deja enfriar para que se cristalice; de esta forma, el slido se separar de las impurezas como precipitado, luego se filtra y se lavan los cristales. Un punto clave para el xito de la recristalizacin es la eleccin del solvente apropiado. Para que las impurezas se eliminen en forma definitiva, se necesita que stas sean totalmente insolubles en el solvente en caliente (la muestra est disuelta), o bien, que sean totalmente insolubles en el solvente fro (la muestra est como slido cristalino). En ambas situaciones la muestra se separa de las impurezas por filtracin, en caliente o en fro, segn corresponda. En ocasiones la muestra a purificar no es coloreada pero la solucin en caliente s debido a la presencia de impurezas, stas se deben eliminar por adsorcin con carbn activo y filtracin en caliente. Al finalizar la recristalizacin los cristales obtenidos luego de la filtracin en fro se deben secar para eliminar las trazas de solvente. Posteriormente se puede calcular el rendimiento del procedimiento experimental. Si se conocen los datos de solubilidad en frio y en caliente de la muestra podemos realizar el clculo terico para saber la cantidad de solvente necesaria para disolver la muestra en caliente y la masa que se obtendr al enfriar. Para determinar la pureza del slido obtenido luego de la recristalizacin se puede verificar el punto de fusin comparndolo con el de la muestra pura. En sustancias puras el rango de fusin es pequeo (0.5C-1C) y se mantiene constante luego de varias purificaciones, en cambio si la muestra esta impura el rango de fusin es mayor a 2C y se encuentra por debajo del punto de fusin de la sustancia pura. Otro control que se puede usar como criterio de pureza de la muestra es realizando una cromatografa en capa delgada, se lo considera por su valor negativo. Si luego de su desarrollo cromatogrfico un compuesto se presenta como varias manchas, se puede asegurar que dicho compuesto no est puro.

Metodologa Experimental:__________________________________________________________________________

Se sintetiz Dibenzalpropanona por medio de una condensacin aldlica de benzaldehdo y acetona con hidrxido de sodio en una mezcla de agua/etanol como solvente, con la formacin exclusiva del ismero trans.

Para llevar a cabo la reaccin de sntesis se utiliz los siguientes reactivos y materales: benzaldehdo, acetona, etanol, solucin de hidrxido de sodio al 10%, cantidad necesaria de hielo, erlenmeyer con tapn, agitador magntico, vaso de precipitado, balanza, equipo Buchner-kitasato, papel de filtro, plato poroso, esptulas, pipetas y propipeta. En un erlenmeyer de 100ml con tapn, se coloc utilizando una pipeta graduada, 3.8ml de benzaldehdo, 1ml de acetona y 15 ml de etanol, se agit la mezcla durante 2 minutos en agitador magntico, luego se agreg 30 ml de solucin de hidrxido de sodio al 10%, se agit nuevamente durante 10 minutos, y se liber la presin producto de la reaccin. Posteriormente se enfri el erlenmeyer en un bao de hielo, se filtr el producto con un equipo Buchner-kitasato y se obtuvo un slido amarillo que fue pesado en balanza. Para el secado de la muestra se utiliz un plato poroso y una esptula, finalmente se separ parte de la muestra para medicin del punto de fusin y se procedi a la recristalizacin del slido. Para la recristalizacin de la muestra impura se utilizaron los siguiente reactivos y materiales: etanol, agua, hielo, erlenmeyer, baln, sistema de reflujo, pinzas, manta calefactora, esptula, varilla de vidrio, equipo Buchner-Kitasato, papel de filtro, embudo, plato poroso, pipeta y propipeta. Se sigui el protocolo de recristalizacin presente en la bibliografa con las siguientes modificaciones: no se realiz decoloracin en caliente de la muestra ya que el compuesto a purificar ya tena color, tampoco se filtr en caliente debido a que no se observaron impurezas insolubles. Luego del procedimiento, se midi el punto de fusin del slido purificado, y del slido obtenido de la reaccin de sntesis, se compararon estos resultados con los valores tericos del compuesto puro y determin el rendimiento de esta tcnica.

Resultados:___________________________________________________________________________

Peso del producto de sntesis: 5.00 grs (se pes el compuesto con el papel de filtro y las trazas de solvente)Peso del slido (grs)

Antes de la recristalizacin1.55

Despus de la recristalizacin0.75

Rendimiento de la recristalizacin: 48.39%

Medicin del punto de fusin:Slido puro(Valor terico)Slido Impurificado(de la sntesis)Slido Purificado(por recristalizacin)

Punto de fusin110C-111C98C-108C108C-112C

Discusin:__________________________________________________________________________ Al realizar la reaccin de sntesis se obtuvieron 5.0 grs del producto de sntesis (que fue pesado con el papel de filtro y parte del solvente) a partir de 3.8 ml de benzaldehdo, 1ml de acetona, 15 ml de etanol y 30ml de solucin de hidrxido de sodio al 10%. Se decidi que el mejor mtodo para purificar un slido cristalino era la recristalizacin, ya que el compuesto con respecto a sus impurezas se encontraba en mayor medida, por otra parte el procedimiento tena bajo costo y era rpido. Adems una de las ventajas de este procedimiento es que se puede emplearse en un amplio intervalo de escalas. No es infrecuente recristalizar de 5 a 10 mg de material con unas pocas gotas de solvente y obtener as una forma pura. Anlogamente tambin se podra recristalizarse a escalas mucho mayores para la comercializacin. Para la realizacin de la recristalizacin solo se utilizaron 1.55 grs del slido impuro, una de las razones por las que se obtuvo bajo rendimiento de la tcnica (48.39%) fue que no se contaba con los datos tericos de solubilidad del compuesto y de las impurezas (en caliente y en frio), ya que esto nos hubiera permitido calcular la cantidad de solvente necesaria para disolver la muestra en caliente y la masa que se obtendr al enfriar. Los resultados obtenidos en medicin de punto de fusin eran los que se esperaban, ya que la muestra impura producto de la sntesis tena un punto de fusin menor al del compuesto puro y con un rango de fusin mayor a 2C y luego de la purificacin se pudo corroborar que el valor del punto de fusin fue ms cercano al valor real del compuesto puro, adems el rango de fusin fue menor.

Conclusin:___________________________________________________________________________ Al finalizar la experimentacin en el laboratorio pudimos aprender cmo se puede obtener un compuesto orgnico por sntesis a partir de otras sustancias, comprobando que el producto de sntesis no estaba en estado puro ya que estaba mezclado con menores cantidades de reactivos que no reaccionaron (impurezas), y que necesitaban ser eliminados por algn mtodo de purificacin. Para realizar la purificacin se realiz una recristalizacin para lograr una efectiva separacin de las impurezas, luego se midi el punto de fusin de la muestra solida con una pequea cantidad. Se compar los resultados con los valores tericos llegando a la conclusin que se logro una efectiva purificacin ya que los valores corresponda con la bibliografa. De no haberse logrado una efectiva purificacin se podra haber hecho sucesivas purificaciones hasta obtener un punto de fusin que se mantenga constante despus de varias purificaciones. Como era de esperar antes de la realizacin de la experimentacin habamos predicho que los resultados que se esperaban obtener eran que: el punto de fusin de la sustancia impura iba a tener un menor punto de fusin debido a la presencia de impurezas que hacan que disminuya el punto de fusin y aumente el rango de fusin a mas de 2C y despus de la purificacin bamos a obtener punto de fusin cercano al terico con una disminucin del rango de fusin y que si realizbamos sucesivas purificaciones bamos a obtener el compuesto puro. Para mejorar la tcnica y disminuir los errores experimentales se podra recopilar los datos tericos de solubilidad en frio y en caliente del dibenzalpropanona en etanol para lograr mayor rendimiento. Una limitacin que tuvimos y que afecto la eficiencia del procedimiento fue que al no utilizar otro mtodo de secado de la muestra solida se perdi masa del compuesto en el plato poroso, por esta razn sera ms conveniente utilizar estufa para secar la muestra. En conclusin se puede mencionar que los resultados obtener en los procedimientos fueron los esperados y que estos pudieron ser verificados, adems se pudo ver que el valor bajo del rendimiento se pudo haberse debido por los errores ya mencionados anteriormente, pero a pesar de esto se logro una efectiva purificacin.

Bbliografa:___________________________________________________________________________

Galoagovsky; Qumica orgnica: Fundamentos terico - prcticos para el laboratorio; EUDEBA, 1992.Palleros; Experimental Organic Chemistry, John Wiley and Sons, New York, 2000.H.D. Drurst/G.W. Gokel; Qumica Organica Experimental, Barcelona, 1985.

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