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Problema 113

*1ro para tener de referencia observamos el espectro de RMN C13con el objetivo

de conocer el nmero de carbonos presente en la molcula, se observara que solo

existen !rupos de carbonos distin!uibles en el espectro

"e nos da el i#n molecular C$%13N&'

( partir de esta formula podemos calcular el )de instauraciones

$+ 13' - 1 - 1'./

*0o que implica que no tenemos dobles enlaces, en nuestra molcula

Tabla de Espectro de masas

z/e=119 (in molecular) [C513!"#$%&

z/e=''

119''= 31

[C1*!"$%&

&C#"

z/e=5'

''5'= 3*

[C1*!"$%&

C#"

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Tabla de Espectro +n,rarro-o

.esplazamientou0micoTablas

(ppm)

.esplazamientou0mico

Eperimental

(ppm)

+ntensidad dela se2al

rupo ,uncional

3///+3$//

1//+1$/

3$//+3'//

1$/

2uerte anc4o

2uerte

C%'+&% 5(lco4ol primario6

+C%'+ 57rupo metileno6

'8//+3/// '9$/+'8// 2uerte +C%3 57rupo metilo6

1/$/+11$/ :1/$/ fuerte +C%+&% 5(lco4ol "ecundario6

Con estos datos se puede deducir que en nuestra estructura tendremos un

alco4ol primario que implicar;a tener un !rupo &% a un extremo de nuestra

molcula ambin se observa que la fuerte presencia de un !rupo metileno !ruposmetilo en nuestra molcula

Posible estructura

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+.+.

+.

+

(partir de nuestra molcula propuesta corroboramos con el espectro de

masas que en un principio solo deducimos las especies que se perdian las

que se le;an en el espectr#metro de masas

Mecanismos ?ropuestos para el @spectro de masas

4/e=''

4/e=5'

RMN 13 CARBONO

+ &C#"

+ C="

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!mero de

se2ales

( numero de

carbonos

.esplazamiento

u0mico

Tablas

(ppm)

.esplazamiento

u0mico

Eperimental

(ppm)

Tipo de

6ibridacin

del carbono

!umero de

6idr7enos unidos

al carbono

rupo

,uncional

# (Carbono ) [85#*$ 45 Sp3 3 +C%3

1 (Carbono 3) ['*8*$ 8# Sp3 2 +C%'+

1 (Carbono #) ['*8*$ 85 Sp3 2 +C%'+

1 (Carbono 1) ['*8*$ 8' Sp3 1 +C%+

RMN Protn 1H

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?rimero vemos cuantos !rupos de 4idr#!enos tenemos, "e observan A

!rupos de 4idr#!enos presentes en la molcula

Numero deprotones

equi!"entes

# numerode $ruposde se%!"es

&esp"!'!miento

qu(mi)o*!"!s#ppm,

&esp"!'!miento

qu(mi)o-periment

!"#ppm,

A)op"!miento

Spin /Spin

0rupoun)ion!

"

6(G) :2 :2.1 singlete -CH31(F) :2 :2.2 singlete -CH3

1(E) :2 :2.4

Triplete (H seacopla con elhidrgeno de

H)

-CH2

1(!) :2 :3.4 c"adr"plete -CH21(C) :2 :3.6 c"adr"plete -CH21(#) :$3.%-3.&' :3. "int"plete -CH-1(*) $1-%' 3.+ do,lete -H

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-SP-C*ROS

COS

-spe)tro H*COR

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-spe)tro de M!s!s

Tabla de Espectro de masas

z/e=5: [C35"$%&

3*

;ra7mento perdido

5:3* = #:

[C#"$%&

C#=&C

.5

.5

+ C="%

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Tabla de Espectro +n,rarro-o

.esplazamientou0mico

Tablas(ppm)

.esplazamientou0mico

Eperimental(ppm)

+ntensidad de la

se2alrupo ,uncional

3$//+3///

:1//

3$//+31//

:1//

2uerte anc4o

mediano

C%'+&% 5(lco4ol primario6

+C%+&% 5(lco4ol "ecundario63///+'8// :3/// 2uerte +C%.C%' 57rupo Binilo6

1A$/+1A'$ :1A$/ fuerte +C%.C%' 57rupo Binilo6

Numerode

protonesequi!"en

tes# numerode $rupos

&esp"!'!miento

qu(mi)o*!"!s#ppm,

&esp"!'!miento

qu(mi)o-periment

!"#ppm,

0rupoun)ion!"

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dese%!"es

1(*) :6 %. H-C

1(#) :$ %.2 CH2

1(C) :$ % CH2

1(!) :3A 3.% -CH2-1(E) $1-%' 1.2 -H

-" )ompuesto

-spe)tro

H*COR

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-SP-C*ROS COS

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