Universidad Autónoma de ChiriquíFacultad de MedicinaEscuela de Medicina

Química-OrgánicaLaboratorio N° 5

Tema: Estereoisomería cis-trans del Ácido Maleico y Fumárico

Profesora:Viviana Morales

Profesora asistente: Lilibeth Miranda

Integrantes:Angélica Batista 9-738-771

Kiara Domínguez 9-738-2157Mariana Ramón 4- 835-2079Mónica Santiago 1-729-2435

Grupo: B

Fecha de Entrega:17-09-2012

I. OBJETIVOS

Aplicar la catálisis acida del isómero geométrico del ácido Maleico (cis) a

ácido Fumárico (trans).

Establecer las diferencias entre hidrolisis e isomerización del anhidro

Maleico a ácido Maleico (cis).

Comprobar los productos de la isomerización mediante puntos de fusión y

pruebas de insaturación.

Aplicar las técnicas de re cristalización de cristales en solución mediante la

formación de nucleación.

II. MARCO TEORICO

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de

los alquenos y cicloalcanos se distingue entre el isómero cis, en el que

los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del

cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace

o encaras opuestas del cicloalcano.

La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a

que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es

característica de sustancias que presentan un doble enlace. La formación del

isómero trans es más estable   que el isómero   cis, como consecuencia de las

escasas interacciones espaciales entre los sustituyentes en un enlace doble.

1. 1g de Anhidro Maleico + 1mL de

H2O

2. Agitar y observar solubilidad

3. Colocar tubo en baño María por

12min.

4. Pesar Papel filtro + embudo

5. Atemperar.6. Colocar en baño de hielo.

7. Rascar tubo con policial.

8. Observar Cristales y filtar.

9. Colocar papel filtro + embudo en el

horno x 5min.

10. Pesar nuevamente y Calcular % de rendimiento

Determinar P. Fusión

III. PROCEDIMIENTO

a. Obtención del Ácido Maleico.

1. Repetir procedimiento

hasta baño de hielo.

2. Añadir 1mL de HCl conc.

3. Colocar en baño María por 5min.

4. Dejar atemperar5. Colocar en agua con hielo y filtar al

vacio.

6. Colocar embudo + papel filtro por

5min a 105°C

7. Pesar Producto 8. Calcular % de rendimiento.

9. Determinar P. de Fusión.

b. Obtención del Ácido Fumárico.

c. Prueba de Caracterización

Tubo + Acido Maleico + 1mL soln + KMnO4 (1%)

Comprobar la presencia de doble enlace.

Tubo + Acido Maleico + 1mL soln + naranja de metilo.

Comprobar la formación de acido.

Repetir con el Ácido Fumarico

OBSERVAR

OBSERVAR COLOR

IV. RESULTADOS

A. OBTENCIÓN DEL ÁCIDO MALEICO

1. Datos de la Obtención del Ácido Maleico.

a. Gramos de cristales de Ácido Maleico obtenidos (diferencia entre los pesos del papel filtro)

Gramos de Cristales 1, 31 g

- 0,93 g 0,38 g

b. Porcentaje de rendimiento.

c. Gramos de cristales de Ácido Maleico obtenidos (diferencia entre los pesos del conjunto).

%=¿

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%=¿

%=¿

Peso del Anhídrido Maleico 1,00 g

Volumen de agua 1,00 mLPeso inicial del papel filtro 0,93 g

Peso inicial del embudo 34,26 g

Peso del conjunto inicial (embudo + papel filtro) 35,19 gPeso del papel filtro secos + los cristales 1,31 g

Peso final del embudo 34, 28 gPeso del conjunto final (embudo + papel filtro) 35,59 gPeso del ácido Maleico obtenido (papel filtro) 0,38 gPeso del ácido Maleico obtenido (conjunto) 0,40 g

Porcentaje de rendimiento |Valor experimental| | Valor teórico|

|0,38 g| |1,00 g|

| 0,38| x 100

38,0

x 100

x 100

Gramos de Cristales 35,59 g

- 35,19 g 0,40 g

d. Porcentaje de rendimiento.

e. Punto de fusión.- Porcentaje de error.

%=¿

%=¿

%=¿

%=¿

B. OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FUMÁRICO

1,00 g de Anhídrido Maleico

Muestra a baño María por 12 minutos.

No disolución del Anhídrido Maleico

%=¿

%=¿

%=¿

%=¿

%=¿

Punto de fusión de 129°C

Capilar con los cristales.

Porcentaje de rendimiento |Valor experimental| | Valor teórico|

|0,40 g| |1,00 g|

| 0,40| x 100

40,0

x 100

x 100

Porcentaje de error |Valor teórico – valor experimental| | Valor teórico|

|130°C – 129°C| |130°C|

|1,00°C| |130°C|

|0,0077| x 100

0,77

x 100

x 100

x 100

1. Datos de la Obtención del Ácido Fumárico

Peso del papel filtro 1,00 g.

Peso del embudo 34, 23 g.

Tubo a baño de hielo, recristalización.

Cristales después del baño frio.

Adición de 1,00 mL de HCl (frio)

Filtrado de los cristales

Papel filtro y embudo al horno a 105° C

Cristales + HCl a baño María

Ácido Fumárico

Peso del Anhídrido Maleico 1,00 g

Volumen de agua 1,00 mLVolumen de HCl 1,00 mLPeso inicial del papel filtro 1,00 gPeso inicial del embudo 34,23 gPeso del conjunto inicial (embudo + papel filtro) 35,23 gPeso del papel filtro secos + los cristales 1,80 gPeso final del embudo 34,33 gPeso del conjunto final (embudo + papel filtro) 36,13 gPeso del ácido Fumárico obtenido (papel filtro) 0,80 gPeso del ácido Fumárico obtenido (conjunto) 0,90 g

a. Gramos de cristales de Ácido Fumárico obtenidos (diferencia entre los pesos del papel filtro).

Gramos de Cristales 1, 80 g

- 1,00 g 0,80 g

b. Porcentaje de rendimiento.

c. Gramos de cristales de Ácido Fumárico obtenidos (diferencia entre los pesos del conjunto).

Gramos de Cristales 36,13 g

- 35,23 g 0,90 g

d. Porcentaje de rendimiento.

%=¿

%=¿

%=¿

%=¿

%=¿

%=¿

Porcentaje de rendimiento |Valor experimental| | Valor teórico|

|0,80 g| |1,00 g|

| 0,80| x 100

80,0

x 100

x 100

Porcentaje de rendimiento |Valor experimental| | Valor teórico|

|0,90 g| |1,00 g|

| 0,90| x 100

90,0

x 100

x 100

e. Punto de fusión.- Porcentaje de error.

1. Datos de las pruebas de caracterización.

a. Ácido Maleico.

i. Prueba con KMnO4

%=¿

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%=¿

%=¿

Punto de fusión de 288,9°C

Al añadir la solución de KMnO4 al solido presente en el tubo de ensayo, la muestra se torno a un color chocolate, que representa la presencia de dobles enlaces en el acido Maleico.

Capilar con los cristales.

Porcentaje de error |Valor teórico – valor experimental| | Valor teórico|

|287°C – 288,9°C| |287°C|

|-1,9°C| |287°C|

| -0,0066| x 100

0,66

x 100

x 100

x 100

ii. Prueba con el Anaranjado de metilo

b. Ácido Fumárico.

i. Prueba con KMnO4

Al agregar la solución de anaranjado de metilo al solido presente en el tubo de ensayo, la muestra se torno a un color naranja, que indica la formación de un acido, en este caso el acido Maleico.

Al añadir la solución de KMnO4 al solido presente en el tubo de ensayo, la muestra se torno a un color chocolate, que representa la presencia de dobles enlaces en el acido Fumárico.

ii. Prueba con Anaranjado de metilo

V. DISCUSION.

A. Obtención del Ácido Maleico

Se sabe que al anhídrido Maleico se hidroliza fácilmente dando como resultado

ácido Maleico que es soluble en agua y con un bajo punto de fusión. En la fase

experimental se agregó en un tubo de ensayo 1.0g de anhídrido Maleico y 1ml de

agua se procedió a agitar; observando que el anhídrido Maleico no se disolvía

completamente, se procedió a calentarlo en un baño maría aproximadamente 12

minutos hasta que se disolviera. Se retiro del baño maría y se procedió a

atemperar con la ayuda de un baño de hielo. Se debía ya tener pesado el papel

filtro y el embudo para proceder con la filtración. El peso del embudo 34.26g y el

del papel filtro fue 0.96g.

Al agregar la solución de anaranjado de metilo al solido presente en el tubo de ensayo, la muestra se torno a un color naranja, que indica la formación de un acido, en este caso el acido Fumárico.

Este experimento fue realizado dos veces, pues los resultados del primero no

fueron los esperados. El primer resultado se obtuvo que el embudo pesaba 34.26g

y el papel filtro con los cristales 1.16 g pues al momento de filtrar los cristales

quedaron pegados en el fondo del tubo de ensayo con la ayuda de un policial se

rasparon y se le agrego 2ml de agua, la cual disolvió los cristales y estos quedaron

en el agua filtrada pero no todo estaba perdido, ya que el agua se calentó y se

espero que solo quedarán el ácido Maleico del cual se tomo una pequeña muestra

para obtener el punto de fusión y así comprobar que la sustancia resultante era la

esperada.

En el segundo resultado el embudo peso 34.26g y el papel filtro con los cristales

1,31 g, ya conocido el error solo se procedió a lavarlo con 1ml de agua para poder

filtrarlo; pues de esta manera no se disolvió y se obtuvo una gran cantidad de

ácido Maleico 0,40 g; obteniendo de esta forma un rendimiento final de 40% de

cristales.

Se tomo una muestra de los dos procedimientos, en el primero la muestra se

obtuvo del líquido filtrado, pues se dedujo que allí se encontraba el ácido Maleico

perdido. Del segundo resultado, obtenido de la forma que lo decía el experimento

se tomo una muestra de los cristales que quedaron de la filtración para saber el

punto de fusión y poder comprobar que sustancia era. Este punto de fusión fue de

129°C, con un error de 0,77% lo que indica que el resultado obtenido es ácido

Maleico.

B. Obtención del Acido Fumarico

En la obtención del ácido Fumárico a partir de anhídrido Maleico se procedió a

realizar el mismo procedimiento que en el experimento anterior hasta completar el

calentado en baño maría, se procedió a agregar acido clorhídrico. El peso del

papel filtro fue 1,0g y el embudo 34,23g. Esta mezcla se llevo nuevamente a baño

maría por 5 min. Pues así se obtiene el ácido Fumárico. Luego se procedió a

atemperar. Se filtran y como quedaron cristales en el fondo del tubo se lavo con

acido clorhídrico (frio), para que los restos de cristales sean filtrados. Después de

filtrado el papel filtro peso 1.80g y el del embudo 34,33g. Por lo tanto el ácido

Fumárico obtenido fue de 0.90g con un porcentaje de rendimiento de 90%. Esta

cantidad es muy aceptada; sin embargo puede que al momento del secado, no se

completo correctamente. Ya que al iniciar el procedimiento era 1,0 g de anhidro

Maleico y al final nos dio 0,90 g de ácido Fumarico esto da a entender que le

faltaba un poco más de tiempo en el secado y que contenía humedad.

Se tomo una muestra en un capilar para comprobar que el punto de fusión era el

correspondiente al ácido Fumárico, el resultado fue un punto de fusión de 288,9°C

el cual está muy próximo al de ácido Fumárico con un porcentaje de error de 0,66

%; por lo tanto, se afirma que este procedimiento dio como resultado la obtención

del ácido Fumárico.

VI. CONCLUSIONES

Se aplicó la catálisis acida del isómero geométrico de ácido Maleico (cis)- a

ácido Fumárico (trans)- en este tipo de estereoisomería de los alquenos y

cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes

están en el mismo lado de doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y

el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en

caras opuestas del cicloalcano. Realizamos la experiencia para convertir el

anhídrido Maleico en ácido Maleico con la adición de agua; luego de formado

el ácido Maleico se adicionó ácido clorhídrico para obtener lo que deseábamos

que era el ácido Fumárico. 

La hidrólisis del anhídrido Maleico es cuando se da una reacción con agua en

donde el anhídrido Maleico, se hidroliza fácilmente dando al ácido Maleico;

mientras que la isomerización del anhídrido Maleico es un proceso químico en

el cual mediante el ácido clorhídrico se transforma el ácido Maleico a ácido

Fumárico, su isómero geométrico trans (E).

Se comprobó que se obtuvieron los productos de la isomerización mediante los

puntos de fusión; ya que el punto de fusión del ácido Maleico es de 130°C, y el

del ácido Fumárico es de 287°C; y los obtenidos en el ensayo fueron cercanos

a estos valores de cada ácido. Mediante las pruebas con el KMnO4 se logro

determinar la presencia de dobles enlaces; ya que en presencia de este se

tornaba de un color chocolatoso siendo positiva la prueba de instauración para

los productos de la isomerización.

Se lograron aplicar las técnicas de recristalización en la solución de ácido

Maleico; puesto que luego de calentar, disolver el compuesto y luego llevarlo a

un baño frío este se recristalizo dándose el cambio de estado, estable en una

pequeña parte; propio de la formación de nucleación.

VII. CUESTIONARIO

1. Explique con estructuras y aplicando las reglas de Fisher, que ácido

presenta la configuración E y cual la configuración Z.

R/: Si una configuración molecular es Z o e viene determinado por las reglas

de prioridad de cahn, ingold y prelog; para cada uno de los dos átomos de

carbono del doble enlace se determina individualmente cual de los dos

sustituyentes tiene la prioridad más alta, si ambos sustituyentes de mayor

prioridad están en el mismo lado, la disposición es Z, en cambio si están en

lados opuestos la disposición es E. El anhídrido maleico, se hidroliza

fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z);

su isómero geométrico ácido fumárico es trans (E).

Configuración Z o (cis) ácido MaleicoConfiguración E o (trans)

ácido Fumárico

2. ¿A qué se debe la mayor solubilidad del ácido Maleico en agua?

R/: El ácido maleico que tiene los dos grupos –COOH del mismo lado de la

molécula, puede formar un enlace de hidrogeno intermolecular por molécula, y por

lo tanto, solo forma medio enlace de hidrogeno intermolecular por molécula. La

estructura cristalina que resulta es menos fuerte, el punto de fusión es menor, el

cristal es menos estable, la solubilidad en agua es mayor y Ka es menor.

3. Calcule el número de insaturaciones de los productos obtenidos

R/: La molécula es un ácido dicarboxílico y que además, contiene un doble enlace

C=C con Fórmula molecular: C4H4O2 También hay dos enlace doble entre un

C=O.

4. ¿Por qué el Ácido Fumárico funde a mayor temperatura?

R/: Este funde a mayor temperatura debido a que no hay tensión estérica entre los

grupos voluminosos y por eso el compuesto es más estable y además necesita

más calor para cambiar su estado físico.

5. En esta práctica el HCl fue un reactivo o un catalizador

R/: Catalizador

VIII. BIBLIOGRAFÍA

Ácidos carboxílicos y sus sales. (Agosto 2011). Extraído el 10 de septiembre de 2012 desde: http://yulayenisbeth-06.blogspot.com/

Rociois. Isomería Geométrica. (Septiembre 2010). Extraído el 10 de septiembre de 2012 desde: http://www.buenastareas.com/ensayos/Isomeria-Geometrica/702726.html

Morales, V. & Chacón, O. (2012). Estereoisomeria cis y trans del Ácido

Maleico y Ácido Fumarico.