Tema 1 Introducción, Generalidades e Historia de La Biomecánica
Introducción y Generalidades (1)
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agosto de 2014
QUIacuteMICA
ORGAacuteNICA
MSc Quim Alejandro Fukusaki Yoshizawa
Derechos reservados FYAD
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fuentes de informacioacuten
McMURRY J 2008 Quiacutemica orgaacutenica 7ma Edicioacuten Meacutexico D F Editorial Thomson
Learning Academic
MORRISON RT Y ROBERTO NEILSON BOYD 2000 Quiacutemica Orgaacutenica 5ta Edicioacuten
Ed Adison Wesley Iberoamericana Willmington Delawere EUA
SOLOMONS TWG Quiacutemica Orgaacutenica 2000 Edicioacuten Limusa Meacutexico
SOTO CAacuteMARA JOSEacute LUIS 2003 Quiacutemica Orgaacutenica (2 Vol) Ed Siacutentesis Madrid
Espantildea
WADE LG 2011 Quiacutemica Orgaacutenica Person Educacioacuten Meacutexico Seacuteptima Edicioacuten - 2
vol LEOacuteN CAM JUAN JOSEacute 2011 Introduccioacuten a la Quiacutemica Orgaacutenica ESERGRAF Lima - Peruacute
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La Quiacutemica Orgaacutenica es una parte de la quiacutemica que se encarga del estudio de los compuestos que tienen aacutetomos de carbono en su composicioacuten con ciertas excepciones La mayoriacutea de los avances en la investigacioacuten en los productos farmaceacuteutico en la alimentacioacuten en el control de la contaminacioacuten ambiental productos orgaacutenicos sinteacuteticos fibras y muchos otros se debe baacutesicamente a la Quiacutemica Orgaacutenica
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La quiacutemica orgaacutenica es la quiacutemica de los compuestos del carbono
El teacutermino de orgaacutenica significa que pertenece a organismos vegetales o animales En un principio se caracterizoacute a las sustancias orgaacutenicas a las derivadas como compuestos orgaacutenicos a aquellos que teniacutean un origen o fuentes vivas se pensaba que eacutestas conteniacutean la fuerza vital
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Inicialmente se pensaba que todos los compuestos orgaacutenicos se extraiacutean de los organismos vivos o productos naturales La teoriacutea vitalista se fundamentaba que todos los productos orgaacutenicos necesitaban de una fuerza vital para ser creado es decir que deberiacutean proceder de los organismos vivos debido a que eacutestos eran poseedores de la fuerza vital
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Hasta que en 1 828 el Quiacutemico alemaacuten Friedrich Whoumller demostroacute que la teoriacutea vitalista era falsa al sintetizar la urea a partir del cianato de amonio
NH4CNO NH2CONH2
urea Cianato de amonio
Calor
(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)
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(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)
CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2
Acetileno Carburo de calcio
Posteriormente en 1 862 tratoacute el carburo
de calcio con agua y obtuvo el
compuesto orgaacutenico el acetileno
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Caracteriacutesticas generales de los compuestos orgaacutenicos
1 Todos los compuestos orgaacutenicos tienen
carbono y la gran mayoriacutea de ellos hidroacutegenos
Existen otros elementos ldquoorganoacutegenosrdquo o
heteroaacutetomos que acompantildean al carbono e
hidroacutegeno como oxiacutegeno nitroacutegeno azufre
foacutesforo
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H
H H
H C
2 El carbono es tetravalente los aacutetomos de los elementos en los compuestos orgaacutenicos pueden formar un nuacutemero fijo de enlaces en este caso forma cuatro enlaces y tiene la capacidad de unirse entre siacute formando enlaces simples dobles y triples con diversidad de formas
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3 Se pueden presentar formando cadenas abiertas ramificadas y anillos
Acesulfame Aspartamo
4 El carbono se une a los heteroaacutetomos mediante enlaces covalentes
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5 Con pocas excepciones los compuestos orgaacutenicos son combustibles en tanto los inorgaacutenicos no lo son
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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)
350
330
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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua
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Compuestos
Orgaacutenicos polares
Solubilidad
en solventes
polares
CH3CH2OH
Total
CH3COCH3
Total
CH3COOH
Total
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Compuestos
orgaacutenicos
Solubilidad gramos100
mL de agua (Index Merck
1997)
CH3COOH Total
CH3CH2COOH Total
CH3CH2CH2COOH Total
CH3CH2CH2CH2COOH 37
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
04
CH3 (CH2) 10COOH insoluble
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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes
La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad
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9 La mayoriacutea de las reacciones con los
compuestos orgaacutenicos son lentas y
necesitan de catalizadores En los
inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo
cuantitativas
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Caracteriacutesticas
Punto de fusioacuten bajo alto
Solubilidad en agua baja alta
Solubilidad en disol-
ventes no polares alta baja
Conductividad pobre buena
Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida
Tipo de enlace covalente ioacutenico
Corgaacutenico CInorgaacutenico
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FOacuteRMULAS
2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula
1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula
Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n
n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica
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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos
3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H
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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas
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Compuesto Foacutermula molecular
Foacutermula semidesarrollada
Foacutermula desarrollada
Foacutermula topoloacutegica
Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H
H H H H H H
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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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fuentes de informacioacuten
McMURRY J 2008 Quiacutemica orgaacutenica 7ma Edicioacuten Meacutexico D F Editorial Thomson
Learning Academic
MORRISON RT Y ROBERTO NEILSON BOYD 2000 Quiacutemica Orgaacutenica 5ta Edicioacuten
Ed Adison Wesley Iberoamericana Willmington Delawere EUA
SOLOMONS TWG Quiacutemica Orgaacutenica 2000 Edicioacuten Limusa Meacutexico
SOTO CAacuteMARA JOSEacute LUIS 2003 Quiacutemica Orgaacutenica (2 Vol) Ed Siacutentesis Madrid
Espantildea
WADE LG 2011 Quiacutemica Orgaacutenica Person Educacioacuten Meacutexico Seacuteptima Edicioacuten - 2
vol LEOacuteN CAM JUAN JOSEacute 2011 Introduccioacuten a la Quiacutemica Orgaacutenica ESERGRAF Lima - Peruacute
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La Quiacutemica Orgaacutenica es una parte de la quiacutemica que se encarga del estudio de los compuestos que tienen aacutetomos de carbono en su composicioacuten con ciertas excepciones La mayoriacutea de los avances en la investigacioacuten en los productos farmaceacuteutico en la alimentacioacuten en el control de la contaminacioacuten ambiental productos orgaacutenicos sinteacuteticos fibras y muchos otros se debe baacutesicamente a la Quiacutemica Orgaacutenica
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La quiacutemica orgaacutenica es la quiacutemica de los compuestos del carbono
El teacutermino de orgaacutenica significa que pertenece a organismos vegetales o animales En un principio se caracterizoacute a las sustancias orgaacutenicas a las derivadas como compuestos orgaacutenicos a aquellos que teniacutean un origen o fuentes vivas se pensaba que eacutestas conteniacutean la fuerza vital
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Inicialmente se pensaba que todos los compuestos orgaacutenicos se extraiacutean de los organismos vivos o productos naturales La teoriacutea vitalista se fundamentaba que todos los productos orgaacutenicos necesitaban de una fuerza vital para ser creado es decir que deberiacutean proceder de los organismos vivos debido a que eacutestos eran poseedores de la fuerza vital
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Hasta que en 1 828 el Quiacutemico alemaacuten Friedrich Whoumller demostroacute que la teoriacutea vitalista era falsa al sintetizar la urea a partir del cianato de amonio
NH4CNO NH2CONH2
urea Cianato de amonio
Calor
(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)
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(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)
CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2
Acetileno Carburo de calcio
Posteriormente en 1 862 tratoacute el carburo
de calcio con agua y obtuvo el
compuesto orgaacutenico el acetileno
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Caracteriacutesticas generales de los compuestos orgaacutenicos
1 Todos los compuestos orgaacutenicos tienen
carbono y la gran mayoriacutea de ellos hidroacutegenos
Existen otros elementos ldquoorganoacutegenosrdquo o
heteroaacutetomos que acompantildean al carbono e
hidroacutegeno como oxiacutegeno nitroacutegeno azufre
foacutesforo
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H
H H
H C
2 El carbono es tetravalente los aacutetomos de los elementos en los compuestos orgaacutenicos pueden formar un nuacutemero fijo de enlaces en este caso forma cuatro enlaces y tiene la capacidad de unirse entre siacute formando enlaces simples dobles y triples con diversidad de formas
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3 Se pueden presentar formando cadenas abiertas ramificadas y anillos
Acesulfame Aspartamo
4 El carbono se une a los heteroaacutetomos mediante enlaces covalentes
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5 Con pocas excepciones los compuestos orgaacutenicos son combustibles en tanto los inorgaacutenicos no lo son
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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)
350
330
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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua
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Compuestos
Orgaacutenicos polares
Solubilidad
en solventes
polares
CH3CH2OH
Total
CH3COCH3
Total
CH3COOH
Total
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Compuestos
orgaacutenicos
Solubilidad gramos100
mL de agua (Index Merck
1997)
CH3COOH Total
CH3CH2COOH Total
CH3CH2CH2COOH Total
CH3CH2CH2CH2COOH 37
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
04
CH3 (CH2) 10COOH insoluble
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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes
La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad
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9 La mayoriacutea de las reacciones con los
compuestos orgaacutenicos son lentas y
necesitan de catalizadores En los
inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo
cuantitativas
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Caracteriacutesticas
Punto de fusioacuten bajo alto
Solubilidad en agua baja alta
Solubilidad en disol-
ventes no polares alta baja
Conductividad pobre buena
Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida
Tipo de enlace covalente ioacutenico
Corgaacutenico CInorgaacutenico
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FOacuteRMULAS
2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula
1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula
Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n
n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica
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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos
3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H
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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas
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Compuesto Foacutermula molecular
Foacutermula semidesarrollada
Foacutermula desarrollada
Foacutermula topoloacutegica
Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H
H H H H H H
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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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La Quiacutemica Orgaacutenica es una parte de la quiacutemica que se encarga del estudio de los compuestos que tienen aacutetomos de carbono en su composicioacuten con ciertas excepciones La mayoriacutea de los avances en la investigacioacuten en los productos farmaceacuteutico en la alimentacioacuten en el control de la contaminacioacuten ambiental productos orgaacutenicos sinteacuteticos fibras y muchos otros se debe baacutesicamente a la Quiacutemica Orgaacutenica
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La quiacutemica orgaacutenica es la quiacutemica de los compuestos del carbono
El teacutermino de orgaacutenica significa que pertenece a organismos vegetales o animales En un principio se caracterizoacute a las sustancias orgaacutenicas a las derivadas como compuestos orgaacutenicos a aquellos que teniacutean un origen o fuentes vivas se pensaba que eacutestas conteniacutean la fuerza vital
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Inicialmente se pensaba que todos los compuestos orgaacutenicos se extraiacutean de los organismos vivos o productos naturales La teoriacutea vitalista se fundamentaba que todos los productos orgaacutenicos necesitaban de una fuerza vital para ser creado es decir que deberiacutean proceder de los organismos vivos debido a que eacutestos eran poseedores de la fuerza vital
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Hasta que en 1 828 el Quiacutemico alemaacuten Friedrich Whoumller demostroacute que la teoriacutea vitalista era falsa al sintetizar la urea a partir del cianato de amonio
NH4CNO NH2CONH2
urea Cianato de amonio
Calor
(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)
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(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)
CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2
Acetileno Carburo de calcio
Posteriormente en 1 862 tratoacute el carburo
de calcio con agua y obtuvo el
compuesto orgaacutenico el acetileno
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Caracteriacutesticas generales de los compuestos orgaacutenicos
1 Todos los compuestos orgaacutenicos tienen
carbono y la gran mayoriacutea de ellos hidroacutegenos
Existen otros elementos ldquoorganoacutegenosrdquo o
heteroaacutetomos que acompantildean al carbono e
hidroacutegeno como oxiacutegeno nitroacutegeno azufre
foacutesforo
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H
H H
H C
2 El carbono es tetravalente los aacutetomos de los elementos en los compuestos orgaacutenicos pueden formar un nuacutemero fijo de enlaces en este caso forma cuatro enlaces y tiene la capacidad de unirse entre siacute formando enlaces simples dobles y triples con diversidad de formas
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3 Se pueden presentar formando cadenas abiertas ramificadas y anillos
Acesulfame Aspartamo
4 El carbono se une a los heteroaacutetomos mediante enlaces covalentes
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5 Con pocas excepciones los compuestos orgaacutenicos son combustibles en tanto los inorgaacutenicos no lo son
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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)
350
330
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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua
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Compuestos
Orgaacutenicos polares
Solubilidad
en solventes
polares
CH3CH2OH
Total
CH3COCH3
Total
CH3COOH
Total
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Compuestos
orgaacutenicos
Solubilidad gramos100
mL de agua (Index Merck
1997)
CH3COOH Total
CH3CH2COOH Total
CH3CH2CH2COOH Total
CH3CH2CH2CH2COOH 37
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
04
CH3 (CH2) 10COOH insoluble
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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes
La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad
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9 La mayoriacutea de las reacciones con los
compuestos orgaacutenicos son lentas y
necesitan de catalizadores En los
inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo
cuantitativas
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Caracteriacutesticas
Punto de fusioacuten bajo alto
Solubilidad en agua baja alta
Solubilidad en disol-
ventes no polares alta baja
Conductividad pobre buena
Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida
Tipo de enlace covalente ioacutenico
Corgaacutenico CInorgaacutenico
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FOacuteRMULAS
2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula
1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula
Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n
n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica
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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos
3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H
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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas
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Compuesto Foacutermula molecular
Foacutermula semidesarrollada
Foacutermula desarrollada
Foacutermula topoloacutegica
Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H
H H H H H H
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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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La quiacutemica orgaacutenica es la quiacutemica de los compuestos del carbono
El teacutermino de orgaacutenica significa que pertenece a organismos vegetales o animales En un principio se caracterizoacute a las sustancias orgaacutenicas a las derivadas como compuestos orgaacutenicos a aquellos que teniacutean un origen o fuentes vivas se pensaba que eacutestas conteniacutean la fuerza vital
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Inicialmente se pensaba que todos los compuestos orgaacutenicos se extraiacutean de los organismos vivos o productos naturales La teoriacutea vitalista se fundamentaba que todos los productos orgaacutenicos necesitaban de una fuerza vital para ser creado es decir que deberiacutean proceder de los organismos vivos debido a que eacutestos eran poseedores de la fuerza vital
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Hasta que en 1 828 el Quiacutemico alemaacuten Friedrich Whoumller demostroacute que la teoriacutea vitalista era falsa al sintetizar la urea a partir del cianato de amonio
NH4CNO NH2CONH2
urea Cianato de amonio
Calor
(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)
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(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)
CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2
Acetileno Carburo de calcio
Posteriormente en 1 862 tratoacute el carburo
de calcio con agua y obtuvo el
compuesto orgaacutenico el acetileno
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Caracteriacutesticas generales de los compuestos orgaacutenicos
1 Todos los compuestos orgaacutenicos tienen
carbono y la gran mayoriacutea de ellos hidroacutegenos
Existen otros elementos ldquoorganoacutegenosrdquo o
heteroaacutetomos que acompantildean al carbono e
hidroacutegeno como oxiacutegeno nitroacutegeno azufre
foacutesforo
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H
H H
H C
2 El carbono es tetravalente los aacutetomos de los elementos en los compuestos orgaacutenicos pueden formar un nuacutemero fijo de enlaces en este caso forma cuatro enlaces y tiene la capacidad de unirse entre siacute formando enlaces simples dobles y triples con diversidad de formas
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3 Se pueden presentar formando cadenas abiertas ramificadas y anillos
Acesulfame Aspartamo
4 El carbono se une a los heteroaacutetomos mediante enlaces covalentes
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5 Con pocas excepciones los compuestos orgaacutenicos son combustibles en tanto los inorgaacutenicos no lo son
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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)
350
330
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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua
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Compuestos
Orgaacutenicos polares
Solubilidad
en solventes
polares
CH3CH2OH
Total
CH3COCH3
Total
CH3COOH
Total
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Compuestos
orgaacutenicos
Solubilidad gramos100
mL de agua (Index Merck
1997)
CH3COOH Total
CH3CH2COOH Total
CH3CH2CH2COOH Total
CH3CH2CH2CH2COOH 37
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
04
CH3 (CH2) 10COOH insoluble
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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes
La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad
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9 La mayoriacutea de las reacciones con los
compuestos orgaacutenicos son lentas y
necesitan de catalizadores En los
inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo
cuantitativas
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Caracteriacutesticas
Punto de fusioacuten bajo alto
Solubilidad en agua baja alta
Solubilidad en disol-
ventes no polares alta baja
Conductividad pobre buena
Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida
Tipo de enlace covalente ioacutenico
Corgaacutenico CInorgaacutenico
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FOacuteRMULAS
2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula
1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula
Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n
n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica
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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos
3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H
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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas
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Compuesto Foacutermula molecular
Foacutermula semidesarrollada
Foacutermula desarrollada
Foacutermula topoloacutegica
Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H
H H H H H H
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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Inicialmente se pensaba que todos los compuestos orgaacutenicos se extraiacutean de los organismos vivos o productos naturales La teoriacutea vitalista se fundamentaba que todos los productos orgaacutenicos necesitaban de una fuerza vital para ser creado es decir que deberiacutean proceder de los organismos vivos debido a que eacutestos eran poseedores de la fuerza vital
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Hasta que en 1 828 el Quiacutemico alemaacuten Friedrich Whoumller demostroacute que la teoriacutea vitalista era falsa al sintetizar la urea a partir del cianato de amonio
NH4CNO NH2CONH2
urea Cianato de amonio
Calor
(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)
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(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)
CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2
Acetileno Carburo de calcio
Posteriormente en 1 862 tratoacute el carburo
de calcio con agua y obtuvo el
compuesto orgaacutenico el acetileno
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Caracteriacutesticas generales de los compuestos orgaacutenicos
1 Todos los compuestos orgaacutenicos tienen
carbono y la gran mayoriacutea de ellos hidroacutegenos
Existen otros elementos ldquoorganoacutegenosrdquo o
heteroaacutetomos que acompantildean al carbono e
hidroacutegeno como oxiacutegeno nitroacutegeno azufre
foacutesforo
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H
H H
H C
2 El carbono es tetravalente los aacutetomos de los elementos en los compuestos orgaacutenicos pueden formar un nuacutemero fijo de enlaces en este caso forma cuatro enlaces y tiene la capacidad de unirse entre siacute formando enlaces simples dobles y triples con diversidad de formas
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3 Se pueden presentar formando cadenas abiertas ramificadas y anillos
Acesulfame Aspartamo
4 El carbono se une a los heteroaacutetomos mediante enlaces covalentes
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5 Con pocas excepciones los compuestos orgaacutenicos son combustibles en tanto los inorgaacutenicos no lo son
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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)
350
330
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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua
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Compuestos
Orgaacutenicos polares
Solubilidad
en solventes
polares
CH3CH2OH
Total
CH3COCH3
Total
CH3COOH
Total
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Compuestos
orgaacutenicos
Solubilidad gramos100
mL de agua (Index Merck
1997)
CH3COOH Total
CH3CH2COOH Total
CH3CH2CH2COOH Total
CH3CH2CH2CH2COOH 37
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
04
CH3 (CH2) 10COOH insoluble
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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes
La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad
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9 La mayoriacutea de las reacciones con los
compuestos orgaacutenicos son lentas y
necesitan de catalizadores En los
inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo
cuantitativas
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Caracteriacutesticas
Punto de fusioacuten bajo alto
Solubilidad en agua baja alta
Solubilidad en disol-
ventes no polares alta baja
Conductividad pobre buena
Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida
Tipo de enlace covalente ioacutenico
Corgaacutenico CInorgaacutenico
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FOacuteRMULAS
2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula
1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula
Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n
n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica
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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos
3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H
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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas
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Compuesto Foacutermula molecular
Foacutermula semidesarrollada
Foacutermula desarrollada
Foacutermula topoloacutegica
Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H
H H H H H H
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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Hasta que en 1 828 el Quiacutemico alemaacuten Friedrich Whoumller demostroacute que la teoriacutea vitalista era falsa al sintetizar la urea a partir del cianato de amonio
NH4CNO NH2CONH2
urea Cianato de amonio
Calor
(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)
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(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)
CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2
Acetileno Carburo de calcio
Posteriormente en 1 862 tratoacute el carburo
de calcio con agua y obtuvo el
compuesto orgaacutenico el acetileno
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Caracteriacutesticas generales de los compuestos orgaacutenicos
1 Todos los compuestos orgaacutenicos tienen
carbono y la gran mayoriacutea de ellos hidroacutegenos
Existen otros elementos ldquoorganoacutegenosrdquo o
heteroaacutetomos que acompantildean al carbono e
hidroacutegeno como oxiacutegeno nitroacutegeno azufre
foacutesforo
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H
H H
H C
2 El carbono es tetravalente los aacutetomos de los elementos en los compuestos orgaacutenicos pueden formar un nuacutemero fijo de enlaces en este caso forma cuatro enlaces y tiene la capacidad de unirse entre siacute formando enlaces simples dobles y triples con diversidad de formas
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3 Se pueden presentar formando cadenas abiertas ramificadas y anillos
Acesulfame Aspartamo
4 El carbono se une a los heteroaacutetomos mediante enlaces covalentes
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5 Con pocas excepciones los compuestos orgaacutenicos son combustibles en tanto los inorgaacutenicos no lo son
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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)
350
330
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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua
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Compuestos
Orgaacutenicos polares
Solubilidad
en solventes
polares
CH3CH2OH
Total
CH3COCH3
Total
CH3COOH
Total
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Compuestos
orgaacutenicos
Solubilidad gramos100
mL de agua (Index Merck
1997)
CH3COOH Total
CH3CH2COOH Total
CH3CH2CH2COOH Total
CH3CH2CH2CH2COOH 37
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
04
CH3 (CH2) 10COOH insoluble
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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes
La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad
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9 La mayoriacutea de las reacciones con los
compuestos orgaacutenicos son lentas y
necesitan de catalizadores En los
inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo
cuantitativas
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Caracteriacutesticas
Punto de fusioacuten bajo alto
Solubilidad en agua baja alta
Solubilidad en disol-
ventes no polares alta baja
Conductividad pobre buena
Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida
Tipo de enlace covalente ioacutenico
Corgaacutenico CInorgaacutenico
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FOacuteRMULAS
2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula
1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula
Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n
n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica
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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos
3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H
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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas
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Compuesto Foacutermula molecular
Foacutermula semidesarrollada
Foacutermula desarrollada
Foacutermula topoloacutegica
Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H
H H H H H H
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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)
CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2
Acetileno Carburo de calcio
Posteriormente en 1 862 tratoacute el carburo
de calcio con agua y obtuvo el
compuesto orgaacutenico el acetileno
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Caracteriacutesticas generales de los compuestos orgaacutenicos
1 Todos los compuestos orgaacutenicos tienen
carbono y la gran mayoriacutea de ellos hidroacutegenos
Existen otros elementos ldquoorganoacutegenosrdquo o
heteroaacutetomos que acompantildean al carbono e
hidroacutegeno como oxiacutegeno nitroacutegeno azufre
foacutesforo
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H
H H
H C
2 El carbono es tetravalente los aacutetomos de los elementos en los compuestos orgaacutenicos pueden formar un nuacutemero fijo de enlaces en este caso forma cuatro enlaces y tiene la capacidad de unirse entre siacute formando enlaces simples dobles y triples con diversidad de formas
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3 Se pueden presentar formando cadenas abiertas ramificadas y anillos
Acesulfame Aspartamo
4 El carbono se une a los heteroaacutetomos mediante enlaces covalentes
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5 Con pocas excepciones los compuestos orgaacutenicos son combustibles en tanto los inorgaacutenicos no lo son
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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)
350
330
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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua
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Compuestos
Orgaacutenicos polares
Solubilidad
en solventes
polares
CH3CH2OH
Total
CH3COCH3
Total
CH3COOH
Total
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Compuestos
orgaacutenicos
Solubilidad gramos100
mL de agua (Index Merck
1997)
CH3COOH Total
CH3CH2COOH Total
CH3CH2CH2COOH Total
CH3CH2CH2CH2COOH 37
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
04
CH3 (CH2) 10COOH insoluble
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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes
La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad
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9 La mayoriacutea de las reacciones con los
compuestos orgaacutenicos son lentas y
necesitan de catalizadores En los
inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo
cuantitativas
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Caracteriacutesticas
Punto de fusioacuten bajo alto
Solubilidad en agua baja alta
Solubilidad en disol-
ventes no polares alta baja
Conductividad pobre buena
Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida
Tipo de enlace covalente ioacutenico
Corgaacutenico CInorgaacutenico
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FOacuteRMULAS
2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula
1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula
Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n
n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica
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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos
3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H
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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas
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Compuesto Foacutermula molecular
Foacutermula semidesarrollada
Foacutermula desarrollada
Foacutermula topoloacutegica
Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H
H H H H H H
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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Caracteriacutesticas generales de los compuestos orgaacutenicos
1 Todos los compuestos orgaacutenicos tienen
carbono y la gran mayoriacutea de ellos hidroacutegenos
Existen otros elementos ldquoorganoacutegenosrdquo o
heteroaacutetomos que acompantildean al carbono e
hidroacutegeno como oxiacutegeno nitroacutegeno azufre
foacutesforo
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H
H H
H C
2 El carbono es tetravalente los aacutetomos de los elementos en los compuestos orgaacutenicos pueden formar un nuacutemero fijo de enlaces en este caso forma cuatro enlaces y tiene la capacidad de unirse entre siacute formando enlaces simples dobles y triples con diversidad de formas
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3 Se pueden presentar formando cadenas abiertas ramificadas y anillos
Acesulfame Aspartamo
4 El carbono se une a los heteroaacutetomos mediante enlaces covalentes
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5 Con pocas excepciones los compuestos orgaacutenicos son combustibles en tanto los inorgaacutenicos no lo son
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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)
350
330
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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua
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Compuestos
Orgaacutenicos polares
Solubilidad
en solventes
polares
CH3CH2OH
Total
CH3COCH3
Total
CH3COOH
Total
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Compuestos
orgaacutenicos
Solubilidad gramos100
mL de agua (Index Merck
1997)
CH3COOH Total
CH3CH2COOH Total
CH3CH2CH2COOH Total
CH3CH2CH2CH2COOH 37
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
04
CH3 (CH2) 10COOH insoluble
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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes
La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad
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9 La mayoriacutea de las reacciones con los
compuestos orgaacutenicos son lentas y
necesitan de catalizadores En los
inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo
cuantitativas
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Caracteriacutesticas
Punto de fusioacuten bajo alto
Solubilidad en agua baja alta
Solubilidad en disol-
ventes no polares alta baja
Conductividad pobre buena
Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida
Tipo de enlace covalente ioacutenico
Corgaacutenico CInorgaacutenico
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FOacuteRMULAS
2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula
1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula
Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n
n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica
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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos
3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H
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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas
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Compuesto Foacutermula molecular
Foacutermula semidesarrollada
Foacutermula desarrollada
Foacutermula topoloacutegica
Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H
H H H H H H
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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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H
H H
H C
2 El carbono es tetravalente los aacutetomos de los elementos en los compuestos orgaacutenicos pueden formar un nuacutemero fijo de enlaces en este caso forma cuatro enlaces y tiene la capacidad de unirse entre siacute formando enlaces simples dobles y triples con diversidad de formas
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3 Se pueden presentar formando cadenas abiertas ramificadas y anillos
Acesulfame Aspartamo
4 El carbono se une a los heteroaacutetomos mediante enlaces covalentes
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5 Con pocas excepciones los compuestos orgaacutenicos son combustibles en tanto los inorgaacutenicos no lo son
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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)
350
330
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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua
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Compuestos
Orgaacutenicos polares
Solubilidad
en solventes
polares
CH3CH2OH
Total
CH3COCH3
Total
CH3COOH
Total
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Compuestos
orgaacutenicos
Solubilidad gramos100
mL de agua (Index Merck
1997)
CH3COOH Total
CH3CH2COOH Total
CH3CH2CH2COOH Total
CH3CH2CH2CH2COOH 37
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
04
CH3 (CH2) 10COOH insoluble
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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes
La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad
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9 La mayoriacutea de las reacciones con los
compuestos orgaacutenicos son lentas y
necesitan de catalizadores En los
inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo
cuantitativas
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Caracteriacutesticas
Punto de fusioacuten bajo alto
Solubilidad en agua baja alta
Solubilidad en disol-
ventes no polares alta baja
Conductividad pobre buena
Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida
Tipo de enlace covalente ioacutenico
Corgaacutenico CInorgaacutenico
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FOacuteRMULAS
2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula
1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula
Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n
n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica
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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos
3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H
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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas
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Compuesto Foacutermula molecular
Foacutermula semidesarrollada
Foacutermula desarrollada
Foacutermula topoloacutegica
Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H
H H H H H H
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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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3 Se pueden presentar formando cadenas abiertas ramificadas y anillos
Acesulfame Aspartamo
4 El carbono se une a los heteroaacutetomos mediante enlaces covalentes
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5 Con pocas excepciones los compuestos orgaacutenicos son combustibles en tanto los inorgaacutenicos no lo son
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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)
350
330
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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua
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Compuestos
Orgaacutenicos polares
Solubilidad
en solventes
polares
CH3CH2OH
Total
CH3COCH3
Total
CH3COOH
Total
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Compuestos
orgaacutenicos
Solubilidad gramos100
mL de agua (Index Merck
1997)
CH3COOH Total
CH3CH2COOH Total
CH3CH2CH2COOH Total
CH3CH2CH2CH2COOH 37
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
04
CH3 (CH2) 10COOH insoluble
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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes
La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad
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9 La mayoriacutea de las reacciones con los
compuestos orgaacutenicos son lentas y
necesitan de catalizadores En los
inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo
cuantitativas
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Caracteriacutesticas
Punto de fusioacuten bajo alto
Solubilidad en agua baja alta
Solubilidad en disol-
ventes no polares alta baja
Conductividad pobre buena
Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida
Tipo de enlace covalente ioacutenico
Corgaacutenico CInorgaacutenico
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FOacuteRMULAS
2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula
1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula
Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n
n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica
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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos
3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H
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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas
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Compuesto Foacutermula molecular
Foacutermula semidesarrollada
Foacutermula desarrollada
Foacutermula topoloacutegica
Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H
H H H H H H
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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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5 Con pocas excepciones los compuestos orgaacutenicos son combustibles en tanto los inorgaacutenicos no lo son
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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)
350
330
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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua
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Compuestos
Orgaacutenicos polares
Solubilidad
en solventes
polares
CH3CH2OH
Total
CH3COCH3
Total
CH3COOH
Total
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Compuestos
orgaacutenicos
Solubilidad gramos100
mL de agua (Index Merck
1997)
CH3COOH Total
CH3CH2COOH Total
CH3CH2CH2COOH Total
CH3CH2CH2CH2COOH 37
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
04
CH3 (CH2) 10COOH insoluble
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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes
La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad
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9 La mayoriacutea de las reacciones con los
compuestos orgaacutenicos son lentas y
necesitan de catalizadores En los
inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo
cuantitativas
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Caracteriacutesticas
Punto de fusioacuten bajo alto
Solubilidad en agua baja alta
Solubilidad en disol-
ventes no polares alta baja
Conductividad pobre buena
Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida
Tipo de enlace covalente ioacutenico
Corgaacutenico CInorgaacutenico
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FOacuteRMULAS
2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula
1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula
Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n
n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica
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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos
3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H
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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas
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Compuesto Foacutermula molecular
Foacutermula semidesarrollada
Foacutermula desarrollada
Foacutermula topoloacutegica
Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H
H H H H H H
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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)
350
330
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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua
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Compuestos
Orgaacutenicos polares
Solubilidad
en solventes
polares
CH3CH2OH
Total
CH3COCH3
Total
CH3COOH
Total
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Compuestos
orgaacutenicos
Solubilidad gramos100
mL de agua (Index Merck
1997)
CH3COOH Total
CH3CH2COOH Total
CH3CH2CH2COOH Total
CH3CH2CH2CH2COOH 37
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
04
CH3 (CH2) 10COOH insoluble
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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes
La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad
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9 La mayoriacutea de las reacciones con los
compuestos orgaacutenicos son lentas y
necesitan de catalizadores En los
inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo
cuantitativas
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Caracteriacutesticas
Punto de fusioacuten bajo alto
Solubilidad en agua baja alta
Solubilidad en disol-
ventes no polares alta baja
Conductividad pobre buena
Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida
Tipo de enlace covalente ioacutenico
Corgaacutenico CInorgaacutenico
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FOacuteRMULAS
2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula
1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula
Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n
n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica
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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos
3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H
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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas
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Compuesto Foacutermula molecular
Foacutermula semidesarrollada
Foacutermula desarrollada
Foacutermula topoloacutegica
Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H
H H H H H H
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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua
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Compuestos
Orgaacutenicos polares
Solubilidad
en solventes
polares
CH3CH2OH
Total
CH3COCH3
Total
CH3COOH
Total
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Compuestos
orgaacutenicos
Solubilidad gramos100
mL de agua (Index Merck
1997)
CH3COOH Total
CH3CH2COOH Total
CH3CH2CH2COOH Total
CH3CH2CH2CH2COOH 37
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
04
CH3 (CH2) 10COOH insoluble
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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes
La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad
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9 La mayoriacutea de las reacciones con los
compuestos orgaacutenicos son lentas y
necesitan de catalizadores En los
inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo
cuantitativas
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Caracteriacutesticas
Punto de fusioacuten bajo alto
Solubilidad en agua baja alta
Solubilidad en disol-
ventes no polares alta baja
Conductividad pobre buena
Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida
Tipo de enlace covalente ioacutenico
Corgaacutenico CInorgaacutenico
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FOacuteRMULAS
2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula
1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula
Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n
n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica
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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos
3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H
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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas
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Compuesto Foacutermula molecular
Foacutermula semidesarrollada
Foacutermula desarrollada
Foacutermula topoloacutegica
Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H
H H H H H H
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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Compuestos
Orgaacutenicos polares
Solubilidad
en solventes
polares
CH3CH2OH
Total
CH3COCH3
Total
CH3COOH
Total
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Compuestos
orgaacutenicos
Solubilidad gramos100
mL de agua (Index Merck
1997)
CH3COOH Total
CH3CH2COOH Total
CH3CH2CH2COOH Total
CH3CH2CH2CH2COOH 37
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
04
CH3 (CH2) 10COOH insoluble
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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes
La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad
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9 La mayoriacutea de las reacciones con los
compuestos orgaacutenicos son lentas y
necesitan de catalizadores En los
inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo
cuantitativas
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Caracteriacutesticas
Punto de fusioacuten bajo alto
Solubilidad en agua baja alta
Solubilidad en disol-
ventes no polares alta baja
Conductividad pobre buena
Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida
Tipo de enlace covalente ioacutenico
Corgaacutenico CInorgaacutenico
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FOacuteRMULAS
2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula
1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula
Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n
n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica
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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos
3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H
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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas
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Compuesto Foacutermula molecular
Foacutermula semidesarrollada
Foacutermula desarrollada
Foacutermula topoloacutegica
Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H
H H H H H H
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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Compuestos
orgaacutenicos
Solubilidad gramos100
mL de agua (Index Merck
1997)
CH3COOH Total
CH3CH2COOH Total
CH3CH2CH2COOH Total
CH3CH2CH2CH2COOH 37
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
04
CH3 (CH2) 10COOH insoluble
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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes
La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad
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9 La mayoriacutea de las reacciones con los
compuestos orgaacutenicos son lentas y
necesitan de catalizadores En los
inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo
cuantitativas
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Caracteriacutesticas
Punto de fusioacuten bajo alto
Solubilidad en agua baja alta
Solubilidad en disol-
ventes no polares alta baja
Conductividad pobre buena
Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida
Tipo de enlace covalente ioacutenico
Corgaacutenico CInorgaacutenico
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FOacuteRMULAS
2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula
1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula
Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n
n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica
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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos
3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H
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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas
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Compuesto Foacutermula molecular
Foacutermula semidesarrollada
Foacutermula desarrollada
Foacutermula topoloacutegica
Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H
H H H H H H
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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes
La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad
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9 La mayoriacutea de las reacciones con los
compuestos orgaacutenicos son lentas y
necesitan de catalizadores En los
inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo
cuantitativas
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Caracteriacutesticas
Punto de fusioacuten bajo alto
Solubilidad en agua baja alta
Solubilidad en disol-
ventes no polares alta baja
Conductividad pobre buena
Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida
Tipo de enlace covalente ioacutenico
Corgaacutenico CInorgaacutenico
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FOacuteRMULAS
2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula
1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula
Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n
n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica
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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos
3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H
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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas
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Compuesto Foacutermula molecular
Foacutermula semidesarrollada
Foacutermula desarrollada
Foacutermula topoloacutegica
Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H
H H H H H H
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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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9 La mayoriacutea de las reacciones con los
compuestos orgaacutenicos son lentas y
necesitan de catalizadores En los
inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo
cuantitativas
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Caracteriacutesticas
Punto de fusioacuten bajo alto
Solubilidad en agua baja alta
Solubilidad en disol-
ventes no polares alta baja
Conductividad pobre buena
Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida
Tipo de enlace covalente ioacutenico
Corgaacutenico CInorgaacutenico
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FOacuteRMULAS
2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula
1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula
Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n
n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica
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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos
3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H
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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas
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Compuesto Foacutermula molecular
Foacutermula semidesarrollada
Foacutermula desarrollada
Foacutermula topoloacutegica
Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H
H H H H H H
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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Caracteriacutesticas
Punto de fusioacuten bajo alto
Solubilidad en agua baja alta
Solubilidad en disol-
ventes no polares alta baja
Conductividad pobre buena
Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida
Tipo de enlace covalente ioacutenico
Corgaacutenico CInorgaacutenico
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FOacuteRMULAS
2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula
1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula
Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n
n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica
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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos
3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H
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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas
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Compuesto Foacutermula molecular
Foacutermula semidesarrollada
Foacutermula desarrollada
Foacutermula topoloacutegica
Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H
H H H H H H
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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Hibridacioacuten digonal
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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FOacuteRMULAS
2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula
1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula
Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n
n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica
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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos
3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H
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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas
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Compuesto Foacutermula molecular
Foacutermula semidesarrollada
Foacutermula desarrollada
Foacutermula topoloacutegica
Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H
H H H H H H
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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos
3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H
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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas
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Compuesto Foacutermula molecular
Foacutermula semidesarrollada
Foacutermula desarrollada
Foacutermula topoloacutegica
Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H
H H H H H H
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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas
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Compuesto Foacutermula molecular
Foacutermula semidesarrollada
Foacutermula desarrollada
Foacutermula topoloacutegica
Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H
H H H H H H
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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Compuesto Foacutermula molecular
Foacutermula semidesarrollada
Foacutermula desarrollada
Foacutermula topoloacutegica
Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H
H H H H H H
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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc
Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj
Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn
Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Espectroscopiacutea infrarroja
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
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f
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
p-clorofenol
OH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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C
1s2 2s2 2p2
EL CARBONO
A = 12 Z = 6
GRUPO IVA
PERIODO 2
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Orbitales
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)
x
y
z
El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s
Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)
S
p
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
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f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Hibridacioacuten
Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con
caracteriacutesticas propias
s + n p (n+1)spn
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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s + n p (n+1)spn
n = 3
n = 2
n = 1
Tetraeacutedrica
Trigonal
Digonal
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Cuatro orbitales
hiacutebridos sp3
Hibridacioacuten tetreacutedrica
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Formacioacuten de enlaces simples (s)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Formacioacuten del enlace pi (p)
(Enlace doble)
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace doble
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
p-clorofenol
OH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
OH
Aromatico C = C
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Formacioacuten del enlace pi (p)
Enlace triple
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Hibridacioacuten digonal
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Energiacutea de enlace
C - C + 347 kJmol C + C
Reaccioacuten endoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 5
Progreso de la reaccioacuten
Ene
rgiacutea
DH=+
Ruptura de enlaces
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Reaccioacuten exoteacutermica
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten
Energ
iacutea
DH=-
C + C C - C + 347 kJmol
Formacioacuten de enlaces
Ea
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo
Efectos inductivos
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Efectos inductivos
Tenemos dos tipos de efectos inductivos
bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los
bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo
se pierde a traveacutes de la cadena
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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EFECTOS INDUCTIVOS
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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bull
H
H
H
C C C
C C C
Cl
Cl
Cl
dona
Atrae
(+ I)
(- I)
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry
ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
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f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez
es mayor pKa = -log Ka
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos
bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez
Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5
Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5
bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor
pKa de ldquoXrdquo = 476
pKa de ldquoYrdquo = 287
Es maacutes acido
Es maacutes acido
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Efectos estructurales en la acidez
Compuesto Ka pKa
H - COOH 177 10- 3 375
175 10- 5 474
286 136 10- 5
126 5 530 10- 5
064 23 200 10- 5
CH3 - COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COOH
Cl3C- COOH
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Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Acidez de los compuestos
Ka pKa
482 152 10-5
296 10-5
Cl CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
405 890 10-5
286 1390010-5
452
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Resonancia
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos
a) b) c) d) e)
OH CH3
OH
NO2
OH
CH3
OH NO2
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Espectroscopiacutea infrarroja
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
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f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Propil amina
NH2
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
p-clorofenol
OH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Resonancia
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RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
RESONANCIA
especies tales como moleacuteculas o iones pueden
dibujarse en maacutes de una forma de Lewis
O
CH3- C
O
O
CH3-C
O
O
CH3-C
O
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Espectroscopiacutea infrarroja
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
p-clorofenol
OH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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El orden decreciente de la electronega-
tividad para los principales elementos es
F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H
POLARIDAD MOLECULAR
Defiacutenase como la suma vectorial de los
momentos de enlace de una moleacutecula y
esto implica la direccioacuten y magnitud Para
determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer la electronegatividad
y la geometriacutea de las moleacuteculas
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares
Br
Br
Br Br
C
m = 0
O = C = O
d-
m = 0
d- d
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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H H
O
m gt 0
Moleacuteculas polares
CH3
CH3
O
m gt 0
d
d
d
d
d d
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten de superficie
CH2 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2 CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
C
CH3 CH3
CH3
CH3
C
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H
d + CH3
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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FUERZAS INTERMOLECULARES
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
p-clorofenol
OH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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FUERZAS INTERMOLECULARES
H H H O O H H O
H
H - F H - F
Puente de hidrogeno
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
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f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
p-clorofenol
OH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Puentes de
hidroacutegeno en una
estructura
proteica
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
Enlace
doble
Alquenos CH2 =CH2
C = C
CH CH Alquinos Enlace
triple
-C C-
Arenos Aromaacuteticos
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
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f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
p-clorofenol
OH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
OH
Aromatico C = C
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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
-OH Hidroxilo Alcoholes
Fenoles OH
C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3
(aldehiacutedo) C=O
H
CH3OH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
C=O Carbonilo
Cetonas CH3
(Cetona) C=O
CH3
-O- Oxi Eteres CH3
O
CH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO
O O
|| ||
-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH
carboxiacutelicos
O O
|| ||
-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3
O O O O
|| || || ||
-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO
-CH2-N- Amino Aminas amina
(1o) CH3-CH2NH2
(2o) CH3-CH2NHCH3
(3o)CH3-CH2-N-CH3
CH3
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N
O
||
- C-N- Amido Amidas Amida
(1o) CH3-CO-NH2
(2o) CH3-CONHCH3
(3o)CH3-CO-N-CH3 |
CH3
GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO
C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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O N-NH
|| ||
CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O
Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona
propionaldehiacutedo
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH
HCOONa + Cu2O + 3 H2O
Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
CH2- CH2
OH OH
+ MnO2 + KOH
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Espectroscopiacutea infrarroja
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
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f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Espectroscopiacutea infrarroja
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro
infrarrojo
bull espejo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos
Estiramiento Equilibrio Comprimido
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Vibraciones moleculares
Tensioacuten y flexiones
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf
httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw
f
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1
GRUPOS
Frecuencias (l) cm-1
C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590
=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700
C equiv C 2100 -2250
C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780
O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780
(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850
(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540
(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000
N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600
C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500
C=N 1650 C- I ~ 500
C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Aromaacuteticos
1600 1600-2000
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Espectro del tolueno
Huella digital Grupos funcionales
C = C
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Propil amina
NH2
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
p-clorofenol
OH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
OH
Aromatico C = C
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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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OH C-H
Anillo
benceacutenico C=C
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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12-dicloroeteno
C = C C-Cl
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Espectro IR de la dimetilcetona
C =O
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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p-clorofenol
OH
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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OH
Aromatico C = C
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis
instrumental y da como resultado un compuesto
de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los
enlaces yo grupos funcionales involucrados
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten
involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su
espectro infrarrojo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR
a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Para C6H8NCl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)
Para C4H6OCl2
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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FORMULAS MOLECULARES
VERACIDAD DE UNA FORMULA
MOLECULAR
b) El nuacutemero de aacutetomos de
hidroacutegeno es impar si la suma de
las valencias de los otros
elementos es impar
C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Para C5H7Cl
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)
Ndeg de H
Suma de las valencias por el
nuacutemero de aacutetomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Para C4H7OCl
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO
(IDH)
El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)
bullEl IDH 1 significa que faltan dos
hidroacutegenos en relacioacuten a la
estructura saturada por lo tanto
podemos tener la foacutermula IDH =
Diferencia de hidroacutegenos2
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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ISOacuteMEROS
Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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ISOacuteMEROS
I Isoacutemeros estructurales
1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto
2) Isoacutemeros de posicioacuten
3) Isoacutemeros de compensacioacuten o
funcionales
II Estereoisoacutemeros
1) Isoacutemeros conformacionales
2) Isomeriacutea geomeacutetrica
3) Isomeriacutea oacuteptica
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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ISOacuteMEROS
Foacutermula C5H10O
CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH
Foacutermula C5H10O
CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH
OH
Foacutermula C3H8O
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Ruptura de enlaces
Homoliacutetica y Heteroliacutetica
Abull + bull B Homoliacutetica
(Radicales)
A B A + B Heteroliacutetica
A + B
(Iones)
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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CH3- CH-CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3
CH3- C - CH2 CH3
CH3
CH3- CH-CH2 CH2
CH3
1deg
2deg
3deg
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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REACCIONES QUIacuteMICAS
Inestabilidad de los radicales
1deg
2deg
3deg
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS
Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos
bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull
H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull
bull bull bull bull bull bull
H2O NH3 R-O H
bull bull
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS
iones positivos
+ O
H + NO2 R C+ +CH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)
Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula
es reemplazado por otro
H H H Br
+ Br ndash Br
Luz + HBr
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)
Dos moleacuteculas se cobinan para formar un
producto
+ H2O H+
H OH
H H D H H
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Clasificacioacuten de las reacciones
Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)
Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos
H+ + H2O
H OH
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Clasificacioacuten de las reacciones
SUSTITUCIOacuteN
CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl
(SN )
- H + NO2 - NO2 + H (SE )
CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H
(SR )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
E + A = B E - A - B (AdE )
R + A = B R - A - B (AdR )
N + A - B N - A - B (AdN )
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Clasificacioacuten de las reacciones
ADICIOacuteN
CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )
CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )
CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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Clasificacioacuten de las reacciones
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H
+
NO2 NO2
+ H+
H +
(SE)
(SR)
agosto de 2014 Derechos reservados FYAD
En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo
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En la reaccioacuten
peroacutexido
CH3 - CH = CH
2 + H - Br
CH3-CH
2 - CH
2Br
Tipo de reaccioacuten y reactivo