Introducción y Generalidades (1)

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agosto de 2014 QUÍMICA ORGÁNICA MSc. Quim. Alejandro Fukusaki Yoshizawa Derechos reservados FYAD

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Introducción y Generalidades (1)

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agosto de 2014

QUIacuteMICA

ORGAacuteNICA

MSc Quim Alejandro Fukusaki Yoshizawa

Derechos reservados FYAD

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fuentes de informacioacuten

McMURRY J 2008 Quiacutemica orgaacutenica 7ma Edicioacuten Meacutexico D F Editorial Thomson

Learning Academic

MORRISON RT Y ROBERTO NEILSON BOYD 2000 Quiacutemica Orgaacutenica 5ta Edicioacuten

Ed Adison Wesley Iberoamericana Willmington Delawere EUA

SOLOMONS TWG Quiacutemica Orgaacutenica 2000 Edicioacuten Limusa Meacutexico

SOTO CAacuteMARA JOSEacute LUIS 2003 Quiacutemica Orgaacutenica (2 Vol) Ed Siacutentesis Madrid

Espantildea

WADE LG 2011 Quiacutemica Orgaacutenica Person Educacioacuten Meacutexico Seacuteptima Edicioacuten - 2

vol LEOacuteN CAM JUAN JOSEacute 2011 Introduccioacuten a la Quiacutemica Orgaacutenica ESERGRAF Lima - Peruacute

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La Quiacutemica Orgaacutenica es una parte de la quiacutemica que se encarga del estudio de los compuestos que tienen aacutetomos de carbono en su composicioacuten con ciertas excepciones La mayoriacutea de los avances en la investigacioacuten en los productos farmaceacuteutico en la alimentacioacuten en el control de la contaminacioacuten ambiental productos orgaacutenicos sinteacuteticos fibras y muchos otros se debe baacutesicamente a la Quiacutemica Orgaacutenica

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La quiacutemica orgaacutenica es la quiacutemica de los compuestos del carbono

El teacutermino de orgaacutenica significa que pertenece a organismos vegetales o animales En un principio se caracterizoacute a las sustancias orgaacutenicas a las derivadas como compuestos orgaacutenicos a aquellos que teniacutean un origen o fuentes vivas se pensaba que eacutestas conteniacutean la fuerza vital

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Inicialmente se pensaba que todos los compuestos orgaacutenicos se extraiacutean de los organismos vivos o productos naturales La teoriacutea vitalista se fundamentaba que todos los productos orgaacutenicos necesitaban de una fuerza vital para ser creado es decir que deberiacutean proceder de los organismos vivos debido a que eacutestos eran poseedores de la fuerza vital

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Hasta que en 1 828 el Quiacutemico alemaacuten Friedrich Whoumller demostroacute que la teoriacutea vitalista era falsa al sintetizar la urea a partir del cianato de amonio

NH4CNO NH2CONH2

urea Cianato de amonio

Calor

(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)

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(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)

CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2

Acetileno Carburo de calcio

Posteriormente en 1 862 tratoacute el carburo

de calcio con agua y obtuvo el

compuesto orgaacutenico el acetileno

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Caracteriacutesticas generales de los compuestos orgaacutenicos

1 Todos los compuestos orgaacutenicos tienen

carbono y la gran mayoriacutea de ellos hidroacutegenos

Existen otros elementos ldquoorganoacutegenosrdquo o

heteroaacutetomos que acompantildean al carbono e

hidroacutegeno como oxiacutegeno nitroacutegeno azufre

foacutesforo

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H

H H

H C

2 El carbono es tetravalente los aacutetomos de los elementos en los compuestos orgaacutenicos pueden formar un nuacutemero fijo de enlaces en este caso forma cuatro enlaces y tiene la capacidad de unirse entre siacute formando enlaces simples dobles y triples con diversidad de formas

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3 Se pueden presentar formando cadenas abiertas ramificadas y anillos

Acesulfame Aspartamo

4 El carbono se une a los heteroaacutetomos mediante enlaces covalentes

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5 Con pocas excepciones los compuestos orgaacutenicos son combustibles en tanto los inorgaacutenicos no lo son

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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)

350

330

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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua

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Compuestos

Orgaacutenicos polares

Solubilidad

en solventes

polares

CH3CH2OH

Total

CH3COCH3

Total

CH3COOH

Total

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Compuestos

orgaacutenicos

Solubilidad gramos100

mL de agua (Index Merck

1997)

CH3COOH Total

CH3CH2COOH Total

CH3CH2CH2COOH Total

CH3CH2CH2CH2COOH 37

CH3CH2CH2CH2CH2COOH

04

CH3 (CH2) 10COOH insoluble

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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes

La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad

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9 La mayoriacutea de las reacciones con los

compuestos orgaacutenicos son lentas y

necesitan de catalizadores En los

inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo

cuantitativas

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Caracteriacutesticas

Punto de fusioacuten bajo alto

Solubilidad en agua baja alta

Solubilidad en disol-

ventes no polares alta baja

Conductividad pobre buena

Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida

Tipo de enlace covalente ioacutenico

Corgaacutenico CInorgaacutenico

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FOacuteRMULAS

2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula

1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula

Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n

n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica

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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos

3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H

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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas

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Compuesto Foacutermula molecular

Foacutermula semidesarrollada

Foacutermula desarrollada

Foacutermula topoloacutegica

Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H

H H H H H H

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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos

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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 2: Introducción y Generalidades (1)

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fuentes de informacioacuten

McMURRY J 2008 Quiacutemica orgaacutenica 7ma Edicioacuten Meacutexico D F Editorial Thomson

Learning Academic

MORRISON RT Y ROBERTO NEILSON BOYD 2000 Quiacutemica Orgaacutenica 5ta Edicioacuten

Ed Adison Wesley Iberoamericana Willmington Delawere EUA

SOLOMONS TWG Quiacutemica Orgaacutenica 2000 Edicioacuten Limusa Meacutexico

SOTO CAacuteMARA JOSEacute LUIS 2003 Quiacutemica Orgaacutenica (2 Vol) Ed Siacutentesis Madrid

Espantildea

WADE LG 2011 Quiacutemica Orgaacutenica Person Educacioacuten Meacutexico Seacuteptima Edicioacuten - 2

vol LEOacuteN CAM JUAN JOSEacute 2011 Introduccioacuten a la Quiacutemica Orgaacutenica ESERGRAF Lima - Peruacute

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La Quiacutemica Orgaacutenica es una parte de la quiacutemica que se encarga del estudio de los compuestos que tienen aacutetomos de carbono en su composicioacuten con ciertas excepciones La mayoriacutea de los avances en la investigacioacuten en los productos farmaceacuteutico en la alimentacioacuten en el control de la contaminacioacuten ambiental productos orgaacutenicos sinteacuteticos fibras y muchos otros se debe baacutesicamente a la Quiacutemica Orgaacutenica

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La quiacutemica orgaacutenica es la quiacutemica de los compuestos del carbono

El teacutermino de orgaacutenica significa que pertenece a organismos vegetales o animales En un principio se caracterizoacute a las sustancias orgaacutenicas a las derivadas como compuestos orgaacutenicos a aquellos que teniacutean un origen o fuentes vivas se pensaba que eacutestas conteniacutean la fuerza vital

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Inicialmente se pensaba que todos los compuestos orgaacutenicos se extraiacutean de los organismos vivos o productos naturales La teoriacutea vitalista se fundamentaba que todos los productos orgaacutenicos necesitaban de una fuerza vital para ser creado es decir que deberiacutean proceder de los organismos vivos debido a que eacutestos eran poseedores de la fuerza vital

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Hasta que en 1 828 el Quiacutemico alemaacuten Friedrich Whoumller demostroacute que la teoriacutea vitalista era falsa al sintetizar la urea a partir del cianato de amonio

NH4CNO NH2CONH2

urea Cianato de amonio

Calor

(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)

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(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)

CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2

Acetileno Carburo de calcio

Posteriormente en 1 862 tratoacute el carburo

de calcio con agua y obtuvo el

compuesto orgaacutenico el acetileno

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Caracteriacutesticas generales de los compuestos orgaacutenicos

1 Todos los compuestos orgaacutenicos tienen

carbono y la gran mayoriacutea de ellos hidroacutegenos

Existen otros elementos ldquoorganoacutegenosrdquo o

heteroaacutetomos que acompantildean al carbono e

hidroacutegeno como oxiacutegeno nitroacutegeno azufre

foacutesforo

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H

H H

H C

2 El carbono es tetravalente los aacutetomos de los elementos en los compuestos orgaacutenicos pueden formar un nuacutemero fijo de enlaces en este caso forma cuatro enlaces y tiene la capacidad de unirse entre siacute formando enlaces simples dobles y triples con diversidad de formas

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3 Se pueden presentar formando cadenas abiertas ramificadas y anillos

Acesulfame Aspartamo

4 El carbono se une a los heteroaacutetomos mediante enlaces covalentes

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5 Con pocas excepciones los compuestos orgaacutenicos son combustibles en tanto los inorgaacutenicos no lo son

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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)

350

330

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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua

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Compuestos

Orgaacutenicos polares

Solubilidad

en solventes

polares

CH3CH2OH

Total

CH3COCH3

Total

CH3COOH

Total

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Compuestos

orgaacutenicos

Solubilidad gramos100

mL de agua (Index Merck

1997)

CH3COOH Total

CH3CH2COOH Total

CH3CH2CH2COOH Total

CH3CH2CH2CH2COOH 37

CH3CH2CH2CH2CH2COOH

04

CH3 (CH2) 10COOH insoluble

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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes

La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad

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9 La mayoriacutea de las reacciones con los

compuestos orgaacutenicos son lentas y

necesitan de catalizadores En los

inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo

cuantitativas

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Caracteriacutesticas

Punto de fusioacuten bajo alto

Solubilidad en agua baja alta

Solubilidad en disol-

ventes no polares alta baja

Conductividad pobre buena

Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida

Tipo de enlace covalente ioacutenico

Corgaacutenico CInorgaacutenico

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FOacuteRMULAS

2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula

1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula

Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n

n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica

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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos

3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H

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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas

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Compuesto Foacutermula molecular

Foacutermula semidesarrollada

Foacutermula desarrollada

Foacutermula topoloacutegica

Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H

H H H H H H

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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos

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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 3: Introducción y Generalidades (1)

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La Quiacutemica Orgaacutenica es una parte de la quiacutemica que se encarga del estudio de los compuestos que tienen aacutetomos de carbono en su composicioacuten con ciertas excepciones La mayoriacutea de los avances en la investigacioacuten en los productos farmaceacuteutico en la alimentacioacuten en el control de la contaminacioacuten ambiental productos orgaacutenicos sinteacuteticos fibras y muchos otros se debe baacutesicamente a la Quiacutemica Orgaacutenica

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La quiacutemica orgaacutenica es la quiacutemica de los compuestos del carbono

El teacutermino de orgaacutenica significa que pertenece a organismos vegetales o animales En un principio se caracterizoacute a las sustancias orgaacutenicas a las derivadas como compuestos orgaacutenicos a aquellos que teniacutean un origen o fuentes vivas se pensaba que eacutestas conteniacutean la fuerza vital

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Inicialmente se pensaba que todos los compuestos orgaacutenicos se extraiacutean de los organismos vivos o productos naturales La teoriacutea vitalista se fundamentaba que todos los productos orgaacutenicos necesitaban de una fuerza vital para ser creado es decir que deberiacutean proceder de los organismos vivos debido a que eacutestos eran poseedores de la fuerza vital

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Hasta que en 1 828 el Quiacutemico alemaacuten Friedrich Whoumller demostroacute que la teoriacutea vitalista era falsa al sintetizar la urea a partir del cianato de amonio

NH4CNO NH2CONH2

urea Cianato de amonio

Calor

(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)

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(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)

CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2

Acetileno Carburo de calcio

Posteriormente en 1 862 tratoacute el carburo

de calcio con agua y obtuvo el

compuesto orgaacutenico el acetileno

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Caracteriacutesticas generales de los compuestos orgaacutenicos

1 Todos los compuestos orgaacutenicos tienen

carbono y la gran mayoriacutea de ellos hidroacutegenos

Existen otros elementos ldquoorganoacutegenosrdquo o

heteroaacutetomos que acompantildean al carbono e

hidroacutegeno como oxiacutegeno nitroacutegeno azufre

foacutesforo

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H

H H

H C

2 El carbono es tetravalente los aacutetomos de los elementos en los compuestos orgaacutenicos pueden formar un nuacutemero fijo de enlaces en este caso forma cuatro enlaces y tiene la capacidad de unirse entre siacute formando enlaces simples dobles y triples con diversidad de formas

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3 Se pueden presentar formando cadenas abiertas ramificadas y anillos

Acesulfame Aspartamo

4 El carbono se une a los heteroaacutetomos mediante enlaces covalentes

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5 Con pocas excepciones los compuestos orgaacutenicos son combustibles en tanto los inorgaacutenicos no lo son

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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)

350

330

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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua

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Compuestos

Orgaacutenicos polares

Solubilidad

en solventes

polares

CH3CH2OH

Total

CH3COCH3

Total

CH3COOH

Total

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Compuestos

orgaacutenicos

Solubilidad gramos100

mL de agua (Index Merck

1997)

CH3COOH Total

CH3CH2COOH Total

CH3CH2CH2COOH Total

CH3CH2CH2CH2COOH 37

CH3CH2CH2CH2CH2COOH

04

CH3 (CH2) 10COOH insoluble

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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes

La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad

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9 La mayoriacutea de las reacciones con los

compuestos orgaacutenicos son lentas y

necesitan de catalizadores En los

inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo

cuantitativas

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Caracteriacutesticas

Punto de fusioacuten bajo alto

Solubilidad en agua baja alta

Solubilidad en disol-

ventes no polares alta baja

Conductividad pobre buena

Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida

Tipo de enlace covalente ioacutenico

Corgaacutenico CInorgaacutenico

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FOacuteRMULAS

2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula

1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula

Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n

n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica

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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos

3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H

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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas

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Compuesto Foacutermula molecular

Foacutermula semidesarrollada

Foacutermula desarrollada

Foacutermula topoloacutegica

Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H

H H H H H H

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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos

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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 4: Introducción y Generalidades (1)

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La quiacutemica orgaacutenica es la quiacutemica de los compuestos del carbono

El teacutermino de orgaacutenica significa que pertenece a organismos vegetales o animales En un principio se caracterizoacute a las sustancias orgaacutenicas a las derivadas como compuestos orgaacutenicos a aquellos que teniacutean un origen o fuentes vivas se pensaba que eacutestas conteniacutean la fuerza vital

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Inicialmente se pensaba que todos los compuestos orgaacutenicos se extraiacutean de los organismos vivos o productos naturales La teoriacutea vitalista se fundamentaba que todos los productos orgaacutenicos necesitaban de una fuerza vital para ser creado es decir que deberiacutean proceder de los organismos vivos debido a que eacutestos eran poseedores de la fuerza vital

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Hasta que en 1 828 el Quiacutemico alemaacuten Friedrich Whoumller demostroacute que la teoriacutea vitalista era falsa al sintetizar la urea a partir del cianato de amonio

NH4CNO NH2CONH2

urea Cianato de amonio

Calor

(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)

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(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)

CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2

Acetileno Carburo de calcio

Posteriormente en 1 862 tratoacute el carburo

de calcio con agua y obtuvo el

compuesto orgaacutenico el acetileno

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Caracteriacutesticas generales de los compuestos orgaacutenicos

1 Todos los compuestos orgaacutenicos tienen

carbono y la gran mayoriacutea de ellos hidroacutegenos

Existen otros elementos ldquoorganoacutegenosrdquo o

heteroaacutetomos que acompantildean al carbono e

hidroacutegeno como oxiacutegeno nitroacutegeno azufre

foacutesforo

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H

H H

H C

2 El carbono es tetravalente los aacutetomos de los elementos en los compuestos orgaacutenicos pueden formar un nuacutemero fijo de enlaces en este caso forma cuatro enlaces y tiene la capacidad de unirse entre siacute formando enlaces simples dobles y triples con diversidad de formas

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3 Se pueden presentar formando cadenas abiertas ramificadas y anillos

Acesulfame Aspartamo

4 El carbono se une a los heteroaacutetomos mediante enlaces covalentes

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5 Con pocas excepciones los compuestos orgaacutenicos son combustibles en tanto los inorgaacutenicos no lo son

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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)

350

330

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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua

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Compuestos

Orgaacutenicos polares

Solubilidad

en solventes

polares

CH3CH2OH

Total

CH3COCH3

Total

CH3COOH

Total

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Compuestos

orgaacutenicos

Solubilidad gramos100

mL de agua (Index Merck

1997)

CH3COOH Total

CH3CH2COOH Total

CH3CH2CH2COOH Total

CH3CH2CH2CH2COOH 37

CH3CH2CH2CH2CH2COOH

04

CH3 (CH2) 10COOH insoluble

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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes

La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad

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9 La mayoriacutea de las reacciones con los

compuestos orgaacutenicos son lentas y

necesitan de catalizadores En los

inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo

cuantitativas

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Caracteriacutesticas

Punto de fusioacuten bajo alto

Solubilidad en agua baja alta

Solubilidad en disol-

ventes no polares alta baja

Conductividad pobre buena

Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida

Tipo de enlace covalente ioacutenico

Corgaacutenico CInorgaacutenico

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FOacuteRMULAS

2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula

1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula

Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n

n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica

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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos

3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H

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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas

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Compuesto Foacutermula molecular

Foacutermula semidesarrollada

Foacutermula desarrollada

Foacutermula topoloacutegica

Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H

H H H H H H

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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos

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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 5: Introducción y Generalidades (1)

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Inicialmente se pensaba que todos los compuestos orgaacutenicos se extraiacutean de los organismos vivos o productos naturales La teoriacutea vitalista se fundamentaba que todos los productos orgaacutenicos necesitaban de una fuerza vital para ser creado es decir que deberiacutean proceder de los organismos vivos debido a que eacutestos eran poseedores de la fuerza vital

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Hasta que en 1 828 el Quiacutemico alemaacuten Friedrich Whoumller demostroacute que la teoriacutea vitalista era falsa al sintetizar la urea a partir del cianato de amonio

NH4CNO NH2CONH2

urea Cianato de amonio

Calor

(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)

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(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)

CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2

Acetileno Carburo de calcio

Posteriormente en 1 862 tratoacute el carburo

de calcio con agua y obtuvo el

compuesto orgaacutenico el acetileno

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Caracteriacutesticas generales de los compuestos orgaacutenicos

1 Todos los compuestos orgaacutenicos tienen

carbono y la gran mayoriacutea de ellos hidroacutegenos

Existen otros elementos ldquoorganoacutegenosrdquo o

heteroaacutetomos que acompantildean al carbono e

hidroacutegeno como oxiacutegeno nitroacutegeno azufre

foacutesforo

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H

H H

H C

2 El carbono es tetravalente los aacutetomos de los elementos en los compuestos orgaacutenicos pueden formar un nuacutemero fijo de enlaces en este caso forma cuatro enlaces y tiene la capacidad de unirse entre siacute formando enlaces simples dobles y triples con diversidad de formas

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3 Se pueden presentar formando cadenas abiertas ramificadas y anillos

Acesulfame Aspartamo

4 El carbono se une a los heteroaacutetomos mediante enlaces covalentes

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5 Con pocas excepciones los compuestos orgaacutenicos son combustibles en tanto los inorgaacutenicos no lo son

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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)

350

330

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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua

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Compuestos

Orgaacutenicos polares

Solubilidad

en solventes

polares

CH3CH2OH

Total

CH3COCH3

Total

CH3COOH

Total

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Compuestos

orgaacutenicos

Solubilidad gramos100

mL de agua (Index Merck

1997)

CH3COOH Total

CH3CH2COOH Total

CH3CH2CH2COOH Total

CH3CH2CH2CH2COOH 37

CH3CH2CH2CH2CH2COOH

04

CH3 (CH2) 10COOH insoluble

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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes

La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad

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9 La mayoriacutea de las reacciones con los

compuestos orgaacutenicos son lentas y

necesitan de catalizadores En los

inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo

cuantitativas

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Caracteriacutesticas

Punto de fusioacuten bajo alto

Solubilidad en agua baja alta

Solubilidad en disol-

ventes no polares alta baja

Conductividad pobre buena

Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida

Tipo de enlace covalente ioacutenico

Corgaacutenico CInorgaacutenico

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FOacuteRMULAS

2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula

1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula

Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n

n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica

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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos

3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H

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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas

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Compuesto Foacutermula molecular

Foacutermula semidesarrollada

Foacutermula desarrollada

Foacutermula topoloacutegica

Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H

H H H H H H

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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos

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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 6: Introducción y Generalidades (1)

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Hasta que en 1 828 el Quiacutemico alemaacuten Friedrich Whoumller demostroacute que la teoriacutea vitalista era falsa al sintetizar la urea a partir del cianato de amonio

NH4CNO NH2CONH2

urea Cianato de amonio

Calor

(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)

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(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)

CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2

Acetileno Carburo de calcio

Posteriormente en 1 862 tratoacute el carburo

de calcio con agua y obtuvo el

compuesto orgaacutenico el acetileno

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Caracteriacutesticas generales de los compuestos orgaacutenicos

1 Todos los compuestos orgaacutenicos tienen

carbono y la gran mayoriacutea de ellos hidroacutegenos

Existen otros elementos ldquoorganoacutegenosrdquo o

heteroaacutetomos que acompantildean al carbono e

hidroacutegeno como oxiacutegeno nitroacutegeno azufre

foacutesforo

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H

H H

H C

2 El carbono es tetravalente los aacutetomos de los elementos en los compuestos orgaacutenicos pueden formar un nuacutemero fijo de enlaces en este caso forma cuatro enlaces y tiene la capacidad de unirse entre siacute formando enlaces simples dobles y triples con diversidad de formas

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3 Se pueden presentar formando cadenas abiertas ramificadas y anillos

Acesulfame Aspartamo

4 El carbono se une a los heteroaacutetomos mediante enlaces covalentes

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5 Con pocas excepciones los compuestos orgaacutenicos son combustibles en tanto los inorgaacutenicos no lo son

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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)

350

330

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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua

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Compuestos

Orgaacutenicos polares

Solubilidad

en solventes

polares

CH3CH2OH

Total

CH3COCH3

Total

CH3COOH

Total

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Compuestos

orgaacutenicos

Solubilidad gramos100

mL de agua (Index Merck

1997)

CH3COOH Total

CH3CH2COOH Total

CH3CH2CH2COOH Total

CH3CH2CH2CH2COOH 37

CH3CH2CH2CH2CH2COOH

04

CH3 (CH2) 10COOH insoluble

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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes

La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad

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9 La mayoriacutea de las reacciones con los

compuestos orgaacutenicos son lentas y

necesitan de catalizadores En los

inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo

cuantitativas

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Caracteriacutesticas

Punto de fusioacuten bajo alto

Solubilidad en agua baja alta

Solubilidad en disol-

ventes no polares alta baja

Conductividad pobre buena

Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida

Tipo de enlace covalente ioacutenico

Corgaacutenico CInorgaacutenico

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FOacuteRMULAS

2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula

1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula

Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n

n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica

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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos

3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H

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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas

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Compuesto Foacutermula molecular

Foacutermula semidesarrollada

Foacutermula desarrollada

Foacutermula topoloacutegica

Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H

H H H H H H

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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos

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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 7: Introducción y Generalidades (1)

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(Compuestos inorgaacutenicos) (Compuestos orgaacutenicos)

CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2

Acetileno Carburo de calcio

Posteriormente en 1 862 tratoacute el carburo

de calcio con agua y obtuvo el

compuesto orgaacutenico el acetileno

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Caracteriacutesticas generales de los compuestos orgaacutenicos

1 Todos los compuestos orgaacutenicos tienen

carbono y la gran mayoriacutea de ellos hidroacutegenos

Existen otros elementos ldquoorganoacutegenosrdquo o

heteroaacutetomos que acompantildean al carbono e

hidroacutegeno como oxiacutegeno nitroacutegeno azufre

foacutesforo

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H

H H

H C

2 El carbono es tetravalente los aacutetomos de los elementos en los compuestos orgaacutenicos pueden formar un nuacutemero fijo de enlaces en este caso forma cuatro enlaces y tiene la capacidad de unirse entre siacute formando enlaces simples dobles y triples con diversidad de formas

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3 Se pueden presentar formando cadenas abiertas ramificadas y anillos

Acesulfame Aspartamo

4 El carbono se une a los heteroaacutetomos mediante enlaces covalentes

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5 Con pocas excepciones los compuestos orgaacutenicos son combustibles en tanto los inorgaacutenicos no lo son

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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)

350

330

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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua

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Compuestos

Orgaacutenicos polares

Solubilidad

en solventes

polares

CH3CH2OH

Total

CH3COCH3

Total

CH3COOH

Total

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Compuestos

orgaacutenicos

Solubilidad gramos100

mL de agua (Index Merck

1997)

CH3COOH Total

CH3CH2COOH Total

CH3CH2CH2COOH Total

CH3CH2CH2CH2COOH 37

CH3CH2CH2CH2CH2COOH

04

CH3 (CH2) 10COOH insoluble

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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes

La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad

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9 La mayoriacutea de las reacciones con los

compuestos orgaacutenicos son lentas y

necesitan de catalizadores En los

inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo

cuantitativas

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Caracteriacutesticas

Punto de fusioacuten bajo alto

Solubilidad en agua baja alta

Solubilidad en disol-

ventes no polares alta baja

Conductividad pobre buena

Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida

Tipo de enlace covalente ioacutenico

Corgaacutenico CInorgaacutenico

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FOacuteRMULAS

2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula

1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula

Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n

n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica

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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos

3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H

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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas

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Compuesto Foacutermula molecular

Foacutermula semidesarrollada

Foacutermula desarrollada

Foacutermula topoloacutegica

Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H

H H H H H H

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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos

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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 8: Introducción y Generalidades (1)

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Caracteriacutesticas generales de los compuestos orgaacutenicos

1 Todos los compuestos orgaacutenicos tienen

carbono y la gran mayoriacutea de ellos hidroacutegenos

Existen otros elementos ldquoorganoacutegenosrdquo o

heteroaacutetomos que acompantildean al carbono e

hidroacutegeno como oxiacutegeno nitroacutegeno azufre

foacutesforo

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H

H H

H C

2 El carbono es tetravalente los aacutetomos de los elementos en los compuestos orgaacutenicos pueden formar un nuacutemero fijo de enlaces en este caso forma cuatro enlaces y tiene la capacidad de unirse entre siacute formando enlaces simples dobles y triples con diversidad de formas

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3 Se pueden presentar formando cadenas abiertas ramificadas y anillos

Acesulfame Aspartamo

4 El carbono se une a los heteroaacutetomos mediante enlaces covalentes

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5 Con pocas excepciones los compuestos orgaacutenicos son combustibles en tanto los inorgaacutenicos no lo son

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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)

350

330

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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua

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Compuestos

Orgaacutenicos polares

Solubilidad

en solventes

polares

CH3CH2OH

Total

CH3COCH3

Total

CH3COOH

Total

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Compuestos

orgaacutenicos

Solubilidad gramos100

mL de agua (Index Merck

1997)

CH3COOH Total

CH3CH2COOH Total

CH3CH2CH2COOH Total

CH3CH2CH2CH2COOH 37

CH3CH2CH2CH2CH2COOH

04

CH3 (CH2) 10COOH insoluble

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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes

La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad

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9 La mayoriacutea de las reacciones con los

compuestos orgaacutenicos son lentas y

necesitan de catalizadores En los

inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo

cuantitativas

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Caracteriacutesticas

Punto de fusioacuten bajo alto

Solubilidad en agua baja alta

Solubilidad en disol-

ventes no polares alta baja

Conductividad pobre buena

Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida

Tipo de enlace covalente ioacutenico

Corgaacutenico CInorgaacutenico

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FOacuteRMULAS

2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula

1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula

Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n

n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica

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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos

3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H

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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas

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Compuesto Foacutermula molecular

Foacutermula semidesarrollada

Foacutermula desarrollada

Foacutermula topoloacutegica

Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H

H H H H H H

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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos

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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 9: Introducción y Generalidades (1)

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H

H H

H C

2 El carbono es tetravalente los aacutetomos de los elementos en los compuestos orgaacutenicos pueden formar un nuacutemero fijo de enlaces en este caso forma cuatro enlaces y tiene la capacidad de unirse entre siacute formando enlaces simples dobles y triples con diversidad de formas

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3 Se pueden presentar formando cadenas abiertas ramificadas y anillos

Acesulfame Aspartamo

4 El carbono se une a los heteroaacutetomos mediante enlaces covalentes

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5 Con pocas excepciones los compuestos orgaacutenicos son combustibles en tanto los inorgaacutenicos no lo son

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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)

350

330

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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua

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Compuestos

Orgaacutenicos polares

Solubilidad

en solventes

polares

CH3CH2OH

Total

CH3COCH3

Total

CH3COOH

Total

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Compuestos

orgaacutenicos

Solubilidad gramos100

mL de agua (Index Merck

1997)

CH3COOH Total

CH3CH2COOH Total

CH3CH2CH2COOH Total

CH3CH2CH2CH2COOH 37

CH3CH2CH2CH2CH2COOH

04

CH3 (CH2) 10COOH insoluble

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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes

La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad

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9 La mayoriacutea de las reacciones con los

compuestos orgaacutenicos son lentas y

necesitan de catalizadores En los

inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo

cuantitativas

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Caracteriacutesticas

Punto de fusioacuten bajo alto

Solubilidad en agua baja alta

Solubilidad en disol-

ventes no polares alta baja

Conductividad pobre buena

Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida

Tipo de enlace covalente ioacutenico

Corgaacutenico CInorgaacutenico

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FOacuteRMULAS

2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula

1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula

Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n

n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica

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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos

3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H

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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas

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Compuesto Foacutermula molecular

Foacutermula semidesarrollada

Foacutermula desarrollada

Foacutermula topoloacutegica

Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H

H H H H H H

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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos

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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 10: Introducción y Generalidades (1)

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3 Se pueden presentar formando cadenas abiertas ramificadas y anillos

Acesulfame Aspartamo

4 El carbono se une a los heteroaacutetomos mediante enlaces covalentes

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5 Con pocas excepciones los compuestos orgaacutenicos son combustibles en tanto los inorgaacutenicos no lo son

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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)

350

330

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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua

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Compuestos

Orgaacutenicos polares

Solubilidad

en solventes

polares

CH3CH2OH

Total

CH3COCH3

Total

CH3COOH

Total

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Compuestos

orgaacutenicos

Solubilidad gramos100

mL de agua (Index Merck

1997)

CH3COOH Total

CH3CH2COOH Total

CH3CH2CH2COOH Total

CH3CH2CH2CH2COOH 37

CH3CH2CH2CH2CH2COOH

04

CH3 (CH2) 10COOH insoluble

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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes

La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad

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9 La mayoriacutea de las reacciones con los

compuestos orgaacutenicos son lentas y

necesitan de catalizadores En los

inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo

cuantitativas

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Caracteriacutesticas

Punto de fusioacuten bajo alto

Solubilidad en agua baja alta

Solubilidad en disol-

ventes no polares alta baja

Conductividad pobre buena

Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida

Tipo de enlace covalente ioacutenico

Corgaacutenico CInorgaacutenico

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FOacuteRMULAS

2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula

1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula

Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n

n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica

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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos

3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H

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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas

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Compuesto Foacutermula molecular

Foacutermula semidesarrollada

Foacutermula desarrollada

Foacutermula topoloacutegica

Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H

H H H H H H

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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos

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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 11: Introducción y Generalidades (1)

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5 Con pocas excepciones los compuestos orgaacutenicos son combustibles en tanto los inorgaacutenicos no lo son

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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)

350

330

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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua

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Compuestos

Orgaacutenicos polares

Solubilidad

en solventes

polares

CH3CH2OH

Total

CH3COCH3

Total

CH3COOH

Total

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Compuestos

orgaacutenicos

Solubilidad gramos100

mL de agua (Index Merck

1997)

CH3COOH Total

CH3CH2COOH Total

CH3CH2CH2COOH Total

CH3CH2CH2CH2COOH 37

CH3CH2CH2CH2CH2COOH

04

CH3 (CH2) 10COOH insoluble

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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes

La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad

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9 La mayoriacutea de las reacciones con los

compuestos orgaacutenicos son lentas y

necesitan de catalizadores En los

inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo

cuantitativas

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Caracteriacutesticas

Punto de fusioacuten bajo alto

Solubilidad en agua baja alta

Solubilidad en disol-

ventes no polares alta baja

Conductividad pobre buena

Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida

Tipo de enlace covalente ioacutenico

Corgaacutenico CInorgaacutenico

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FOacuteRMULAS

2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula

1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula

Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n

n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica

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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos

3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H

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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas

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Compuesto Foacutermula molecular

Foacutermula semidesarrollada

Foacutermula desarrollada

Foacutermula topoloacutegica

Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H

H H H H H H

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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos

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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 12: Introducción y Generalidades (1)

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6 Los puntos de fusioacuten (pf) para los compuestos orgaacutenicos se encuentran generalmente por debajo de los 400 degC (sacarosa 186degC (d) aspirina 1334degC etc) en cambio la gran mayoriacutea de los compuestos inorgaacutenicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl 801 oC KCl 776 oC oro 1 063 oC etc)

350

330

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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua

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Compuestos

Orgaacutenicos polares

Solubilidad

en solventes

polares

CH3CH2OH

Total

CH3COCH3

Total

CH3COOH

Total

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Compuestos

orgaacutenicos

Solubilidad gramos100

mL de agua (Index Merck

1997)

CH3COOH Total

CH3CH2COOH Total

CH3CH2CH2COOH Total

CH3CH2CH2CH2COOH 37

CH3CH2CH2CH2CH2COOH

04

CH3 (CH2) 10COOH insoluble

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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes

La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad

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9 La mayoriacutea de las reacciones con los

compuestos orgaacutenicos son lentas y

necesitan de catalizadores En los

inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo

cuantitativas

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Caracteriacutesticas

Punto de fusioacuten bajo alto

Solubilidad en agua baja alta

Solubilidad en disol-

ventes no polares alta baja

Conductividad pobre buena

Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida

Tipo de enlace covalente ioacutenico

Corgaacutenico CInorgaacutenico

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FOacuteRMULAS

2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula

1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula

Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n

n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica

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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos

3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H

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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas

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Compuesto Foacutermula molecular

Foacutermula semidesarrollada

Foacutermula desarrollada

Foacutermula topoloacutegica

Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H

H H H H H H

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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos

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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 13: Introducción y Generalidades (1)

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7 Una cantidad apreciable de compuestos orgaacutenicos son de baja solubilidad en agua y en menor nuacutemero son solubles en solventes polares como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH C=O COOH etc y ademaacutes deben tener la cadena carbonada corta En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgaacutenicos son solubles en agua

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Compuestos

Orgaacutenicos polares

Solubilidad

en solventes

polares

CH3CH2OH

Total

CH3COCH3

Total

CH3COOH

Total

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Compuestos

orgaacutenicos

Solubilidad gramos100

mL de agua (Index Merck

1997)

CH3COOH Total

CH3CH2COOH Total

CH3CH2CH2COOH Total

CH3CH2CH2CH2COOH 37

CH3CH2CH2CH2CH2COOH

04

CH3 (CH2) 10COOH insoluble

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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes

La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad

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9 La mayoriacutea de las reacciones con los

compuestos orgaacutenicos son lentas y

necesitan de catalizadores En los

inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo

cuantitativas

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Caracteriacutesticas

Punto de fusioacuten bajo alto

Solubilidad en agua baja alta

Solubilidad en disol-

ventes no polares alta baja

Conductividad pobre buena

Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida

Tipo de enlace covalente ioacutenico

Corgaacutenico CInorgaacutenico

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FOacuteRMULAS

2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula

1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula

Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n

n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica

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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos

3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H

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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas

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Compuesto Foacutermula molecular

Foacutermula semidesarrollada

Foacutermula desarrollada

Foacutermula topoloacutegica

Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H

H H H H H H

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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos

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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 14: Introducción y Generalidades (1)

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Compuestos

Orgaacutenicos polares

Solubilidad

en solventes

polares

CH3CH2OH

Total

CH3COCH3

Total

CH3COOH

Total

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Compuestos

orgaacutenicos

Solubilidad gramos100

mL de agua (Index Merck

1997)

CH3COOH Total

CH3CH2COOH Total

CH3CH2CH2COOH Total

CH3CH2CH2CH2COOH 37

CH3CH2CH2CH2CH2COOH

04

CH3 (CH2) 10COOH insoluble

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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes

La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad

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9 La mayoriacutea de las reacciones con los

compuestos orgaacutenicos son lentas y

necesitan de catalizadores En los

inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo

cuantitativas

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Caracteriacutesticas

Punto de fusioacuten bajo alto

Solubilidad en agua baja alta

Solubilidad en disol-

ventes no polares alta baja

Conductividad pobre buena

Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida

Tipo de enlace covalente ioacutenico

Corgaacutenico CInorgaacutenico

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FOacuteRMULAS

2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula

1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula

Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n

n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica

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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos

3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H

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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas

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Compuesto Foacutermula molecular

Foacutermula semidesarrollada

Foacutermula desarrollada

Foacutermula topoloacutegica

Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H

H H H H H H

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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos

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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 15: Introducción y Generalidades (1)

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Compuestos

orgaacutenicos

Solubilidad gramos100

mL de agua (Index Merck

1997)

CH3COOH Total

CH3CH2COOH Total

CH3CH2CH2COOH Total

CH3CH2CH2CH2COOH 37

CH3CH2CH2CH2CH2COOH

04

CH3 (CH2) 10COOH insoluble

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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes

La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad

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9 La mayoriacutea de las reacciones con los

compuestos orgaacutenicos son lentas y

necesitan de catalizadores En los

inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo

cuantitativas

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Caracteriacutesticas

Punto de fusioacuten bajo alto

Solubilidad en agua baja alta

Solubilidad en disol-

ventes no polares alta baja

Conductividad pobre buena

Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida

Tipo de enlace covalente ioacutenico

Corgaacutenico CInorgaacutenico

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FOacuteRMULAS

2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula

1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula

Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n

n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica

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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos

3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H

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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas

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Compuesto Foacutermula molecular

Foacutermula semidesarrollada

Foacutermula desarrollada

Foacutermula topoloacutegica

Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H

H H H H H H

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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos

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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 16: Introducción y Generalidades (1)

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8 En los compuestos inorgaacutenicos se presentan frecuentemente enlaces ioacutenicos y en los orgaacutenicos predominan los enlaces covalentes

La gran mayoriacutea de las soluciones acuosas de los compuestos inorgaacutenicos son buenos conductores de la electricidad en cambio las soluciones de los compuestos orgaacutenicos son pobres conductores de la electricidad

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9 La mayoriacutea de las reacciones con los

compuestos orgaacutenicos son lentas y

necesitan de catalizadores En los

inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo

cuantitativas

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Caracteriacutesticas

Punto de fusioacuten bajo alto

Solubilidad en agua baja alta

Solubilidad en disol-

ventes no polares alta baja

Conductividad pobre buena

Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida

Tipo de enlace covalente ioacutenico

Corgaacutenico CInorgaacutenico

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FOacuteRMULAS

2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula

1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula

Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n

n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica

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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos

3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H

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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas

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Compuesto Foacutermula molecular

Foacutermula semidesarrollada

Foacutermula desarrollada

Foacutermula topoloacutegica

Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H

H H H H H H

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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos

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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 17: Introducción y Generalidades (1)

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9 La mayoriacutea de las reacciones con los

compuestos orgaacutenicos son lentas y

necesitan de catalizadores En los

inorgaacutenicos son maacutes raacutepidas y a menudo

cuantitativas

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Caracteriacutesticas

Punto de fusioacuten bajo alto

Solubilidad en agua baja alta

Solubilidad en disol-

ventes no polares alta baja

Conductividad pobre buena

Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida

Tipo de enlace covalente ioacutenico

Corgaacutenico CInorgaacutenico

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FOacuteRMULAS

2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula

1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula

Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n

n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica

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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos

3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H

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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas

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Compuesto Foacutermula molecular

Foacutermula semidesarrollada

Foacutermula desarrollada

Foacutermula topoloacutegica

Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H

H H H H H H

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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos

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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 18: Introducción y Generalidades (1)

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Caracteriacutesticas

Punto de fusioacuten bajo alto

Solubilidad en agua baja alta

Solubilidad en disol-

ventes no polares alta baja

Conductividad pobre buena

Veloc de reaccioacuten lenta raacutepida

Tipo de enlace covalente ioacutenico

Corgaacutenico CInorgaacutenico

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FOacuteRMULAS

2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula

1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula

Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n

n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica

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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos

3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Compuesto Foacutermula molecular

Foacutermula semidesarrollada

Foacutermula desarrollada

Foacutermula topoloacutegica

Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H

H H H H H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 19: Introducción y Generalidades (1)

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FOacuteRMULAS

2) FOacuteRMULAS MOLECULARES Incluye las clases de aacutetomos y la cantidad de cada uno en la moleacutecula

1) FOacuteRMULA EMPIacuteRICA Relacioacuten miacutenima de cada clase de aacutetomos en la moleacutecula

Foacutermula molecular = (Foacutermula empiacuterica) n

n= Peso foacutermula molecular peso foacutermula empiacuterica

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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos

3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H

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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas

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Compuesto Foacutermula molecular

Foacutermula semidesarrollada

Foacutermula desarrollada

Foacutermula topoloacutegica

Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H

H H H H H H

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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos

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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 20: Introducción y Generalidades (1)

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4) FOacuteRMULAS LINEALES consideran soacutelo liacuteneas quebradas Cada veacutertice contiene un carbono con suficiente hidroacutegenos

3) FOacuteRMULAS DESARROLLADAS Muestran todos los enlaces e incluyen los enlaces C-H

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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas

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Compuesto Foacutermula molecular

Foacutermula semidesarrollada

Foacutermula desarrollada

Foacutermula topoloacutegica

Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H

H H H H H H

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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos

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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 21: Introducción y Generalidades (1)

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5) FOacuteRMULAS TOPOLOacuteGICA Foacutermula tridimensional con liacuteneas continuas entrecortadas y liacuteneas gruesa o cuntildeas

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Compuesto Foacutermula molecular

Foacutermula semidesarrollada

Foacutermula desarrollada

Foacutermula topoloacutegica

Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H

H H H H H H

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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos

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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 22: Introducción y Generalidades (1)

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Compuesto Foacutermula molecular

Foacutermula semidesarrollada

Foacutermula desarrollada

Foacutermula topoloacutegica

Etano C2H6 CH3-CH3 H H H- C ndash C-H H H

H H H H H H

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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos

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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 23: Introducción y Generalidades (1)

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Nuacutemero de enlaces covalentes que usualmente forman los compuestos orgaacutenicos

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Formacioacuten de enlaces simples (s)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Hibridacioacuten digonal

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 24: Introducción y Generalidades (1)

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Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 58 y su composicioacuten centesimal es C= 8276 e H = 1724 rtc

Determinar la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto de peso molecular 78 si el porcentaje de C = 923 e H = 769 jj

Encuentre la foacutermula empiacuterica y molecular de un compuesto que tiene por peso molecular de 216 y su composicioacuten centesimal es C= 444 e H = 37 N= 519 fff

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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

EFECTOS INDUCTIVOS

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Resonancia

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FUERZAS INTERMOLECULARES

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 25: Introducción y Generalidades (1)

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Determine la foacutermula empiacuterica y molecular si el de C = 5217 y de Hidroacutegeno = 1304 El PM es 92 rtnn

Construya la estructura del compuesto de PM de 88 y su composicioacuten centesimal es C= 5454 e H = 91 rfn

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 26: Introducción y Generalidades (1)

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C

1s2 2s2 2p2

EL CARBONO

A = 12 Z = 6

GRUPO IVA

PERIODO 2

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 27: Introducción y Generalidades (1)

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Orbitales

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Formacioacuten de enlaces simples (s)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Hibridacioacuten digonal

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 28: Introducción y Generalidades (1)

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ORBITALES ATOacuteMICOS (s y p)

x

y

z

El orbital 2s es una esfera mayor que el 1s

Existen tres orbitales 2p (px py y pz)de igual energiacutea) Cada orbital p es perpendicular a las otros dos)

S

p

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 29: Introducción y Generalidades (1)

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Hibridacioacuten

Es la combinacioacuten de dos o maacutes orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con

caracteriacutesticas propias

s + n p (n+1)spn

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 30: Introducción y Generalidades (1)

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s + n p (n+1)spn

n = 3

n = 2

n = 1

Tetraeacutedrica

Trigonal

Digonal

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 31: Introducción y Generalidades (1)

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Cuatro orbitales

hiacutebridos sp3

Hibridacioacuten tetreacutedrica

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Hibridacioacuten digonal

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

EFECTOS INDUCTIVOS

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Resonancia

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 32: Introducción y Generalidades (1)

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Formacioacuten de enlaces simples (s) C-C

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

p-clorofenol

OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 33: Introducción y Generalidades (1)

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Formacioacuten de enlaces simples (s)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 34: Introducción y Generalidades (1)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

(Enlace doble)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 35: Introducción y Generalidades (1)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace doble

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 36: Introducción y Generalidades (1)

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Formacioacuten del enlace pi (p)

Enlace triple

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Hibridacioacuten digonal

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 37: Introducción y Generalidades (1)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Hibridacioacuten digonal

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 38: Introducción y Generalidades (1)

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Energiacutea de enlace

C - C + 347 kJmol C + C

Reaccioacuten endoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 5

Progreso de la reaccioacuten

Ene

rgiacutea

DH=+

Ruptura de enlaces

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

EFECTOS INDUCTIVOS

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Resonancia

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 39: Introducción y Generalidades (1)

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Reaccioacuten exoteacutermica

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4 Progreso de la reaccioacuten

Energ

iacutea

DH=-

C + C C - C + 347 kJmol

Formacioacuten de enlaces

Ea

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 40: Introducción y Generalidades (1)

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Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos La polarizacioacuten de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o por un grupo se conoce como efecto inductivo

Efectos inductivos

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 41: Introducción y Generalidades (1)

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Efectos inductivos

Tenemos dos tipos de efectos inductivos

bull Electroacuten-dadores o donadores (+I) los que ceden la densidad electroacutenica y los

bull Electroacuten-atrayente o aceptores (- I) El efecto inductivo

se pierde a traveacutes de la cadena

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EFECTOS INDUCTIVOS

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 42: Introducción y Generalidades (1)

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EFECTOS INDUCTIVOS

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 43: Introducción y Generalidades (1)

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bull

H

H

H

C C C

C C C

Cl

Cl

Cl

dona

Atrae

(+ I)

(- I)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 44: Introducción y Generalidades (1)

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Aacutecidos y bases seguacuten Bronsted-Lowry

ldquoUn aacutecido es una sustancia que puede donar un protoacuten (H+)rdquo

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+

ldquoUna base es una sustancia que puede aceptar un protoacutenrdquo

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 45: Introducción y Generalidades (1)

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Los aacutecidos orgaacutenicos son aacutecidos deacutebiles Cuando se les pone en agua algunas moleacuteculas se ionizan

CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+ ]

Ka =

[CH3COOH] ][H2O ]

A mayor nuacutemero de Ka la fuerza de acidez es mayor A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez

es mayor pKa = -log Ka

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flash

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashirswf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2swf

httpwwwiocdunammxorganicateoria1411flashir2sw

f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 46: Introducción y Generalidades (1)

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Interpretacioacuten de los valores de Ka y pKa acidez de los compuestos

bull A mayor nuacutemero de Ka mayor es la acidez

Ka de ldquoXrdquo = 175 10-5

Ka de ldquoYrdquo = 136 10-5

bull A menor nuacutemero de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de ldquoXrdquo = 476

pKa de ldquoYrdquo = 287

Es maacutes acido

Es maacutes acido

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Resonancia

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FUERZAS INTERMOLECULARES

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 47: Introducción y Generalidades (1)

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Efectos estructurales en la acidez

Compuesto Ka pKa

H - COOH 177 10- 3 375

175 10- 5 474

286 136 10- 5

126 5 530 10- 5

064 23 200 10- 5

CH3 - COOH

ClCH2-COOH

Cl2CH-COOH

Cl3C- COOH

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

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1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 48: Introducción y Generalidades (1)

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Acidez de los compuestos

Ka pKa

482 152 10-5

296 10-5

Cl CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

405 890 10-5

286 1390010-5

452

Cl

CH3CHCH2COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

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Resonancia

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

12-dicloroeteno

C = C C-Cl

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

p-clorofenol

OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 49: Introducción y Generalidades (1)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

1 Ordenar de acuerdo al grado de acidez creciente de los siguientes compuestos

a) b) c) d) e)

OH CH3

OH

NO2

OH

CH3

OH NO2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Resonancia

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FUERZAS INTERMOLECULARES

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Espectroscopiacutea infrarroja

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

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f

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Aromaacuteticos

1600 1600-2000

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Propil amina

NH2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

12-dicloroeteno

C = C C-Cl

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

p-clorofenol

OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 50: Introducción y Generalidades (1)

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Resonancia

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RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 51: Introducción y Generalidades (1)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

RESONANCIA

especies tales como moleacuteculas o iones pueden

dibujarse en maacutes de una forma de Lewis

O

CH3- C

O

O

CH3-C

O

O

CH3-C

O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Espectroscopiacutea infrarroja

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 52: Introducción y Generalidades (1)

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El orden decreciente de la electronega-

tividad para los principales elementos es

F gtgt O gt Cl = N gt Br gt I = C gt H

POLARIDAD MOLECULAR

Defiacutenase como la suma vectorial de los

momentos de enlace de una moleacutecula y

esto implica la direccioacuten y magnitud Para

determinar la polaridad molecular son

necesarios conocer la electronegatividad

y la geometriacutea de las moleacuteculas

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 53: Introducción y Generalidades (1)

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Polaridad molecular Moleacuteculas no polares

Br

Br

Br Br

C

m = 0

O = C = O

d-

m = 0

d- d

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 54: Introducción y Generalidades (1)

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H H

O

m gt 0

Moleacuteculas polares

CH3

CH3

O

m gt 0

d

d

d

d

d d

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 55: Introducción y Generalidades (1)

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten de superficie

CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH2 CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3 CH3

CH3

CH3

C

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 56: Introducción y Generalidades (1)

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FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerza de atraccioacuten dipolo-dipolo d+ CH3 d+ H H d- d+ O CH3 C d - d + C d - H I H I d + CH3 O d- H H

d + CH3

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 57: Introducción y Generalidades (1)

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FUERZAS INTERMOLECULARES

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 58: Introducción y Generalidades (1)

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FUERZAS INTERMOLECULARES

H H H O O H H O

H

H - F H - F

Puente de hidrogeno

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 59: Introducción y Generalidades (1)

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 60: Introducción y Generalidades (1)

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Puentes de

hidroacutegeno en una

estructura

proteica

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 61: Introducción y Generalidades (1)

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

Enlace

doble

Alquenos CH2 =CH2

C = C

CH CH Alquinos Enlace

triple

-C C-

Arenos Aromaacuteticos

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 62: Introducción y Generalidades (1)

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

-OH Hidroxilo Alcoholes

Fenoles OH

C = O Carbonilo Aldehiacutedos CH3

(aldehiacutedo) C=O

H

CH3OH

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 63: Introducción y Generalidades (1)

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

C=O Carbonilo

Cetonas CH3

(Cetona) C=O

CH3

-O- Oxi Eteres CH3

O

CH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Espectroscopiacutea infrarroja

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 64: Introducción y Generalidades (1)

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA EJEMPLO

O O

|| ||

-C-OH Carboxilo Acidos CH3 - C-OH

carboxiacutelicos

O O

|| ||

-C-O- Carbalcoxi Eacutesteres CH3-C-O-CH3

O O O O

|| || || ||

-C -O- C- Anhidrido Anhidridos CH3-C-O-CCH3

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 65: Introducción y Generalidades (1)

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GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO EJEMPLO

-CH2-N- Amino Aminas amina

(1o) CH3-CH2NH2

(2o) CH3-CH2NHCH3

(3o)CH3-CH2-N-CH3

CH3

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

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f

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 66: Introducción y Generalidades (1)

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-C N Ciano Nitrilos nitrilo CH3-C N

O

||

- C-N- Amido Amidas Amida

(1o) CH3-CO-NH2

(2o) CH3-CONHCH3

(3o)CH3-CO-N-CH3 |

CH3

GRUPOS NOMBRE FAMILIA SUFIJO

C- Cl Haloacutegeno Halogenuros CH3-CH2 Cl

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 67: Introducción y Generalidades (1)

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O N-NH

|| ||

CH3-CH2-CH + NH2-NH2 CH3-CH2-C-H + H2O

Propionaldehiacutedo Fenilhidrazona

propionaldehiacutedo

HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5 - OH

HCOONa + Cu2O + 3 H2O

Reconocimiento de grupos funcionales Meacutetodo quiacutemico

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CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

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Espectroscopiacutea infrarroja

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 68: Introducción y Generalidades (1)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-O Na + H2

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

CH2- CH2

OH OH

+ MnO2 + KOH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Espectroscopiacutea infrarroja

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

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f

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

p-clorofenol

OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 69: Introducción y Generalidades (1)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Espectroscopiacutea infrarroja

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 70: Introducción y Generalidades (1)

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Esquema simple de un espectrofotoacutemetro

infrarrojo

bull espejo

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

p-clorofenol

OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 71: Introducción y Generalidades (1)

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Estiramiento y compresioacuten de enlace entre dos aacutetomos

Estiramiento Equilibrio Comprimido

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 72: Introducción y Generalidades (1)

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Vibraciones moleculares

Tensioacuten y flexiones

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f

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 73: Introducción y Generalidades (1)

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 74: Introducción y Generalidades (1)

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GRUPOS Frecuencias (l) cm-1

GRUPOS

Frecuencias (l) cm-1

C-H (alcanos) 2800-3000 C ndash C 1450-1590

=C-H (alquenos) 3000-3100 C = C 1600-1700

C equiv C 2100 -2250

C-H (aromaacuteticos) 1 610-2000 C = O 1670 -1780

O-H (hidroxilo) 3200-3650 COOH 1700-1780

(Primario) 1050 cm-1 O=C-O-C=O 1720-1850

(Secundario) 1100 cm-1 NO2 1540

(Terciario) 1150 C ndash F 1400 ndash 1000

N-H (Amino) ~3310 y 3500 C-Cl 800 ndash 600

C-N (Amino) 1200 C- Br 600 ndash 500

C=N 1650 C- I ~ 500

C equivN 2200 -2260 C-O (eacuteter) 1050-1150

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Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Aromaacuteticos

1600 1600-2000

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

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Espectro del tolueno

Huella digital Grupos funcionales

C = C

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 77: Introducción y Generalidades (1)

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Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 78: Introducción y Generalidades (1)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Propil amina

NH2

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 79: Introducción y Generalidades (1)

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OH C-H

Anillo

benceacutenico C=C

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 80: Introducción y Generalidades (1)

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12-dicloroeteno

C = C C-Cl

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

p-clorofenol

OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 81: Introducción y Generalidades (1)

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Espectro IR de la dimetilcetona

C =O

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Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 82: Introducción y Generalidades (1)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Espectro infrarrojo del aacutecido propioacutenico

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p-clorofenol

OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

OH

Aromatico C = C

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 83: Introducción y Generalidades (1)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

p-clorofenol

OH

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OH

Aromatico C = C

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agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 84: Introducción y Generalidades (1)

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OH

Aromatico C = C

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 85: Introducción y Generalidades (1)

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 86: Introducción y Generalidades (1)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 87: Introducción y Generalidades (1)

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 88: Introducción y Generalidades (1)

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 89: Introducción y Generalidades (1)

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Una muestra pura es sometida a un anaacutelisis

instrumental y da como resultado un compuesto

de foacutermula molecular de C6H14O Sentildeale cuaacuteles son los

enlaces yo grupos funcionales involucrados

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 90: Introducción y Generalidades (1)

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Indique cuaacutel o cuaacuteles de los grupos funcionales estaacuten

involucrados en la foacutermula C9H12O conociendo su

espectro infrarrojo

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

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Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 91: Introducción y Generalidades (1)

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA MOLECULAR

a) El nuacutemero de aacutetomos de hidroacutegeno es par si la suma de las valencias de los otros elementos es par Ej C6H6 C4H6OCl2 C2H4Cl2 C6H10Br2 C4H8NCl etc

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

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Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 92: Introducción y Generalidades (1)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C6H8NCl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

8 (par) 6 (4) +1(3)+ 1(1)= 28 (par)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

6 (par) 4(4) +1(2)+2(1) = 20 (par)

Para C4H6OCl2

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 93: Introducción y Generalidades (1)

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FORMULAS MOLECULARES

VERACIDAD DE UNA FORMULA

MOLECULAR

b) El nuacutemero de aacutetomos de

hidroacutegeno es impar si la suma de

las valencias de los otros

elementos es impar

C5H7Cl C2H3Cl C6H9Br

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 94: Introducción y Generalidades (1)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Para C5H7Cl

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 5 (4) +1(1) = 21 (impar)

Ndeg de H

Suma de las valencias por el

nuacutemero de aacutetomos

7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)

Para C4H7OCl

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

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ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 95: Introducción y Generalidades (1)

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO

(IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades graacuteficas de las estructuras a partir de una foacutermula global Se utiliza la foacutermula general de los hidrocarburos saturados aciacuteclicos CnH2n +2 y se compara los aacutetomos de hidroacutegeno correspondiente a la estructura de igual nuacutemero de carbono

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 96: Introducción y Generalidades (1)

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INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

bullEl IDH 1 significa que faltan dos

hidroacutegenos en relacioacuten a la

estructura saturada por lo tanto

podemos tener la foacutermula IDH =

Diferencia de hidroacutegenos2

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 97: Introducción y Generalidades (1)

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ISOacuteMEROS

Compuestos que poseen la misma foacutermula global pero que se diferencian entre siacute por algunas o todas las propiedades fiacutesicas y quiacutemicas Y estos dependen de las disposiciones de los aacutetomos en la estructura del compuesto

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 98: Introducción y Generalidades (1)

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ISOacuteMEROS

I Isoacutemeros estructurales

1) Isoacutemeros de cadena o esqueleto

2) Isoacutemeros de posicioacuten

3) Isoacutemeros de compensacioacuten o

funcionales

II Estereoisoacutemeros

1) Isoacutemeros conformacionales

2) Isomeriacutea geomeacutetrica

3) Isomeriacutea oacuteptica

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 99: Introducción y Generalidades (1)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

ISOacuteMEROS

Foacutermula C5H10O

CH3- CH2ndashCH2ndashCH=CH- OH

Foacutermula C5H10O

CH3-CH2ndashCH2ndashC=CH2 CH3-CH2 -CH2ndashCH=CH-OH

OH

Foacutermula C3H8O

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 100: Introducción y Generalidades (1)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Ruptura de enlaces

Homoliacutetica y Heteroliacutetica

Abull + bull B Homoliacutetica

(Radicales)

A B A + B Heteroliacutetica

A + B

(Iones)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 101: Introducción y Generalidades (1)

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CH3- CH-CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH CH3

CH3

CH3- C - CH2 CH3

CH3

CH3- CH-CH2 CH2

CH3

1deg

2deg

3deg

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

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Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 102: Introducción y Generalidades (1)

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REACCIONES QUIacuteMICAS

Inestabilidad de los radicales

1deg

2deg

3deg

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 103: Introducción y Generalidades (1)

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REACTIVOS NUCLEOacuteFILOS

Reactivo que busca un centro positivo es decir son iones negativos o moleacuteculas que contienen pares de electrones no compartidos

bull bull bull bull bull bull bull bull bull bull

H O - NH2 - CN -OCH3 - X bull bull bull bull bull bull

bull bull bull bull bull bull

H2O NH3 R-O H

bull bull

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 104: Introducción y Generalidades (1)

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REACTIVOS ELECTROacuteFILOS

iones positivos

+ O

H + NO2 R C+ +CH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 105: Introducción y Generalidades (1)

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Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de sustitucioacuten (S)

Aacutetomo o grupo de aacutetomos de una moleacutecula

es reemplazado por otro

H H H Br

+ Br ndash Br

Luz + HBr

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 106: Introducción y Generalidades (1)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Adicioacuten (Ad)

Dos moleacuteculas se cobinan para formar un

producto

+ H2O H+

H OH

H H D H H

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 107: Introducción y Generalidades (1)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

Reaccioacuten de Eliminacioacuten (E)

Una sola moleacutecula compleja se dividen en dos productos maacutes sencillos

H+ + H2O

H OH

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

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En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 108: Introducción y Generalidades (1)

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Clasificacioacuten de las reacciones

SUSTITUCIOacuteN

CH3 - Cl + CN CH3 ndash CN + Cl

(SN )

- H + NO2 - NO2 + H (SE )

CH3 ndash H + Br CH3 ndashBr + H

(SR )

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 109: Introducción y Generalidades (1)

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

E + A = B E - A - B (AdE )

R + A = B R - A - B (AdR )

N + A - B N - A - B (AdN )

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 110: Introducción y Generalidades (1)

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Clasificacioacuten de las reacciones

ADICIOacuteN

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (AdE )

CH3 CH = CH2 + Br CH3 CH - CH2Br (AdR )

CH3 CH - O + OCH3 CH3 CH - O (AdN ) OCH3

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 111: Introducción y Generalidades (1)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

Clasificacioacuten de las reacciones

CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br + H

+

NO2 NO2

+ H+

H +

(SE)

(SR)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo

Page 112: Introducción y Generalidades (1)

agosto de 2014 Derechos reservados FYAD

En la reaccioacuten

peroacutexido

CH3 - CH = CH

2 + H - Br

CH3-CH

2 - CH

2Br

Tipo de reaccioacuten y reactivo