Informe Sobre Aspirina

7/23/2019 Informe Sobre Aspirina

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Cristalización

La cristalización es una técnica utilizada para la purificación de sustancias sólidas,

basada en general en la mayor solubilidad que suelen presentar los sólidos en un

disolvente en caliente que en frío. El modo más frecuente de realizar una cristalización

consiste en preparar una disolución saturada en caliente de sólido a purificar, utilizando

un disolvente adecuado; filtrar para eliminar las impurezas insolubles que se hallen

presentes y dejar que se separe por enfriamiento la sustancia que estaba disuelta,

cristalizada y en un mayor estado de pureza.

La utilidad de esta técnica radica en la importancia que supone la obtención de

sustancias puras que posteriormente tendrán muy diversas aplicaciones.

En esta experiencia se utilizará esta técnica para separar ácido benzoico de una

mezcla.

Cristalización de ácido benzoico

Como se puede ver en la Tabla 2.1 el agua es un buen disolvente para cristalizar el

ácido benzoico, ya que disuelve mucha más cantidad del mismo a la temperatura de

ebullición que a temperatura ambiente.

TABLA 2.1

SOLUBILIDAD DEL ACIDO BENZOICO EN AGUA

Temperatura ºC g. de Acido Benzoico por 100 g

de agua

0 0,170

10 0,210

25 0,345

60 1,155

100 5,87517

En un erlenmeyer de 100 mL pese, con aproximación de ± 0,01 g, 1 g de ácido

benzoico (moderadamente soluble en agua). Coja dos pesasustancias y pese,



aproximadamente, 100 mg. de dicromato potásico (sal muy soluble en agua) en uno de

ellos y 10 mg. de carbón (insoluble en agua) en el otro y transfiera el contenido de ambos

al erlenmeyer de 100 mL.

Sobre otro erlenmeyer de 100 mL en el cual se va a filtrar (colector), coloque un

embudo de vidrio con un filtro de pliegues e introduzca todo el conjunto en un vaso de

precipitado largo de 600 mL con unos 200 mL de agua hirviendo. Esto tiene como objeto

evitar que al filtrar la disolución caliente sobre un recipiente frío se produzca una

cristalización brusca.

Mida con una probeta un volumen de agua conocido y añada una parte, unos 10

mL, a la mezcla. Sitúe el erlenmeyer sobre una placa calefactora y caliente suavemente a

ebullición, agitando continuamente. Vaya añadiendo pequeñas cantidades de agua sin

dejar de calentar ni agitar hasta que todo el sólido se haya disuelto. Deje algo de tiempo

entre una adición de agua y la siguiente para que el sólido se pueda disolver, teniendo en

cuenta que el carbón es insoluble. Para calentar el erlenmeyer cójalo con unas pinzas y

agite moviéndolo de un lado a otro.

Retire del erlenmeyer colector el embudo con el filtro y pase a través de ellos agua

hirviendo. Colóquelos de nuevo y filtre rápidamente la disolución en pequeñas

cantidades, no de golpe, manteniendo la parte sin filtrar siempre caliente. Si parte del

sólido cristalizara en el filtro, añada una pequeña cantidad de agua hirviendo para

redisolverlo. Para eliminar el exceso de agua añadido, evapore calentando suavemente y

sin dejar de agitar para que el contenido no se proyecte hacia afuera.

Deje reposar la disolución tapada con un vidrio de reloj para que cristalice el ácido

benzoico, y luego introduzca el erlenmeyer en un recipiente con hielo para completar la

cristalización.

Mientras se enfría la disolución monte el equipo de filtración a presión reducida

(Fig. 2.10); recorte un círculo de papel de filtro de tamaño ligeramente inferior a la placa

del Buchner, pero que cubra todos los orificios, colóquelo sobre el embudo, humedézcalo



con agua, haga succión abriendo el grifo para que el papel se adhiera y vuelque el

contenido del matraz.

Recoja bien los cristales que hayan quedado adheridos a las paredes del erlenmeyer

con un poco de agua muy fría y échelos sobre el embudo. Lave varias veces los cristales

filtrados con pequeñas porciones de agua, también muy fría, y mantenga la trompa de

agua funcionando unos instantes después de acabada la filtración, para eliminar las aguas

madres lo más posible.

Mientras se lavan los cristales retenidos en el embudo no se debe hacer succión,

agitando con una varilla se deja que la masa sólida se impregne con el disolvente y

entonces se succiona.

No cierre el grifo del agua sin haber interrumpido antes el vacío.

Recoja los cristales con una espátula, póngalos entre papel de filtro para absorber

más líquido y guárdelos entre un nuevo papel de filtro hasta el próximo día para que se

sequen totalmente. Cuando estén bien secos, péselos.18

Cuestiones

1.- ¿Cuantos gramos de carbonato de sodio ha pesado para preparar la disolución?

Explique detalladamente cómo ha transvasado el carbonato de sodio una vez pesado al

vaso de precipitados.

¿Qué volumen de agua ha empleado para disolver el sólido en el vaso de precipitados?

Explique detalladamente cómo ha transvasado la disolución del vaso al matraz aforado.

Una vez enrasado el matraz, ¿cómo ha homogeneizado la disolución?

2.- ¿Cuál es la capacidad de la pipeta que ha empleado para preparar la disolución 0,2 M

de cloruro de calcio? Explique cómo ha homogeneizado la pipeta.

3.- Explique cómo ha enrasado la bureta con la disolución de cloruro de calcio.

4.- Explique cómo pondría 0.006 moles de carbonato de sodio en un vaso de precipitados

utilizando para ello la disolución que ha preparado.

5.- ¿Qué volumen de agua ha utilizado para disolver la mezcla. (Acido benzoico +



dicromato potásico + carbón?

¿Cuál cree usted que es la razón por la que se emplea un filtro de pliegues para filtrar en

esta ocasión? ¿Qué sustancia/s queda/n retenidas en el filtro? ¿Qué sustancia/s pasa /n el

filtro? ¿Qué color tiene la disolución? ¿A qué es debido? ¿Qué pasaría si no filtrara la

disolución en caliente?

6.- ¿Qué peso de ácido benzoico ha obtenido?

7.- Cuando se cristaliza un sólido, ¿por qué es mejor preparar la disolución en un

erlenmeyer que en un vaso de precipitados?

8.- ¿Cree que se podría purificar un sólido por evaporación total del disolvente en el que

se encuentra disuelto?

9.- Explique detalladamente cómo prepararía a) 250 mL de disolución 0.3 M de ácido

sulfúrico a partir de un ácido sulfúrico de densidad 1.86 gr/cm3 y 96% de riqueza en peso,

b) 500 mL de disolución 0.1 N de amoniaco a partir de amoniaco de densidad 0,9 y 24%

de riqueza en peso y c) 100 mL de ácido oxálico 0.5 M. Nota. Usted encontraría un bote

con un sólido en cuya etiqueta se lee (H2

C2

O4.2H2

O).

TECNICAS EXPERIMENTALES

Toma de muestra y pesada de reactivos sólidos

Para pesar cualquier tipo de sólido, siga las siguientes instrucciones (Figura 2.1):

1.- Tome el frasco del reactivo deseado y lea dos veces la etiqueta que indica el nombre

del producto antes de usarlo. Una equivocación conduce no sólo a resultados19

inexplicables en nuestros experimentos, sino, a veces a accidentes.

2.- Pese con la mayor precisión que le sea posible un recipiente limpio y seco, por

ejemplo, un vaso de precipitados, un vidrio de reloj, una cápsula de porcelana, un

pesasustancias, etc. Anote la lectura o bien tare la balanza.



3.- Agregue al recipiente anterior el sólido a pesar. Para extraer el sólido a pesar, de su

frasco, utilice cualquiera de los métodos que se muestran en la figura. Debe estar seguro

de que la espátula que utiliza está completamente limpia y seca. Tape el frasco

inmediatamente después de extraer el reactivo, para evitar la entrada de polvo o humedad.

4.- Pese de nuevo con cuidado el recipiente y reactivo agregado. Anote la lectura.

Fig 2.1. Métodos de transferir un producto sólido a un recipiente

Transferencia de sólidos a matraces aforados

Los matraces aforados llevan una marca (enrase) en la superficie de su cuello que

indica un volumen de líquido contenido. Los matraces aforados se usan para preparar

disoluciones valoradas.

Existen diversos métodos para transferir sólidos a matraces aforados:

1.- Uno de ellos consiste en añadir una porción adecuada de agua destilada al vaso de

precipitados o recipiente en el que se ha pesado el reactivo, y con ayuda de una varilla de

vidrio disolver el soluto. Una vez realizada la disolución se lleva ésta, mediante un

embudo, al matraz. Se lava el vaso repetidas veces con agua destilada, hasta asegurarse

que todo el soluto ha sido transferido al matraz.

2.- Otro método consiste en pasar con mucho cuidado el sólido pesado al matraz

directamente. Para ello podemos ayudarnos de un embudo. Este método se puede utilizar

cuando el reactivo es de tipo pulvurulento y, como el método anterior, se debe arrastrar el

polvo final del recipiente al matraz enjuagando aquél varias veces con agua destilada,20

mediante la ayuda de un frasco lavador.

Una vez transferida la cantidad de soluto deseada al matraz, utilizando para ello

cualquiera de los métodos anteriormente descritos hemos de "ajustar" el volumen de la

disolución. Para conseguirlo proceda del modo siguiente:

1.- Añada agua destilada al matraz hasta el comienzo del cuello (evite llenar parte de éste)

y agite suavemente el matraz hasta que se disuelva el sólido transferido.

2.- Agregue nuevamente el agua destilada con mucho cuidado hasta cerca de la marca de



enrase. Añada la última porción con un cuentagotas hasta que la tangente a la curvatura

de menisco coincida con la línea de enrase grabada en el matraz. Figura 2.2.

3.- Tape el matraz y mezcle bien la disolución agitando e invirtiendo varias veces el

matraz.

Fig. 2.2

Transferencia de líquidos

Para evitar salpicaduras al verter un líquido de un recipiente a otro se apoya una

varilla de vidrio sobre el borde del recipiente (Figura 2.3a) de modo que el líquido fluya

por la varilla.

Si el recipiente tiene una abertura pequeña debe utilizarse un embudo limpio en el que

caiga el líquido procedente de la varilla (Figura 2.3b).

a b

Fig 2.3

Medición de volúmenes de líquidos

Para medir volúmenes de líquidos se utilizan probetas, pipetas o buretas.

Las probetas se usan cuando no es necesaria una gran precisión en la medida del21

volumen. Normalmente tienen una capacidad algo superior a la que indica su lectura, para

compensar la fina película de líquido que queda en sus paredes al verter el contenido.

Las pipetas (Figura 2.4) miden volúmenes con mucha mayor precisión que las

probetas. Mire las pipetas que se le han entregado. ¿Tienen alguna indicación de su

precisión? Si no la tienen y están marcadas con la letra B su rango de precisión se mueve

de ± 0,012 mL a ± 0,06 mL para las pipetas de 1 a 25 mL. Las pipetas del rango de

capacidades indicado anteriormente marcadas con la letra A tienen una precisión de ±

0,006 mL a ± 0,03 mL.

Fig. 2.4. Algunos tipos de pipetas volumétricas

a) Uso de la pipeta

1. Una pipeta está graduada para transferir un volumen determinado de líquido; tiene un



anillo grabado en su parte superior (enrase). Si la pipeta se llena por succión hasta este

anillo y se deja caer luego el líquido contenido, el volumen de líquido transferido será el

especificado. Hay también pipetas de doble enrase, según se especifica en la Figura 2.4.

El volumen especificado en la pipeta es el vertido cuando exactamente se desaloja el

líquido contenido entre ambas señales, en este tipo de pipetas.

2. Introducir la pipeta limpia y seca en la disolución a tomar, succionar por el extremo

superior hasta introducir en ellauna pequeña cantidad de solución para homogeneizar su

superficie interna. Después se vacía la pipeta descargando este líquido. Seguidamente se

llena de disolución por succión hasta un punto ligeramente superior a su enrase.

¡No meta nunca la pipeta directamente en los frascos de reactivos!

Accionando como indica la Figura 2.5, se ajusta el nivel del líquido de forma que el fondo

del menisco quede tangente sobre el enrase. Para transferir el volumen deseado basta

separar el dedo índice permitiendo que la solución salga completamente.

3. Al llenar una pipeta, el extremo del pico debe estar siempre introducido bajo la

superficie de la disolución a tomar. Si no se hace esto así, se succiona aire y la disolución

puede pasar a la boca.22

4. Para asegurar la transferencia completa del volumen indicado, el pico de la pipeta debe

apoyar en ángulo de 45º en la pared del recipiente al que se quiere trasvasar. (Figura 2.5).

La pequeña cantidad de líquido que queda siempre en el extremo no debe vaciarse

soplando o sacudiendo la pipeta.

Fig. 2.5. Modo de manejar una pipeta

b) Uso de la bureta

1. Una bureta está graduada para medir cantidades variables de líquido. Las buretas, en

general, tienen las marcas principales señaladas por números que indican mililitros.

2. Para que el volumen medido sea correcto la bureta debe estar limpia y desengrasada.

De este modo no quedan gotas de disolución en las paredes de la bureta, cuando un

líquido o disolución fluye por su interior.



3. Después de limpiar la bureta se homogeneiza con tres porciones sucesivas, cada una de

3 mL aproximadamente, de la disolución a llenar, inclinando y girando la bureta cada vez,

de tal forma que toda la superficie interior esté en contacto con la solución utilizada y

descartando estos líquidos de lavado.

4. En estas condiciones la bureta, con la llave cerrada, se llena por encima de la línea de

0. El líquido se deja fluir, con la llave abierta a través del pico de la bureta para llenar el

espacio situado en la parte inferior de la llave, sin que queden burbujas de aire.

Finalmente, se deja caer líquido hasta conseguir enrasar exactamente con la línea del 0 (el

menisco debe ser tangente a la línea de enrase). (Figura 2.6).

6. Se abre la llave y se deja fluir gota a gota la cantidad deseada de disolución y se anota

el nivel del líquido al final de la experiencia, que será el volumen del líquido transferido.23

7. Si la cantidad de líquido contenido en una bureta no fuera suficiente para llevar a cabo

la experiencia, se dejará caer el líquido hasta el último de los enrases, teniendo buen

cuidado de no dejar caer la parte no graduada. Volverá a llenarse, se enrasará a cero

nuevamente y puede continuarse gota a gota hasta la terminación de la experiencia.

Fig 2.6. Uso de la bureta

Filtración, lavado y secado

a) Filtración

La filtración es un método para separar partículas sólidas de un líquido, siendo una

de las técnicas más frecuentes utilizadas en el laboratorio.

Filtración por gravedad

Se realiza a través de un embudo de vidrio provisto de un filtro de papel, cónico o

de pliegues (Figura 2.7). El líquido pasa a través de ellos por efecto de la gravedad,

quedando la parte sólida retenida en el filtro.

El filtro cónico es útil cuando lo que interesa es recoger de una mezcla que se está

filtrando la parte sólida, ya que debido a su superficie lisa es mucho más fácil separar el

sólido una vez depositado. Si lo que interesa, por el contrario, es la parte que permanece



disuelta se utiliza un filtro de pliegues, ya que con éste la filtración es más rápida debido

a que:

- Presenta una superficie de filtración mayor

- Permite el paso del aire con más facilidad, dado que al tener pliegues no se adhiere al

embudo. Esto es muy importante, pues al filtrar sobre un recipiente de boca estrecha, tipo

matraz, se consigue que las presiones dentro y fuera del recipiente se igualen

rápidamente.24

Fig. 2.7. Embudo de vidrio con filtro de pliegues y filtro cónico

En las Figuras siguientes 2.8 y 2.9 se ilustra la forma de realizar un filtro cónico y un

filtro de pliegues.

1- Recortar un círculo de papel de filtro de tamaño adecuado al embudo a utilizar y doblar por la

mitad.

2- Volver a doblar por la mitad según se indica en el dibujo, cortando un trozo de la esquina. La

finalidad de

esto es lograr que el filtro se adapte mejor al embudo.

3- Abrir el filtro según se muestra.

Fig. 2.8. Manera de confeccionar un filtro cónico.

1- Recortar un círculo de papel de filtro de tamaño adecuado al embudo a utilizar y doblar por la

mitad.

2- Volver a doblar por el centro y abrir el pliegue.

3- Doblar cada una de las mitades hacia el centro en la misma dirección.

4- Volver a doblar cada una de las nuevas mitades otra vez hacia el centro en la misma

dirección, doblarlas

de nuevo hacia el centro pero en sentido opuesto y abrir el filtro.

Fig. 2.9. Manera de confeccionar un filtro de pliegues.25

Filtración a presión reducida.

Es más rápida que la filtración por gravedad. El equipo para filtrar a presión

reducida puede verse en la figura 2.10 y consta de:

Fig 2.10. Equipo para filtrar a presión reducida



1.- Embudo que puede ser de dos tipos: Hirsch o Buchner. El embudo Buchner,

representado en la figura 2.10 a se utiliza para retener grandes cantidades de materia

sólida. El Hirsch (figura 2.10b) es más pequeño y sus lados tienen pendiente en lugar de

ser verticales. Se utiliza para aislar cantidades más pequeñas de sólido. Tanto uno como

otro deben llevar un cono de goma o corcho para adaptarlos al Kitasato. Sobre el fondo

del embudo se coloca un papel de filtro de tamaño ligeramente inferior al diámetro

interior del mismo, pero que cubra todos los orificios. Antes de filtrar debe humedecerse

el papel con una pequeña cantidad de disolvente y hacer succión para que se adhiera bien

y no haya pérdidas.

2.- Kitasato sobre el que se sitúa el embudo.

3.- Frasco de seguridad unido por un lado al kitasato y por otro a una fuente de vacío, que

el laboratorio suele ser una trompa de agua. La misión del frasco de seguridad es impedir

la contaminación del filtrado con agua proveniente de la trompa, lo cual puede ser debido:

- A una caída de presión en la conducción de agua.

- Al cierre del grifo del agua antes de interrumpir el vacío. La interrupción del vacío debe

hacerse desconectando la goma que une el kitasato con el frasco de seguridad.

4.- Trompa de agua. Formada por una especie de tubo estrechado en su parte inferior

provisto de una ramificación lateral. El paso rápido del agua a través del estrechamiento

crea una caída de presión en este punto debido a lo cual aspira el aire a través del brazo

lateral. El grado de vacío que puede conseguirse con este dispositivo está limitado por la

presión de vapor de agua, y varía al variar la temperatura del agua.26

b) Lavado de precipitados

Puesto que algo del líquido filtrado se adherirá al precipitado éste debe lavarse a

fondo. En primer lugar, para completar la transferencia del sólido hasta sus últimas

porciones se lavará el vaso que contenía el precipitado. A continuación, el precipitado se

lava sobre el papel de filtro con sucesivas porciones de disolvente.

Si el sólido que se filtra es algo soluble en el disolvente no deben utilizarse



cantidades excesivas de líquido para lavar. Una misma cantidad de líquido de lavado,

vertida en varias pequeñas porciones sucesivas es más eficaz. El líquido de lavado, en

general, debe estar frío.

c) Secado de los cristales

La eliminación de disolvente de la sustancia cristalizada se realiza mediante secado.

El método más común consiste en colocar los cristales de la sustancia obtenida en

un vidrio de reloj tapado o entre papel de filtro y dejar que se sequen al aire. Este método

no es válido cuando la sustancia es muy higroscópica.

Otro método es introducir la sustancia, colocada en un crisol o cápsula de

porcelana, en una estufa, teniendo la precaución de que la temperatura no sea superior al

punto de fusión de la muestra. Sustancias que subliman fácilmente o se descomponen por

el calor no deben secarse por este método.

El tercer método de secado está basado en el empleo de un desecador a vacío, el cual

combina la acción del vacío con la de un agente desecante apropiado. Este método

tampoco es aplicable en el caso de sustancias que tengan tendencia a sublimar, dado que

el vacío incrementa este efecto.

pril 2013

IntroducciónEn la práctica se realizará la cristalización de la aspirina comercial, este método tienencomo fin la eliminación de impurezas de un sólido. El proceso de cristalización constade varias etapas, la primera de ellas es la disolución, que es la “interacción de lasmoléculas del soluto con las del disolvente” (1), por lo cuál se debe buscar un

disolvente apto para la sustancia que se quiere disolver, para nuestro uso enrecristalización de la aspirina, se debe utilizar un disolvente que disuelva la aspirina encaliente. Para la selección adecuada del disolvente se utiliza la regla general de “lo

semejante disuelve a semejante” (2), si lo que se quiere es disolver una sustancia polar

se utilizará un disolvente polar, si el solido es no polar se utilizará un disolvente nopolar, en el de la escogencia del disolvente para recristalizar hay que tomar en cuentaque no tengan polaridades exactamente iguales ya que si se disuelve mucho esprobable que no cristalice más.Luego se procede a la filtración lo cuál tiene como fin la eliminación de las impurezasmediante la utilización de filtración por gravedad esto es “colocar la disolución anterior

en un embudo con un papel de filtro, el líquido pasa a través del filtro y el sólido quedaretenido” (3), las cuales van a ser insolubles en el disolvente que se escogió. Una vezrealizado el proceso anterior se realiza la cristalización “pasar de la fase líquida a la



sólida” (4), para lo cuál se debe esperar que el filtrado anterior se enfrié y se comiencen

a formar los cristales. Otra etapa es volver a filtrar los cristales pero esta vez utilizandoel método de filtración al vacio “que se utiliza cuando se requiere una filtración más

rápida,” (3) este a diferencia de filtración al vacio utiliza un embudo de Hirsch. Para finalizar con el proceso de cristalización los cristales de la filtración anterior secolocan bajo una lámpara y sobre papel filtro lo anterior se conoce como secado.En la práctica se busca purificar mediante la cristalización la aspirina comercialutilizando los disolventes: agua, tolueno y metanol; además de hacer uso de lastécnicas así como de los equipos de filtración por gravedad y filtración al vacio para laeliminación de las impurezas de la aspirina.

Resultados

Cuadro I. Masa inicial de la aspirina, cantidad de disolvente caliente utilizado, masa delos cristales formados, punto de fusión de los cristales formados durante la purificación

de la aspirina mediante cristalización

Masa inical de aspirina (g) | Disolvente (mL) | Masa de cristales formados (g) | Punto defusión de los cristales (ºC) | Método utilizado para determinar punto de fusión |0,844 | 15 | 0,3 | (127-139) | Fisher Johns |

Cuadro II. Porcentajes (%) de recuperación obtenidos en la cristalización empleandocomo disolventes agua, tolueno y metanol, para determinar cual es mejor y explicar si eldisolvente que se utilizó era apropiado para la aspirina así como los puntos de fusión delos cristales obtenidos por cada grupo

Grupo | Disolvente | Fórmula molecular y estructura del Disolvente | Porcentaje derecuperación (%) | Punto de Fusión de los cristales (ºC) | Equipo utilizado paradeterminar el punto de fusión | A | Agua | H2O | 18,8 | (129,5-130,2) | Mel Temp |B | Tolueno | C78 | 31,95 | (128-136) | Fisher Johns |C | Metanol | CH4O | 21,43 | (125-140) | Fisher Johns |D | Agua | H2O | 35,54 | (127-139) | Fisher Johns |E | Metanol | CH4O | 36,34 | (120-130) | Mel Temp |

El agua no es el mejor disolvente para la aspirina, cuesta que se disuelva, poco

porcentaje de recuperación, diferente punto de fusión con el de la literatura.

CálculosEn el cuadro anterior, el porcentaje de recuperación, se obtuvo utilizando la siguientefórmula:% de recuperación = masa de los cristales puros * 100masa de los cristales impuros

Ejemplo de cálculo para el porcentaje de reparación del grupo D con agua comodisolvente

masa inicial, cristales impuros : 0,844 gmasa final, cristales puros: 0,3 g



Aplicando la fórmula:

% porcentaje de recuperación = 0,3 g * 1000,844 g

% porcentaje de recuperación = 35,54 %

La masa inicial de los cristales impuros se obtuvo con la siguiente regla de tres:

592 mg de pastilla = 500 mg de aspirina1 g pastilla x

Haciendo las conversiones correspondientes de mg a gramos se obtiene que la masainicial de la aspirina fuera de 0, 844 g

Para la masa final de los cristales puros, primero se pero un vidrio de reloj, luego sepeso con la muestra, el resultado de la masa del vidrio de reloj con la muestra menos lamasa del vidrio de reloj solo, es la mas final. Para nuestro ejemplo:

Vidrio de reloj: 56,52 gVidrio más muestra 56,82 gMasa final: 56,86 g – 56,52 g = 0,3 g

Discusión

Para obtener una buena cristalización, es decir, que los cristales sean puros, se debeescoger el adecuado disolvente, los solutos no polares se van a disolver en losdisolventes no polares y los disolventes polares van a disolver a solutos polares. Sedice que el agua es el disolvente universal pero este compuesto no funciona paradisolver compuestos orgánicos ya que esos son no polares y el agua es una sustanciapolar. Cuando se disuelve un soluto no polar en un disolvente no polar se da por unaatracción que hay entre las moléculas, debido a las interacciones dipolo - dipolo queson débiles. Cuando una molécula es no polar se debe a la que la diferencia deelectronegatividad es muy poca. La disolución de un disolvente polar en otro compuestopolar se debe a que “los polos negativos de las moléculas del disolvente, rodean al polo

positivo del soluto polar y los polos positivos de las moléculas del disolvente rodean alpolo negativo del soluto polar” (2) Para la práctica se tenían tres disolventes agua, tolueno y metanol, el agua es uncompuesto polar:

Figura 1. Estructura del disolvente agua en dos dimensiones

Debido a que los enlaces de la molécula tienen electronegatividad, es un compuestopolar, además de que la molécula tienen puentes de hidrogeno. El tolueno es no polar:

Figura 2. Estructura del disolvente tolueno en dos dimensiones



Ya que como se observa en la figura 2. esta formada por carbonos e hidrógenos, lamolécula tampoco forma puentes de hidrogeno.

El otro de los disolventes el metanol es polar ya que solamente tiene un carbón:

Figura 3. Estructura del disolvente metanol en dos dimensiones

Los alcoholes para referirse a que si es una molécula polar o no polar se toman encuenta la cantidad de carbonos que tenga, en este caso el compuesto es polar ya quesolamente tiene un carbono, si fuera otro alcohol con una cadena más larga decarbono, conforme van aumentando la cantidad de carbonos el compuesto se va hahacer más polar.

Ahora bien con la estructura del la aspirina:

Figura 4. Estructura de la aspirina en dos dimensiones

Los porcentajes de recuperación que se obtuvieron por los grupos son bastante bajos,cada grupo tuvo problemas con la práctica de cristalización en la mayoría de casos alfiltrar con el método de filtración por gravedad ya que la muestra se cristalizaba en elpapel de filtro. El grupo que utilizo el tolueno como disolvente fue de los que obtuvieronmayor cantidad de muestra pura, aunque también tuvieron perdidas en el procesodebido a la formación prematura de los cristales en el embudo y en el papel de filtro,otro de los grupos que utilizó agua como disolvente perdió parte de la muestra en el

vidrio de reloj al pasarla al Erlenmeyer, luego también ocurrió cristalización prematuraen el proceso de filtración por gravedad, además de perdidas de muestra en elerlenmeyer por la razón de que los cristales se quedaban pegados en las paredes delerlenmeyer, uno de los grupos que utilizó metanol como disolvente tuvo comoinconvenientes que no se formaban los cristales después de poner a enfriar la muestra,utilizaron el baño de hielo, agregaron NaCl, rasparon el fondo del erlenmeyer, lesembraron un cristal y debido a que nada de eso funcionaba volvieron a calentar ladisolución y al enfriar esta con baño de hielo es que se observa la formación decristales. El otro grupo que utilizo el metanol como disolvente también tuvo dificultadespara la formación de los cristales por lo que también recurrieron a todo lo que utilizó el

otro grupo del metanol hasta que se formaron cristales en las paredes del erlenmeyer después de volver a ebullir la disolución.

Nuestro grupo de trabajo en laboratorio fue el D haciendo uso del agua comodisolvente, al realizar la disolución el primer error que tuvimos fue el de agregarleprimero el carbón activado a la aspirina antes que el disolvente caliente, esto por guiarse del procedimiento que esta en la práctica y esta no especificaba bien que habíaque colocar primero, el procedimiento estaba confuso en esa parte, eso también leocurrió a otros grupos. La cantidad de disolvente utilizado para disolver fue de 15 mLpero como no se disolvía se le agregó muchísima más cantidad para tratar de

disolverlo, los mayores inconvenientes los tuvimos a la hora de filtrar por gravedad:



Figura 5. Uno de los métodos utilizados para filtrar en la práctica de cristalización:filtración por gravedad (5)

Debido a que el equipo utilizado no estaba lo suficientemente caliente, sino que alcontrario este estaba casi a temperatura ambiente, la muestra se cristalizó de maneraprematura en el papel filtro, por lo que no podíamos terminar de filtrar la muestre, se leagrego disolvente caliente para tratar de filtrarla muestra, sin embargo esto fue inútil,por esa razón pasamos la cantidad de muestra que teníamos en el papel de filtro a otro,en este paso perdimos gran cantidad de muestra, además que en el momento deescurrir la muestra que teníamos en el filtro la muestra que teníamos en el erlenmeyer “pura” se contaminó con varias gotas de la disolución que tenía carbono activado, una

vez que teníamos la muestra en el segundo papel de filtro también volvió a cristalizar enel papel, por lo que también le agregamos más agua caliente para tratar de disolverloahí para terminar de filtrar, pero no funcionó continúo cristalizado, por lo quenuevamente se paso a otro papel de filtro, debido a esto perdimos otra vez mucha

muestras, además que se volvió a contaminar lo poco que teníamos filtrado. La muestraobtenida en el erlenmeyer tenía un color oscuro debido a que se paso el carbonoactivado, esto que nos quedo lo colocamos en baño de hielo, en donde no tuvimosproblemas para que cristalizara. Cuando estábamos haciendo la segunda filtración,filtración al vacio:

Figura 6. Uno de los métodos utilizados para filtrar en la práctica de cristalización:filtración al vacio haciendo uso del embudo de Hirsch (6)

se vio interrumpida debido a que uno de los compañeros cerro la llave de agua

principal, y trascurrieron varios segundos antes de darnos cuenta lo ocurrido, por lo quetambién esto fue algo mal en nuestro proceso de cristalización.

Al comparar los intervalos de los puntos de fusión de los cristales “puros” obtenidos con

el valor dado por la literatura (140ºC), vemos que sólo los grupos del Tolueno (136ºC) yel grupo C de metano (140ºC) obtuvieron valores parecidos al punto de fusión literal.Sin embargo, los cristales obtenidos al final no en realidad tan puros, esto debido a lasdiferencias que hay en los intervalos del punto de fusión, ya que un cristal puro ladiferencia entre la temperatura en que aparece la primera gota y la que se funde elsolido, es muy pequeña, lo cuál no sucedió en ninguno de los equipos, el que tenía la

menor diferencia en el intervalo fueron los cristales de grupo A del agua, pero segúnexplico ese grupo al medir el punto de fusión el Mel Temp estaba muy caliente.

El uso del carbono activado se puede utilizar, en relación con mi carrera para laeliminación de compuestos que deterioran los alimentos, por ejemplo los que le dan malcolor, sabor, para eliminar contaminantes en el agua, hacer más lento el proceso demaduración de las frutas así como para purificar bebidas

Conclusiones

1. No es conveniente la utilización del disolvente metanol para la cristalización de laaspirina ya que es difícil que la disolución vuelva a cristalizar, ya que se cristalice la



muestra se tienen que utilizar otras técnicas.2. Es necesario que el equipo de filtración por gravedad este lo suficientementecaliente, ya que si se encuentra a temperatura ambiente, habrá cristalización prematuraen el papel de filtro del embudo.3. Al utilizar el carbono activado para la eliminación de impurezas se corre el riesgo deque la filtración se contamine con la disolución que tiene carbono activado.4. Los porcentajes de recuperación fueron bajos debido a las perdidas de muestra quese tuvieron al momento de filtración por gravedad, paso de muestra al erlenmeyer ydificultad para que se cristalizara la muestra.5. Los puntos de fusión indican que los cristales “puros” obtenido en la practica no están

tan puros, difieren con el valor citado por la literatura, la diferencia del intervalo de puntode fusión es muy grande y además los cristales no se observaban tan blancos.6. El agua no disuelve de la mejor manera la aspirina, ya que se tuvo que utilizar máscantidad de disolvente del que decía en el procedimiento para poder diluir la aspirina.7. El mejor disolvente fue el tolueno ya que obtuvieron uno de los mayores porcentajes

de recuperación, un punto de fusión parecido al de la literatura y además que loscristales obtenidos si se veían blancos.

Referencias

(1) Bruice, P. Fundamentos de Química Orgánica. Pearson Education: Mexico. 2007 p63,64(2) Bruice, P.Y. Química Orgánica, 5ta edición, Pearson Prentice Hall, México, 2008. p98,99.(3)http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/02practicas/practica07.htm. 22

de abril 2010.(4) Perez, A. Lamoureux, G. Prácticas de laboratorio. Universidad de Costa Rica. 2010.P 42-48.(5)http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/02practicas/imagenes/figura_7_2.gif.22 de Abril de 2010

RESUMEN.Se realizó una práctica de cristalización, la cual consistió en obtener cristales de ácidoacetilsalicílico puro a partir de las pastillas de aspirina, las cuales se trituraron y sedisolvieron en un disolvente en el cual el ácido es soluble en caliente y poco soluble enfrío. Con el fin de que se disuelvan en caliente y al momento de lavarlos en frío estos nose disuelvan o se disuelvan muy poco. Se separaron los cristales por medio de filtraciónal vacío.Después de obtener los cristales, se secaron en la estufa, posteriormente con elaparato de Fisher Johns se determino su punto de fusión y se comparó con el punto defusión de cristales de AAS estándar, a partir de ahí se pudo determinar si los cristaleseran puros o no, una técnica adicional para determinar la pureza del reactivo obtenidofue realizar una cromatografía de capa fina del solido.

INTRODUCCIÓN.Las sustancias químicas puras se caracterizan por ciertas constantes físicas, como el

punto de fusión, el punto de ebullición, rotación óptica, índice de refracción, etc., quenos permiten evaluar la pureza. La cristalización es uno de los mejores métodos físicos



para purificar compuestos sólidos. Hoy día esta técnica se mantiene como elprocedimiento más adecuado para la purificación de sustancias sólidas. Se basa en elhecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en un disolvente en calienteque en frío.Un compuesto sólido puede cristalizarse a partir de una solución saturada y caliente, enun disolvente en el que a temperatura ambiente es poco o medianamente soluble. Latécnica se basa en el hecho de que el exceso de soluto forma núcleos cristalinos quecrecen al enfriarse la disolución, dejando la mayor parte de sus impurezas en eldisolvente. Como regla general, una sustancia es más soluble en aquellos solventescuya estructura se le parezca más.En muchos procesos industriales de cristalización los cristales y las aguas madrespermanecen en contacto durante el tiempo suficiente para alcanzar el equilibrio, deforma que las aguas madres están saturadas a la temperatura final del proceso. Elrendimiento de la cristalización se puede calcular a partir de la concentración de lasolución original y la solubilidad a la temperatura final. Si se produce una evaporación

apreciable durante el proceso es preciso tenerla en cuenta. Cuando la velocidad decrecimiento de los cristales es pequeña, se necesita un tiempo relativamente grandepara alcanzar el equilibrio, sobre todo cuando la solución es viscosa o cuando loscristales se depositan en el fondo del cristalizador, de forma que la superficie decristales expuesta a la solución sobresaturada es pequeña. En estos casos, las aguasmadres finales pueden contener una considerable sobresaturación y el rendimiento realserá menor que el calculado a partir de la curva de solubilidad.Cuando los cristales son anhidros, el cálculo del rendimiento resulta sencillo, puestoque la fase sólida no contiene disolvente. Si los cristales contienen agua decristalización es necesario tenerla en cuenta, ya que esta agua no esta disponible para

el soluto que permanece en la solución. Los datos de solubilidad se expresangeneralmente en partes de masa de material anhidro por ciento partes de masa dedisolvente total, o bien en tanto por ciento en masa de soluto anhidro. En estos datos nose tiene en cuanta el agua de cristalización. La clave para el cálculo de rendimientos desolutos hidratados consiste en expresar todas las masas y concentraciones en funciónde sal hidratada y agua libre.Como esta última permanece en la fase liquida durante la cristalización, lasconcentraciones y cantidades basadas en el agua libre se pueden restar para obtener un resultado correcto.

MARCO TEÓRICO. Aun cuando la fusión de zonas es una técnica de purificación muy efectiva, se necesitafundir la muestra varias veces y hay muchas sustancias que son termolábiles y sedescompondrían con este proceso drástico. Un método menos drástico y común,empleado en la purificación de sólidos, es la cristalización. Es éste método la fasesólida se forma por precipitación de la solución y no por congelación del productofundido. En ambos casos, al constituirse el cristal hay una gran tendencia a formar unared organizada de una sola sustancia, quedando las impurezas en la fase líquida.La cristalización a partir de una solución consiste en preparar una soluciónsaturada dela sustancia en cuestión, en el punto de ebullición del disolvente, filtrar la solución

caliente para eliminar impurezas insolubles enfriar el líquido filtrado para que cristalice yfiltrar, lavar y secar los cristales. Aun cuando las pérdidas por solubilidad son



inevitables, se pueden obtener buenos rendimientos de producto puro. El buen éxito delproceso se puede juzgar a veces por el aspecto de los cristales bien formados, o por comparación de los puntos de fusión del producto inicial y del producto de lacristalización.La cristalización se puede analizar desde los puntos de vista de pureza, rendimiento,consumo de energía, o velocidades de formación y crecimiento.El valor de la máxima solubilidad de una sustancia en un determinado disolvente es unvalor límite en unas condiciones de presión y temperatura dadas. Por tanto, y siempreque estemos en condiciones de equilibrio, cualquier proceso que tienda a aumentar laconcentración de una disolución saturada (de sólido en líquido) provocará la aparicióndel exceso de sólido. Si el sólido se forma de un modo rápido, desordenado, en muchospuntos simultáneamente (“núcleos de cristalización”), y las partículas son, enconsecuencia, de tamaño muy pequeño, hablaremos de un proceso de precipitación. Si,por el contrario, el sólido se forma de un modo lento, ordenado, en pocos núcleos, conla aparición de partículas poliédricas de tamaño apreciable (a veces a simple vista) demorfología característica (“cristales”), hablaremos de un proceso de cristalización.

La diferencia de matiz entre uno y otro proceso está en la velocidad con la que se llevana cabo, y en el grado de control que se ejerza sobre las variables que en él intervengan,más que en el grado de cristalinidad de las muestras obtenidas. Así, aunque lamorfología altamente simétrica de un cristal sea una manifestación del orden interno(“estructura”) del mismo, lo contrario no es siempre cierto, y bien puede suceder que unsólido precipitado no sea amorfo sino cristalino, y sean las condiciones de formación lasque hayan determinado la aparición de muchos monocristales en lugar de unos pocosmacrocristales (“cristales únicos”).

Otra diferencia de matiz importante es que la precipitación se limita a la formación enmedio acuoso de sólidos iónicos (“electrolitos”) poco solubles mediante alguna reacción

química, mientras que la cristalización puede referirse a una gama más amplia desolutos (iónicos, covalentes, etc.), de disolventes (polares, apolares,..) y de procesos(físicos o químicos).La idea de purificación por disolución y posterior cristalización de sustancias, se basaen el hecho de que las impurezas que acompañan al sólido podrán eliminarse en unaprimera filtración de la disolución si son insolubles. Si son solubles, formarán unadisolución diluida al estar en pequeña cantidad, por lo que es previsible que nocristalicen a la par que el sólido a purificar.

La primera etapa para conseguir la cristalización de una sustancia, a partir de unadisolución, es lograr la sobresaturación de dicha disolución. A continuación, y dado quela sobresaturación es un estado metaestable, el paso siguiente es provocar la aparicióndel exceso de sólido bajo la forma de cristales, lo que, en el caso de los compuestosorgánicos se consigue por un descenso de la temperatura.La técnica de descenso de la temperatura se basa en la variación que, habitualmente,experimenta la solubilidad con la misma. En general, la mayoría de los sólidos son mássolubles en un disolvente en caliente que en frío. Por ello, el sólido que se vaya apurificar se disuelve en el disolvente caliente (generalmente a ebullición), de modo quela disolución esté prácticamente saturada, y la mezcla resultante se filtra en caliente

para eliminar todas las impurezas insolubles. A continuación, se deja enfriar ladisolución filtrada para que se produzca la cristalización y, como los sólidos son



normalmente más solubles en caliente que en frío, al enfriarse el líquido filtrado sealcanza muy pronto la saturación, con lo que desde ese momento hasta que se alcancela temperatura final se separará el exceso de sólido correspondiente a la diferencia desolubilidad. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en formacristalina, y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres.Finalmente, el sólido obtenido en forma de cristales se separa por filtración y se seca.El aspecto más importante para conseguir una purificación adecuada de un compuestoorgánico por cristalización es la elección del disolvente. El estudio detallado de larelación existente entre la estructura y capacidad de disolución de un disolventedeterminado para un compuesto orgánico en particular es algo complejo. No obstante,se pueden establecer algunas generalizaciones que resultan muy útiles para elegir adecuadamente el disolvente en función de la naturaleza del compuesto orgánico quese vaya a purificar. Estas generalizaciones están basadas en un axioma importante:semejante disuelve a semejante.Sobresaturación

La cristalización a partir de una solución es un ejemplo de la creación de una nuevafase dentro de una mezcla homogénea. El proceso tuene lugar en dos etapas. Laprimera de ellas consiste en la formación del cristal y recibe el nombre de nucleación.La segunda corresponde al crecimiento del cristal. El potencial impulsor de ambasetapas es la sobresaturación, de forma que ni la nucleación un el crecimiento tendránlugar en un solución saturada o insaturada.Para generar la sobresaturación se pueden utilizar tres métodos distintos. Si lasolubilidad del soluto aumenta fuertemente con la temperatura, como ocurrefrecuentemente con muchas sales inorgánicas y sustancias orgánicas, una soluciónsaturada se transforma en sobresaturada y simplemente disminuyendo la temperatura

por enfriamiento. Si la solubilidad es relativamente independiente de la temperaturacomo en el caso de sal común, la sobresaturación se puede dar evaporando una partedel disolvente. Si tanto el enfriamiento como la evaporación no resultan adecuados,como en el caso de solubilidad elevada, la sobresaturación se puede generaraañadiendo un tercer componente. El tercer componente puede actuar físicamentedando lugar a una mezcla con el disolvente original en la que la solubilidad del solutodisminuye bruscamente. También, si se desea una precipitación prácticamentecompleta, se puede crear químicamente un nuevo soluto añadiendo un tercer componente que reaccione con el soluto original para formar una sustancia insoluble.Este proceso recibe el nombre de precipitación, los métodos utilizados en análisis

cuantitativo constituyen ejemplos típicos de precipitación. Mediante la adición de untercer componente es posible crear rápidamente sobresaturaciones muy grandes.Pureza del productoUn cristal en si es muy puro. Sin embargo, cuando se separa del magma final lacosecha de cristales, sobre todo si se trata de agregados cristalinos, la masa de sólidosretiene una cantidad considerable de aguas madres. Por consiguiente, si el producto seseca directamente, se produce una contaminación que depende de la cantidad y delgrado de impureza de las aguas madres retenidas por los cristales.La pureza e identidad de una sustancia orgánica puede quedar establecida cuando susconstantes físicas como punto de fusión, punto de ebullición, color, densidad, índice de

refracción, entre otras, corresponden con las indicadas en la literatura.Equilibrio y rendimientos



En muchos procesos industriales de cristalización los cristales y las aguas madrespermanecen en contacto durante el tiempo suficiente para alcanzar el equilibrio, deforma que las aguas madres están saturadas a la temperatura final del proceso. Elrendimiento de la cristalización se puede calcular a partir de la concentración de lasolución original y la solubilidad a la temperatura final. Si se produce una evaporaciónapreciable durante el proceso es preciso tenerla en cuenta. Cuando la velocidad decrecimiento de los cristales es pequeña, se necesita un tiempo relativamente grandepara alcanzar el equilibrio, sobre todo cuando la solución es viscosa o cuando loscristales se depositan en el fondo del cristalizador, de forma que la superficie decristales expuesta a la solución sobresaturada es pequeña. En estos casos, las aguasmadres finales pueden contener una considerable sobresaturación y el rendimiento realserá menor que el calculado a partir de la curva de solubilidad.Cuando los cristales son anhidros, el cálculo del rendimiento resulta sencillo, puestoque la fase sólida no contiene disolvente. Si los cristales contienen agua decristalización es necesario tenerla en cuenta, ya que esta agua no esta disponible para

el soluto que permanece en la solución. Los datos de solubilidad s expresangeneralmente en partes de masa de material anhidro por ciento partes de masa dedisolvente total, o bien en tanto por ciento en masa de soluto anhidro. En estos datos nose tiene en cuanta el agua de cristalización. La clave para el cálculo de rendimientos desolutos hidratados consiste en expresar todas las masas y concentraciones en funciónde sal hidratada y agua libre.Como esta última permanece en la fase liquida durante la cristalización, lasconcentraciones y cantidades basadas en el agua libre se pueden restar para obtener un resultado correcto.Solubilidad de equilibrio en la cristalización

El equilibrio en la cristalización de cualquier sistema puede ser definido en términos desu curva de solubilidad o saturación y sobresaturación. La curva de sobresaturacióndifiere de la de solubilidad en que su posición no es solamente una propiedad de elsistema sino también depende de otros factores como el rango de enfriamiento, elgrado de agitación y la presencia de partículas extrañas.Sin embargo bajo ciertas condiciones, la curva de sobresaturación para un sistemadado es definible, reproducible, y representa la máxima sobresaturación que el sistemapuede tolerar, punto en el cual la nucleación ocurre espontáneamente. La curva desolubilidad describe el equilibrio entre el soluto y el solvente y representa lascondiciones bajo las cuales el soluto cristaliza y el licor madre coexiste en equilibrio

termodinámico.Elección del disolventeLa parte más importante del procedimiento es, probablemente, la elección del mejor disolvente. A menudo, la elección se tiene que hacer mediante pruebas, con pequeñascantidades de muestra, y algunas gotas de los distintos disolventes. En la elección deldisolvente hay que tener en cuenta varios puntos:1. El disolvente debe tener un coeficiente de temperatura amplio respecto a lasolubilidad de la sustancia, es decir, debe disolver una gran cantidad en caliente y unapequeña cantidad en frío.2. Las impurezas deben ser o insolubles en caliente o solubles en frío

3. La volatilidad del disolvente debe ser moderada; no demasiado volátil para poder manipular fácilmente en su punto de ebullición, pero sí lo suficiente para eliminarlos con



facilidad al secar los cristales.4. El disolvente debe ser químicamente inerte respecto a la sustancia.5. Los compuestos iónicos se disuelven en disolvente polares y los compuestos noiónicos en disolventes no polares6. Los compuestos no iónicos se pueden disolver en agua si sus moléculas se ionizanen disolución acuosa o pueden asociarse con moléculas de agua a través de puentesde hidrógeno. Por este motivo los hidrocarburos y sus derivados halogenados sonprácticamente insolubles en agua, pero los compuestos en cuyas moléculas existengrupos funcionales tales como alcohol (-OH), aldehído (-CHO), cetona (R-CO-R), ácidocarboxílico (-COOH) y amida (-CONH2), que pueden formar puentes de hidrógeno conagua, son solubles en este disolvente, a menos que la relación del número total deátomos de carbono al de tales grupos funcionales en la molécula sea superior a 4 o 5.7. Los disolventes hidroxílicos asociados como metanol, etanol, ácido acético,presentan un poder intermedio entre el agua y el éter etílico y el benceno. Son buenosdisolventes para los compuestos orgánicos que pueden asociarse.

Preparación de la disoluciónPara obtener un rendimiento óptimo es necesario emplear la mínima cantidad dedisolvente posible. Si se emplea un gran exceso de disolvente, la solución debeevaporarse hasta que esté muy próxima a la saturación. Es conveniente que haya unligero exceso de disolvente, porque el paso siguiente es la filtración para eliminar impurezas. Si se emplea una mezcla de dos disolventes, primero se disuelve el sólidoen el disolvente en el que es más soluble y en seguida se adiciona lentamente elsegundo disolvente, en el que es menos soluble, y si agrega a la solución caliente,hasta que ésta precipite a enturbiarse, entonces se agrega mayor cantidad del primer

disolvente hasta que la solución quede nuevamente clara. También se puede agregar elsegundo disolvente después de la filtración, ya que cuando la solución se satura antesde la filtración es casi inevitable, que haya cristalización en el embudo. La solución sefiltra a través de un embudo de tallo corto y sin succión, manteniéndola lo más cercaposible de su punto de ebullición. Para lavar el matraz y el embudo se emplean algunosmililitros más del disolvente.La solución caliente se debe filtrar de tal forma que no cristalice nada de soluto ni en elpapel de filtro ni en el embudo, generalmente, para ello se requiere una filtración rápidacon un mínimo de evaporación en el embudo de tallo corto, previamente calentado enuna estufa, y provisto de un filtro con pliegues para aumentar la velocidad de filtración.

Punto de fusiónEl punto de fusión de un sólido es la temperatura a la que el sólido se transforma enlíquido a la presión de una atmósfera. Este cambio de estado se produce debido a queel aumento de energía que tiene lugar al elevarse la temperatura hace que lasmoléculas del sólido rompan las fuerzas intermoleculares que las mantienen unidas,aumentando la movilidad de las mismas, pasando finalmente a estado líquido. En unasustancia pura, el cambio de estado es muy rápido y la temperatura es característica.Por eso, el punto de fusión es un dato utilizado en la identificación de un sólido. Además, debido a que el punto de fusión se altera sensiblemente por la presencia de

impurezas, esta constante constituye un valioso criterio de pureza.En general, un sólido puro funde en un intervalo muy pequeño de temperatura y con un



límite superior muy próximo al punto de fusión verdadero.Para determinar el punto de fusión mixto, con las sustancias que pueden ser iguales,preparar una mezcla en proporción 1:1, homogenizada en un vidrio de reloj y sedetermina el punto de fusión ante las sustancias individuales, colocando las muestrasen un mismo cubreobjetos. Anotar los tres puntos de fusión.

PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA.Se requiere extraer el principio activo de la aspirina, el ácido acetilsalicílico por mediode una cristalización, y obtener cristales puros del ácido acetilsalicílico, así comoevaluar la cristalización como un método para purificar sustancias sólidas.

HIPÓTESIS.La cristalización de sustancias sólidas a partir de una disolución saturada, en la que el AAS se disuelve con un disolvente en caliente y se separa del excipiente por medio defiltración, al cristalizar se obtendrá cristales puros de ácido acetilsalicílico con un punto

de fusión cercano a 110°C.

VARIABLES.Independiente* Temperatura* DisolventeDependiente* Crecimiento de los cristalesConstante* Presión

DISEÑO EXPERIMENTAL.Recursos.Material.* Matraz Erlenmeyer.* Vasos de precipitados.* Matraz kitazato.* Embudo buchner.* Mortero con pistilo.* Agitador de vidrio.

* Soporte universal.

* Anillo de hierro.* Espátula.* Papel filtro.* Embudo de vidrio.* Manguera de vacío.

Equipo.* Parrilla de calentamiento y agitación.* Aparato de Fisher-Johns.

Reactivos.



* Etanol.* Tabletas de aspirina.

Procedimiento.1. Pesar 5 tabletas de aspirina y registrar la masa.2. Con el mortero triturar las tabletas hasta pulverizar y agregar a un matraz Erlenmeyer .3. En un matraz Erlenmeyer calentar el disolvente casi a punto de ebullción.4. Trasvasar el disolvente caliente al matraz que contiene el AAS y disolver en caliente.5. Una vez que esta disuelto el sólido, se separa filtrando en caliente y por gravedad, enun papel filtro previamente pesado.6. El liquido filtrado se colecta en un caso de precipitados o en otro matraz, y setransfiere a un embudo de separación, el vaso o matraz se lava con el mismo disolventey se vierte al embudo.7. Calentar y evaporar el filtrado hasta la mitad para saturar la mezcla.

8. Dejar enfriar la mezcla a temperatura ambiente y luego se enfría en un baño de hielohasta que no aparezca más precipitado, en caso de que no cristalice, se puede inducir la cristalización raspando las paredes del matraz o sembrando cristales puros de AAS.9. Enfriar el disolvente para lavar los cristales.10. Pesar el papel filtro a utilizar en el embudo buchner y transferir los cristalesobtenidos al embudo para filtrarlos y secarlos, lavar los cristales con el disolvente frío.11. El filtrado obtenido se vuelve a evaporar casi a sequedad para obtener mascristales, y se deja enfriar a temperatura ambiente.12. Pesar otro papel filtro para secar y filtrar los segundos cristales obtenidos y lavancon el disolvente frío.

13. Secar los cristales en la estufa.14. Una vez secos los cristales, se determina el punto de fusión de los cristales puros eimpuros por medio del aparato de Fisher-Johns comparando el punto de fusión de loscristales puros contra los obtenidos en la cristalización.15. Comprobar la pureza del ácido acetilsalicílico con una cromatografía de capa finarevelando con luz UV.

RESULTADOS.

Tabla de Resultados de la Determinación del Punto de Fusión de los Cristales. |

Prueba. | Punto de Fusión Experimental. | Punto de Fusión Teórico. | ∆Pfusión. | 1 | 161°C | 138°C | 23°C |2 | 153°C | 138°C | 15°C |

Tabla de resultados de Prueba de Pureza en Cromatografía de Capa Fina. |1ra. Cristalización en C. C. F. | |2da. Cristalización en C. C. F. | |

DISCUSIÓN DE RESULTADOS.

La práctica llevada acabo de cristalización tiene como objetivo principal la separaciónde una sustancia bajo la forma de cristales; de este modo se puede aislar una sustancia



después de una síntesis o purificar sustancias sólidas.

La realización de la práctica en el laboratorio de química orgánica fue llevada acabo conla preparación de una disolución saturada de la sustancia a purificar, que en este casofue el ácido acetilsalicílico (aspirina), para ello fue realizada una investigaciónbibliográfica identificando factores que pudiesen inferir en la realización de esta, asícomo la seguridad para trabajar.

Fueron disueltos 3.0035g de ácido acetilsalicílico en etanol, hasta que la solución quedosaturada, esto se observo cuando el soluto ya no disolvía en el disolvente:

La formulación de la aspirina esta dada de la siguiente manera:* Ácido acetilsalicílico: 500 mg.* Excipiente c.b.p.: 1 tableta.Lo que estos datos están indicando es como esta compuesta una tableta de aspirina, el

ácido acetilsalicílico es el principio activo y el "excipiente" es el "relleno" es decir, elmaterial inerte que no interactúa con el medicamento en cuestión y que es susceptiblede ser consumido por el ser humano, de tal manera que el excipiente funciona como unmedio de transporte al medicamento dentro del organismo.Dentro de la composición de la aspirina encontramos los siguientes ingredientes queforman parte del c.b.p.:* Polivinilpirrolidona k-30: 12 mg.* Almidón de yuca: 30 mg.* Talco: 15 mg.* Estereato de sodio: 12 mg.

Partículas del c.b.p. fueron los que no se disolvieron en etanol, tras moler las pastillas,este restante es lo que flotaba en la disolución, por ello fue necesario realizar lafiltración de la disolución. Al realizar la síntesis del ácido acetilsalicílico se formó un precipitado blancuzco, decaracterística pastosa. Una vez filtrada la disolución de etanol que solo contenía alácido acetilsalicílico, se procedió a evaporar el contenido de etanol, para ello fuecalentada la disolución y posteriormente se dejo enfriar a temperatura ambienteesperando la formación de los cristales de la aspirina.Tras la formación de los cristales se procedió a la separación de estos de la mezcla quelos contenía, esto con un papel filtro que fue previamente pesado y colocado en unembudo de Buhner realizando una filtración a vacío. En esta parte logramos identificar la formación de los cristales, los cuales fueron retenidos en el filtro. El restante de ladisolución fue evaporada y posteriormente para realizar una segunda cristalización,filtrando a vació la segunda formación.Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico, la aspirina se obtiene mediante un procesode cristalización, teniendo en cuanta que puede contener impurezas, fundamentalmentede ácido salicílico, debido a una acetilación incompleta o ala hidrólisis de parte delproducto durante su aislamiento.Cuando un sólido está puro, la fusión del mismo se produce a una temperatura casiconstante, con un rango que no supera los 2ºC. Si el sólido se impurifica con algunaotra sustancia orgánica, la temperatura de fusión disminuye en una proporción variable

que dependerá del par de sólidos considerados y de la magnitud de la impurificación.Paralelamente, el punto de fusión de la mezcla presenta un considerable aumento en el



rango de temperaturas durante el cual tiene lugar dicha fusión. Un efecto similar seproduce cuando el sólido está húmedo, por eso debe secarse bien antes de tomar elpunto de fusión.

Realizamos una prueba física para la identificación del ácido acetilsalicílico obtenido enla cristalización, para ello fue necesaria la utilización del aparato de Fisher - Johns conel cual se pueden obtener los puntos de fusión de determinadas sustancias. Lautilización de este instrumento requiero de la realización de un calculo, el cual indicaríala velocidad de calentamiento, que en este experimento resulto ser de 36.8°C.

La impurificación de un sólido orgánico con un producto inerte, como por ejemplo salesinorgánicas, partículas de vidrio, polvo, etc., no produce descenso del punto de fusióndel sólido. En esta experiencia, como sólido a recristalizar se utiliza el principio activocontenido en un comprimido de un analgésico comercial, que fue la aspirina o ácidoacetilsalicílico.

El resultado de la prueba física realizada no obtuvo los resultados esperados ya que losvalores del punto de fusión fueran de 161 °C y 153 °C cuando el punto de fusión delácido acetilsalicílico es de 138.0 °C. los valores resultantes son elevados y difierenconsiderablemente del teórico por lo que podemos decir que en la obtención de loscristales se presentaron impurezas, las cuales afectaron aumentando el punto de fusiónde la muestra.

Finalmente se realizo una C.C.F. para a una muestra de los cristales obtenidos de laaspirina. La cámara de elución fue preparada con una mezcla de sustancias, las cuales

fueron 1mL de hexano y 1mL de acetato de etilo.Los cristales se disolvieron en unapequeña porción de etanol, procediendo a realizar la cromatografía en capa finautilizando el producto de partida y aspirina comercial como referencias. Fue necesariala utilización de la luz U.V. para la revelación de muestras. Los resultados obtenido nofueron los esperados y nuevamente encontramos que los cristales obtenidos conteníanalgún tipo de impurezas ya que el índice de refracción estaba fraccionado, es decir,contenía diversos puntos que no debiesen aparecer.

Se obtuvo un rendimiento del 75.57%. El valor estipulado en diferentes libros ypublicaciones especializadas es de un rendimiento de reacción del orden de 70 - 75 %.

El menor rendimiento obtenido de este puede deberse a errores tanto sistemáticoscomo aleatorios, en los que podríamos trabajar para obtener un rendimiento optimo. Algunos podrían ser no trasvasar cuantitativamente los reactivos, no haber secado elpapel filtro, una mala medición en la balanza analítica eincluso un mala diseñoexperimental.

CONCLUSIÓN.El ácido acetilsalicílico es uno de los analgésicos más antiguos, y también es el fármacoque mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el más empleado para laautomedicación, siendo poseedor de potentes propiedades antipiréticas y

antinflamatorias. Antiguamente, eran extraídos de la corteza del SALIX SPIREA (denombre vulgar Sauce llorón) extractos con propiedades analgésicas y antipiréticas. El



principio activo de estos extractos era el ácido salicílico. Posteriormente, se consiguiósintetizarlo en el laboratorio, debido a la necesidad de producción a gran escala. Aunque era un analgésico muy eficaz, causaba grandes problemas gástricos enalgunas personas. Por este motivo, se buscaron alternativas a este fármaco, que nopresentara efectos secundarios indeseables. De ahí surge el ácido acetilsalicílico. Estecompuesto retiene la terapéutica de su predecesor, el ácido salicílico, con efectossecundarios menores, aunque no se ha podido eliminarlos por completo.El producto de la síntesis se cristaliza por enfriamiento y cambio de solvente,purificándose luego mediante la recristalización, de esta manera es como se lograobtener el producto en forma cristalina, sobre el cual se realizan varios ensayos dereconocimiento de pureza tales como la determinación del punto de fusión y una C.C.F.obteniendo resultados no muy favorables, lo cual nos indica que dentro de lacristalización existen impurezas las cuales afectan en la determinación de la pureza delcristal obtenido.La separación de los principios activos se requiere técnicas más complejas que

principios de solubilidad ya que bajo ciertas condiciones dichos sustancias podríanreaccionar unas con otras al sufrir procesos de hidrólisis, descomposición, u otrasreacciones orgánicas.También para obtener resultados cuantitativos de una precisión y exactitud aceptablees necesario hacer ensayos en base de 20 tabletas, ya que la farmacopea especificaque debido al poco principio activo de cada tableta poco aceptable el determinar cuantitativamente la concentración de cada sustancia activa en una tableta, puesto quelas tabletas presenta ± X gramos o % del peso que estas deben poseer al momento deser tableteadas, lo cual esta marcado por las normas de salud.Finalmente podemos decir que se obtuvieron resultados positivos, con un rendimiento

de reacción de 75.57 %, considerando este valor aceptable, de acuerdo a los datosbibliográficos obtenidos y nos atrevemos a decir que seria adecuado buscar un métodoque presente una mayor eficacia en la cristalización del ácido acetilsalicílico debido aque presenta algunas deficiencias.

BIBLIOGRAFÍA.* Durst H.D. Química Orgánica Experimental. Editorial: Reverte, España, 2007.

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